CN111848548A - 一种5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种5‑取代‑1，3，4‑噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法和应用。本发明所述5‑取代‑1，3，4‑噻二唑Schiff碱衍生物的结构通式为：

Description

一种5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及一种新型5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备方法及应用。
技术背景
Schiff碱主要是由伯胺和活泼羰基化合物缩聚得到的含有亚胺或甲亚胺基团的一类有机化合物。在具有抗疟疾、抗炎、抑菌等生物活性的各种天然、非天然化合物中都存在亚胺或甲亚胺基，这些化合物中存在的亚胺基对它们的生物活性至关重要。
迄今为止，已有大量关于Schiff碱类化合物研究文献报道，其在医药、催化、抗腐蚀等领域有重大应用。从Schiff碱本身的结构可知，其可以联接不同的化学结构，或引入各类功能基团。可以灵活地选择反应物进行制备，即通过改变取代基的种类以及取代基的位置，设计、合成出结构和性质丰富的Schiff碱衍生物，这些化合物在生理生化方面具有重要意义。
1，3，4-噻二唑具有广泛的生物活性，如抗菌、抗炎、抗癌、抗结核、抗寄生虫、抗腐蚀、抗氧化、除草和杀虫等。特别地，含有1，3，4-噻二唑的Schiff碱类化合物在发明药物方面是一种重要的药效结构。
发明内容
本发明的第一目的在于合成上述含有1，3，4-噻二唑的Schiff碱类衍生物以及提供了制备方法，该制备方法反应条件温和，无需高压、惰性环境等苛刻条件，操作较为简单，反应路线简单，值得推广应用。
本发明的第二目的在于测试上述含有1，3，4-噻二唑的Schiff碱类衍生物的抑菌应用。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
本发明实施例提供了一种5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物及其合成通法，该Schiff碱衍生物的化学结构通式为：
Figure BDA0002559298650000011
其中，R为4-硝基苯基、3-甲氧基苯基、4-正丙基苯基、4-溴苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-5-硝基苯基、2-甲氧基、2，4-二氯苯基中的其中一种，R'为4-硝基苯基、4-羟基苯基、2-硝基苯基、2-溴苯基中的其中一种。
5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备，包括以下步骤：
(1)5-取代-1，3，4-噻二唑的制备
称取等摩尔量的取代苯甲酸和氨基硫脲，放置在250mL的三口瓶中，同时接好回流装置，冰水浴条件下，将POCl3缓慢滴加入三口瓶，滴毕，撤掉冰水浴，加热至75-80℃，搅拌回流0.5-1h，移去热源，冷却至室温。然后冷水浴条件下，缓慢加入水，加毕，撤冷水浴，升温至回流，反应4-5h，TLC监测反应进程，待反应完成后，停止加热，自然冷却。加入40％NaOH调pH至7-8，趁热抽滤，得固体粉末，无水乙醇重结晶，析出晶体，干燥，得到产物。
其化学反应通式为：
Figure BDA0002559298650000021
R为4-硝基苯基、3-甲氧基苯基、4-正丙基苯基、4-溴苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-5-硝基苯基、2-甲氧基、2，4-二氯苯基中的其中一种。
(2)5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备
称取等摩尔的取代苯甲醛和1，3，4-噻二唑，适量无水乙醇于100mL三口烧瓶中，加热至回流，将取代苯甲醛用适量乙醇溶解，将其滴入三口烧瓶中，滴毕，加入少量冰乙酸，适量
Figure BDA0002559298650000022
型分子筛，回流5-8h，TLC监测反应，待反应完全后，产物倒入碎冰中冷却，过滤，干燥，乙醇重结晶，烘干，得到目标产物。
其化学反应通式为：
Figure BDA0002559298650000023
其中，R为4-硝基苯基、3-甲氧基苯基、4-正丙基苯基、4-溴苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-5-硝基苯基、2-甲氧基、2，4-二氯苯基中的其中一种，R'为4-硝基苯基、4-羟基苯基、2-硝基苯基、2-溴苯基中的其中一种。
表1为本发明所合成5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物编号及结构式
Figure BDA0002559298650000031
与现有技术相比，本发明达到以下技术效果：
(1)本发明提供了一种含1，3，4-噻二唑结构的Schiff碱类衍生物的制备方法，该方法反应条件温和，无需高压、惰性环境等苛刻条件，操作较为简单，反应路线简单，值得推广应用。
(2)本发明提供了上述Schiff碱类衍生物的进一步应用，该类化合物具有良好的抑菌活性，为新农药的研发创制提供了基础，能够较好的应用在抗菌药物制备领域。
具体实施方式
下面将结合具体实施方式对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，但是本领域技术人员将会理解，下列所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。
实施例1
2-(4-羟基苯基亚甲氨基)-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑(I-5)的制备方法如下：
具体该化合物的结构式如下：
Figure BDA0002559298650000041
(1)在250mL的三口烧瓶中分别加入对正丙基苯甲酸6.53g(0.04mol)，氨基硫脲3.6g(0.04mol)，在冰水浴条件下，用恒压漏斗慢慢加入POCl3(14mL)，加毕，然后撤去冰水浴，加热至回流，反应0.5h。随后，冷却至室温，加入50mL水。加毕，升温至回流，反应4小时，TLC监测反应进程(展开剂：乙酸乙酯)。反应完成后，将上述所得溶液调pH至8，用真空泵抽滤，得到白色固体，用无水乙醇重结晶，过滤，烘干，得到2-氨基-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑。
(2)取2.19g(0.01mol)2-氨基-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑，10mL乙醇于100mL三口烧瓶中，磁力搅拌，加热至回流。取1.22g(0.01mol)对羟基苯甲醛用4mL无水乙醇溶解，在2-氨基-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑回流状态下，将对羟基苯甲醛逐滴滴加入三口烧瓶中，滴毕，加入1mL冰乙酸、0.15g四丁基溴化铵(TBAB)、0.15g
Figure BDA0002559298650000042
型分子筛，TLC监测反应进程(展开剂：V乙酸乙酯：石油醚：甲醇＝4：2：1)，待反应完成后，将反应液倒入碎冰中，冷却，静置过夜，抽滤，乙醇重结晶，烘干，得到目标化合物。
目标产物为黄色固体，产率为68.0％，m.p.：218-220℃。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ10.63(s,1H,OH),8.89(s,1H,N＝CH),7.94～7.86(m,4H,Ar-H),7.39(d,J＝8Hz,2H),6.96～6.94(m,2H,Ar-H),2.66～2.62(m,2H,CH2),1.66～1.61(m,2H,CH2),0.93～0.90(m,3H,CH3)。
实施例2
2-(4-羟基苯基亚甲氨基)-5-(2-甲基-3-硝基-苯基)-1，3，4-噻二唑(I-4)的制备方法如下：
将实施例1步骤(1)中的对正丙基苯甲酸换成7.24g(0.04mol)2-甲基-3-硝基苯甲酸，将实施例1步骤(2)中的2-氨基-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑换成2-氨基-5-(2-甲基-3-硝基苯基)-1，3，4-噻二唑，其他操作同实施例1，获得2-(4-羟基苯基亚甲氨基)-5-(2-甲基-3-硝基-苯基)-1，3，4-噻二唑。
具体该化合物的结构式如下：
Figure BDA0002559298650000051
目标产物的外观为明黄色固体，产率为42.2％，m.p.：250-252℃。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ10.71(s,1H,OH),8.98(s,1H,N＝CH),7.99(s,4H,Ar-H),7.67(s,1H,Ar-H),7.01(s,2H,Ar-H),2.54(s,3H,CH3)。
实施例3
2-(2-硝基苯基亚甲氨基)-5-(3-硝基4-氯苯基)-1，3，4-噻二唑(I-9)的制备方法如下：
将实施例1步骤(1)中的对正丙基苯甲酸换成8.06g(0.04mol)3-硝基-4-氯苯甲酸，将实施例1步骤(2)中的2-氨基-5-(4-正丙基苯基)-1，3，4-噻二唑换成2-氨基-5-(3-硝基-4-氯苯基)-1，3，4-噻二唑，其他操作同实施例1，获得2-(2-硝基苯基亚甲氨基)-5-(3-硝基4-氯苯基)-1，3，4-噻二唑。
具体该化合物的结构式如下：
Figure BDA0002559298650000052
目标产物的外观为浅黄色固体，产率为62.6％，m.p.：260-262℃。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ9.41(s,1H,N＝CH),8.71(s,1H,Ar-H)8.31(s,2H,Ar-H),8,22(s,1H,Ar-H),7.97-7.95(m,3H,Ar-H)。
抑菌实验例15-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物离体抑菌活性研究
1.1药品与试剂：
新制马铃薯葡萄糖琼脂培养基和琼脂培养基、杀菌剂多菌灵、百菌清、合成的目标化合物I-1～I-16。
1.2菌种：
大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、根霉菌(Rhizopus)、青霉菌(Penicillium)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、交连孢霉(Alternaria)
1.3实验方法：
采用生长速率法测定目标化合物抑菌活性，首先将目标化合物配制成50μg/mL的带药培养基(马铃薯葡萄糖琼脂培养基以及琼脂培养基)，以杀菌剂百菌灵作为对照药剂。待培养基凝固后接种供试菌种，然后，细菌在恒温培养箱中37℃培养48h，真菌在生化培养箱中28℃培养72h。最后，对菌落直径进行测量，并将其与空白对照菌落直径比较，计算抑菌率。
Figure BDA0002559298650000061
1.4实验结果
如表所示，目标化合物在50μg/mL剂量下对六种菌有良好的抑制作用。其中，目标化合物对不同菌株的抑制效果具有差异性，抑菌效果由大到小为根霉>灰霉>交连孢霉>青霉>金黄色葡萄球菌>大肠杆菌。即目标化合物对霉菌抑制作用强于对真菌的抑制作用。
不同取代基的目标化合物对同一种供试菌种的抑菌效果不同，将目标化合物与对照药多菌灵、百菌清做对比，化合物I-2对大肠杆菌的抑制率与多菌灵的抑制率相同，高达100％；化合物I-6和I-12对金黄色葡萄球菌的抑制率分别为83.6％、84.5％；都大于百菌清对金黄色葡萄球菌的抑制率。在该浓度下，目标化合物对霉菌的抑制效果虽不如多菌灵和百菌清的抑制效果，但化合物I-2对根霉的抑制率高达89.5％；化合物I-7对青霉的抑制率为73.8％；化合物I-12对灰霉的抑制率高达92.1％；化合物I-11对交链孢霉的抑制率为80％。
表2为5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱衍生物在50μg/mL剂量下的离体抑菌活性(抑菌率％)
Figure BDA0002559298650000062
Figure BDA0002559298650000071
结果表明：本发明合成的5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱衍生物在50μg/mL浓度下对两种细菌：大肠杆菌和金黄色葡萄球菌，四种真菌：根霉菌、交链孢霉菌、青霉菌和灰霉菌均具有良好的抑制作用。其中，化合物I-2对大肠杆菌的抑制率与多菌灵的抑制率相当，可达100％。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制，尽管上述已经阐述了本发明的实施例，但对于本领域技术人员而言，在不脱离本发明精神和原理的情况下，可以对其进行变换，本发明的保护范围是由其权利要求书及其等同物限定的。

Claims (10)

1.一种5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物，其特征在于：该Schiff碱衍生物的化学结构通式为：
Figure FDA0002559298640000011
其中，R为4-硝基苯基、3-甲氧基苯基、4-正丙基苯基、4-溴苯基、2-甲基-3-硝基苯基、3-硝基-4-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、2-硝基-4-氯苯基、2-氯-5-硝基苯基、2-甲氧基、2，4-二氯苯基中的其中一种，R'为4-硝基苯基、4-羟基苯基、2-硝基苯基、2-溴苯基中的其中一种。
2.根据权利要求1所述的5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)5-取代-1，3，4-噻二唑的制备
将取代苯甲酸和氨基硫脲放置于三口瓶中，接好回流装置，冰水浴条件下，将三氯氧磷缓慢加入三口瓶中，滴毕，撤掉冰水浴，加热至75-80℃，搅拌回流0.5-1h；移去热源，冷却至室温，然后冰水浴条件下，缓慢加入水，加毕，升温至回流，反应4-5h，薄层色谱监测反应，待反应完成后，停止加热，自然冷却，调节pH至7-8，趁热抽滤，得固体粉末，重结晶，干燥，得到5-取代-1，3，4-噻二唑；
(2)5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物的制备
取5-取代-1，3，4-噻二唑，无水乙醇于三口烧瓶中，加热至回流，将取代苯甲醛用适量乙醇溶解，将其滴入三口烧瓶中，滴毕，加入适量四丁基溴化铵，加入冰乙酸，适量分子筛，回流5-8h，TLC监测反应，待反应完全后，将反应瓶中物质倒入碎冰中冷却，过滤，重结晶，干燥，得到5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)、步骤(2)所述的分子筛为
Figure FDA0002559298640000012
型分子筛，加入量为5-取代-1，3，4-噻二唑的5-10％，质量百分比。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)冰乙酸的加入量为5-取代-1，3，4-噻二唑质量的5-10％，质量百分比。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)四丁基溴化铵的加入量为5-取代-1，3，4-噻二唑质量的5-15％，质量百分比。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中，取代苯甲酸与氨基硫脲的摩尔比为1:1，取代苯甲酸与三氯氧磷的摩尔比为1:3.75。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中，取代苯甲醛与5-取代-1，3，4-噻二唑的摩尔比为1:1。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的薄层色谱监测反应，当原料5-取代-1，3，4-噻二唑和/或取代苯甲醛的点消失时，即为反应完全；步骤(1)中TLC监测所采用的展开剂为乙酸乙酯，步骤(2)中TLC监测所采用的展开剂为体积比为4:2:1的乙酸乙酯、石油醚和甲醇的混合液。
9.权利要求1或2所述的5-取代-1，3，4-噻二唑Schiff碱类衍生物在抑制细菌或真菌上的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述的细菌或真菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、根霉菌、青霉菌、灰霉菌、交连孢霉菌。
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CN115043829A (zh) * 2022-02-22 2022-09-13 河南农业大学 一种新型吲哚类化合物及其制备方法和应用
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