CN111658781B - 一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途。所述增溶体系中包括单链阴离子表面活性剂和小分子胺，所述单链阴离子表面活性剂带负电，所述小分子胺带正电；利用单链阴离子表面活性剂与带相反电荷的小分子胺之间的静电相互作用得到低电荷量高表面活性的增溶体系。而且小分子胺的加入有利于降低表面活性剂的临界聚集浓度和表面张力，也可以诱导表面活性剂形成丰富的聚集体，改变体系的聚集体形态，从而影响体系的包藏性能和富集能力，增加富集效率，拓宽体系能够富集的分子类型。

Description

一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途
技术领域
本发明属于表面活性剂科学与应用领域，具体涉及一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途。
背景技术
随着科技的发展，越来越多的新物质被发现或者合成，然而不理想的溶解性却大大限制了这些物质的应用。在溶剂中完全不溶或者微溶的物质，借助于添加第三种成分——表面活性剂而得到溶解，并成为热力学上稳定的、各向同性的溶液，这种现象称为增溶作用。具有高封装能力的载体对于药物以及基因递送，组织工程，污染物处理以及化妆品研发等领域都具有非常重要的作用。例如，利用表面活性剂的增溶作用可以将有机污染物从土壤中洗脱出来，并提高其生物可利用性，以达到修复的目的。再如，表面活性剂形成的胶束可以增溶难溶性的药物。由于胶束具有内部非极性、外部极性的性质，因此既可以利用胶束内部非极性中心区增溶非极性药物，又可以利用头基处的极性区域增溶极性药物。
但是，表面活性剂作为增溶剂在应用的过程中也存在诸多问题。首先，表面活性剂的种类对于增溶效果至关重要。阳离子型表面活性剂由于毒性和刺激性较大，通常较少采用阳离子表面活性剂作为增溶剂，而阴离子表面活性剂仅用于外用制剂。其次，表面活性剂的用量也是一个关键因素。用量不足，达不到增溶的效果，用量太大，影响增溶物质性质的同时也会产生较强的毒副作用。而阴阳离子复配体系在减小净电荷的同时也能够大大降低CMC，因此作为增溶体系在刺激性和毒副作用上有很大的优势。同时，常用的胶束增溶技术通常使用的是表面活性剂胶束，而胶束封装能力有限，且往往只能封装一种类型的物质。这几点大大限制了表面活性剂增溶体系的应用。因此，研究一种安全、高效、且广泛适用的增溶功能活性化合物体系的方法具有重大社会意义和市场价值。
发明内容
为了改善现有技术的不足，本发明利用工业化的简单原料，提供了一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种增溶体系，所述体系包括单链阴离子表面活性剂和小分子胺。所述体系用于实现对功能活性化合物的增溶作用。
根据本发明，所述体系还包括水，如去离子水。
根据本发明，所述体系中单链阴离子表面活性剂的浓度为1-200mmol/L，所述小分子胺与单链阴离子表面活性剂的摩尔比0.04～1:1。
根据本发明，所述体系中单链阴离子表面活性剂的浓度为2-180mmol/L，如3mmol/L，5mmol/L，10mmol/L，20mmol/L，30mmol/L，40mmol/L，50mmol/L，60mmol/L，70mmol/L，80mmol/L，90mmol/L，100mmol/L，120mmol/L或150mmol/L。
根据本发明，所述小分子胺与单链阴离子表面活性剂的摩尔比0.10～1:1，如0.1:1，0.2:1，0.3:1，0.4:1，0.5:1，0.6:1，0.7:1，0.8:1或0.9:1。
根据本发明，所述体系还包括功能活性化合物。
根据本发明，所述体系中功能活性化合物的浓度为0.001～10mmol/L。
根据本发明，所述单链阴离子表面活性剂为不同烷基链长度的阴离子表面活性剂，如碳原子数为8-20的硫酸钠盐，包括辛基硫酸钠，癸基硫酸钠，十二烷基硫酸钠或十四烷基硫酸钠；如碳原子数为8-20的磺酸钠盐，包括癸基磺酸钠或十二烷基磺酸钠；如碳原子数为8-20的苯磺酸钠盐，包括十二烷基苯磺酸钠或十四烷基苯磺酸钠；如碳原子数为8-20的聚乙烯化的烷基硫酸盐，包括十二烷基醚硫酸钠，十四烷基醚硫酸钠或十六烷基醚硫酸钠。
根据本发明，所述小分子胺为以疏水性间隔基连接的二胺，三胺和四胺，包括1,3-丙二胺，1,4-丁二胺，1,5-戊二胺，1,6-己二胺，1,7-庚二胺，1,8-辛二胺，1,9-壬二胺，1,10-癸二胺，二亚乙基三胺，二丙基三胺，二己基三胺，双氨乙基丙二胺，N,N-双(3-丙氨基)-1,4-丁二胺，三乙四胺，1,1’,4,7,10,10’-六甲基三亚乙基四胺，氨基苄胺，三聚氰胺；以亲水性间隔基连接的二胺，包括2-氧代双乙胺，2,2-氧代双乙胺，双3-氨丙基醚，1,2-双-2-氨乙氧基乙烷，1,11-二氨-3,6,9-三氧杂癸烷，乙二醇二(3-氨丙基)醚；生物胺，包括亚精胺，精胺，组胺，胍基丁胺，2-苯乙胺；带有手性基团的手性胺，包括R-1,2-环己二胺，S-1,2-环己二胺，meso-1,2-环己二胺，(±)-1,2-环己二胺，R-1,2-二苯基乙二胺，S-1,2-二苯基乙二胺，meso-1,2-二苯基乙二胺，(±)-1,2-二苯基乙二胺。
根据本发明，所述功能活性化合物为小分子染料、生物大分子、亲水染料和疏水性染料中的至少一种。示例性地，所述小分子染料为带不同电荷的小分子染料，如带正电荷的亚甲基蓝和罗丹明6G，带负电荷的荧光素和钙黄绿素；所述疏水性染料例如为尼罗红，所述亲水性染料例如为Cy5，所述生物大分子例如为DNA。
根据本发明，所述体系的pH范围为3.0-10.0，如6.0-7.0。
根据本发明，所述增溶体系包括如下结构的聚集体：液液相分离结构、多层囊泡结构、巨型囊泡结构或螺旋聚集体结构，通过调节增溶体系中各组分的比例关系，浓度和体系的pH可以实现对结构的控制，且具有所述结构的增溶体系能够增溶多种不同类型的功能活性化合物，形成功能活性化合物溶液体系，并有效地提高体系的增溶量。
其中，所述的液液相分离也叫双水相，其在静置时分成浓缩相与稀溶液相。震荡后以液滴的形式分散在水溶液中，可以看成一种介观尺度的液滴。
本发明还提供上述增溶体系的制备方法，包括如下步骤：
将单链阴离子表面活性剂、小分子胺和水混合，制备得到增溶体系。
根据本发明，所述方法还包括如下步骤：
向上述的增溶体系中加入功能活性化合物，制备得到功能活性化合物溶液。
本发明还提供上述增溶体系的用途，其用于增溶，例如用于药物增溶，日化品中活性成分的增溶，洗涤产品中对污染物的增溶以及石油开采中的增溶等领域中。
本发明还提供一种增溶功能活性化合物体系，所述增溶功能活性化合物体系包括上述的增溶体系。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种介观尺度增溶功能活性化合物体系及其制备方法和用途。所述增溶体系中包括单链阴离子表面活性剂和小分子胺，所述单链阴离子表面活性剂带负电，所述小分子胺带正电；利用单链阴离子表面活性剂与带相反电荷的小分子胺之间的静电相互作用得到低电荷量高表面活性的增溶体系。而且小分子胺的加入有利于降低表面活性剂的临界聚集浓度和表面张力，也可以诱导表面活性剂形成丰富的聚集体，改变体系的聚集体形态，从而影响体系的包藏性能和富集能力，增加富集效率，拓宽体系能够富集的分子类型。所述增溶体系不仅净电荷低，刺激性和毒副作用小，同时它的CMC较低，能够形成的许多独特聚集体，利用这些独特的聚集体能够实现对带多种不同电荷的小分子染料和生物大分子的包覆，以及同时包裹亲水和疏水性的染料。所述增溶体系的增溶量远大于普通胶束的增溶量，大大拓宽了表面活性剂体系的增溶范畴，有很好的应用价值。所述增溶体系的构筑方式简单，成本低廉，且可以得到一系列丰富的聚集行为，这在用多链表面活性剂构筑的体系中也未曾见到。
附图说明
图1为实施例1制备的增溶体系同时增溶疏水以及亲水物质的多层囊泡的激光共聚焦图。
图2为实施例2制备的巨型囊泡增溶疏水物质的激光共聚焦图。
图3为实施例3制备的增溶体系同时增溶疏水以及亲水物质的螺旋结构的激光共聚焦图。
图4为实施例4制备的能增溶阳离子染料(亚甲基蓝和罗丹明6G)以及阴离子染料(荧光素和钙黄绿素)的液液相分离的激光共聚焦图。
图5为实施例4制备的能增溶SYBR标记的生物大分子DNA的液液相分离的激光共聚焦图。
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的制备方法做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；下述实施例中所用的试剂、材料等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
将精胺(Spermine)、十二烷基硫酸钠(SDS)和去离子水按如下比例复配搅拌溶解，调节pH至7.0：
Spermine 0.6mM
SDS 5mM
得到的增溶体系中，由于精胺的加入能够大大降低SDS的CMC至0.1mM，从而在较低浓度能获得同时富集亲水和疏水物质的多层囊泡。其中，图1为实施例1制备的增溶体系同时增溶疏水以及亲水物质的多层囊泡的激光共聚焦图，从图中可以看出，囊泡具有多层结构，能够同时包覆亲水和疏水物质。其中绿色部分为亲水性染料cy5，其转化为灰度图后，颜色变化为明度较高的灰色；红色部分为疏水性染料尼罗红，其转化为灰度图后，颜色变化为明度较低的灰色，这两种染料相互间隔。
将尼罗红加入到10ml上述增溶体系中，尼罗红溶解的量为0.1～1μmol。
将尼罗红加入到10ml水中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml Spermine中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml SDS中，尼罗红溶解的量为5nmol(亲水物质由于本身可以溶解于水中，因此不进行量的对比)。
由此可以说明，该复配体系得到的多层囊泡结构能够大大提高疏水性物质尼罗红在水中的溶解度，并且相对于简单的SDS而言溶解性能更好。
实施例2
将亚精胺(Spermidine)、十二烷基硫酸钠(SDS)和去离子水按如下比例复配搅拌溶解，调节pH至7.0：
Spermidine 3mM
SDS 15mM
得到的增溶体系中，由于亚精胺的加入能够大大降低SDS的CMC至0.3mM，从而在较低浓度能够获得包藏能力强于SDS胶束的类似细胞结构的巨型囊泡，囊泡直径5μm左右。其中，图2为实施例2制备的巨型囊泡增溶疏水物质的激光共聚焦图，从图中可以看出，微米级别的囊泡聚集体能够增溶疏水性的尼罗红。
将尼罗红加入到10ml上述增溶体系中，尼罗红溶解的量为0.05～0.2μmol。
将尼罗红加入到10ml水中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml Spermidine中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml SDS中，尼罗红溶解的量为5nmol。
由此可以说明，该复配体系得到的巨型囊泡结构能够有效增溶疏水性物质尼罗红。
实施例3
将精胺(Spermine)、十二烷基硫酸钠(SDS)和去离子水按如下比例复配搅拌溶解，调节pH至10.0：
Spermine 1.8mM
SDS 15mM
得到的增溶体系获得能同时富集亲水和疏水物质且有手性的螺旋聚集体，该聚集体对疏水物质的富集能力相较于巨型囊泡更强。其中，图3为实施例3制备的增溶体系同时增溶疏水以及亲水物质的螺旋结构的激光共聚焦图，从图中可以看出，螺旋结构具有多层结构，能够同时包覆亲水和疏水物质。图3中最左侧为增溶疏水性染料尼罗红，中间为增溶亲水性染料Cy5激光共聚焦图片，最右侧图片为两者的融合图，表明螺旋聚集体可以同时增溶这两种染料。
将尼罗红加入到10ml的上述增溶体系中，尼罗红溶解的量为0.1～1μmol。
将尼罗红加入到10ml水中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml Spermidine中，尼罗红溶解的量几乎为0。
将尼罗红加入到10ml SDS中，尼罗红溶解的量为5nmol。
由此可以说明，该复配体系得到的螺旋结构能够有效增溶亲、疏水性物质，并且通过对比，我们发现他对疏水物质的溶解强于巨型囊泡。
实施例4
将1,9-壬二胺(N2C9)、十二烷基硫酸钠或者十二烷基苯磺酸钠(SDS或SDBS)和去离子水按如下比例复配搅拌溶解，调节pH至7.0：
N2C9 50mM
SDS或SDBS 100mM
获得能够富集不同带电荷量小分子染料亚甲基蓝、罗丹明6G、荧光素和钙黄绿素以及SYBR标记的生物大分子DNA的液液相分离结构。其中，图4和图5为实施例4制备的增溶体系的激光共聚焦图，从图中可以看出，液液相分离结构能够对不同电性的小分子染料进行富集，同时也能富集生物大分子，这对很多表面活性剂体系特别是致密的磷脂基表面活性剂来说非常困难。
将亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)加入到10ml上述增溶体系中，亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)溶解的量为0.01～0.1mmol。
将亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)加入到10ml水中，亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)溶解的量几乎为0。
将亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)蓝加入到10ml N2C9中，亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)溶解的量几乎为0。
将亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)加入到10ml SDS或SDBS中，亚甲基蓝(或罗丹明6G、荧光素、钙黄绿素)溶解的量为5nmol。
由此可以说明，该复配体系得到的液液相分离能够非常高效的富集，富集效率相对于单链SDS或SDBS可以达到近似20000倍。
实施例5-8
实施例5-8的制备过程同实施例1，区别仅在于如下参数不同，具体见下表：
Figure BDA0001989402460000081
备注：溶解量为对应的功能活性化合物在10ml的该增溶体系中的溶解量。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (14)

1.一种增溶体系，其中，所述体系包括单链阴离子表面活性剂和小分子胺；所述体系还包括水，所述体系中单链阴离子表面活性剂的浓度为5-100 mmol/L，所述小分子胺与单链阴离子表面活性剂的摩尔比0.12~0.5:1；所述体系用于实现对功能活性化合物的增溶作用，所述增溶体系包括如下结构的聚集体：液液相分离结构、多层囊泡结构、巨型囊泡结构或螺旋聚集体结构；
所述单链阴离子表面活性剂为十二烷基硫酸钠或十二烷基苯磺酸钠；
所述小分子胺为精胺、亚精胺或1,9-壬二胺。
2.根据权利要求1所述的增溶体系，其中，所述体系还包括功能活性化合物。
3.根据权利要求2所述的增溶体系，所述体系中功能活性化合物的浓度为0.001~1mmol/L。
4.根据权利要求1或2所述的增溶体系，所述功能活性化合物为小分子染料、生物大分子、亲水染料和疏水性染料中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的增溶体系，所述小分子染料为带不同电荷的小分子染料。
6.根据权利要求5所述的增溶体系，所述小分子染料包括带正电荷的亚甲基蓝和罗丹明6G，带负电荷的荧光素和钙黄绿素。
7.根据权利要求4所述的增溶体系，所述疏水性染料为尼罗红，所述亲水染料为Cy5，所述生物大分子为DNA。
8.根据权利要求1或2所述的增溶体系，其中，所述体系的pH范围为3.0-10.0。
9.根据权利要求1或2所述的增溶体系，所述体系的pH为6.0-7.0。
10.权利要求1或2所述的增溶体系的制备方法，包括如下步骤：
将单链阴离子表面活性剂、小分子胺和水混合，制备得到增溶体系。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其中，所述方法还包括如下步骤：
向上述的增溶体系中加入功能活性化合物，制备得到功能活性化合物溶液。
12.权利要求1或2所述的增溶体系的用途，其用于增溶。
13.根据权利要求12所述的用途，包括用于药物增溶，日化品中活性成分的增溶，洗涤产品中对污染物的增溶以及石油开采中的增溶。
14.一种增溶功能活性化合物体系，其中，所述增溶功能活性化合物体系包括权利要求1或2所述的增溶体系。
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