CN111171186B - 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用 - Google Patents

一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111171186B
CN111171186B CN202010039411.7A CN202010039411A CN111171186B CN 111171186 B CN111171186 B CN 111171186B CN 202010039411 A CN202010039411 A CN 202010039411A CN 111171186 B CN111171186 B CN 111171186B
Authority
CN
China
Prior art keywords
beta
cyclodextrin
powder
cellulose
functionalized cellulose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010039411.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111171186A (zh
Inventor
张颖
曲建华
林秀峰
田雪
刘洋
孟庆娟
魏书奇
董敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Northeast Agricultural University
Original Assignee
Northeast Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Northeast Agricultural University filed Critical Northeast Agricultural University
Priority to CN202010039411.7A priority Critical patent/CN111171186B/zh
Publication of CN111171186A publication Critical patent/CN111171186A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111171186B publication Critical patent/CN111171186B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
    • C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/10—Inorganic compounds
    • C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Abstract

一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用，具体涉及一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用。本发明的目的是要解决天然β环糊精难以从水溶液中分离、常用的化学方法进行改性的时间长的问题。方法：将稻壳粉置于硫酸溶液中，搅拌，然后用蒸馏水冲洗至中性，进行烘干、研磨和过筛，得到纤维素粉末；将氢氧化钠粉末加入到蒸馏水中，充分溶解后，加入β环糊精，并充分混合，然后加入戊二醛，并置于微波反应器中，微波搅拌反应，再加入纤维素粉末，并微波搅拌反应，得到β环糊精功能化纤维素。本发明可获得一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用。

Description

一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及水处理技术领域，具体涉及一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用。
背景技术
工业化的快速发展给人类生活带来了诸多好处，同时也产生了大量的重金属废水，严重危害着人类的健康。Pb(II)是一种不可生物降解的有毒金属离子，广泛存在于电池、印刷、陶瓷制造和矿山工厂的废水中，在自然环境中可与多种元素结合形成有毒化合物，人体摄入Pb(II)后，会出现大量异常症状，如免疫力低下、食欲不振、智力低下等。
多年来，人们提出了许多处理方法来消除水溶液中的Pb(II)，如化学混凝沉淀、离子交换和膜系统。相比之下，吸附方法因其制备简单、成本低廉的特点而被认为是一种有效且有发展前景的技术，而将重金属离子固定在由无毒高效材料制备的吸附剂上引起了人们的广泛关注。环糊精聚合物是一种环状低聚糖的总称，由于其清除污染物的能力越来越受到人们的欢迎。一般来说，它们包括6、7、8-吡喃葡萄糖单位，因此可分为α-，β-和γ-环糊精。其中，由于β环糊精具有分子空腔结构，应用范围广泛且生产成本较低，因此β环糊精使用最为广泛。然而，由于其易溶于水，天然β环糊精在结合污染物后难以从水溶液中分离。并且，在许多研究中，常用的化学方法进行改性的时间往往需要数小时甚至数天，严重阻碍了吸附剂的广泛应用。
发明内容
本发明的目的是要解决天然β环糊精难以从水溶液中分离、常用的化学方法进行改性的时间长的问题，而提供一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用。
一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，按以下步骤完成：
一、将稻壳粉置于硫酸溶液中，搅拌60min～70min，然后用蒸馏水冲洗至中性，进行烘干、研磨和过100目筛，得到纤维素粉末，所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为(0.7g～1.1g)：(2.5mL～4.5mL)；
二、将氢氧化钠粉末加入到蒸馏水中，充分溶解后，加入β环糊精，并充分混合，然后加入戊二醛，并置于微波反应器中，以240W～260W的微波功率搅拌反应8min～10min，再加入纤维素粉末，并以240W～260W的微波功率搅拌反应5min～7min，得到β环糊精功能化纤维素；所述氢氧化钠粉末的质量与蒸馏水的体积的比为(3.0g～4.0g)：(45mL～50mL)，氢氧化钠粉末与β环糊精的质量比为(3.0～4.0)：(1.7～2.1)，β环糊精与纤维素粉末的质量比为(1.7～2.1)：(0.2～0.4)，纤维素粉末的质量与戊二醛的体积的比为(0.28g～0.32g)：(0.8mL～1.2mL)。
一种β环糊精功能化纤维素的应用，所述β环糊精功能化纤维素用于吸附水中的Pb。
本发明的有益效果：
本发明一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用，通过微波辐射实现材料改性，解决了天然β环糊精在结合污染物后难以从水溶液中分离的问题，并且改性时间短(仅为0.28h)，制备工艺快速、简单；制备得到的β环糊精功能化纤维素具有高效的吸附性能和良好的可重复使用性，可高效吸附工业废水中的Pb(II)，促进了废水中重金属吸附剂的开发与应用。本发明制备的β环糊精功能化纤维素，在pH为4.0时对Pb(II)的吸附容量可达279.08mg/g；并且所述β环糊精功能化纤维素吸附Pb(II)溶液，在4轮脱附后对Pb(II)的去除效率保持在85.0％左右，表明β环糊精功能化纤维素有优秀的可重复利用性。
本发明可获得一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用。
附图说明
图1为实施例一β环糊精功能化纤维素的脱附实验图，1代表0～4轮脱附后Pb(II)的去除率；
图2为实施例一中检验共存离子对β环糊精功能化纤维素的吸附Pb(II)性能的影响图；
图3为实施例一β环糊精功能化纤维素的动力学实验图，1代表动力学二阶模型拟合Pb(II)，2代表动力学一阶模型拟合Pb(II)，■代表0～60min内β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附容量；
图4为实施例一β环糊精功能化纤维素在5℃下的等温线实验图，1代表Langmuir模型拟合，2代表Freundlich模型拟合，3代表Sips模型拟合，■代表不同平衡浓度下β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附容量；
图5为实施例一β环糊精功能化纤维素在20℃下的等温线实验图，1代表Langmuir模型拟合，2代表Freundlich模型拟合，3代表Sips模型拟合，■代表不同平衡浓度下β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附容量；
图6为实施例一β环糊精功能化纤维素在35℃下的等温线实验图，1代表Langmuir模型拟合，2代表Freundlich模型拟合，3代表Sips模型拟合，■代表不同平衡浓度下β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附容量；
图7为实施例一β环糊精功能化纤维素在不同的溶液pH值下对不同浓度Pb(II)的吸附容量对比以及电势对比，溶液中铅浓度分别为：1代表10mg/L，2代表30mg/L，3代表50mg/L，●代表β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附容量。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，按以下步骤完成：
一、将稻壳粉置于硫酸溶液中，搅拌60min～70min，然后用蒸馏水冲洗至中性，进行烘干、研磨和过100目筛，得到纤维素粉末，所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为(0.7g～1.1g)：(2.5mL～4.5mL)；
二、将氢氧化钠粉末加入到蒸馏水中，充分溶解后，加入β环糊精，并充分混合，然后加入戊二醛，并置于微波反应器中，以240W～260W的微波功率搅拌反应8min～10min，再加入纤维素粉末，并以240W～260W的微波功率搅拌反应5min～7min，得到β环糊精功能化纤维素；所述氢氧化钠粉末的质量与蒸馏水的体积的比为(3.0g～4.0g)：(45mL～50mL)，氢氧化钠粉末与β环糊精的质量比为(3.0～4.0)：(1.7～2.1)，β环糊精与纤维素粉末的质量比为(1.7～2.1)：(0.2～0.4)，纤维素粉末的质量与戊二醛的体积的比为(0.28g～0.32g)：(0.8mL～1.2mL)。
本实施方式的有益效果：
本实施方式一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用，通过微波辐射实现材料改性，解决了天然β环糊精在结合污染物后难以从水溶液中分离的问题，并且改性时间短(仅为0.28h)，制备工艺快速、简单；制备得到的β环糊精功能化纤维素具有高效的吸附性能和良好的可重复使用性，可高效吸附工业废水中的Pb(II)，促进了废水中重金属吸附剂的开发与应用。本实施方式制备的β环糊精功能化纤维素，在pH为4.0时对Pb(II)的吸附容量可达279.08mg/g；并且所述β环糊精功能化纤维素吸附Pb(II)溶液，在4轮脱附后对Pb(II)的去除效率保持在85.0％左右，表明β环糊精功能化纤维素有优秀的可重复利用性。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同点是：步骤一中所述的稻壳粉按以下步骤制备：先将稻壳用蒸馏水冲洗4次～6次，然后在65℃～85℃下烘干，烘干后进行研磨，再过100目筛，得到稻壳粉。
其他步骤与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同点是：步骤一中所述的硫酸溶液的浓度为18.4mol/L，硫酸溶液中H2SO4的质量分数为98％。
其他步骤与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同点是：步骤一中所述在65℃～85℃下进行烘干。
其他步骤与具体实施方式一至三相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同点是：步骤一中所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为1g：3mL。
其他步骤与具体实施方式一至四相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同点是：步骤二中所述置于微波反应器中，以250W的微波功率搅拌反应10min。
其他步骤与具体实施方式一至五相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同点是：步骤二中所述加入纤维素粉末，并以250W的微波功率搅拌反应7min，得到β环糊精功能化纤维素。
其他步骤与具体实施方式一至六相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同点是：步骤二中所述氢氧化钠粉末与β环糊精的质量比为3.5：2，氢氧化钠粉末的质量与蒸馏水的体积的比为3.5g：50mL，β环糊精与纤维素粉末的质量比为2：0.3，纤维素粉末的质量与戊二醛的体积的比为0.3g：1mL。
其他步骤与具体实施方式一至七相同。
具体实施方式九：本实施方式一种β环糊精功能化纤维素的应用，所述β环糊精功能化纤维素用于吸附水中的Pb。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式九不同点是：所述β环糊精功能化纤维素用于吸附水中的Pb时，β环糊精功能化纤维素的添加量为0.5g/L。
其他步骤与具体实施方式九相同。
采用以下实施例验证本发明的有益效果：
实施例一：一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，按以下步骤完成：
一、将稻壳粉置于硫酸溶液中，搅拌60min，然后用蒸馏水冲洗至中性，在75℃下进行烘干、研磨和过100目筛，得到纤维素粉末，所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为1g：3mL；
步骤一中所述的稻壳粉按以下步骤制备：先将稻壳用蒸馏水冲洗6次，然后在75℃下烘干，烘干后进行研磨，再过100目筛，得到稻壳粉；所述硫酸溶液的浓度为18.4mol/L，硫酸溶液中H2SO4的质量分数为98％。
二、将3.5g氢氧化钠粉末加入到50mL蒸馏水中，充分溶解后，加入2.0gβ环糊精，并充分混合，然后加入1mL戊二醛，并置于微波反应器中，以250W的微波功率搅拌反应10min，再加入0.3g纤维素粉末，并以250W的微波功率搅拌反应7min，得到β环糊精功能化纤维素。
利用本实施例制备的β环糊精功能化纤维素，分别进行了脱附、共存离子、动力学、等温线、吸附Pb(II)以及各类吸附剂吸附效果对比实验，具体结论如下：
1、脱附和共存离子影响：
脱附：先用0.5mol/L的盐酸溶液浸泡本实施例制备的β环糊精功能化纤维素60min，随后用蒸馏水洗至中性，烘箱60℃下过夜烘干，得到再生材料。如图1所示，β环糊精功能化纤维素吸附Pb(II)溶液，在4轮脱附后对Pb(II)的去除效率保持在85.0％左右，表明β环糊精功能化纤维素有优秀的可重复利用性。
共存离子影响：0.03mol/L的Na(I)，K(I)，Ca(II)和Mg(II)作为共存离子，检验此环境下β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附性能。如图2所示，加入共存离子后，β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的去除效率几乎没有下降，Pb(II)的去除率始终高于90％，说明共存离子的存在对Pb(II)的吸附几乎没有影响。
2、动力学：
吸附过程是：溶液初始浓度为100mg/L，pH＝4.3，温度为20℃，本实施例制备的β环糊精功能化纤维素材料投加量是0.5g/L，将材料投加到100mL污染物溶液中，置于水域摇床内20℃下吸附1小时；
如图3所示，Pb(II)的吸附过程在前10min内非常迅速，并且β环糊精功能化纤维素在20min内达到吸附平衡。因为β环糊精功能化纤维素表面有大量的活跃的位点(羟基)，忽视了在吸附过程中传质扩散阻力。拟二阶动力学模型对Pb(II)吸附的R2值较高，说明拟二阶动力学模型更适合描述动力学数据，说明Pb(II)的吸附是一个化学吸附过程。
3、等温线：
等温线条件：铅溶液浓度范围：10mg/L～300mg/L，pH＝4.3，本实施例制备的β环糊精功能化纤维素材料投加量为0.5g/L；将0.05g材料投加到100mL不同浓度的污染物溶液中，分别在5℃、20℃和35℃下，pH为4.3的水浴摇床中吸附1小时。
如图4～图6所示，当温度从5℃升高到35℃时，Pb(II)的吸附量呈上升趋势，说明Pb(II)的吸附放热反应是吸热性的。
随着初始浓度的增加，β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸收逐步提高，这是因为在最初的阶段相对较高的浓度梯度可以提高吸附功效，当水温从5℃升高到35℃时，Pb(II)的吸热性呈上升趋势，说明吸附Pb(II)是吸热反应。
朗缪尔等温线(R2＞0.9)和sip模型(R2＞0.9)可以更好符合的Pb(II)吸收数据，说明β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附是单层均匀吸附。
4、各类吸附剂吸附效果对比实验：
表1为各类吸附剂吸附效果对比；
本实施例制备的β环糊精功能化纤维素材料与常规加热方法制备吸附剂相比，制备时间更短，吸附效果更佳。
表1
Figure BDA0002366314970000061
5、溶液pH值影响实验
由于pH值对吸附剂和污染物的表面电荷和电离度都有影响，因此pH值被认为是吸附过程中的一个重要因素。
如图7所示，在pH低于2.0的条件下，β环糊精功能化纤维素对Pb(II)的吸附能力受到了影响；然而，当pH值逐渐增加从2.0增加到3.0，Pb(II)的吸附容量显著增加，并在3.0到6.0时保持在一个高水平的吸附容量，图中给出了β环糊精功能化纤维素的zeta电位为2.2。当pH高于2.2时，β环糊精功能化纤维素表面带正电；当pH低于2.2时，β环糊精功能化纤维素表面带负电。在pH<2.2时，β环糊精功能化纤维素的官能团表面质子化，由于产生了静电斥力，从而阻碍带正电的Pb(II)与β环糊精功能化纤维素的结合；而随着溶液pH值的逐渐升高，Pb(II)的吸收率明显提高，这是由于带负电荷的β环糊精功能化纤维素与阳离子Pb(II)之间存在静电吸引；pH值在3.0～6.0之间，吸附容量稳定且保持在高水平，这是因为β环糊精功能化纤维素的表面不再有电荷影响。

Claims (4)

1.一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，其特征在于该制备方法按以下步骤完成：
一、将稻壳粉置于硫酸溶液中，搅拌60min～70min，然后用蒸馏水冲洗至中性，进行烘干、研磨和过100目筛，得到纤维素粉末，所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为(0.7g～1.1g)：(2.5mL～4.5mL)；所述的稻壳粉按以下步骤制备：先将稻壳用蒸馏水冲洗4次～6次，然后在65℃～85℃下烘干，烘干后进行研磨，再过100目筛，得到稻壳粉；
二、将氢氧化钠粉末加入到蒸馏水中，充分溶解后，加入β环糊精，并充分混合，然后加入戊二醛，并置于微波反应器中，以250W的微波功率搅拌反应10min，再加入纤维素粉末，并以250W的微波功率搅拌反应7min，得到β环糊精功能化纤维素，所述β环糊精功能化纤维素用于吸附水中的Pb，β环糊精功能化纤维素的添加量为0.5g/L；所述氢氧化钠粉末的质量与蒸馏水的体积的比为3.5g：50mL，氢氧化钠粉末与β环糊精的质量比为3.5：2，β环糊精与纤维素粉末的质量比为2：0.3，纤维素粉末的质量与戊二醛的体积的比为0.3g：1mL。
2.根据权利要求1所述的一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，其特征在于步骤一中所述的硫酸溶液的浓度为18.4mol/L，硫酸溶液中H2SO4的质量分数为98％。
3.根据权利要求1所述的一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，其特征在于步骤一中所述在65℃～85℃下进行烘干。
4.根据权利要求1所述的一种β环糊精功能化纤维素的制备方法，其特征在于步骤一中所述稻壳粉的质量与硫酸溶液的体积的比为1g：3mL。
CN202010039411.7A 2020-01-14 2020-01-14 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用 Active CN111171186B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010039411.7A CN111171186B (zh) 2020-01-14 2020-01-14 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010039411.7A CN111171186B (zh) 2020-01-14 2020-01-14 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111171186A CN111171186A (zh) 2020-05-19
CN111171186B true CN111171186B (zh) 2022-02-11

Family

ID=70625091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010039411.7A Active CN111171186B (zh) 2020-01-14 2020-01-14 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111171186B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112934189B (zh) * 2021-02-08 2022-12-16 华南理工大学 花生壳木质纤维素/β-环糊精复合水凝胶吸附剂及制备方法与应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2682408A1 (en) * 2012-07-05 2014-01-08 Huntsman International Llc Derivatized Polysaccharide
CN108034011A (zh) * 2017-12-28 2018-05-15 山东滨州智源生物科技有限公司 一种绿色高效环糊精衍生物生产精制工艺
CN109487553A (zh) * 2018-11-17 2019-03-19 钱景 一种基于β-环糊精的功能纤维素纤维及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111171186A (zh) 2020-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kaur et al. Critical review of bioadsorption on modified cellulose and removal of divalent heavy metals (Cd, Pb, and Cu)
Duan et al. Removal of heavy metals from aqueous solution using carbon-based adsorbents: A review
Wang et al. Fe3O4@ SiO2@ CS-TETA functionalized graphene oxide for the adsorption of methylene blue (MB) and Cu (II)
Huang et al. Adsorption of chromium (VI) from aqueous solutions using cross-linked magnetic chitosan beads
Sharma et al. A perspective on diverse adsorbent materials to recover precious palladium and the way forward
US9095840B2 (en) Nitrogen-containing activated carbon material
Vieira et al. Mercury ion recovery using natural and crosslinked chitosan membranes
Zare et al. Water decontamination using bio-based, chemically functionalized, doped, and ionic liquid-enhanced adsorbents
Sun et al. Preparation of CTS/PAMAM/SA/Ca2+ hydrogel and its adsorption performance for heavy metal ions
Elwakeel et al. Recent advances in alginate-based adsorbents for heavy metal retention from water: a review
Wang et al. Highly effective and selective adsorption of Au (III) from aqueous solution by poly (ethylene sulfide) functionalized chitosan: Kinetics, isothermal adsorption and thermodynamics
CN113083238B (zh) 一种氨基硫脲功能化氧化石墨烯/壳聚糖复合吸附剂及其制备方法与应用
Wang et al. Selective removal of Cr (VI) by tannic acid and polyethyleneimine modified zero-valent iron particles with air stability
Wang et al. La (III) loaded Fe (III) cross–linked chitosan composites for efficient removal of phosphate from wastewater: Performance and mechanisms
Wang et al. Selective removal of Cr (VI) from solution by polyethyleneimine modified hydrochar loaded nanoscale zero-valent iron with high adsorption capacity
CN111171186B (zh) 一种β环糊精功能化纤维素的制备方法及其应用
CN111482163A (zh) 用于吸附重金属离子的增强型壳聚糖基气凝胶制备方法
Stela et al. Recent developments in composite biosorbents and their applications for wastewater treatment
Yang et al. Recyclable hydrogel-MOFs composite beads for selective removal of Pb (II) from water
Chen et al. Treating waste with waste: Efficient separation of Ni (II) from wastewater by a waste-derived polyimide foam with rationally designed structure
CN112023888B (zh) 单宁酸-环糊精凝胶型吸附材料的制备方法、制得的吸附材料与应用
CN113351187A (zh) 一种重金属离子印迹水凝胶球珠及其制备方法和应用
CN116832788A (zh) 一种zif-67负载巯基改性壳聚糖凝胶吸附剂及其制备和应用
CN116063745A (zh) 一种多介孔且耐酸耐盐型氨基膦酸生物质基水凝胶及其应用
CN111155348B (zh) 一种固载β-环糊精的纤维素的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant