CN111471069A - 一种合成大位阻联苯类有机膦化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成大位阻联苯类有机膦化合物的方法，涉及2‑二烷基膦‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1'‑联苯的合成方法，属于有机合成领域。在无水无氧氛围中，以二烷基氯化膦为原料，与金属镁反应生成二烷基膦氯化镁，然后在镍催化剂作用下，与2‑卤‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1’‑联苯反应生成2‑二烷基膦‑3,6‑二甲氧基‑2’,4’,6’‑三异丙基‑1,1'‑联苯。与现有技术相比本发明反应条件温和，产率高，后处理简单，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一类有机膦化合物的合成方法，尤其涉及2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成方法。
背景技术
2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯是一类重要的有机膦类配体，与过渡金属络合后可以作为有机偶联反应的催化剂，在合成天然产物、药物、功能材料、液晶分子以及生物活性化合物中有着非常广泛的应用。
到目前为止，文献报道(Adv.Synth.Catal.2012,354,2031-2037)的关于2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成方法主要存在以下不足：2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯生成格氏试剂后与二烷基氯化膦反应得到2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯，该反应需要氯化亚铜作为催化剂，而后处理过程中氯化亚铜残留的去除会消耗大量氨水。另外，通过格氏试剂反应时，反应温度(120℃)较高，给中试放大造成困难，限制了其进一步工业化应用。鉴于该类化合物优越的催化活性及广阔的市场应用前景，探索更加高效、实用的2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成方法十分必要。
发明内容
本发明目的在于提供一种反应条件温和，产率高，后处理简单，适合工业化生产的2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯合成新方法。
为实现本发明目的，本发明的反应路线如下：
本发明的反应步骤如下：
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃和金属镁，然后在-10～10℃条件下加入二烷基氯化膦反应，再加入镍催化剂和2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯，而后升温至60-80℃反应，反应结束后加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂、重结晶得到2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯；
所述的2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯为2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯或者2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯。
所述的2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯为2-溴-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯或者2-碘-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯。
所述的二烷基氯化膦为二叔丁基氯化膦或者二环己基氯化膦。
所述的镍催化剂为Ni(π-C3H5)2,Ni(COD)2,Ni(acac)2，Ni(PPh3)4其中的一种，其中π-C3H5为π-烯丙基，COD为1,5-环辛二烯，acac为乙酰丙酮。
所述的二烷基氯化膦，金属镁，镍催化剂以及2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯的摩尔比为1:1-1.2:0.01-0.1:0.8-1.2。
本发明有益效果在于：本发明利用二烷基膦氯化镁作为偶联试剂，有效降低了反应温度；使用镍催化剂作为偶联催化剂，避免了后处理过程中繁琐的洗涤步骤；该发明优化了反应过程，收率达到90％以上，反应条件温和，更适合于工业化生产。
具体实施方式
为更好地对本发明进行详细说明，举实例如下：
实施例一：2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃0.5L和金属镁(26g,1.1mol)，然后在-10～10℃条件下加入二环己基氯化膦(232g,1mol)，反应2小时，再加入镍催化剂Ni(π-C3H5)2(7g,0.05mol)和2-溴-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯(419g,1mol)，而后升温至80℃反应12小时，然后加入饱和氯化铵水溶液500mL淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂、甲醇中重结晶得到2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯487g,收率91％。mp 193～194℃.1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：6.88(s，2H)，6.85(d，J＝8.8Hz，1H)，6.81(d，J＝8.8Hz，1H)，3.84(s，3H)，3.55(s，3H)，2.94(m，1H)，2.42(m，2H)，2.24～2.16(m，2H)，1.86～1.80(m，2H)，1.72～1.62(m，6H)，1.44～0.93(m，10H)，1.32(d，J＝7.0Hz，6H)，1.23(d，J＝6.8Hz，6H)，0.96(d，J＝6.8Hz，6H)；31P NMR(162MHz，CDCl3)：1.6。
实施例二：2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃0.5L和金属镁(26g,1.1mol)，然后在-10～10℃条件下加入二环己基氯化膦(232g,1mol)，反应2小时，再加入镍催化剂Ni(COD)2(14g,0.05mol)和2-碘-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯(466g,1mol)，而后升温至60℃反应10小时，然后加入饱和氯化铵水溶液500mL淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂、甲醇中重结晶得到2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯498g,收率93％。
实施例三：2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃0.5L和金属镁(26g,1.1mol)，然后在-10～10℃条件下加入二叔丁基氯化膦(180g,1mol)，反应2小时，再加入镍催化剂Ni(acac)2(13g,0.05mol)和2-溴-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯(419g,1mol)，而后升温至80℃反应12小时，然后加入饱和氯化铵水溶液500mL淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂、甲醇中重结晶得到2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯440g,收率90％。m.p.170～171℃.1H NMR(400MHz，CDCl3)：6.99(s，2H)，6.89(d，J＝8.8Hz，1H)，6.85(d，J＝8.8Hz，1H)，3.78(s，3H)，3.56(s，3H)，2.95(m，1H)，2.52(m，2H)，1.32(d，J＝6.8Hz，6H)，1.22(d，J＝6.6Hz，6H)，1.15(s，9H)，1.12(s，9H)，0.92(d，J＝6.4Hz，6H)；31P NMR(162MHz，CDCl3)：34.5。
实施例四：2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的合成
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃0.5L和金属镁(26g,1.1mol)，然后在-10～10℃条件下加入二叔丁基氯化膦(180g,1mol)，反应2小时，再加入镍催化剂Ni(PPh3)4(22g,0.02mol)和2-碘-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯(466g,1mol)，而后升温至80℃反应12小时，然后加入饱和氯化铵水溶液500mL淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂甲醇中重结晶得到2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯450g,收率92％。
Claims (2)
1.一种合成2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的方法，其特征在于，通过如下方法实现：
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃和金属镁，然后在-10~10 ºC条件下加入二烷基氯化膦反应，再加入镍催化剂和2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯，而后升温至60-80 ºC反应，反应结束后加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，后经分液、有机相浓缩除去溶剂、重结晶得到2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯；
所述的2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯为2-二环己基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯或者2-二叔丁基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯；
所述的2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯为2-溴-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯或者2-碘-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯；
所述的二烷基氯化膦为二叔丁基氯化膦或者二环己基氯化膦；
所述的镍催化剂为Ni(π-C3H5)2, Ni(COD)2, Ni(acac)2，Ni(PPh3)4其中的一种，其中π-C3H5为π-烯丙基，COD为1,5-环辛二烯，acac为乙酰丙酮。
2.按照权利要求1所述的合成2-二烷基膦-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1'-联苯的方法，其特征在于，所述的二烷基氯化膦，金属镁，镍催化剂以及2-卤-3,6-二甲氧基-2’,4’,6’-三异丙基-1,1’-联苯的摩尔比为1 : 1-1.2 : 0.01-0.1 : 0.8-1.2。
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| CN202010202568.7A Pending CN111471069A (zh) | 2020-03-20 | 2020-03-20 | 一种合成大位阻联苯类有机膦化合物的方法 |
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| CN (1) | CN111471069A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114292295A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-08 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种合成有机膦类磺酸盐衍生物的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103189383A (zh) * | 2010-09-10 | 2013-07-03 | 卡娜塔化学技术股份有限公司 | 联芳二膦配体、其中间体及其在不对称催化中的用途 |
| JP2019182784A (ja) * | 2018-04-10 | 2019-10-24 | 大日本住友製薬株式会社 | ジヒドロピラゾロピラジノン誘導体 |
| CN110483570A (zh) * | 2019-07-24 | 2019-11-22 | 中国科学技术大学 | 制备大位阻缺电子有机膦配体化合物的方法 |
-
2020
- 2020-03-20 CN CN202010202568.7A patent/CN111471069A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103189383A (zh) * | 2010-09-10 | 2013-07-03 | 卡娜塔化学技术股份有限公司 | 联芳二膦配体、其中间体及其在不对称催化中的用途 |
| JP2019182784A (ja) * | 2018-04-10 | 2019-10-24 | 大日本住友製薬株式会社 | ジヒドロピラゾロピラジノン誘導体 |
| CN110483570A (zh) * | 2019-07-24 | 2019-11-22 | 中国科学技术大学 | 制备大位阻缺电子有机膦配体化合物的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| NAOYUKI HOSHIYA ET AL.: "An Improved Synthesis of BrettPhos-and RockPhos-Type Biarylphosphine Ligands", 《ADV.SYNTH.CATAL.》 * |
| VOLKER P. W. ET AL.: "Catalytic C-C Bond Formation through Selective Activation of C-F Bonds", 《ANGEW.CHEM. INT.ED.》 * |
| 余立明 等: "2-二烷基膦基-2",4",6"-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1"-联苯的合成工艺", 《河南科学》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114292295A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-08 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种合成有机膦类磺酸盐衍生物的方法 |
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