CN111187377B - 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法 - Google Patents

一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111187377B
CN111187377B CN202010130125.1A CN202010130125A CN111187377B CN 111187377 B CN111187377 B CN 111187377B CN 202010130125 A CN202010130125 A CN 202010130125A CN 111187377 B CN111187377 B CN 111187377B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acrylate
refractive index
photochromic
lens
resin lens
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010130125.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111187377A (zh
Inventor
王传宝
严清波
黄添鸟
李洋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanghai Conant Optics Co Ltd
Jiangsu Conant Optical Co Ltd
Original Assignee
Shanghai Conant Optics Co Ltd
Jiangsu Conant Optical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanghai Conant Optics Co Ltd, Jiangsu Conant Optical Co Ltd filed Critical Shanghai Conant Optics Co Ltd
Priority to CN202010130125.1A priority Critical patent/CN111187377B/zh
Priority to BR112021010078-4A priority patent/BR112021010078B1/pt
Priority to PCT/CN2020/088779 priority patent/WO2021169033A1/zh
Publication of CN111187377A publication Critical patent/CN111187377A/zh
Priority to US17/243,339 priority patent/US12060447B2/en
Application granted granted Critical
Publication of CN111187377B publication Critical patent/CN111187377B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F218/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
    • C08F218/02Esters of monocarboxylic acids
    • C08F218/04Vinyl esters
    • C08F218/08Vinyl acetate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/10Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/102Photochromic filters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明公开了一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法,该镜片包含树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂,其质量比为100:0.01~0.1:1~10:0.1~0.9:0.1~0.9;其中,树脂单体为单官能团丙烯酸酯、双官能丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的混合物,其质量比为10~80:10~50:10~50。本发明可制备折射率为1.50、阿贝系数为58的低折射率变色树脂镜片。镜片不含毒性原料,佩戴及生产更安全环保,且阿贝数高,成像清晰,可见光透过率高,产品合格率高;紫外光照射下可见光透过率低于20%,颜色深,变色效果好。

Description

一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
技术领域
本发明属于树脂镜片领域,更具体地,涉及一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法。
背景技术
光致变色树脂镜片,也有人称为“感光镜片”。根据光色互变可逆反应原理,镜片在光线和紫外线照射下可迅速变暗,阻挡强光并吸收紫外线,对可见光呈中性吸收;回到暗处,能快速恢复无色透明状态,保证镜片的透光度。所以变色镜片适合于室内室外同时使用,防止阳光、紫外光、眩光对眼睛的伤害。
目前,制造变色树脂眼镜片有两种技术,一种是表面涂层技术,这种技术可在高、中、低折射率的镜片表面实现光致变色;另一种为掺入式,将光致变色染料和镜片单体混合一起,然后加热固化制成具有光致变色功能的镜片,目前基本都是折射率为1.56的树脂镜片,占销售市场的绝大部分。折射率1.56树脂镜片其主要的原材料是多官能团丙烯酸酯加上溶解变色粉的苯乙烯,其固化后的镜片的折射率为1.545左右,阿贝系数为41左右。对于欧美等国家来说,不喜欢佩戴1.56折射率的树脂镜片,因为其阿贝系数较低,且其他一种原料是双酚A型的丙烯酸酯,是一种低毒性化学物。
发明内容
本发明的目的是克服以上不足,提供一种折射率为1.50,阿贝系数高,成像清晰,变色效果好且佩戴更安全环保的光致变色树脂镜片,并提供其制备方法。
为了实现上述目的,本发明提供一种折射率1.50的光致变色树脂镜片,包含树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂,其质量比为100:0.01~0.1:1~10:0.1~0.9:0.1~0.9;其中,树脂单体为单官能团丙烯酸酯、双官能丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的混合物,其质量比为10~80:10~50:10~50。
本发明所述折射率1.50的光致变色树脂镜片包含的树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂,其质量比优选为100:0.01~0.08:1~5:0.1~0.5:0.1~0.5,其中,树脂单体为单官能团丙烯酸酯、双官能丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的混合物,其质量比优选为30~60:20~40:20~40。
本发明所述单官能团丙烯酸酯折射率Nd小于等于1.42,双官能团丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的折射率Nd小于等于1.48。
上述单官能团丙烯酸酯为甲基丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯、甲基月桂酸酯、丙烯酸异辛酯中的一种或者几种。
上述双官能团丙烯酸酯为聚乙二醇(甲基)二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、聚戊二醇(甲基)二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯中的一种或者几种。
上述四官能丙烯酸酯为二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、五丙烯酸二季戊四醇四丙烯酸酯中的一种或者几种。
上述光致变色有机物质为螺吡喃类和螺噁嗪类中的一种或两种。
上述引发剂为偶氮引发剂,优选偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
上述抗氧剂为N,N’-双[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰]肼、N,N’-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八碳醇酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸中的一种或者几种;光稳定剂为双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、N,N’-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的聚合物、聚{[(6-1,1,3,3,-四甲基丁基)氨基]-S-三嗅-2,4-双基}中的一种或者几种。
上述折射率1.50的光致变色树脂镜片的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)配料:将树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂按比例称量后混合均匀;可先将光致变色有机物质加入到单官能团丙烯酸酯中,在磁力搅拌下混合均匀形成变色液,待用。然后按比例在剩余的单官能团丙烯酸酯中溶解抗氧剂和光稳定剂,溶解均匀后再加入其他丙烯酸酯单体和变色液,完全溶解后加入引发剂,混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过1μm过滤器注入玻璃模具中,胶带密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至35~40℃,1h升温至40~45℃,保温6h后,6.5h升温至50~55℃,保温1h后2.5h升温至85~95℃,保温2h后,1h降至70~50℃;温度升降均为匀速;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:本发明通过特定的树脂单体,既可作为溶剂溶解光致变色有机物质又能参与反应,匹配特定的折射率要求,可制备折射率为1.50、阿贝系数为58的低折射率变色树脂镜片。镜片不含毒性原料,佩戴及生产更安全环保,且阿贝数高,成像清晰,可见光透过率高,产品合格率高;紫外光照射下可见光透过率低于20%,颜色深,变色效果好。
具体实施方式
下面将结合具体实施例更详细地描述本发明的优选实施方式。
实施例1
单官能团丙烯酸酯:甲基丙烯酸甲酯(德国德固赛)
双官能丙烯酸酯:聚乙二醇(甲基)二丙烯酸酯(韩国韩农)
四官能团丙烯酸酯:二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯(韩国韩农)
光致变色有机物质:螺吡喃类(英国Vivimed公司)
引发剂:偶氮二异丁腈(济南洁奥化工有限公司)
抗氧剂:N,N’-双[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰]肼(南京经天纬化工有限公司抗氧剂1024)
光稳定剂:双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(南京经天纬化工有限公司光稳定剂770)
一种折射率1.50的光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯3.4kg,双官能丙烯酸酯3.3kg,四官能团丙烯酸酯3.3kg),光致变色有机物质2g,引发剂100g,抗氧剂10g和光稳定剂10g。
该镜片的制备方法包括以下步骤:
(1)配料:将光致变色有机物质加入到单官能团丙烯酸酯中,在磁力搅拌下混合均匀形成变色液,待用。然后按比例在剩余的单官能团丙烯酸酯中溶解抗氧剂和光稳定剂,溶解均匀后再加入其他丙烯酸酯单体和变色液,完全溶解后加入引发剂,混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过1μm过滤器注入玻璃模具中,胶带密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至35~40℃,1h升温至40~45℃,保温6h后,6.5h升温至50~55℃,保温1h后2.5h升温至85~95℃,保温2h后,1h降至70~50℃;温度升降均为匀速;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化。
实施例2
单官能团丙烯酸酯:乙酸乙烯酯(上海沪震实业有限公司)
双官能丙烯酸酯:三丙二醇二丙烯酸酯(台湾长兴)
四官能团丙烯酸酯:季戊四醇四丙烯酸酯(台湾长兴)
光致变色有机物质:螺噁嗪类(英国Vivimed公司)
引发剂:偶氮二异丁腈(济南洁奥化工有限公司)
抗氧剂:N,N’-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺(南京经天纬化工有限公司抗氧剂1098)
光稳定剂:聚{[(6-1,1,3,3,-四甲基丁基)氨基]-S-三嗅-2,4-双基}(南京经天纬化工有限公司光稳定剂783)
一种折射率1.50的光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯5kg,双官能丙烯酸酯2.5kg,四官能团丙烯酸酯2.5kg),光致变色有机物质5g,引发剂400g,抗氧剂40g和光稳定剂30g。
该镜片的制备方法包括以下步骤:
(1)配料:将光致变色有机物质加入到单官能团丙烯酸酯中,在磁力搅拌下混合均匀形成变色液,待用。然后按比例在剩余的单官能团丙烯酸酯中溶解抗氧剂和光稳定剂,溶解均匀后再加入其他丙烯酸酯单体和变色液,完全溶解后加入引发剂,混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过1μm过滤器注入玻璃模具中,胶带密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至35~40℃,1h升温至40~45℃,保温6h后,6.5h升温至50~55℃,保温1h后2.5h升温至85~95℃,保温2h后,1h降至70~50℃;温度升降均为匀速;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化;
实施例3
单官能团丙烯酸酯:丙烯酸异辛酯(上海易恩化学技术有限公司)
双官能丙烯酸酯:二乙二醇二丙烯酸酯(韩国韩农)
四官能团丙烯酸酯:双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯(台湾长兴)
光致变色有机物质:螺吡喃类(英国Vivimed公司)
引发剂:偶氮二异庚腈(济南洁奥化工有限公司)
抗氧剂:β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八碳醇酯(江西洛特化学有限公司抗氧剂1076)
光稳定剂:双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(江西洛特化学有限公司光稳定剂770)
一种折射率1.50的光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯4kg,双官能丙烯酸酯3kg,四官能团丙烯酸酯3kg),光致变色有机物质10g,引发剂1kg,抗氧剂90g和光稳定剂90g。
该镜片的制备方法包括以下步骤:
(1)配料:将光致变色有机物质加入到单官能团丙烯酸酯中,在磁力搅拌下混合均匀形成变色液,待用。然后按比例在剩余的单官能团丙烯酸酯中溶解抗氧剂和光稳定剂,溶解均匀后再加入其他丙烯酸酯单体和变色液,完全溶解后加入引发剂,混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过1μm过滤器注入玻璃模具中,胶带密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至35~40℃,1h升温至40~45℃,保温6h后,6.5h升温至50~55℃,保温1h后2.5h升温至85~95℃,保温2h后,1h降至70~50℃;温度升降均为匀速;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化;
对比例1
一种折射率为1.56的光致变色树脂镜片,树脂单体10Kg(苯乙烯2kg,双酚A类双官能丙烯酸酯2.2kg,非双酚A类双官能丙烯酸酯2.1kg,三官能团丙烯酸酯2.7kg,四官能团丙烯酸酯0.9kg),链转移剂溴三氯甲烷5g,其余原料种类与用量及制备方法同实施例1。
对比例2
一种光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(双官能丙烯酸酯5kg,四官能团丙烯酸酯5kg),光致变色有机物质2g,引发剂100g,抗氧剂10g和光稳定剂10g。原料种类及制备方法同实施例1。
对比例3
一种光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯5kg,双官能丙烯酸酯5kg),光致变色有机物质2g,引发剂100g,抗氧剂10g和光稳定剂10g。原料种类及制备方法同实施例1。
对比例4
一种光致变色树脂镜片,树脂单体中包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯3.4kg,双官能丙烯酸酯3.3kg,四官能团丙烯酸酯3.3kg),光致变色有机物质2g,引发剂100g,抗氧剂10g和光稳定剂10g,其中单官能团丙烯酸酯为邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯(折射率为1.528),双官能丙烯酸酯为3(乙氧基)双酚A二丙烯酸酯(折射率为1.540),四官能团丙烯酸酯为双季戊四醇六甲基丙烯酸酯(折射率为1.486),制备方法同实施例1。
对比例5
一种光致变色树脂镜片,包含树脂单体10Kg(单官能团丙烯酸酯3.4kg,双官能丙烯酸酯3.3kg,四官能团丙烯酸酯3.3kg),光致变色有机物质15g,引发剂1.5kg,抗氧剂100g和光稳定剂100g。原料种类及制备方法同实施例1。
对比例6
一种光致变色树脂镜片,原料种类及用量同实施例1,制备方法包括以下步骤:
(1)配料:将光致变色有机物质加入到单官能团丙烯酸酯中,在磁力搅拌下混合均匀形成变色液,待用。然后按比例在剩余的单官能团丙烯酸酯中溶解抗氧剂和光稳定剂,溶解均匀后再加入其他丙烯酸酯单体和变色液,完全溶解后加入引发剂,混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过1μm过滤器注入玻璃模具中,胶带密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至40~45℃,1h升温至50~55℃,保温6h后,6.5h升温至60~65℃,保温1h后2.5h升温至80~85℃,保温2h后,1h降至70~50℃;温度升降均为匀速;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化。
上述各实施例与对比例所述镜片的性能比较见表1。
表1各实施例与对比例所述镜片的性能比较
Figure BDA0002395573470000081
注:折射率和阿贝系数测量设备为阿贝折光仪,可见光透过率测量设备为TM-3光谱测试仪,硬度测量设备为巴氏硬度计,表中镜片合格仅指镜片开模没有破碎,且无点、伤、面型、垃圾、毛头、裂边问题。
注:折射率1.56指折射率在1.545~1.550范围内的镜片,折射率1.50指折射率为1.50±0.005的镜片;阿贝系数在58正负百分之五范围内均视为阿贝系数为58。
根据表1数据显示,本发明实施例所制备的镜片折射率1.50,阿贝系数高,可见光透过率高,紫外光照射下可见光透过率低,即变色效果好,镜片合格率高。对比例1为折射率1.56的镜片,其阿贝系数远低于本发明所述镜片,硬度也低于本发明所述镜片;通过对比例2、3、4和5可知,单体种类或原料配比的改变,均会导致镜片合格率大大降低;通过对比例6可知,改变制备方法也会导致镜片合格率降低。通过各实施例和对比例还可看出,不同的原料之间会产生影响,在保证某种添加剂对自身性能的改善的同时,还需注意是否对其他性能产生影响。

Claims (10)

1.一种折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于包含树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂,其质量比为100:0.01~0.1:1~10:0.1~0.9:0.1~0.9;其中,树脂单体为单官能团丙烯酸酯、双官能团丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的混合物,其质量比为10~80:10~50:10~50;所述单官能团丙烯酸酯折射率Nd小于等于1.42,双官能团丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的折射率Nd小于等于1.48。
2.根据权利要求1所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述镜片包含树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂,其质量比为100:0.01~0.08:1~5:0.1~0.5:0.1~0.5;其中,树脂单体为单官能团丙烯酸酯、双官能团丙烯酸酯和四官能团丙烯酸酯的混合物,其质量比为30~60:20~40:20~40。
3.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述单官能团丙烯酸酯为甲基丙烯酸甲酯、乙酸乙烯酯、甲基月桂酸酯、丙烯酸异辛酯中的一种或者几种。
4.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述双官能团丙烯酸酯为聚乙二醇(甲基)二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、聚戊二醇(甲基)二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯中的一种或者几种。
5.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述四官能团丙烯酸酯为二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧化季戊四醇四丙烯酸酯、五丙烯酸二季戊四醇四丙烯酸酯中的一种或者几种。
6.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述光致变色有机物质为螺吡喃类和螺噁嗪类中的一种或两种。
7.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述引发剂为偶氮引发剂。
8.根据权利要求7所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述偶氮引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮二异庚腈。
9.根据权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片,其特征在于所述的抗氧剂为N,N’-双[β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰]肼、N,N’-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八碳醇酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸中的一种或者几种;所述的光稳定剂为双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、聚{[(6-1,1,3,3,-四甲基丁基)氨基]-S-三嗅-2,4-双基}中的一种或者几种。
10.权利要求1或2所述的折射率1.50的光致变色树脂镜片的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)配料:将树脂单体、光致变色有机物质、引发剂、抗氧剂和光稳定剂按比例称量后混合均匀;
(2)浇料:把步骤(1)混合均匀的料经过过滤器注入玻璃模具中密封;
(3)第一次热固化:设定初始温度30~35℃,1h升温至 35~40℃,1h升温至40~45℃,保温6h后,6.5h升温至50~55℃,保温1h后2.5h升温至85~95℃,保温2h后,1h降至70~50℃;
(4)开模、车边、清洗;
(5)第二次热固化:温度为100℃,时间为2h进行第二次热固化。
CN202010130125.1A 2020-02-28 2020-02-28 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法 Active CN111187377B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010130125.1A CN111187377B (zh) 2020-02-28 2020-02-28 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
BR112021010078-4A BR112021010078B1 (pt) 2020-02-28 2020-05-06 Lente de resina fotocrômica com uma refratividade de 1,50 e método para preparação de uma lente de resina fotocrômica com uma refratividade de 1,50
PCT/CN2020/088779 WO2021169033A1 (zh) 2020-02-28 2020-05-06 折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
US17/243,339 US12060447B2 (en) 2020-02-28 2021-04-28 Photochromic resin lens with refractivity of 1.50 and preparation method thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010130125.1A CN111187377B (zh) 2020-02-28 2020-02-28 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111187377A CN111187377A (zh) 2020-05-22
CN111187377B true CN111187377B (zh) 2021-08-20

Family

ID=70706774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010130125.1A Active CN111187377B (zh) 2020-02-28 2020-02-28 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN111187377B (zh)
WO (1) WO2021169033A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113025189B (zh) * 2021-03-29 2022-06-10 光易科技(无锡)有限公司 一种高折射率变色镜片及其制备方法
CN113621160A (zh) * 2021-08-30 2021-11-09 江苏韩创新材料有限公司 一种车内变色镜片及其制备方法
CN115181207B (zh) * 2022-04-22 2024-01-30 江苏康耐特光学有限公司 一种折射率1.50的防蓝光树脂镜片及其制备方法
CN115109186A (zh) * 2022-08-10 2022-09-27 山东鲁源化工科技有限公司 一种1.60折射率变色单体材料和一种镜片及其制备方法
CN116854958A (zh) * 2023-06-09 2023-10-10 江苏视科新材料股份有限公司 一种防蓝光光致变色镜片基片的制备方法
CN116731498A (zh) * 2023-06-09 2023-09-12 江苏视科新材料股份有限公司 一种防蓝光光致变色树脂镜片

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW480277B (en) * 1996-12-05 2002-03-21 Innotech Inc Photochromic resin compositions
CN101583437A (zh) * 2007-02-02 2009-11-18 株式会社德山 具有涂层的透镜的制造方法
CN105008419A (zh) * 2013-03-04 2015-10-28 株式会社德山 光致变色固化性组合物、其固化体及含有该固化体的层叠体
CN106905455A (zh) * 2017-02-22 2017-06-30 江苏康耐特光学有限公司 一种折射率为1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
CN110596911A (zh) * 2019-10-15 2019-12-20 上海康耐特光学有限公司 一种变色镜片及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009075388A1 (ja) * 2007-12-13 2009-06-18 Tokuyama Corporation フォトクロミック硬化性組成物
JP5607959B2 (ja) * 2009-03-20 2014-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器
TWM480277U (zh) * 2014-02-27 2014-06-21 Jin-Sheng Wang 充電式發光二極體帽子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW480277B (en) * 1996-12-05 2002-03-21 Innotech Inc Photochromic resin compositions
CN101583437A (zh) * 2007-02-02 2009-11-18 株式会社德山 具有涂层的透镜的制造方法
CN105008419A (zh) * 2013-03-04 2015-10-28 株式会社德山 光致变色固化性组合物、其固化体及含有该固化体的层叠体
CN106905455A (zh) * 2017-02-22 2017-06-30 江苏康耐特光学有限公司 一种折射率为1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
CN110596911A (zh) * 2019-10-15 2019-12-20 上海康耐特光学有限公司 一种变色镜片及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111187377A (zh) 2020-05-22
WO2021169033A1 (zh) 2021-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111187377B (zh) 一种折射率1.50的光致变色树脂镜片及其制备方法
AU593861B2 (en) Process for manufacturing photochromic articles
US4393184A (en) Lens having a high refractive index with a low dispersion
MX9704662A (es) Materiales organicos fotocromicos con alto indice de refraccion, su preparacion y articulos formados a partir de estos materiales.
US6174464B1 (en) Organic photochromic contact lens compositions
CN1884364B (zh) 一种用于制造光致变色树脂镜片的组合物
US6863844B2 (en) Photochromic matrix compositions for use in ophthalmic lenses
CN105670602A (zh) 光固化光致变色材料及其制备方法
US4373076A (en) Terpolymer with a high refractive index
US12060447B2 (en) Photochromic resin lens with refractivity of 1.50 and preparation method thereof
US8277700B2 (en) Process for preparing a photochromic polymeric composition, thus obtained polymeric composition and use thereof
CN108084327B (zh) 一种抗冲击快速变褪色基片的制备方法
WO1998016863A1 (en) Photochromic organic material, its manufacture and the photochromic articles containing it
CN111116830B (zh) 一种cr39树脂防蓝光光学材料
BR112021010078B1 (pt) Lente de resina fotocrômica com uma refratividade de 1,50 e método para preparação de uma lente de resina fotocrômica com uma refratividade de 1,50
CN115181207A (zh) 一种折射率1.50的防蓝光树脂镜片及其制备方法
CN110627971A (zh) 一种抗老化抗冲击的新型光致变色镜片及其制备方法
JPH05212103A (ja) 医療用レンズ
EP0896685A1 (en) Organic photochromic contact lens compositions
EP1546248B1 (en) Photochromic matrix compositions for use in ophthalmic lenses
KR100525948B1 (ko) 광변색성 광학제품, 그 조성물 및 그 제조방법
WO2024127283A1 (en) Method for manufacturing a glass laminated lens comprising tetraazaporphyrin dyes
JPH04358117A (ja) 調光特性を有するコンタクトレンズ
TWI711662B (zh) 紫外線吸收劑母粒、透明聚碳酸酯材料及其製品
JPH06214195A (ja) 高濃度調光材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant