CN111303852A - 耐温抗盐的两性离子驱油剂及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种耐温抗盐的两性离子驱油剂及其制备方法和用途。耐温抗盐的两性离子驱油剂的结构如式(Ⅰ)所示。酸性条件下,环氧乙烷与十七烷基咪唑啉进行反应;反应产物再与烷基二甲基甜菜碱反应,烷基二甲基甜菜碱结构如式(Ⅱ)所示,反应结束后,用氢氧化钠调节反应液pH至中性,得到所述的两性离子驱油剂。本发明提供了适用于高温、高矿化度油田中的驱油剂,具有抗盐能力强、耐高温性能优越、驱油效果突出的特点。

Description

耐温抗盐的两性离子驱油剂及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及油田的驱油剂,尤其涉及一种耐温抗盐的两性离子驱油剂及其制备方法和用途。
背景技术
化学驱油剂作为最重要的三次采油手段已被广泛应用于油田驱油领域中,当前使用最为广泛的化学驱油剂主要是磺酸盐类阴离子驱油剂,但该类驱油剂对矿物离子的敏感性较高,在高矿化度的水中易失效(矿化度大于20000时便基本丧失使用效果)。上述缺陷严重影响了化学驱油剂在高矿化度油田的应用和三次采油的效率。
对此,人们选择了甜菜碱类两性离子驱油剂作为磺酸盐类阴离子驱油剂的替代物,应用于高矿化度油田之中。甜菜碱类两性离子驱油剂虽然具有抗盐能力强的特点,但其耐温性能差,通常在60℃条件下就会失去驱油效果,驱油效率不佳的缺点严重限制了它在油田领域的进一步应用。
因此,设计一种耐温、耐盐能力强,驱油效果明显的化学驱油剂,是解决目前大量存在的高温、高矿化度油藏的三次采油的关键所在。
发明内容
发明目的:为了解决现有技术中驱油剂耐温性能差、抗盐能力弱、驱油效果弱的问题,本发明提供了一种耐温抗盐的两性离子驱油剂,本发明的另一目的是提供该耐温抗盐的两性离子驱油剂的制备方法和用途。
技术方案:本发明所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂,结构如下式(Ⅰ)所示:
Figure RE-GDA0002153930590000011
其中n=8-12,m=12-18。
式(Ⅰ)中,CmH2m+1—为直链或支链,C17H35—为直链。
烷基二甲基甜菜碱在高矿化度水中具有良好的乳化性能(传统的磺酸盐等均无法做到),但烷基二甲基甜菜碱分子量小且耐温性能差,高温条件下会丧失乳化能力,同时其乳化的稳定性不佳,容易破乳;十七烷基咪唑啉具有高温稳定性,可以同时提高烷基二甲基甜菜碱的高温稳定性,并可在一定程度上结合靠近驱油剂分子的矿物离子,降低矿化度对乳化效果的不利影响;而聚氧乙烯醚结构的加入不仅可以作为桥梁作用,实现烷基二甲基甜菜碱基团与十七烷基咪唑啉的分子结合,形成稳定化合物,而且还可利用自身的链柔性,增强烷基二甲基甜菜碱基团在乳化界面层的铺展效果和铺展速度,提高其乳化效果和乳化速度,且聚氧乙烯醚结构本身就是良好的乳化稳定剂,可以大大加强乳化体系的稳定性,防止驱油过程中破乳的发生,同时作为非离子型表面活性剂结构,聚氧乙烯醚结构本身也具有良好的抗高盐离子能力。
m在12-18之间是因为当m太小或太大时其乳化效果会明显下降,目前在此范围内的常见原料主要有m=12、14、18三种。n值太大则会降低十七烷基咪唑啉对烷基二甲基甜菜碱部分的作用效果,太小则链柔性减小,聚氧乙烯醚促进乳化及提高乳化稳定性的效果减弱。
之所有使用化学合成法将上述三个部分合成为一个分子是因为以下原因:1、三者混合的效果,特别是促进乳化和提高高温稳定性的效果相比于化合物大为降低。2、三者混合后,当其被注入地层中时由于三者的分子极性差异,会导致色谱分离现象,即三者在注入过程中运移的速度存在差异,而造成其出现在地层的不同位置,无法达到协同作用的效果。
本发明还提供了所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂的制备方法,包括:
(1)酸性条件下,环氧乙烷与十七烷基咪唑啉进行反应;
(2)步骤(1)的反应产物与烷基二甲基甜菜碱反应,其中,烷基二甲基甜菜碱的结构如下式(Ⅱ)所示:
Figure RE-GDA0002153930590000021
式(Ⅱ)中,m=12-18;
(3)步骤(2)反应结束后,用碱调节反应液pH至中性,得到所述的两性离子驱油剂。
步骤(1)中,所述酸为无机强酸如硫酸、盐酸、硝酸、磺酸等;反应温度为150-170℃,反应时间为1-2h;步骤(2)中,反应温度为50-60℃,反应时间为1-2h;烷基二甲基甜菜碱与十七烷基咪唑啉的质量比为1:1-3;烷基二甲基甜菜碱与环氧乙烷的质量比为1:1-4;步骤(3)中,所述的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或几种。
本发明还提供了所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂在油田驱油中的应用。
本发明还提供了一种驱油组合物,含有所述的两性离子驱油剂。
本发明还提供了所述的驱油组合物在油田驱油中的应用。
本发明又提供了一种油田驱油方法,包括:采用所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂或所述的驱油组合物。
有益效果:
本发明提供了适用于高温、高矿化度油田中的两性离子驱油剂,具有抗盐能力强、耐高温性能优越、驱油效果突出的特点。
附图说明
图1为实施例1合成的十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的红外谱图;
图2为实施例1合成的十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的驱油效果图;
图3为实施例9合成的十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的红外谱图;
图4为实施例9合成的十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的驱油效果图;
图5为实施例17合成的十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的红外谱图;
图6为实施例17合成的为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的驱油效果图;
图7为实施例1十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的乳化层高度;
图8为实施例1十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的乳化层高度;
图9为实施例1十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的发泡能力;
图10为实施例1十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的发泡能力;
图11为实施例9十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的乳化层高度;
图12为实施例9十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的乳化层高度;
图13为实施例9十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的发泡能力;
图14为实施例9十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的发泡能力;
图15为实施例9十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的乳化层高度;
图16为实施例9十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的乳化层高度;
图17为实施例17十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同矿化度下的发泡能力;
图18为实施例17十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉在不同温度下的发泡能力;
图19为三种驱油剂与水驱的发泡能力对比。
具体实施方式
下面结合具体实施例,进一步阐明本发明,应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围,在阅读了本发明之后,本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
如无特殊说明,相关实验操作及测试方法均为常规方法。
原料:
Figure RE-GDA0002153930590000041
下述具体实施例在验证产物结构时,一方面通过红外光谱验证,另一方面柱分离后用VPO法测定反应前后物质的相对分子量,来进一步验证反应产物的生成是否成功。经检测,实施例1~24均合成了目标结构的两性离子驱油剂,其中实施例1合成的十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的相对分子质量为985.8,实施例9合成的十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的相对分子质量为1053.2,实施例17合成的十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的相对分子质量为1102.5。
实施例1-8合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉。
实施例1:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000051
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸(达到酸性环境确切含量无要求,以下实施例同理),升温至150℃,加入40g环氧乙烷及30g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例2:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000052
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入60g环氧乙烷及40g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例3:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000061
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入30g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至60℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例4:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000062
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至150℃,加入60g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌2h,降温至60℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例5:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000063
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入30g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例6:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000071
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入60g环氧乙烷及40g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例7:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000072
其中n=8-9。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入40g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例8:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000081
其中n=9-11。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入50g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十二烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例9-16合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚- 十七烷基咪唑啉。
实施例9:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000082
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至150℃,加入40g环氧乙烷及30g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例10:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000091
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入60g环氧乙烷及40g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例11:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000092
其中n=8-9。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入30g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至60℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例12:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000093
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至150℃,加入60g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌2h,降温至60℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例13:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000101
其中n=8-9。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入30g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例14:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000102
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入60g环氧乙烷及40g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例15:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000111
其中n=8-9。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入40g环氧乙烷及20g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例16:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000112
其中n=9-11。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入50g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十四烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例17-24合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚- 十七烷基咪唑啉。
实施例17:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000121
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至150℃,加入40g环氧乙烷及30g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例18:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000122
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入80g环氧乙烷及50g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例19:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000123
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入36g环氧乙烷及24g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至60℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例20:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000131
其中n=10-12。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至150℃,加入60g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌2h,降温至60℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例21:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000132
其中n=8-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入36g环氧乙烷及24g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应 1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例22:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000141
其中n=10-11。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入80g环氧乙烷及50g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例23:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000142
其中n=9-10。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至160℃,加入40g环氧乙烷及24g十七烷基咪唑啉搅拌1.5h,降温至50℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应 2h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例24:
本实施例合成的两性离子驱油剂为十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,结构如下式:
Figure RE-GDA0002153930590000151
其中n=10-11。
合成方法:
反应器中加入浓硫酸,升温至170℃,加入50g环氧乙烷及35g十七烷基咪唑啉搅拌1h,降温至60℃,缓慢加入20g十八烷基二甲基甜菜碱,继续反应1.5h,降温至室温,加入氢氧化钠调节pH值至7,制得本实施例两性离子驱油剂。
实施例25
在驱油效率实验中,通常用测定乳化剂的乳化效率与乳化后乳液稳定性来评价驱油体系的乳化性能,即乳化法,乳化法是测定驱油剂驱油效果的常用方法,实验中白色乳化层越明显则驱油效果越佳。
实验步骤:
按照体积比为1:1的比例取一定量的蒸馏水和白油于烧杯中,加入本发明的两性离子驱油剂,加入量为0.3%(质量分数),保温30min。取出后,用高速分散乳化仪搅拌10min(轴转速1000r/min),倒入量筒中静置120h,观察乳液体积。
乳化层高度和发泡倍率是常用的测试驱油剂效果的实验方法,且乳化层高度和发泡倍率越高则乳化效果越好,驱油效果越明显。10000ppm的矿化水配方如下:CaCl20.044g/L-1,MgCl2·6H2O 0.058g/L-1,NaSO4 0.03g/L-1,NaHCO3 2.58g/L-1, NaCl2 0.85g/L-1,Na2CO3 0.187g/L-1。其他的是按照上述比例除以2或乘以2或乘以4等调整得到的,不同矿化度下的乳化层高度/发泡能力实验是在70℃下检测。
如图7~18,矿化度对十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉、十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉、十八烷基二甲基甜菜碱- 聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉的乳化效果以及发泡倍率无影响,升温对乳化效果以及发泡倍率有少量影响,但不明显。与水驱相比,两性离子驱油剂的发泡能力更好(图19);图19中,1、2、3分别对应的两性离子驱油剂是1=十二烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉、2=十四烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚 -十七烷基咪唑啉、3=十八烷基二甲基甜菜碱-聚氧乙烯醚-十七烷基咪唑啉,发泡能力依次分别为385%、366%、375%,4对应的是水驱,发泡能力为328%;图 19的实验条件:矿化度10000ppm、温度70℃。

Claims (9)

1.一种耐温抗盐的两性离子驱油剂,其特征在于,结构如下式(Ⅰ)所示:
Figure FDA0002076223180000011
其中n=8-12,m=12-18。
2.根据权利要求1所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂,其特征在于,m=12、14或18。
3.根据权利要求1所述的两性离子驱油剂,其特征在于,式(Ⅰ)中,CmH2m+1—为直链或具有支链,C17H35—为直链。
4.根据权利要求1-3任一项所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂的制备方法,其特征在于,包括:
(1)酸性条件下,环氧乙烷与十七烷基咪唑啉进行反应;
(2)步骤(1)的反应产物与烷基二甲基甜菜碱反应,其中,烷基二甲基甜菜碱的结构如下式(Ⅱ)所示:
Figure FDA0002076223180000012
式(Ⅱ)中,m=12-18;
(3)步骤(2)反应结束后,用碱调节反应液pH至中性,得到所述的两性离子驱油剂。
5.根据权利要求4所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述酸为无机强酸;反应温度为150-170℃,反应时间为1-2h;步骤(2)中,反应温度为50-60℃,反应时间为1-2h;烷基二甲基甜菜碱与十七烷基咪唑啉的质量比为1:1-3;烷基二甲基甜菜碱与环氧乙烷的质量比为1:1-4;步骤(3)中,所述的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或几种。
6.根据权利要求1-3任一项所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂在油田驱油中的应用。
7.一种驱油组合物,其特征在于,含有权利要求1-3任一项所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂。
8.根据权利要求7所述的驱油组合物在油田驱油中的应用。
9.一种油田驱油方法,其特征在于,包括:采用权利要求1-3任一项所述的耐温抗盐的两性离子驱油剂或权利要求7所述的驱油组合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111303037A (zh) * 2019-05-29 2020-06-19 南京师范大学 两性离子驱油剂及其制备方法和用途

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB512846A (zh) *
US3560520A (en) * 1967-12-22 1971-02-02 Ethyl Corp Imidazoline/alkylene oxide reaction products
US4865614A (en) * 1986-06-05 1989-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary 2-alkylimidazolinium salts as fabric softeners
US5385206A (en) * 1993-01-21 1995-01-31 Clearwater, Inc. Iterated foam process and composition for well treatment
US20090111716A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Rhodia Inc. Addition of zwitterionic surfactant to water soluble polymer to increase the stability of the polymers in aqueous solutions containing salt and/or surfactants
US20090131283A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-21 Nguyen Duy T Imidazoline-based heterocyclic foamers for downhole injection
CN101723899A (zh) * 2008-10-27 2010-06-09 西安万德化工有限公司 一种咪唑啉衍生物及其制备方法和含有该化合物的用于石油炼制的助剂
CN101955768A (zh) * 2010-09-21 2011-01-26 大庆高新区华龙祥化工有限公司 一种驱油用表面活性剂、制备方法及其在三次采油中的应用
CN102020981A (zh) * 2010-10-27 2011-04-20 山东大学 一种耐温抗盐低张力泡沫驱油剂及其制备方法
CN103468235A (zh) * 2013-09-26 2013-12-25 东北石油大学 一种用于稠油热采的化学助剂及其应用

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB512846A (zh) *
US3560520A (en) * 1967-12-22 1971-02-02 Ethyl Corp Imidazoline/alkylene oxide reaction products
US4865614A (en) * 1986-06-05 1989-09-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Quaternary 2-alkylimidazolinium salts as fabric softeners
US5385206A (en) * 1993-01-21 1995-01-31 Clearwater, Inc. Iterated foam process and composition for well treatment
US20090111716A1 (en) * 2007-10-31 2009-04-30 Rhodia Inc. Addition of zwitterionic surfactant to water soluble polymer to increase the stability of the polymers in aqueous solutions containing salt and/or surfactants
US20090131283A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-21 Nguyen Duy T Imidazoline-based heterocyclic foamers for downhole injection
CN101723899A (zh) * 2008-10-27 2010-06-09 西安万德化工有限公司 一种咪唑啉衍生物及其制备方法和含有该化合物的用于石油炼制的助剂
CN101955768A (zh) * 2010-09-21 2011-01-26 大庆高新区华龙祥化工有限公司 一种驱油用表面活性剂、制备方法及其在三次采油中的应用
CN102020981A (zh) * 2010-10-27 2011-04-20 山东大学 一种耐温抗盐低张力泡沫驱油剂及其制备方法
CN103468235A (zh) * 2013-09-26 2013-12-25 东北石油大学 一种用于稠油热采的化学助剂及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
周永红: "水溶性松香基咪唑啉的合成及缓蚀性能", 《林产化学与工业》 *
李岿: "清水型特(超)稠油破乳剂的结构与性能", 《日用化学品科学》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111303037A (zh) * 2019-05-29 2020-06-19 南京师范大学 两性离子驱油剂及其制备方法和用途

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