CN111729610A - 一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂及其制备与应用 - Google Patents

一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂及其制备与应用，属于表面活性剂技术领域。四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的结构式如式(I)所示(n为2至8中的任意整数)；通过两步反应制备：(1)采用双溴取代的长烷基链修饰四苯乙烯；(2)使用前一步的产物在三乙胺中回流得到产物。本发明的四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂具有荧光和表面活性剂双重属性，能够在水等极性溶剂中自组装形成具有强烈荧光的纳米级胶束，可以作为各种有机物的载体制备多功能复合材料。此方法得到的白光、多色光等发光体系简单、稳定、方法简单易行，具有灵活的溶液加工性、广泛的应用场景和较大的实际应用价值。

Description

一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂及其制备与应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂，其制备方法，及其自组装形成荧光纳米胶束后，可以用做有机物染料的载体，制备高效发光的纯白光和多色光的溶液与凝胶。
背景技术
白光发射材料因在照明和显示领域具有潜在应用价值而越来越受到业界的关注。通常情况下，与无机发光材料相比，有机发光材料具有更大的溶液加工性，可以成为照明和显示领域的潜在候选材料。然而单一染料分子所发出的光几乎不会覆盖整个可见光区域，从有机合成的角度来看，以精确的混合比例制备具有不同发色团的化合物是很困难的。一种简便的方法是通过激发态能量转移作用来实现，由于能量转移体系中同时存在供体和受体激发态，所以具有两种或两种以上波长的发射光，可通过调节不同颜色光的比例。但目前多染料分子的发光系统仍然存在需要解决的问题，例如发光器件中至少需要两种不同光色材料，这也造成了结构复杂、相分离等导致器件不稳定，颜色老化，重复性差等。
表面活性剂分子具有两亲的性质，在水中溶解后，首先会吸附在气液界面上，随着浓度的逐渐增大则会在水中形成各种不同形貌的聚集体结构，包括胶束、囊泡、不同类型的层状相等，被广泛应用于洗涤、环境、食品和制药等诸多领域。其中表面活性剂胶束纳米结构具有疏水腔，是一种功能强大且广为应用的疏水性物质的增溶剂，此外，其限域空间有助于高效的能量转移。鉴于此，设计并合成一种具有荧光的表面活性剂是十分必要的，利用其自组装形成的荧光纳米胶束作为有机物染料的载体，增溶一种简单的荧光分子即可通过能量转移调节荧光，以简单、稳定、易行的方法构造出白光及多色发光材料。
发明内容
针对上述情况，本发明的目的是提供了一种具有荧光的表面活性剂，该表面活性剂具有荧光和表面活性剂的双重属性，能够在水等极性溶剂中自组装形成具有强烈荧光的纳米级胶束，这些胶束作为载体负载有机荧光染料，制备高效发光的纯白光和多色光溶液与凝胶等多功能复合材料。
具体而言，本发明提供了一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂，该分子的结构式如下式(I)：
Figure BDA0002421660390000011
其中：n为2至8的任意自然数，优选的，n＝8。
本发明还提供了上述的四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
1)向盛有溶剂的反应容器中加入式(II)化合物、K2CO3，其中式(II)化合物与K2CO3之间的摩尔比为1:2，在室温下搅拌活化1h，加入式(III)化合物，其中式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:10，搅拌条件下加热至60℃回流，反应6h。反应完成后，待降至室温，过滤去除K2CO3，滤液用减压蒸馏除去溶剂，所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化，得到式(IV)中间体；
Figure BDA0002421660390000021
2)向盛有溶剂的反应容器中加入步骤1)中得到的式(IV)中间体、加入过量的三乙胺，其中式(IV)化合物与三乙胺的摩尔比为1:20，回流反应72h，反应完成后，待降至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到的粗品进一步纯化，即得到如式(I)所示的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂。
Figure BDA0002421660390000022
优选的，步骤1)中所述的溶剂为丙酮。
优选的，步骤1)中所述的硅胶柱色谱法的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1。
优选的，步骤2)中所述的溶剂为乙醇。
优选的，步骤2)中所述的进一步纯化的方法，n＝2–4时，使用的是洗液洗涤的方法，洗液依次为石油醚，四氢呋喃。
优选的，步骤2)中所述的进一步纯化的方法，n＝5–8时，使用的是硅胶柱色谱法，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1。
另外，本发明还请求保护上述如式(I)所示的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂自组装形成的荧光纳米胶束及其在制备高效发光的多功能复合材料方面的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂由四苯乙烯基团与烷基季铵盐通过共价连接得到，该分子在现有技术中未见报道。可作为高性能荧光材料，在荧光传感器、荧光标记，杀菌等领域具有极其重要的潜在应用价值。
2、本发明的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂具有荧光和表面活性剂双重属性，在水溶液中浓度大于临界胶束浓度时，易于通过自组装形成具有强烈荧光的纳米级胶束，可以作为有机荧光染料的载体，并与荧光染料分子发生有效的能量转移，制备高效发光的纯白光和多色光溶液与凝胶。此方法得到的白光、多色光等发光体系简单、稳定、方法简单易行，具有灵活的溶液加工性、广泛的应用场景和较大的实际应用价值。
附图说明
图1为TPE-C4TEAB的核磁共振氢谱图。
图2为TPE-C4TEAB的质谱图。
图3为TPE-C10TEAB的核磁共振氢谱图。
图4为TPE-C10TEAB的质谱图。
图5为TPE-C4TEAB在水溶液中的电导率随浓度变化的曲线图。
图6为TPE-C10TEAB在水溶液中的电导率随浓度变化的曲线图。
图7为TPE-C10TEAB在水溶液中的紫外吸收和荧光发射光谱图。
图8为TPE-C10TEAB荧光胶束增溶有机荧光染料后实现的多色光的胶束溶液与凝胶的照片。
图9为TPE-C10TEAB荧光胶束增溶有机荧光染料后实现的白光溶液与凝胶的照片。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，以下结合附图和具体实施例对本发明作进一步的说明。但本发明实施方式不仅限于此。
实施例1：TPE-C4TEAB的制备
(1)称量0.348g(1mmol)的TPEOH和0.414g(3mmol)的K2CO3，加入到50mL的两口圆底烧瓶中，放入搅拌磁子后，一个口安装回流冷凝装置，另一个口塞上橡皮塞。加入20mL丙酮溶液，常温搅拌活化反应1h，然后加入1,4-二溴丁烷2.15g(10mmol)，搅拌条件下加热至60℃回流，反应6h。反应完成后，待降至室温，过滤去除K2CO3，滤液用减压蒸馏除去溶剂，所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱液为石油醚/乙酸乙酯(v/v＝20:1)。得到白色固体状的式(IV)中间体0.25g(0.52mmol)，产率为52％。采用1H NMR对式(IV)中间体进行表征，具体数据结果如下：
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)：7.06–7.16(m,9H),6.94–6.98(m,6H),6.84–6.85(d,2H),6.68–6.69(d,2H),3.90–3.92(t,2H),3.57–3.59(t,2H),1.90–1.95(m,2H),1.76–1.80(m,2H)。
Figure BDA0002421660390000031
(2)称取0.2g(0.4mmol)式(IV)中间体，加入到25mL的两口圆底烧瓶中，放入搅拌磁子后，一个口安装回流冷凝装置，另一个口塞上橡皮塞，加入10mL乙醇溶液，然后加入0.8g(8mmol)三乙胺。加热至110℃回流并搅拌72h。反应完成后，待降至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到的粗品用洗液洗涤纯化，洗液依次为石油醚，四氢呋喃。得到式(I)的TPE-C4TEAB白色固体产物0.16g(0.28mmol)，产率为70％。采用1H NMR、13C NMR和MS对产物进行表征，具体数据结果如下：
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)：7.07–7.16(m,9H),6.93–6.99(m,6H),6.86–6.87(d,2H),6.70–6.71(d,2H),3.94(s,2H),3.19–3.24(q,8H),1.72(s,4H),1.16(s,9H)。
13C NMR(151MHz，DMSO-d6，δ)：157.42,143.98,143.88,143.85,140.19,135.92,131.10,128.23,126.94,126.85,114.22,66.92,56.11,52.49,25.93,18.46,7.63。
MS：m/z:504.3266([M-Br]+，C36H42NO+，理论计算值504.3266)。
Figure BDA0002421660390000041
实施例2：TPE-C10TEAB的制备
(1)称量0.348g(1mmol)的TPEOH和0.414g(3mmol)的K2CO3，加入到50mL的两口圆底烧瓶中，放入搅拌磁子后，一个口安装回流冷凝装置，另一个口塞上橡皮塞。加入20mL丙酮溶液，常温搅拌活化反应1h，然后加入1,10-二溴癸烷3g(10mmol)，搅拌条件下加热至60℃回流，反应6h。反应完成后，待降至室温，过滤去除K2CO3，滤液用减压蒸馏除去溶剂，所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱液为石油醚/乙酸乙酯(v/v＝20:1)，得到黄色油状的式(IV)中间体0.27g，产率为48％。采用1H NMR对式(IV)中间体进行表征，具体数据结果如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6，δ)：7.07–7.16(m,9H),6.93–6.98(q,6H),6.83–6.85(d,2H),6.65–6.67(d,2H),3.83–3.86(t,2H),3.49–3.53(t,2H),1.74–1.81(m,2H),1.61–1.67(m,2H),1.36(s,4H),1.26(s,8H)。
Figure BDA0002421660390000042
(2)称取0.23g(0.4mmol)式(IV)中间体，加入到25mL的两口圆底烧瓶中，放入搅拌磁子后，一个口安装回流冷凝装置，另一个口塞上橡皮塞，加入10mL乙醇溶液，然后加入0.8g(8mmol)三乙胺。加热至110℃回流并搅拌72h。反应完成后，待降至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱液为二氯甲烷/甲醇(v/v＝20:1)，得到式(I)的黄色固体产物0.18g，产率为67％。采用1H NMR、13C NMR和MS对产物进行表征，具体数据结果如下：
1H NMR(400MHz，DMSO-d6，δ)：7.08–7.14(q,9H),6.93–6.98(q,6H),6.83–6.85(d,2H),6.65–6.67(d,2H),3.83–3.86(t,2H),3.21–3.26(q,6H),3.09–3.13(t,2H),1.57–1.64(t,4H),1.28(s,12H),1.16(s,9H)。
13C NMR(101MHz，DMSO-d6，δ)：162.43,148.75,148.66,144.83,140.41,135.89,132.97,131.68,131.60,118.89,72.48,61.26,57.21,34.01,33.98,33.93,33.73,31.04,30.75,26.19,12.45。
MS：m/z:588.4205([M-Br]+，C42H54NO+，理论计算值588.4205)。
Figure BDA0002421660390000051
实施例3：TPE-C4TEAB与TPE-C10TEAB的临界胶束浓度测试
A.将500μmol/L的TPE-C4TEAB储备液依次稀释至浓度为50、100、150、200、250、300、350、400、450、500μmol/L的溶液，依次测定电导率，并将电导率对浓度作曲线图，如图5所示，可以看出，TPE-C4TEAB在水中的电导率随着浓度的增加而增加，在浓度高于325μmol/L之后，电导率的增加速率变慢。说明TPE-C10TEAB在水溶液会形成胶束，其临界胶束浓度约为325μmol/L。
B.将400μmol/L的TPE-C10TEAB储备液依次稀释至浓度为10、15、20、25、30、35、40、50、60、70、80μmol/L的溶液，依次测定电导率，并将电导率对浓度作曲线图，如图6所示，可以看出，TPE-C10TEAB在水中的电导率随着浓度的增加而增加，在浓度高于40μmol/L之后，电导率的增加速率变慢。说明TPE-C10TEAB在水溶液会形成胶束，其临界胶束浓度约为40μmol/L。
实施例4：TPE-C10TEAB的光学性质测试
取6mg的TPE-C10TEAB溶于25mL的去离子水中，配置成400μmol/L的TPE-C10TEAB储备液，然后稀释至浓度为50μmol/L，测定其紫外吸收光谱；以365nm的波长激发，得到TPE-C10TEAB的荧光发射光谱图，如图7所示。从图7中可以看出，合成得到的TPE-C10TEAB在249nm和314nm处有两个紫外吸收峰，分别对应于苯环和TPE的π–π*跃迁。TPE-C10TEAB分子被激发后在485nm左右有一个较强的荧光发射峰，从图7中的插图可以看出TPE-C10TEAB在水中发青色荧光。
实施例5：TPE-C10TEAB胶束制备多色光发射的溶液及凝胶
A.分别以疏水性有机荧光染料分子4,7-二(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑(DBT)、4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)和尼罗红(NR)用作FRET能量转移受体，实现多色光发射。分别将DBT(10μL,2mM)，DCM(10μL,0.2mM)和NR(10μL,2mM)的THF溶液添加到10mL小瓶中，并用氮气吹干。然后，将制备的TPE-C10TEAB胶束溶液(4mL,80μM)添加到上述小瓶中，适度超声处理10min后，获得多色光发射的胶束溶液。如图8所示，从左向右，青、黄、橙、红色的荧光溶液，依次由TPE-C10TEAB与TPE-C10TEAB增溶DBT、DCM、NR分子制备得到。
B.将1mL的3wt％的琼脂糖胶凝剂加热以溶解在水中，待温度降至50–60℃，然后分别与1mL的上述胶束溶液快速混合。冷却至室温后，获得多色光发射的凝胶。如图8所示，从左向右，青、黄、橙、红色的荧光凝胶，依次由TPE-C10TEAB与TPE-C10TEAB增溶DBT、DCM、NR分子的胶束溶液制备得到。
实施例6：TPE-C10TEAB胶束制备白光发射的溶液及凝胶
A.以疏水性有机荧光染料分子DCM用作FRET能量转移受体，精确调节DCM分子的浓度，实现白光发射。将DCM(10μL,0.02mM)的THF溶液添加到10mL小瓶中，并用氮气吹干。然后，将制备的TPE-C10TEAB胶束溶液(4mL,80μM)添加到上述小瓶中，适度超声处理10min后，如图9所示，获得白光发射的胶束溶液。
B.将1mL的3wt％的琼脂糖胶凝剂加热以溶解在水中，待温度降至50–60℃，然后与1mL的上述胶束溶液快速混合。冷却至室温后，如图9所示，获得白光发射的凝胶。

Claims (8)

1.一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂TPE-Cn+2TEAB，该分子的结构式如下式(I)：
Figure RE-FDA0002617949210000011
其中：n为2至8中的任意整数。
2.权利要求1所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)向盛有溶剂的反应容器中加入式(II)化合物和K2CO3，其中式(II)化合物与K2CO3之间的摩尔比为1∶3，在室温下搅拌活化1h，加入式(III)化合物，其中式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1∶10，搅拌条件下加热至60℃回流，反应6h；反应完成后，待降至室温，过滤去除K2CO3，滤液用减压蒸馏除去溶剂，所得到的粗品用硅胶柱色谱法进行纯化，得到式(IV)中间体；
Figure RE-FDA0002617949210000012
2)向盛有溶剂的反应容器中加入步骤1)中得到的式(IV)中间体、加入过量的三乙胺，其中式(IV)化合物与三乙胺的摩尔比为1∶20，回流反应72h，反应完成后，待降至室温，减压蒸馏除去溶剂，得到的粗品进一步纯化，即得到如式(I)所示的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂。
Figure RE-FDA0002617949210000013
3.根据权利要求2所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的溶剂为丙酮。
4.根据权利要求2所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的硅胶柱色谱法的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20∶1。
5.根据权利要求2所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的溶剂为乙醇。
6.根据权利要求2所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的进一步纯化的方法，n＝2–4时，使用的是洗液洗涤的方法，洗液依次为石油醚，四氢呋喃。
7.根据权利要求2所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述的进一步纯化的方法，n＝5–8时，使用的是硅胶柱色谱法，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液，其中石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1。
8.根据权利要求1所述的一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂的应用，自组装形成具有强烈荧光的纳米级胶束用做有机物染料的载体，制备高效发光的纯白光和多色光的溶液与凝胶。
CN202010210230.6A 2020-03-23 2020-03-23 一种四苯乙烯基烷基溴化铵盐表面活性剂及其制备与应用 Pending CN111729610A (zh)

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