CN111213674B - 一种具有抑菌活性的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种具有抑菌活性的化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及抑菌化合物技术领域，具体公开了一种具有抑菌活性的化合物及其制备方法和应用，包括如下步骤：掺锌石墨烯量子点的制备：将有机酸与吡咯烷酮‑羧酸锌在120‑180℃加热反应2‑4h，反应结束后冷却至室温，并调节pH至6‑8，离心，洗涤，烘干，即得；抑菌聚合物基体的制备：将1‑乙烯基‑3‑烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷依次加入甲基丙烯酸酯类单体水溶液中，超声分散后，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，在60‑90℃下反应8‑12h，即得；将掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入到抑菌聚合物基体中，即得。该化合物具有不易迁移挥发、抑菌效果长效持久、毒性小、生物相容性好的优点。

Description

一种具有抑菌活性的化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及抑菌化合物技术领域，具体涉及一种具有抑菌活性的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
细菌是传播疾病的一大途径，尤其是在公共场合，许多流行病会通过细菌进行传播。随着全民安全意识和保健意识的提高，公众对于疾病的预防意识逐渐增强，为了避免细菌对人体健康造成威胁，许多研究者关注到抑菌材料并将其应用于各个领域中减少因细菌传播而发生交叉感染的风险。
目前抑菌方法主要分为物理法和化学法，物理法主要是通过紫外线、高温高压以及射线等破坏细胞的内外渗透压诱导细胞发生死亡，而化学法主要是通过正电性的物质与负电性的细胞壁发生作用破坏细胞壁，导致细胞内容物发生泄露而导致细胞发生死亡，而后者由于适用面广、效率高、时效长、安全经济等优点而更加受到青睐。
传统的抑菌剂多为抗生素，但是人体已经对抗生素产生耐药性，增加了治疗成本和患者死亡风险，因此利用生物相容性好的材料开发新型抑菌剂已经成为目前的研究热点。石墨烯材料由于其生物相容性好、毒性低等特点在近年来受到广泛应用，石墨烯量子点是石墨烯系列材料的新兴材料，通常来讲，石墨烯量子点的尺寸为10nm左右，由于其表面存在大量的活性自由基，因此可以通过不同的分子和官能团对其表面进行功能化改性和修饰来使其具有特定的功能。然而这种石墨烯类的的抑菌活性普遍较低且稳定性差，需要进一步对其进行改性以期获得一种毒性低，抑菌活性高效持久的抑菌化合物。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于通过将掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入抑菌聚合物基体中，通过体系中存在的石墨烯量子点、锌离子、咪唑基团以及疏水性的含氟单体，赋予了抑菌化合物优异广谱的抑菌性，本发明的抑菌化合物不易迁移挥发、抑菌效果长效持久、毒性小、生物相容性好。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下。
一种具有抑菌活性的化合物的制备方法，包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将有机酸与吡咯烷酮-羧酸锌在120-180℃加热反应2-4h，反应结束后冷却至室温，并调节pH至6-8，离心，洗涤，烘干，即得掺锌石墨烯量子点；
b、抑菌聚合物基体的制备：将1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷依次加入甲基丙烯酸酯类单体水溶液中，超声分散后，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，在60-90℃下反应8-12h，得到抑菌聚合物基体；
c、将步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入到步骤b得到的抑菌聚合物基体中，即得。
优选地，所述步骤a中的有机酸可为柠檬酸、苯甲酸、天冬氨酸、酒石酸、水杨酸中的一种或者两种。
优选地，所述步骤a中，以重量份数计，吡咯烷酮-羧酸锌的用量为有机酸用量的1.0％-2.4％。
优选地，所述步骤b中，以重量份数计，1-乙烯基-3-烷基咪唑用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的1％-4％、乙烯基二甲基氟硅烷为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.4％-1.6％。
优选地，所述步骤b中，以重量份数计，偶氮二异丁腈的用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的4％-8％。
优选地，步骤b中，超声分散的时间为15min。
优选地，所述步骤c中，以重量份数计，掺锌石墨烯量子点用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.1％-0.8％。
本发明还提供了一种上述制备方法制备的具有抑菌活性的化合物。
本发明还提供了一种具有抑菌活性的化合物在抑菌、杀菌领域中的应用。
本发明的有益效果是：
(1)本发明通过对石墨烯量子点进行掺锌改性，由于引入了正电性的锌离子，进一步提高了石墨烯量子点的抑菌性。
(2)本发明通过将1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷加入甲基丙烯酸酯类单体中进行自由基聚合得到抑菌聚合物基体，获得的聚合物基体中，由于1-乙烯基-3-烷基咪唑中咪唑基团中含有正电性的氮杂环，乙烯基二甲基氟硅烷呈现出一定的疏水性，因此聚合物基体具有良好抑菌活性。
(3)本发明通过将掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入抑菌聚合物基体中，通过体系中存在的石墨烯量子点、锌离子、咪唑基团以及疏水性的含氟单体，赋予了抑菌化合物优异广谱的抑菌性。
(4)本发明制备的抑菌化合物为有机-无机高分子复合抑菌剂，相比于小分子抑菌剂，具有突出的优点，如不易迁移挥发、抑菌效果长效持久、毒性小、生物相容性好等特点。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明，但应当理解本发明的保护范围并不受具体实施方式的限制。下列实施例中未注明具体条件的试验方法，通常按照常规条件操作，未注明的实验材料来源均为市售，由于不涉及发明点，故不对其步骤进行详细描述。
一种具有抑菌活性的化合物的制备方法，具体包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将有机酸与吡咯烷酮-羧酸锌在120-180℃加热反应2-4h，反应结束后冷却至室温，用氢氧化钠溶液调节pH至6-8，获得掺锌石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液高速离心处理并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得掺锌石墨烯量子点材料。
b、抑菌聚合物基体的制备：将1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷加入甲基丙烯酸酯类单体水溶液中进行5-15min超声分散，加入偶氮二异丁腈为引发剂，在60-90℃反应8-12h得到聚合物基体。
c、将步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入步骤b所得到的抑菌聚合物基体中。
优选地，所述步骤a中的有机酸可为柠檬酸、苯甲酸、天冬氨酸、酒石酸、水杨酸中的一种或者两种。
优选地，所述步骤a中，以重量份数计，吡咯烷酮-羧酸锌的用量为有机酸用量的1.0％-2.4％。
优选地，所述步骤b中，以重量份数计，1-乙烯基-3-烷基咪唑用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的1％-4％、乙烯基二甲基氟硅烷为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.4％-1.6％。
优选地，所述步骤b中，以重量份数计，偶氮二异丁腈的用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的4％-8％。
优选地，所述步骤c中，以重量份数计，掺锌石墨烯量子点用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.1％-0.8％。
基于同一种发明构思，本发明还提供了一种上述制备方法制备的具有抑菌活性的化合物。
基于同一种发明构思，本发明还提供了一种具有抑菌活性的化合物在抑菌、杀菌领域中的应用。
具体包括以下实施例。
实施例1
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将10g柠檬酸与0.1g吡咯烷酮-羧酸锌在120℃加热反应2h，反应结束后冷却至室温，用10％的氢氧化钠溶液调节pH至6，获得掺锌石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液在8000rpm/min离心，并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得掺锌石墨烯量子点材料。
b、抑菌聚合物基体的制备：将0.75g1-乙烯基-3-烷基咪唑、0.3g乙烯基二甲基氟硅烷加入75g甲基丙烯酸酯类单体水溶液中，超声分散5min后，加入3g偶氮二异丁腈作为引发剂，在60℃下反应8h得到抑菌聚合物基体。
c、将0.075g步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入步骤b所得到的抑菌聚合物基体中，即得具有抑菌活性的化合物。
实施例2
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将10g柠檬酸与0.24g吡咯烷酮-羧酸锌在180℃加热反应4h，反应结束后冷却至室温用10％的氢氧化钠溶液调节pH至8，获得掺锌石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液在8000rpm/min离心，并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得掺锌石墨烯量子点材料。
b、抑菌聚合物基体的制备：将3g1-乙烯基-3-烷基咪唑、1.2g乙烯基二甲基氟硅烷加入75g甲基丙烯酸酯类单体水溶液中进行15min超声分散，加入6g偶氮二异丁腈为引发剂，在90℃反应12h得到聚合物基体。
c、将0.6g步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入步骤b所得到的抑菌聚合物基体中，即得具有抑菌活性的化合物。
实施例3
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将10g酒石酸与0.16g吡咯烷酮-羧酸锌在160℃加热反应3h，反应结束后冷却至室温用10％的氢氧化钠溶液调节pH至7，获得掺锌石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液在8000rpm/min离心，并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得掺锌石墨烯量子点材料。
b、抑菌聚合物基体的制备：将1.2g1-乙烯基-3-烷基咪唑、0.75g乙烯基二甲基氟硅烷加入75g甲基丙烯酸酯类单体水溶液中进行10min超声分散，加入4.5g偶氮二异丁腈为引发剂，在80℃反应10h得到聚合物基体。
c、将0.3g步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入步骤b所得到的抑菌聚合物基体中，即得具有抑菌活性的化合物。
对比例1
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
将10g柠檬酸在120℃加热反应2h，反应结束后冷却至室温用10％的氢氧化钠溶液调节pH至8，获得石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液在8000rpm/min离心，并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得，即得具有抑菌活性的化合物。
对比例2
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
将10g柠檬酸与0.2g的吡咯烷酮-羧酸锌在120℃加热反应2h，反应结束后冷却至室温用10％的氢氧化钠溶液调节pH至8，获得掺锌石墨烯量子点水溶液，将上述水溶液在8000rpm/min离心，并取沉淀，采用无水乙醇和高纯水反复交替洗涤沉淀3次，在烘箱中烘干，即得具有抑菌活性的化合物。
对比例3
一种具有抑菌活性的化合物，其制备方法包括如下步骤：
将1.5g的1-乙烯基-3-烷基咪唑、0.6g的乙烯基二甲基氟硅烷加入75g甲基丙烯酸酯类单体水溶液中进行15min超声分散，加入4.5g的偶氮二异丁腈为引发剂，在90℃反应8h得到具有抑菌活性的化合物。
抑菌性能评价：
实验试剂的配制：
(1)实验所用菌种：金黄色葡萄球菌、白色念珠菌以及大肠杆菌；
(2)营养肉汤配制：将胰蛋白胨、牛肉粉、氯化钠充分溶解于蒸馏水中高温高压灭菌处理；
(3)琼脂培养基配制：将胰蛋白胨、牛肉粉、氯化钠、琼脂溶解于蒸馏水中加热溶解后高温高压灭菌处理；
(4)平板培养基的制备：将已灭菌的琼脂培养基倒入无菌培养皿中室温冷却固化。
抑菌活性测定：
将一定质量的抑菌化合物溶于适量蒸馏水中进行超声分散配制成一定浓度的抑菌剂水溶液；在每个无菌试管中加入1mL的抑菌化合物水溶液，1mL新鲜菌液，置于37℃的水浴振荡箱中振荡18-24h，结束后取出，用微量移液器从每个小试管中分别吸取0.2mL混合液加入平板培养基中，用涂布器将菌悬液在平板上涂抹均匀，然后将平板倒置在37℃的恒温培养箱中培养24-48h，取出对表面的细菌进行计数评价其抑菌性能，其中，样品的抑菌率用以下公式进行计算：抑菌率＝(1-样品组菌落数/空白组菌落数)×100％。
以1:1的比例将实施例1～3以及对比例1～3的抑菌化合物加入菌悬液中振荡24h，在37℃恒温培养箱中培养24h后测定其抑菌性能，结果如表1所示。
(5)由表1中的数据可知，对比例2中相较于对比例1，通过在石墨烯量子点中加入吡咯烷酮-羧酸锌进行掺锌改性后，由于引入了正电性的锌离子，进一步提高了石墨烯量子点的抑菌性，但是其抑菌效果仍然有待进一步提升；对比例3为单纯的聚合物基体，通过将1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷加入甲基丙烯酸酯类单体中进行自由基聚合得到抑菌聚合物基体，获得的聚合物基体中，由于1-乙烯基-3-烷基咪唑中咪唑基团中含有正电性的氮杂环，乙烯基二甲基氟硅烷呈现出一定的疏水性，因此聚合物基体表现出一定的抑菌性，但是其对白色念珠菌的抑菌性较弱，通过将掺锌石墨烯量子点引入抑菌聚合物基体中后(实施例1-3)可以看出，掺锌石墨烯量子点的引入会和抑菌聚合物基体中的咪唑基团发挥协同抑菌作用，赋予了抑菌化合物优异持久的抑菌性，本发明制备的抑菌化合物为有机-无机高分子复合抑菌剂，相比于小分子抑菌剂，具有突出的优点，如不易迁移挥发、抑菌效果长效持久。
表1抑菌性能检测结果(％)
检验项目 实施例1 实施例2 实施例3 对比例1 对比例2 对比例3
大肠杆菌 99.36 99.03 99.56 68.32 75.35 65.14
金黄色葡萄球菌 98.84 98.95 99.02 65.24 73.23 68.72
白色念珠菌 96.25 97.34 97.61 49.87 53.35 41.29
抗溶血测试：
取定量脱纤维绵羊血，在8000rpm转速下离心5min，倒去上清液，取得细胞沉淀，加入PBS溶液配制为菌悬液，再次在8000rpm转速下离心5min，倒去上清液，用无菌PBS溶液清洗至上清液无色透明，用PBS配制成10％的红细胞悬浮液。
将上述实施例1-3以及对照例1-3样品配制为10mg/mL的PBS溶液，取0.5mL上述溶液加入0.5mL 10％的红细胞悬浮液中，在37℃以180rpm振荡1h，之后将样品在8000rpm转速下离心10min，取上清液100μL使用PerkinElmer 2300multilabel计数仪在540nm下计数。PBS溶液为阴性对照，Triton-X-100为阳性对照，以上实验重复三次得出溶血度，溶血度的计算按照下述公式计算：
溶血度＝(样品读数-阴性对照)/(阳性对照-阴性对照)×100％
溶血度越高代表细胞毒性越大。结果如表2所示。
表2溶血度测试结果
检验项目 实施例1 实施例2 实施例3 对比例1 对比例2 对比例3
溶血度(％) 5.3 6.8 7.8 9.6 10.1 8.3
由表2中数据可知，相比于对比例1-3，本发明中的实施例1-3均呈现出低细胞毒性，具有良好的生物相容性，未来可以广泛的应用于多种材料中，具有广阔的应用前景。
尽管已描述了本发明的优选实施例，但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念，则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以，所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (5)

1.一种具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
a、掺锌石墨烯量子点的制备：将有机酸与吡咯烷酮-羧酸锌在120-180 ℃加热反应2-4h，反应结束后冷却至室温，并调节pH至6-8，离心，洗涤，烘干，即得掺锌石墨烯量子点；其中，以重量份数计，吡咯烷酮-羧酸锌的用量为有机酸用量的1.0%-2.4%；
b、抑菌聚合物基体的制备：将1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基二甲基氟硅烷依次加入甲基丙烯酸酯类单体水溶液中，超声分散后，加入偶氮二异丁腈作为引发剂，在60-90 ℃下反应8-12 h，得到抑菌聚合物基体；其中，以重量份数计，1-乙烯基-3-烷基咪唑用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的1%-4%，乙烯基二甲基氟硅烷为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.4%-1.6%，偶氮二异丁腈的用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的4%-8%；
c、将步骤a得到的掺锌石墨烯量子点以原位共混的方式加入到步骤b得到的抑菌聚合物基体中，即得；其中，以重量份数计，掺锌石墨烯量子点用量为甲基丙烯酸酯类单体用量的0.1%-0.8%。
2.根据权利要求1所述的一种具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，步骤a中，所述有机酸为柠檬酸、苯甲酸、天冬氨酸、酒石酸、水杨酸中的一种或者两种。
3.根据权利要求1所述的一种具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，步骤b中，超声分散的时间为15min。
4.一种根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法制备得到的具有抑菌活性的化合物。
5.一种根据权利要求4所述的化合物在制备抑菌、杀菌药物中的应用。
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