CN111518105A - 一种糖环并吡咯环类化合物制备方法 - Google Patents

一种糖环并吡咯环类化合物制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特点是将2‑硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得相应的2,3‑不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和碱进行Barton‑Zard反应，制得糖环并吡咯环类化合物。本发明与现有技术相比具有使用碱和异腈类化合物的当量少，反应时间短，反应温度低，所用的试剂廉价易得，生产成本低，且有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保和经济高效的糖环并吡咯环类化合物的制备方法。

Description

一种糖环并吡咯环类化合物制备方法
技术领域
本发明涉及医药中间体合成技术领域，具体地说是一种吡喃并吡咯环类化合物制备方法。
背景技术
含吡咯的化合物在自然界中起着至关重要的作用，同时在食品香料、农药与医药中具有广泛的应用。尽管多年来已经开发了多种合成吡咯的合成方法，即使现在，就区域选择性和化学选择性而言，高度官能化的吡咯的合成仍然是一项合成挑战。取代的吡咯对制药和材料科学的研究尤为重要，据报道β-取代的吡咯合成特别困难，因为吡咯的直接烷基化或酰化产生的产物为次要成分。尽管利用N-保护基团或永久性R-取代基的直接作用方法也确实产生了β-取代的产物，但设计一种具有工业化生产意义的β-取代的吡咯合成方法，仍然是非常困难的挑战。糖是一类含有多个手性位点的化合物，如果将糖环上的手性碳作为吡咯环的支链，可对吡咯类化合物的研究带来更多的选择性。在医药研究与应用方面，含氮杂环化合物也有着非常广阔的发展前景，因而成为当前药物研究开发中的热门课题。
目前，用于临床的含氮杂环化合物也为数众多，如抗菌消炎的磺胺类药物，抗肿瘤药唆替派以及中枢兴奋药尼可刹米等。因此，发展一种简单高效的吡喃并吡咯环的方法，这将对新药研究及材料研究开拓道路。2008年，Pathak小组报道了多种乙烯基砜改性的碳水化合物，作为合成多取代的手性吡咯的原料。所有这些乙烯基砜均与异氰基乙酸乙酯有效反应，生成大量新的吡咯衍生物。在吡咯合成期间呋喃糖基环打开，并且通过使吡咯与POCl3/DMF反应而打开吡喃糖基环。但是其由于原料不易制备、反应时间长、碱的当量高等特点而不适用于工业化生产糖环并吡咯环类化合物。所以开发简单高效的制备糖环并吡咯环类化合物的方法至关重要。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术不足而提供的一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，将2-硝基糖烯通过Ferrier重排反应制备的2,3-不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和碱进行Barton-Zard反应，制得糖环并吡咯环类化合物，工艺简单，使用碱和异腈类化合物的当量少，反应时间短，反应温度低，所用的试剂廉价易得，生产成本低，且有效地避免了高毒试剂的使用，是一种较为绿色环保和经济高效的糖环并吡咯环类化合物的制备方法。
实现本发明的具体技术方案是：一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特点是将2-硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得的2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行Barton-Zard反应，制得具有下述结构式的糖环并吡咯环类化合物：
Figure BDA0002503958580000021
所述2-硝基糖烯为2-硝基乙酰基葡萄糖烯、2-硝基苯甲酰基葡萄糖烯、2-硝基乙酰基半乳糖烯、2-硝基苯甲酰基半乳糖烯、2-硝基乙酰基鼠李糖烯、2-硝基苯甲酰基鼠李糖烯、2-硝基乙酰基麦芽糖烯或2-硝基苯甲酰基麦芽糖烯；所述异腈乙酸酯为异腈乙酸甲酯、异腈乙酸苄酯或异腈乙酸乙酯；所述二类碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)。
所述Ferrier重排反应是将溶于有机溶剂中的2-硝基糖烯、醇类化合物在一类碱和NHC作用下进行的Ferrier重排反应，其反应温度为0℃～60℃，反应时间为4～24小时，制得相应的2,3-不饱和糖苷化合物，所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、苄醇、异丁醇、环己醇、异丙醇、薄荷醇、胆固醇或2-碘苄醇；所述一类碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、磷酸钠或磷酸钾；所述NHC为1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁；所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯或1,2-二氯乙烷。
所述Barton-Zard反应是将Ferrier重排反应所得产物2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行的Barton-Zard反应，其反应温度为0℃～60℃，反应时间为0.01～6小时，反应液经分离、纯化，得产物为糖环并吡咯环化合物。
所述2-硝基糖烯、醇类化合物、一类碱、NHC、异腈乙酸酯、二类碱和有机溶剂的摩尔体积比为：1mol：0.5～5mol:0.001～0.5mol:0.001～0.5mol:0.5～5mol:0.5～5mol:0.5～5L。
本发明与现有技术相比具有使用碱和异腈类化合物的当量少，反应时间短，反应温度低，所用的试剂廉价易得，生产成本低，且有效地避免了高毒试剂的使用，是一种绿色环保和经济高效的糖环并吡咯环类化合物的制备方法。
具体实施方式
以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述：
实施例1
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及13.0mg苄醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离、提纯，得30.1mg产物为(4S，6R，7S)-4-苄氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为72.0％，其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000031
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),δ7.41–7.29(m,5H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.69(d,J＝11.8Hz,1H),4.50(d,J＝11.8Hz,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H)。
实施例2
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及4.0mg甲醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离提纯得19.9mg产物为(4S，6R，7S)-4-甲氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为58.2％，其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000041
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),3.53(s,3H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H)。
实施例3
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及6.0mg乙醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg的碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离提纯，得18.0mg产物(4S，6R，7S)-4-乙氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为50.7％。其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000051
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H),1.29(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例4
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及8.9mg异丁醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离提纯，得26.0mg产物(4S，6R，7S)-4-异丁氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为68.0％。其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000052
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),4.07–4.01(m,2H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H),1.81(d,J＝6.6Hz,1H),0.88(dd,J＝6.6,4.9Hz,6H)。
实施例5
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及12.4mg正己醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg的碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离提纯得18.2mg产物为(4S，6R，7S)-4-正己氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为44.2％，其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000061
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),3.35(t,2H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H),1.44(m,4H),1.37(m,4H),0.88(t,3H)。
实施例6
室温下，称取31.7mg的2-硝基全乙酰化葡萄糖烯以及12.0mg环己醇在N2保护下与1mL经干燥的二氯甲烷混合，然后加入4.2mg的NHC(1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁)与3.2mg的碳酸铯进行Ferrier重排反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测反应至反应完全后直接加入12mg异腈乙酸甲酯和62mg碳酸铯进行Barton-Zard反应，通过TLC(PE:EA＝2:1)监测至反应完全。反应液经柱层析分离提纯，得21.3mg产物为(4S，6R，7S)-4-环己氧基-6-乙酰氧基甲基-7-乙酰氧基-2,4,6,7-四氢吡喃并[3,4-c]吡咯-1-羧酸甲酯，产率为52.2％。其结构反应式如下：
Figure BDA0002503958580000071
上述产物经核磁波谱检测为目标化合物，其测试数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ9.21(s,1H),6.89(d,J＝3.0Hz,1H),6.26(d,J＝9.1Hz,1H),5.69(s,1H),4.22(dt,J＝8.5,4.1Hz,1H),3.88(tt,J＝14.3,7.1Hz,1H),3.79(s,3H),3.71–3.65(m,1H),3.24(m,1H),2.10(d,J＝15.4Hz,6H),1.53(m,4H),1.46(m,2H),1.45(m,4H)。
以上只是对本发明做进一步的说明，并非用以限制本专利，凡为本发明等效实施，均应包含于本专利的权利要求范围之内。

Claims (3)

1.一种糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于将2-硝基糖烯通过Ferrier重排反应，制得的2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行Barton-Zard反应，制得具有下述结构式的糖环并吡咯环类化合物：
Figure FDA0002503958570000011
所述2-硝基糖烯为2-硝基乙酰基葡萄糖烯、2-硝基苯甲酰基葡萄糖烯、2-硝基乙酰基半乳糖烯、2-硝基苯甲酰基半乳糖烯、2-硝基乙酰基鼠李糖烯、2-硝基苯甲酰基鼠李糖烯、2-硝基乙酰基麦芽糖烯或2-硝基苯甲酰基麦芽糖烯；所述2,3-不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和二类碱的摩尔比为1：0.5～5:0.5～5；所述异腈乙酸酯为异腈乙酸甲酯、异腈乙酸苄酯或异腈乙酸乙酯；所述二类碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠或1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)。
2.根据权利要求1所述糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于所述2-硝基糖烯的Ferrier重排反应是将2-硝基糖烯与醇类化合物溶于二氯甲烷、甲苯或1,2-二氯乙烷溶剂中，在一类碱和NHC作用下进行的Ferrier重排反应，其反应温度为0～60℃，反应时间为4～24小时，所述2-硝基糖烯与醇受体、一类碱、NHC和有机溶剂的摩尔体积比为1mol:0.5～5mol:0.001～0.5mol:0.001～0.5mol:0.5～5L；所述醇类化合物为甲醇、乙醇、正丁醇、正戊醇、正己醇、苄醇、异丁醇、环己醇、异丙醇、薄荷醇、胆固醇或2-碘苄醇；所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯或1,2-二氯乙烷；所述一类碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钾、磷酸钠或磷酸钾；所述NHC为1,3-双(2，6-二异丙基苯基)氯化咪唑翁。
3.根据权利要求1所述糖环并吡咯环类化合物制备方法，其特征在于所述Barton-Zard反应是将Ferrier重排反应所得产物2,3-不饱和糖苷化合物在异腈乙酸酯和二类碱作用下进行的Barton-Zard反应，其反应温度为0℃～60℃，反应时间为0.01～6小时，反应液经分离、纯化，得产物为糖环并吡咯环化合物，所述2,3-不饱和糖苷化合物与异腈乙酸酯和二类碱摩尔比为1：0.5～5:0.5～5。
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