CN111659360A - 一种片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于环境吸附材料领域,具体公开了一种片状六氯环三磷腈‑对苯二胺缩聚物吸附材料及其制备方法和应用。本发明以六氯环三磷腈和对苯二胺为原料,在碱金属氢氧化物的作用下进行Friedel‑Crafts烷基化缩聚反应,无需常规模板剂一步法直接制备得到一种片状六氯环三磷腈‑对苯二胺缩聚物。本发明的片状的吸附剂具有优异的碘吸附性能,例如,对气态碘的平衡吸附量高达271wt%,且在吸附时间为20min时对气态碘的吸附量即达到138wt%。
Description
技术领域
本发明属于环境吸附材料领域,具体涉及一种碘吸附材料。
技术背景
清洁能源核能的开发利用有效地缓解了能源短缺的问题,更为社会发展带来了巨大的经济收益。然而,核能使用过程中产生大量组分复杂的放射性物质,给环境保护及人类健康带来前所未有的威胁。放射性碘在核废料中所占份额较大,且在大气层中极易扩散,是一种具有重要放射生物学意义的核素。过量的碘进入体内会导致甲状腺机能受损,引起甲状腺癌的发生。因此,寻找安全有效的方法用于捕获碘引起了世界各国学者的广泛关注。
目前,主要采用吸附法用于碘的捕获,常用的吸附剂包括银基沸石、活性炭、金属有机框架材料等,然而这些材料却因存在着制备成本高、吸附量低、稳定性差及再生困难等缺陷而不足以实现广泛应用。近年来,有机多孔聚合物(POPs)凭借其质量轻、稳定性高、比表面积大及可修饰性强等优势在碘吸附领域表现出了良好的吸附性能。
例如,通过对三蝶烯经硝基化获得的三硝基三蝶烯在锌粉诱导下进行还原偶联反应,所制得的富偶氮桥联结构的POPs吸附剂(agglomerated plateshaped particles),其对气态碘的平衡吸附量高达238wt%;六苯基苯和对苯二胺反应所制得富氨基的颗粒状POPs吸附剂,其对气态碘的平衡吸附量为151wt%;以含三苯胺结构多元胺和醛基化合物为单体,采用超交联反应聚合得到的含三苯胺和二氮杂萘酮结构的一系列POPs吸附剂,其对气态碘表现出了较高的吸附速率,在吸附20min时,吸附量分别为146.32wt%、142.71wt%和136.36wt%,平衡吸附量分别为264.0wt%,241.3wt%和273.8wt%;采用Sonogashira-Hagihara交叉偶联聚合反应,三溴噻吩和乙炔苯在Pd(0)/CuI催化作用下制备得到的噻吩基POPs吸附剂,其在20min内对气态碘的吸附量和平衡吸附量分别140wt%和222wt%(Qinqin Dang,Xiaomin Wang,Yufen Zhan,et al.An azo-linked porous triptycenenetwork as an absorbent for CO2 and iodine uptake[J].Polymer Chemistry,2016,7:643;Yaozu Liao,Jens Weber,Benjamin M.Mills,et al.Highly Efficient andReversible Iodine Capture in Hexaphenylbenzene-Based Conjugated MicroporousPolymers[J].Macromolecules,2016,49(17):6322-6333;刘程,夏苗,李国宁,等.三苯胺功能化富氮微孔有机聚合物的碘吸附性能[J].高分子材料科学与工程,2020,36(04):105-111.Xin Qian,ZhaoQi Zhu,Han-Xue Sun,et al.Capture and Reversible Storage ofVolatile Iodine by Novel Conjugated Microporous Polymers Containing ThiopheneUnits[J].ACS Appl Mater Interfaces.2016,8(32):21063.)。
另外,也有文献报道利用六氯环三磷腈和对羟基苯甲醛反应得到了富含醛基的功能单体,该功能单体再分别与三聚氰胺和吡咯反应制备得到富含氮、磷元素的无规则颗粒状POPs吸附剂,其对气态碘的平衡吸附量分别为223wt%和120wt%,但是在吸附时间为1h时,对气态碘的吸附量均低于100wt%,吸附效率较低。(Raeesh Muhammad,ParitoshMohanty.Iodine sequestration using cyclophosphazene based inorganic-organichybrid nanoporous materials:Role of surface functionality and pore sizediatribution[J].Journal of Molecular Liquids,2019,283:58-64)。
综上,现有的碘吸附材料的制备工艺复杂,且吸附量、吸附效率等性能还有待进一步提高。
发明内容:
本发明的第一个目的在于提供一种在碘吸附方面具有优异吸附性能的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料(本发明也简称为吸附材料或者碘吸附材料)。
本发明第二目的在于,提供一种所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法。
本发明第三目的在于,提供一种所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料在碘吸附方面的用途。
一种片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料,为六氯环三磷腈、对苯二胺的缩聚物,且具有片状形貌。
本发明研究发现,借助于六氯环三磷腈、对苯二胺的缩聚形成的物质以及微观结构特性,进一步配合所述的片状形貌结构特性,有助于显著改善其在碘吸附方面的吸附效果,例如,显著改善碘的吸附量及吸附效率。
本发明中,所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料,基于所述的六氯环三磷腈-对苯二胺的缩聚反应,可以引入环三磷腈的立体结构,可有效减少链段堆积利于孔隙的形成,同时骨架中构建有丰富的π-π共轭结构、并化学键合有丰富的含氮、含磷活性基团;在该微观结构的基础上,进一步配合所述的片状的形貌特征,有助于基于物理以及化学的协同作用,显著改善吸附性能,例如,显著改善碘的吸附性能。
本发明还提供了一种所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,六氯环三磷腈、对苯二胺、碱金属氢氧化物置于有机溶剂中,进行Friedel-Crafts烷基化缩聚反应(本发明也称为Friedel-Crafts烷基化反应或者缩聚反应)得到。
对于六氯环三磷腈、对苯二胺的缩聚反应,本发明人研究发现,在无机的碱金属氢氧化物的协助下,利用其物理特性以及化学活性的整体作用,进行非均相Friedel-Crafts缩聚,能够意外地改变缩聚反应机制,能够意外地获得具有片状结构的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料,更令人意外地是,该方法制得的该特殊形貌的材料,出人意料地在碘吸附方面具有优异的吸附容量、吸附特异性和吸附稳定性。另外,本发明方法一步法即制备出均匀的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物,具有制备工艺简单易行的优点。
本发明中,所述的单体结构以及所述的特殊的无机碱金属氢氧化物的使用是获得所述片状结构材料,改善碘吸附性能的关键。
作为优选,所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
作为优选,所述的碱金属氢氧化物与六氯环三磷腈的摩尔比为6~7:1。
作为优选,所述的六氯环三磷腈、对苯二胺的摩尔比为1:3~3.5。
作为优选,Friedel-Crafts烷基化反应的溶剂为有机溶剂,优选为氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的至少一种。研究发现,该优选的溶剂下,配合所述的单体以及碱金属氢氧化物,有助于进一步构建所述的微观结构和活性基团,以及有助于获得所述的片状形貌。
作为优选,Friedel-Crafts烷基化反应的温度为90~130℃。
作为优选,Friedel-Crafts烷基化反应的时间为48~72h。
本发明中,反应完成后,固液分离获得固体,并对其进行洗涤、干燥,即得所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料。
本发明一种优选的制备片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物的方法,包括:将对苯二胺和六氯环三磷腈在惰性溶剂中在碱金属氢氧化物作用下进行Friedel-Crafts烷基化反应;反应完成后固液分离,即得到的固体产物片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物。作为优选,六氯环三磷腈、对苯二胺及碱金属氢氧化物的摩尔比为1:3~3.5:6~7。所述Friedel-Crafts烷基化反应温度为:90~130℃;优选的反应时间为:48~72h。
本发明还包含所述的制备方法制得的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料。采用所述的制备方法,能够构建环三磷腈的立体结构,减少了链段堆积利于孔隙的形成,不仅如此,还赋予骨架中丰富的π-π共轭结构、以及活性的含氮、含磷官能团,从而有助于基于物理以及化学的双协同作用,改善碘的吸附性能。
本发明采用傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)、扫描电子显微镜(SEM)对本发明方法所制备的材料的结构和形貌进行表征,发现获得了一种具有氮、磷化学活性基团化学修饰的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物。
本发明还提供了一种所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的应用,用作碘吸附剂。
本发明研究发现,所述的吸附材料的微观结构、化学修饰的特点、进一步配合所述的片状形貌特性,有助于意外地协同改善碘的吸附性能。本发明中,所述的碘优选指单质碘。
作为优选,所述的应用,将其用作气态单质碘或溶液中的单质碘的吸附剂。本发明中,所述的材料,基于所述微观结构以及形貌的特性,可以意外地对单质碘具有特异性的吸附性能,能够高选择性地吸附碘。
进一步优选,所述的应用,所述的溶液中的单质碘指分散在有机溶剂中的单质碘;所述的有机溶剂例如为疏水性有机溶剂,进一步优选,所述的疏水溶剂例如为正己烷。
例如,本发明所述吸附剂对气态碘的吸附的步骤:常压下将含有过量碘单质的称量瓶置于75℃恒温烘箱中,待称量瓶中充满气态碘,向其中加入一定量本发明制得的吸附剂进行吸附,直至吸附剂达到吸附平衡,见附图3。称量吸附前后吸附剂的质量,采用重量法计算所述吸附剂对气态碘的吸附量(α,wt%),其计算公式如下:
其中,m表示吸附剂的质量/mg;mt表示吸附碘后吸附剂的质量/mg。
本发明的有益效果:
(1)本发明提供了一种无需常规模板辅助,一步法直接制备得到具有均匀片状结构的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物的全新方法,该方法具有制备工艺简单的优点。
(2)本发明方法,基于所述的单体以及碱金属氢氧化物的联合作用,能够构建环三磷腈结构骨架,并原位同步化学键合修饰含氮、磷的活性基团;进一步配合所述的片状形貌的联合控制,能够意外地改善对碘的吸附性能。
研究发现,使用本发明方法制备得到的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物作为气态碘吸附剂,在常压75℃环境下,所述吸附剂对气态碘的平衡吸附量高达271wt%,在20min内对碘的吸附量即达到~138wt%,实现了对气态碘的快速高效吸附。此外,本发明方法制备得到的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物具有良好的吸附稳定性,不仅如此,还对正己烷溶剂等溶液中的碘表现出了优异的吸附特异性。
附图说明
下面结合附图和具体实施例对本发明进一步说明。
【图1】为本发明方法制备的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物(实施例1)的FT-IR谱。
将本发明方法制备的固体产物经溴化钾压片处理,使用Nicolet 6700型傅里叶变换红外光谱仪进行分析。通过对比六氯环三磷腈和六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物的FT-IR图,可以发现六氯环三磷腈中波数为603cm-1的强吸收峰对应的P-Cl键在六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物中几乎消失,且六氯环三磷腈和六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物中均出现波数为870cm-1的P-N键吸收峰,及波数为1208cm-1的N=P键伸缩振动峰,证明六氯环三磷腈与对苯二胺成功发生了Friedel-Crafts烷基化反应。此外,六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物中波数为3206cm-1处出现的宽大吸收峰为N-H键的伸缩振动峰,又进一步证明本发明方法中六氯环三磷腈和对苯二胺在缚酸剂的作用下成功地发生了Friedel-Crafts烷基化反应。
【图2】为本发明方法制备的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物(实施例1)的SEM/EDS图。
本发明方法制备得到的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物于扫面电子显微镜下可以清晰的看出该固体产物为层状堆积的片状形貌,且由元素面分布分析发现本发明获得的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物中均匀键合修饰有氮、磷等活性基团。
【图3】为对比例1(本发明也称为对比实施例1)制备得到的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物的SEM图
【图4】不同制备方法(实施例1和对比例1)得到的吸附材料对气态碘的吸附量随时间变化曲线
具体实施方式
以下通过实施例进一步说明本发明,而不是对本发明权利要求保护范围的进一步限定。
实施例1~11
制备片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物,并考察其对碘的吸附效果。
(1)片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物的制备
在氮气保护下,将30mmol对苯二胺,加入到装有100mL有机溶剂(如氯苯、甲苯、DMF等)的500mL的四颈瓶中,机械搅拌,将反应体系升温至40℃。
称取60mmol碱金属氢氧化物(NaOH为粒状,KOH为片状),加入到四颈瓶中,加热反应体系至温度为90~130℃。然后,将10mmol六氯环三磷腈(六氯环三磷腈:对苯二胺:碱金属氢氧化物摩尔比为1:3~3.5:6~7)溶解于25mL惰性溶剂中并缓慢滴加至四颈瓶中,滴加完毕后,维持所述反应体系温度,连续反应48~72h。反应结束后,过滤得到固体产物,将得到的固体产物分别用去离子水、无水乙醇交替洗涤,置于50℃真空干燥箱干燥24h,得到淡紫色片状形貌的产物,备用。
(2)一种片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附剂对气态碘的吸附
将过量的碘单质加入到密闭容器中,常压下,置于温度为75℃的恒温烘箱中,待整个密闭容器充满气态碘,向其中加入20mg本发明方法制备得到的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附剂。每隔一定的时间,称量吸附后吸附剂的质量,计算吸附剂对气态碘的吸附量(α,wt%),结果见表1。
表1 不同条件制备的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物对气态碘的吸附效果
实施例12~14
使用实施例1获得的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物,进行循环稳定性能试验,考察吸附剂对气态碘的吸附量(α,wt%),结果见表2。
表2
通过表2可知,所述的吸附材料,具有优异的吸附稳定性。
对比例1
与实施例相比,主要区别在于,采用TEA替换碱金属氢氧化物,具体步骤如下:
在氮气保护下,将30mmol对苯二胺加入到装有100mL氯苯的500mL的四颈瓶中,机械搅拌,将反应体系升温至40℃。准确称取60mmol三乙胺(TEA)加入到四颈瓶中,继续加热反应体系至温度为130℃。接着将10mmol六氯环三磷腈(六氯环三磷腈:对苯二胺:三乙胺=1:3:6)溶解于25mL氯苯溶剂中,并缓慢滴加至四颈瓶中,滴加完毕后,维持所述反应体系温度,连续反应72h。反应结束后,冷却到室温,过滤得到固体产物,将得到的固体产物分别用去离子水、无水乙醇交替洗涤,置于50℃真空干燥箱干燥24h,得到紫色的固体粉末状产物。
对比例2
采用实施例1~11的测试条件,对对比例1所得材料的吸附性能进行测定,具体为:
将过量的碘单质加入到密闭容器中,常压下,置于温度为75℃的恒温烘箱中,使整个密闭容器充满气态碘,称取“对比例1”制备方法得到的吸附剂20mg,加入到所述密闭容器中。每隔一段时间,称量吸附碘后吸附剂的质量,计算吸附剂对气态碘的吸附量(α,wt%),见表3。
表3 改变关键创新点制备的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物对气态碘的吸附效果
对比例3
为了应对不同的环境,将本发明制备得到的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物应用于吸附、去除溶液中的碘。分别将“实施例1”和“对比例1”制备方法获得的吸附剂置于浓度为50~2000mg/L碘-正己烷溶液中,采用紫外可见分光光度计于523nm波长下测试吸附后溶液中碘的浓度,从而计算得到吸附剂对碘的去除率(%),见表4。
表4 改变关键创新点制备的六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物对正己烷溶液中碘的吸附效果
通过表4可知,本发明所述的材料,在溶液中,能够高特异性地捕获碘,具有更优的吸附选择性。
基于以上实施例以及对比例可知,采用碱金属氢氧化物,基于其在反应溶剂下的微溶的固体物理特性以及其化学反应活性,能够意外地获得具有片状结构的材料,且该特殊的片状形貌的材料在碘的吸附方面,具有优异的性能。
Claims (10)
1.一种片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料,其特征在于,为六氯环三磷腈、对苯二胺的缩聚物,且具有片状形貌。
2.一种片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,将六氯环三磷腈、对苯二胺、碱金属氢氧化物、有机溶剂混合、并进行Friedel-Crafts烷基化缩聚反应,即得。
3.如权利要求2所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,所述的碱金属氢氧化物为氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
4.如权利要求2或3所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,所述的碱金属氢氧化物与六氯环三磷腈的摩尔比为6~7:1。
5.如权利要求2所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,所述的六氯环三磷腈、对苯二胺的摩尔比为1:3~3.5。
6.如权利要求2所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为惰性溶剂,优选为氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯中的至少一种。
7.如权利要求2所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,Friedel-Crafts烷基化反应的温度为90~130℃。
8.如权利要求2所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的制备方法,其特征在于,Friedel-Crafts烷基化反应的时间为48~72h。
9.一种权利要求1所述的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料,或者权利要求2~8任一项的制备方法制得的片状六氯环三磷腈-对苯二胺缩聚物吸附材料的应用,其特征在于,用作碘的吸附剂。
10.如权利要求9所述的应用,其特征在于,将其用作气态单质碘或溶液中单质碘的吸附剂。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114163616A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-11 | 郑州大学 | 一种三聚氰胺功能化多孔有机聚合物及其制备方法和应用 |
CN114425301A (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-03 | 伊斯拓通用设备江苏有限公司 | 一种用于吸附重金属离子的氮磷共掺杂碳材料及其制备方法 |
CN115672263A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-02-03 | 东莞理工学院 | 一种埃洛石纳米管复合材料的制备方法及在铀污染处理中的应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010132105A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Chemnano Materials Ltd | Sulfur functionalized polymers for separation of metals from gas and liquid and methods for preparation thereof |
CN104327276A (zh) * | 2014-09-15 | 2015-02-04 | 江南大学 | 一类基于环交联型聚膦腈的有机染料选择性吸附剂及其制备方法 |
CN107344997A (zh) * | 2016-05-04 | 2017-11-14 | 青岛科技大学 | 苯氧基改性聚氨基环三磷腈及其制备方法 |
CN108479724A (zh) * | 2018-01-30 | 2018-09-04 | 郑州大学 | 一种具有高磁响应性铁-氧化铁@聚磷腈磁性纳米链的制备方法 |
CN108525648A (zh) * | 2018-04-09 | 2018-09-14 | 东华理工大学 | 一种氨基化磁性聚膦腈吸附剂及制备和分离与富集铀的方法 |
CN111349244A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-06-30 | 北京理工大学 | 一种环保型环交联聚磷腈的制备方法 |
-
2020
- 2020-07-14 CN CN202010674010.9A patent/CN111659360B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010132105A1 (en) * | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Chemnano Materials Ltd | Sulfur functionalized polymers for separation of metals from gas and liquid and methods for preparation thereof |
CN104327276A (zh) * | 2014-09-15 | 2015-02-04 | 江南大学 | 一类基于环交联型聚膦腈的有机染料选择性吸附剂及其制备方法 |
CN107344997A (zh) * | 2016-05-04 | 2017-11-14 | 青岛科技大学 | 苯氧基改性聚氨基环三磷腈及其制备方法 |
CN108479724A (zh) * | 2018-01-30 | 2018-09-04 | 郑州大学 | 一种具有高磁响应性铁-氧化铁@聚磷腈磁性纳米链的制备方法 |
CN108525648A (zh) * | 2018-04-09 | 2018-09-14 | 东华理工大学 | 一种氨基化磁性聚膦腈吸附剂及制备和分离与富集铀的方法 |
CN111349244A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-06-30 | 北京理工大学 | 一种环保型环交联聚磷腈的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
FEI XIN ET AL.: ""A wrapped nano-flame retardant composed of carbon nanotubes and phosphorus-nitrogen containing polymer: synthesis, properties and flame-retardant mechanism"", 《JOURNAL OF POLYMER RESEARCH》 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114425301A (zh) * | 2020-10-29 | 2022-05-03 | 伊斯拓通用设备江苏有限公司 | 一种用于吸附重金属离子的氮磷共掺杂碳材料及其制备方法 |
CN114163616A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-03-11 | 郑州大学 | 一种三聚氰胺功能化多孔有机聚合物及其制备方法和应用 |
CN115672263A (zh) * | 2022-12-02 | 2023-02-03 | 东莞理工学院 | 一种埃洛石纳米管复合材料的制备方法及在铀污染处理中的应用 |
CN115672263B (zh) * | 2022-12-02 | 2024-02-13 | 东莞理工学院 | 一种埃洛石纳米管复合材料的制备方法及在铀污染处理中的应用 |
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