CN111107743A - 施用吡啶羧酸除草剂和光系统ii抑制剂进行协同杂草控制 - Google Patents

施用吡啶羧酸除草剂和光系统ii抑制剂进行协同杂草控制 Download PDF

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Abstract

本文公开了除草组合物,所述除草组合物包含除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N‑氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯。本文还公开了控制不希望的植被的方法,所述方法包括将(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N‑氧化物、盐或酯以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长,其中(a)和(b)各自以足以提供除草作用的量添加。

Description

施用吡啶羧酸除草剂和光系统II抑制剂进行协同杂草控制
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年9月19日提交的美国临时申请号62/560,644的优先权权益,所述申请通过引用以其全文并入本文。
技术领域
本公开涉及除草组合物,所述除草组合物含有除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯。本公开还涉及用于控制不希望的植被的方法。
背景技术
农业中许多反复出现的问题涉及控制不希望的植被(例如,其可抑制作物生长)的生长。为了帮助控制不希望的植被,研究人员生产了多种化学品和化学配制品,它们可有效控制这种不想要的生长。然而,对于用于控制不希望的植被的生长的新组合物和方法存在持续需求。
发明内容
本文公开了除草组合物,所述除草组合物含有除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯,所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯选自下组,所述组由以下各项组成:苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮除草剂、酰胺除草剂、以及苯基哒嗪除草剂。在一些实施例中,(a)和(b)可以协同、除草有效量提供。在一些实施例中,(a)与(b)的重量比可以是1:8000至5:1(例如,1:32至3.5:1、或1:16至1:1)。
所述吡啶羧酸除草剂可包含由式(I)定义的化合物
Figure BDA0002414745170000021
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是以下基团A1至A36之一
Figure BDA0002414745170000022
Figure BDA0002414745170000031
Figure BDA0002414745170000041
如果适用于所述A基团,则R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
如果适用于所述A基团,R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、或苯基;
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可包含由式(II)定义的化合物:
Figure BDA0002414745170000051
其中
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在一些实施例中,R1是OR1',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基。在某些实施例中,R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;A是A15;R5是氢或F;并且R6是氢或F;并且R6”是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可包含由式(III)定义的化合物:
Figure BDA0002414745170000061
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
R6和R6'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在一些实施例中,X是N、CH或CF。在某些实施例中,X是CF,R1是OR1’,其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;R6是氢或F;并且R6'是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可包含4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯。
在一些实施例中,(b)可包含苯基氨基甲酸酯除草剂。在某些实施例中,(b)可包含甜菜安、甜菜宁、或其农业上可接受的盐或酯、或其组合。在一些实施例中,(b)可包含哒嗪酮除草剂。在某些实施例中,(b)可包含杀草敏或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可包含三唑啉酮除草剂。在某些实施例中,(b)可包含氨唑草酮或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可包含尿嘧啶除草剂。在某些实施例中,(b)可包含除草定、环草定、特草定、或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可包含酰胺除草剂。在某些实施例中,(b)可包含甲氯酰草胺、敌稗、或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可包含苯基哒嗪除草剂。在某些实施例中,(b)可包含哒草特、氯苯咕醇、或其农业上可接受的盐、或其组合。
所述组合物可进一步含有另外的杀有害生物剂、除草安全剂、农业上可接受的辅助剂或载体、或其组合。所述组合物可以作为除草浓缩物提供。
本公开还涉及控制不希望的植被的方法,所述方法包括将除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,(a)和(b)以协同有效量提供。在一些实施例中,(a)和(b)是同时施用的。在一些实施例中,在所述不希望的植被萌芽后施用(a)和(b)。
在一些实施例中,(a)可含有上述吡啶羧酸除草剂。在某些实施例中,(a)可含有4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯。在一些实施例中,(b)可含有苯基氨基甲酸酯除草剂。在某些实施例中,(b)可包含甜菜安、甜菜宁、或其农业上可接受的盐或酯、其组合。在一些实施例中,(b)可含有哒嗪酮除草剂。在某些实施例中,(b)可包含杀草敏或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可含有三唑啉酮除草剂。在某些实施例中,(b)可包含氨唑草酮或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可含有尿嘧啶除草剂。在某些实施例中,(b)可包含除草定、环草定、特草定、或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可含有酰胺除草剂。在某些实施例中,(b)可包含甲氯酰草胺、敌稗、或其农业上可接受的盐、或其组合。在一些实施例中,(b)可含有苯基哒嗪除草剂。在某些实施例中,(b)可包含哒草特、氯苯咕醇、或其农业上可接受的盐、或其组合。除了所述吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯之外,所述组合物还可包含光系统II抑制剂。
在一些情况下,(a)可以0.1克酸当量/公顷(g ae/ha)至300g ae/ha(例如,5g ae/ha至15g ae/ha)的量施用和/或(b)可以5g活性成分(g ai/ha)至1000g ai/ha(例如,30gai/ha至300g ai/ha)的量施用。在一些情况下,(a)和(b)可以1:8000至5:1(例如,1:32至3.5:1、或1:16至1:1)的重量比施用。
以下描述阐述了本公开的一个或多个实施例的细节。根据说明书并且根据权利要求书,其他特征、目标和优点将是清楚的。
具体实施方式
本公开涉及除草组合物,所述除草组合物含有除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯。本公开还涉及用于控制不希望的植被的方法。
I.定义
除非另外指明,本文所用术语将在本领域中具有其惯用含义。在定义本文所述的通式之内的可变位置时提及的有机部分(例如,术语“卤素”)是有机部分所涵盖的单个取代基的集合性术语。基团或部分之前的前缀Cn-Cm表示每种情况下其紧随的基团或部分中可能的碳原子数。
如本文所用,术语“除草剂”和“除草活性成分”是指当以适当量施用时杀死、控制、或以其他方式不利地修饰植被特别是不希望的植被(如,杂草)的生长的活性成分。
如本文所用,“除草有效量”是指引起“除草作用”即不利修饰作用(包括例如偏离自然生长或发育、杀死、调节、干燥、生长抑制、生长减少、和迟缓)的活性成分的量。
如本文所用,施用除草剂或除草组合物是指将其直接递送至目标植被或其场所或希望控制不希望的植被的区域。施用的方法包括但不限于萌芽前接触土壤或水,萌芽后接触所述不希望的植被或与所述不希望的植被相邻的区域。
如本文所用,术语“作物”和“植被”可包括例如休眠种子、萌发种子、萌芽幼苗、从营养繁殖体萌芽的植物、未成熟植被、和长成的植被。
如本文所用,未成熟植被是指在繁殖阶段之前的小型营养植物,而成熟植被是指在所述繁殖阶段期间和之后的营养植物。
如本文所用,除非另外指明,术语“酰基”是指如下所定义的具有式-C(O)R的基团,其中R是氢、烷基(例如,C1-C10烷基)、卤代烷基(C1-C8卤代烷基)、烯基(C2-C8烯基)、卤代烯基(例如,C2-C8卤代烯基)、炔基(例如,C2-C8炔基)、烷氧基(C1-C8烷氧基)、卤代烷氧基(C1-C8烷氧基)、芳基、或杂芳基、芳基烷基(C7-C10芳基烷基),其中“C(O)”或“CO”是C=O的简写符号。在一些实施例中,所述酰基可以是C1-C6酰基(例如,甲酰基、C1-C5烷基羰基、或C1-C5卤代烷基羰基)。在一些实施例中,所述酰基可以是C1-C3酰基(例如,甲酰基、C1-C3烷基羰基或C1-C3卤代烷基羰基)。
如本文所用,术语“烷基”是指饱和的直链或支链饱和烃部分。除非另外指明,C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)烷基是预期的。烷基的实例包括甲基、乙基、丙基、1-甲基-乙基、丁基、1-甲基-丙基、2-甲基-丙基、1,1-二甲基-乙基、戊基、1-甲基-丁基、2-甲基-丁基、3-甲基-丁基、2,2-二甲基-丙基、1-乙基-丙基、己基、1,1-二甲基-丙基、1,2-二甲基-丙基、1-甲基-戊基、2-甲基-戊基、3-甲基-戊基、4-甲基-戊基、1,1-二甲基-丁基、1,2-二甲基-丁基、1,3-二甲基-丁基、2,2-二甲基-丁基、2,3-二甲基-丁基、3,3-二甲基-丁基、1-乙基-丁基、2-乙基-丁基、1,1,2-三甲基-丙基、1,2,2-三甲基-丙基、1-乙基-1-甲基-丙基、和1-乙基-2-甲基-丙基。烷基取代基可以是未取代的或被一个或多个化学部分取代。合适的取代基的实例包括例如羟基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6氨基甲酰基、C1-C6卤代氨基甲酰基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、和C1-C6二卤代烷基氨基羰基,其条件是所述取代基在空间上相容且满足化学键合和应变能的规则。优选的取代基包括氰基和C1-C6烷氧基。
如本文所用,术语“卤代烷基”是指直链或支链烷基,其中这些基团的氢原子可以部分或完全被卤素原子取代。除非另外指明,C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)烷基是预期的。实例包括氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、和1,1,1-三氟丙-2-基。卤代烷基取代基可以是未取代的或被一个或多个化学部分取代。合适的取代基的实例包括例如羟基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6氨基甲酰基、C1-C6卤代氨基甲酰基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、和C1-C6二卤代烷基氨基羰基,其条件是所述取代基在空间上相容且满足化学键合和应变能的规则。优选的取代基包括氰基和C1-C6烷氧基。
如本文所用,术语“烯基”是指含有双键的不饱和的直链或支链烃部分。除非另外指明,C2-C20(例如,C2-C12、C2-C10、C2-C8、C2-C6、C2-C4)烯基是预期的。烯基可以含有多于一个的不饱和键。实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。术语“乙烯基”是指具有结构-CH=CH2的基团;1-丙烯基是指具有结构-CH=CH-CH3的基团;并且2-丙烯基是指具有结构-CH2-CH=CH2的基团。烯基取代基可以是未取代的或被一个或多个化学部分取代。合适的取代基的实例包括例如羟基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6氨基甲酰基、C1-C6卤代氨基甲酰基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、和C1-C6二卤代烷基氨基羰基,其条件是所述取代基在空间上相容且满足化学键合和应变能的规则。优选的取代基包括氰基和C1-C6烷氧基。
如本文所用,术语“卤代烯基”是指如上所定义的烯基,其被一个或多个卤素原子取代。
如本文所用,术语“炔基”表示含有三键的直链或支链烃部分。除非另外指明,C2-C20(例如,C2-C12、C2-C10、C2-C8、C2-C6、C2-C4)炔基是预期的。炔基可以含有多于一个的不饱和键。实例包括C2-C6-炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(或炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。炔基取代基可以是未取代的或被一个或多个化学部分取代。合适的取代基的实例包括例如羟基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、C1-C6氨基甲酰基、C1-C6卤代氨基甲酰基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、和C1-C6二卤代烷基氨基羰基,其条件是所述取代基在空间上相容且满足化学键合和应变能的规则。优选的取代基包括氰基和C1-C6烷氧基。
如本文所用,术语“烷氧基”是指具有式R-O-的基团,其中R是如上所定义的未取代或取代的烷基。除非另外指明,其中R是C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)烷基的烷氧基是预期的。实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基-乙氧基、丁氧基、1-甲基-丙氧基、2-甲基-丙氧基、1,1-二甲基-乙氧基、戊氧基、1-甲基-丁氧基、2-甲基-丁氧基、3-甲基-丁氧基、2,2-二甲基-丙氧基、1-乙基-丙氧基、己氧基、1,1-二甲基-丙氧基、1,2-二甲基-丙氧基、1-甲基-戊氧基、2-甲基-戊氧基、3-甲基-戊氧基、4-甲基-戊氧基、1,1-二甲基-丁氧基、1,2-二甲基-丁氧基、1,3-二甲基-丁氧基、2,2-二甲基-丁氧基、2,3-二甲基-丁氧基、3,3-二甲基-丁氧基、1-乙基-丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基-丙氧基、1,2,2-三甲基-丙氧基、1-乙基-1-甲基-丙氧基、和1-乙基-2-甲基-丙氧基。
如本文所用,术语“卤代烷氧基”是指具有式R-O-的基团,其中R是如上所定义的未取代或取代的卤代烷基。除非另外指明,其中R是C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)卤代烷基的卤代烷氧基是预期的。实例包括氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
如本文所用,术语“烷硫基”是指具有式R-S-的基团,其中R是如上所定义的未取代或取代的烷基。除非另外指明,其中R是C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)烷基的烷硫基是预期的。实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基-丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基-戊硫基、4-甲基-戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基、和1-乙基-2-甲基丙硫基。
如本文所用,术语“卤代烷硫基”是指如上所定义的烷硫基,其中碳原子部分或完全被卤素原子取代。除非另外指明,其中R是C1-C20(例如,C1-C12、C1-C10、C1-C8、C1-C6、C1-C4)烷基的卤代烷硫基是预期的。实例包括氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟-甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。
如本文所用,术语“芳基”以及衍生术语如芳氧基是指包含6个至14个碳原子的单价芳族碳环基团的基团。芳基可包括单个环或多个稠环。在一些实施例中,芳基包括C6-C10芳基。芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、萘基、四氢萘基、苯基环丙基、和茚满基。在一些实施例中,所述芳基可以是苯基、茚满基或萘基。术语“杂芳基”以及衍生术语如“杂芳氧基”是指含有一个或多个杂原子(即N、O或S)的5元或6元芳族环;这些杂芳族环可以与其他芳族体系稠合。所述芳基或杂芳基取代基可以是未取代的或被一个或多个化学部分取代。合适的取代基的实例包括例如羟基、硝基、氰基、甲酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6氨基甲酰基、羟基羰基、C1-C6烷基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基,其条件是所述取代基在空间上相容且满足化学键合和应变能的规则。优选的取代基包括卤素、C1-C2烷基和C1-C2卤代烷基。
如本文所用,术语“烷基羰基”是指与羰基键合的未取代或取代的烷基。C1-C3烷基羰基和C1-C3卤代烷基羰基是指其中C1-C3未取代或取代的烷基或卤代烷基与羰基键合的基团(所述基团共含有2个至4个碳原子)。
如本文所用,术语“烷氧基羰基”是指具有式
Figure BDA0002414745170000151
的基团,其中R是未取代或取代的烷基。
如本文所用,术语“芳基烷基”是指被未取代或取代的芳基取代的烷基。C7-C10芳基烷基是指其中基团中碳原子总数是7至10的基团,碳原子总数不包括所述芳基的任何取代基中存在的碳原子。
如本文所用,术语“烷基氨基”是指被一个或两个可以相同或不同的未取代或取代的烷基取代的氨基。
如本文所用,术语“卤代烷基氨基”是指其中烷基碳原子部分或完全被卤素原子取代的烷基氨基。
如本文所用,C1-C6烷基氨基羰基是指具有式RNHC(O)-的基团,其中R是C1-C6未取代或取代的烷基,并且C1-C6二烷基氨基羰基是指具有式R2NC(O)-的基团,其中每个R独立地是C1-C6未取代或取代的烷基。
如本文所用,术语“烷基氨基甲酰基”是指在氮上被未取代或取代的烷基取代的氨基甲酰基。
如本文所用,术语“烷基磺酰基”是指具有式
Figure BDA0002414745170000152
的基团,其中R是未取代或取代的烷基。
如本文所用,术语“氨基甲酰基”(也称为氨基甲酰基和氨基羰基)是指具有式
Figure BDA0002414745170000153
的基团。
如本文所用,术语“二烷基膦酰基”是指具有式
Figure BDA0002414745170000161
的基团,其中在每次出现时,R独立地是未取代的或取代的烷基。
如本文所用,C1-C6三烷基甲硅烷基是指具有式-SiR3的基团,其中每个R独立地是C1-C6未取代或取代的烷基(所述基团共含有3至18个碳原子)。
如本文所用,Me是指甲基基团;OMe是指甲氧基基团;并且i-Pr是指异丙基基团。
如本文所用,包括衍生术语(如“卤代”)的术语“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
如本文所用,农业上可接受的盐和酯是指展现出除草活性,或在植物、水、或土壤中转化为参考除草剂或在植物、水、或土壤中可转化为参考除草剂的盐和酯。示例性农业上可接受的酯是例如在植物、水、或土壤中水解、氧化、代谢或以其他方式转化为相应羧酸或可水解、氧化、代谢或以其他方式转化为相应羧酸的那些,其取决于pH,可以是解离或未解离的形式。
本文所述的化合物可包括N-氧化物。吡啶N-氧化物可通过相应吡啶的氧化获得。合适的氧化方法描述于,例如,Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methodsin organic chemistry][有机化学方法],第4版的扩展卷和后续卷,卷E 7b,页565f中。
吡啶羧酸除草剂
本公开的组合物和方法可包括由式(I)定义的吡啶羧酸除草剂
Figure BDA0002414745170000162
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是以下基团A1至A36之一
Figure BDA0002414745170000171
Figure BDA0002414745170000181
Figure BDA0002414745170000191
如果适用于所述A基团,则R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
如果适用于所述A基团,R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、或苯基;
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在一些实施例中,R1是OR1',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基。在一些实施例中,R1'是氢或C1-C8烷基。在一些实施例中,R1'是氢。
在一些实施例中,R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4炔基、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、C1-C4-烷氧基、或C1-C4卤代烷氧基。在一些实施例中,R2是卤素、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、或C1-C4-烷氧基。在一些实施例中,R2是卤素。在一些实施例中,R2是C2-C4-烯基或C2-C4卤代烯基。在一些实施例中,R2是C1-C4烷氧基。在一些实施例中,R2是Cl、OMe、乙烯基、或1-丙烯基。在一些实施例中,R2是Cl。在一些实施例中,R2是OMe。在一些实施例中,R2是乙烯基或1-丙烯基。
在一些实施例中,R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基、或C1-C6烷基氨基。在一些实施例中,R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基。在一些实施例中,R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、或C1-C3卤代烷基羰基。在一些实施例中,R3和R4中的至少一种是氢。在一些实施例中,R3和R4二者都是氢。
在一些实施例中,X是N、CH或CF。在一些实施例中,X是N。在一些实施例中,X是CH。在一些实施例中,X是CF。在其他实施例中,X是C-CH3
在一些实施例中,A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、或A20。在其他实施例中,A是A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、和A36之一。
在一些实施例中,A是基团A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14、和A15之一。在一些实施例中,A是基团A1、A2、A3、A13、A14、和A15之一。在一些实施例中,A是基团A13、A14、和A15之一。在一些实施例中,A是A15。
在一些实施例中,R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、或氨基。在一些实施例中,R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、或氨基。在一些实施例中,R5是氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。在一些实施例中,R5是氢或F。在一些实施例中,R5是氢。
在其他实施例中,R5是F。
在一些实施例中,R6是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、或C1-C3卤代烷氧基。在一些实施例中,R6是氢或氟。在一些实施例中,R6是氢。在一些实施例中,R6是氟。
在一些实施例中,R6'是氢或卤素。在一些实施例中,R6'是氢、F、或Cl。在一些实施例中,R6'是氢或F。在一些实施例中,R6'是氢。
在一些实施例中,R6”是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2。在一些实施例中,R6”是氢。在一些实施例中,R6”是卤素。在一些实施例中,R6”是C1-C4烷基。在一些实施例中,R6”是C1-C4卤代烷基。在一些实施例中,R6”是环丙基。在一些实施例中,R6”是C2-C4炔基。在一些实施例中,R6”是CN。在一些实施例中,R6”是NO2
在一些实施例中:
X是N、CH、CF、CCl、或CBr;
R1是OR1’,其中R1’是氢或C1-C4烷基;
R2是氯;
R3和R4是氢;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、或A20;
R5是氢、卤素、OH、氨基、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、或环丙基;
R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、OH、NH2、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、环丙基、或乙烯基;
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、或C1-C3烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C3烷基、苯基、或C1-C3烷基羰基。
在一些实施例中,R2是卤素、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、或C1-C4-烷氧基;R3和R4二者都是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是卤素;R3和R4二者都是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是C2-C4-烯基或C2-C4卤代烯基;R3和R4二者都是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是C1-C4-烷氧基;R3和R4二者都是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是卤素、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、或C1-C4-烷氧基;R3和R4二者都是氢;X是N、CH、或CF;R5是氢或F;R6是氢或F;R6'是氢;如果适用于相关的A基团,R6”是氢或卤素;并且如果适用于相关的A基团,R7和R7'独立地是氢或卤素。
在一些实施例中,R2是卤素、C1-C4-烷氧基、或C2-C4-烯基;R3和R4是氢;X是N、CH、或CF;并且A是基团A1至A20之一。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;X是N、CH、或CF;A是基团A1到A20之一;R5是氢或F;R6和R6'独立地是氢或F;并且如果适用于相关的A基团,R7和R7'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基。
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是乙烯基或1-丙烯基;R3和R4是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是甲氧基;R3和R4是氢;并且X是N、CH、或CF。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;并且X是N。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;并且X是CH。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;并且X是CF。
在一些实施例中,R2是氯;R3和R4是氢;X是CF;A是A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14、或A15之一;R5是F;并且R6是H。
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;X是N、CH、或CF;并且A是A21-A36之一。
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;X是CF;并且A是以下项之一
Figure BDA0002414745170000231
其中R5是氢或F。
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;X是N、CH、或CF;并且A是
Figure BDA0002414745170000232
其中R5是氢或F。
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;X是N、CH、或CF;并且A是
Figure BDA0002414745170000233
在一些实施例中,R2是氯、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;X是CF;并且A是
Figure BDA0002414745170000234
在一些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可含有由式(I)定义的化合物
Figure BDA0002414745170000235
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐,
其前提是所述吡啶羧酸除草剂不是由式(I)定义的化合物
Figure BDA0002414745170000251
其中
X是N、CH、CF、CCl、或CBr;
R1是OR1’,其中R1’是氢或C1-C4烷基;
R2是氯;
R3和R4是氢;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、或A20;
R5是氢、卤素、OH、氨基、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、或环丙基;
R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、OH、NH2、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、环丙基、或乙烯基;
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、C1-C3烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C3烷基、苯基、或C1-C3烷基羰基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是CY,其中Y是C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是F、Br、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、或A20;
R5是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C4烷基氨基、或C2-C4卤代烷基氨基;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、或A20;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤代环丙基、C3-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、或A18;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、或C2-C4卤代烷基氨基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在一些实施例中:
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A3、A6、A11、A12、A15、A18、A19、或A20;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是C3-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、或C1-C6三烷基甲硅烷基。
在这些实施例中的一些实施例中,R1是OR1。在这些实施例中的一些实施例中,X是CF。在这些实施例中的一些实施例中,A是A15。在这些实施例中的一些实施例中,R5是F。
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可含有由式(II)定义的化合物:
Figure BDA0002414745170000371
其中
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在一些实施例中:
R1是OR1’,其中R1’是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、或C1-C4卤代烷硫基。
R3和R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基,或R3和R4一起表示=CR3′(R4′),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基;
A是A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31、或A32;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、或C2-C4卤代烷基氨基;
R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、氨基或C1-C4烷基氨基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、或C1-C6烷基氨基甲酰基。
在一些实施例中,R1是OR1',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基。
在一些实施例中,R2是卤素、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、或C1-C4-烷氧基。在某些实施例中,R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基。在一些实施例中,R3和R4是氢。
在一些实施例中,A是A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14、或A15。在某些实施例中,A是A1、A2、A3、A13、A14、或A15。在某些实施例中,A是A15。
在一些实施例中,R5是氢或F。在某些实施例中,R5是F。在某些实施例中,R5是H。
在一些实施例中,R6是氢或F。在某些实施例中,R6是F。在某些实施例中,R6是H。在一些实施例中,R6″是H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2。在某些实施例中,R6、R6'、和R6”都是氢。
在某些实施例中,R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;A是A15;R5是氢或F;R6是氢或F;并且R6”是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可含有由式(III)定义的化合物:
Figure BDA0002414745170000401
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
R6和R6'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
在一些实施例中:
X是N、CH、CF、CCl、或CBr;
R1是OR1’,其中R1’是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、或C1-C4卤代烷硫基;
R3和R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基,或R3和R4一起表示=CR3′(R4′),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基;
R6和R6’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、氨基或C1-C4烷基氨基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、或C1-C6烷基氨基甲酰基。
在一些实施例中,X是N、CH或CF。在一些实施例中,X是N。在一些实施例中,X是CH。在一些实施例中,X是CF。在其他实施例中,X是C-CH3
在一些实施例中,R2是卤素、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、或C1-C4-烷氧基。在某些实施例中,R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基。在一些实施例中,R3和R4是氢。
在一些实施例中,R6是氢或F。在某些实施例中,R6是F。在某些实施例中,R6是H。在一些实施例中,R6’是H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2。在某些实施例中,R6和R6'二者都是氢。
在某些实施例中,R7和R7'二者都是氢。
在某些实施例中,R6、R6′、R7、和R7′都是氢。
在某些实施例中,X是CF,R1是OR1’,其中R1’是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;R2是Cl、甲氧基、乙烯基、或1-丙烯基;R3和R4是氢;R6是氢或F;并且R6'是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、C2-C4炔基、CN、或NO2
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可含有化合物1-7之一,其结构在下表中示出。
Figure BDA0002414745170000421
Figure BDA0002414745170000431
在某些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可含有4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶甲酸或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯。
在一些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可以作为农业上可接受的盐提供。所述吡啶羧酸除草剂的示例性农业上可接受的盐包括但不限于钠盐、钾盐、铵盐或取代的铵盐,特别是单-C1-C8-烷基铵盐、二-C1-C8-烷基铵盐和三-C1-C8-烷基铵盐(如甲基铵盐、二甲基铵盐和异丙基铵盐),单-羟基-C2-C8-烷基铵盐、二-羟基-C2-C8-烷基铵盐和三-羟基-C2-C8-烷基铵盐(如羟基乙基铵盐、二(羟基乙基)铵盐、三(羟基乙基)铵盐、羟基丙基铵盐、二(羟基丙基)铵盐和三(羟基丙基)铵盐),乙醇胺盐,二甘醇胺盐,胆碱盐,和季铵盐(如由式R9R10R11R12N+表示的那些,并且其中R9、R10、R11和R12(例如,R9-R12)可各自独立地表示氢、C1-C10烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、或芳基基团,其条件是R9-R12在空间上相容)。
在一些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂可以作为农业上可接受的酯提供。合适的酯包括但不限于C1-C8-烷基酯和C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基酯,如甲酯、乙酯、异丙酯、丁酯、己酯、庚酯、异庚酯、异辛酯、2-乙基己酯、丁氧基乙酯、取代或未取代的芳基酯、原酸酯、和取代或未取代的芳基烷基酯。在一些实施例中,所述酯可含有C1-C8烷基酯,其中所述C1-C8烷基基团任选地被选自由氰基、C2-C8烷氧基、和C2-C8烷基磺酰基组成的组的一个或多个部分取代。例如,所述酯可含有甲基、-CH2CN、-CH2OCH3、-CH2OCH2CH2OCH3、或-CH2CH2SO2CH3酯。
所述酯还可以是由在上述吡啶羧酸除草剂(例如由式I)中的羰基基团的保护形成的缩醛(例如,环状缩醛)。例如,可以使上述吡啶羧酸除草剂与合适的二醇(例如,二醇,如乙烷-1,2-二醇或丁烷-2,3-二醇,例如使用标准保护基团化学过程,如在Greene等人,Protective Groups in Organic Synthesis[有机合成中的保护基团],John Wiley andSons[约翰威利父子公司],第四版,2007中教导的,通过引用并入本文)反应以形成环状缩醛。在一个实施例中,所述酯可以是由以下结构定义的环状缩醛,其中R2、R3、R4、X、和A是如以上描述的。
Figure BDA0002414745170000451
在一些实施例中,所述酯可含有取代或未取代的苄基酯。在一些实施例中,所述酯可含有任选地被选自由卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、以及其组合组成的组的一个或多个部分取代的苄基酯。在一些实施例中,所述酯可含有甲酯。
可将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:0.5克酸当量/公顷(g ae/ha)或更大(例如,0.6g ae/ha或更大、0.7g ae/ha或更大、0.8g ae/ha或更大、0.9g ae/ha或更大、1g ae/ha或更大、1.1g ae/ha或更大、1.2g ae/ha或更大、1.3g ae/ha或更大、1.4g ae/ha或更大、1.5g ae/ha或更大、1.6g ae/ha或更大、1.7g ae/ha或更大、1.8g ae/ha或更大、1.9g ae/ha或更大、2g ae/ha或更大、2.25g ae/ha或更大、2.5g ae/ha或更大、2.75g ae/ha或更大、3g ae/ha或更大、4g ae/ha或更大、5gae/ha或更大、6g ae/ha或更大、7g ae/ha或更大、8g ae/ha或更大、9g ae/ha或更大、10gae/ha或更大、11g ae/ha或更大、12g ae/ha或更大、13g ae/ha或更大、14g ae/ha或更大、15g ae/ha或更大、16g ae/ha或更大、17g ae/ha或更大、18g ae/ha或更大、19g ae/ha或更大、20g ae/ha或更大、21g ae/ha或更大、22g ae/ha或更大、23g ae/ha或更大、24g ae/ha或更大、25g ae/ha或更大、26g ae/ha或更大、27g ae/ha或更大、28g ae/ha或更大、29gae/ha或更大、30g ae/ha或更大、31g ae/ha或更大、32g ae/ha或更大、33g ae/ha或更大、34g ae/ha或更大、35g ae/ha或更大、36g ae/ha或更大、37g ae/ha或更大、38g ae/ha或更大、39g ae/ha或更大、40g ae/ha或更大、41g ae/ha或更大、42g ae/ha或更大、43g ae/ha或更大、44g ae/ha或更大、45g ae/ha或更大、46g ae/ha或更大、47g ae/ha或更大、48gae/ha或更大、49g ae/ha或更大、50g ae/ha或更大、55g ae/ha或更大、60g ae/ha或更大、65g ae/ha或更大、70g ae/ha或更大、75g ae/ha或更大、80g ae/ha或更大、85g ae/ha或更大、90g ae/ha或更大、95g ae/ha或更大、100g ae/ha或更大、110g ae/ha或更大、120g ae/ha或更大、130g ae/ha或更大、140g ae/ha或更大、150g ae/ha或更大、160g ae/ha或更大、170g ae/ha或更大、180g ae/ha或更大、190g ae/ha或更大、200g ae/ha或更大、210g ae/ha或更大、220g ae/ha或更大、230g ae/ha或更大、240g ae/ha或更大、250g ae/ha或更大、260g ae/ha或更大、270g ae/ha或更大、280g ae/ha或更大、或290g ae/ha或更大)。在一些实施例中,将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:300g ae/ha或更少(例如,290g ae/ha或更少、280g ae/ha或更少、270g ae/ha或更少、260g ae/ha或更少、250g ae/ha或更少、240g ae/ha或更少、230g ae/ha或更少、220g ae/ha或更少、210gae/ha或更少、200g ae/ha或更少、190g ae/ha或更少、180g ae/ha或更少、170g ae/ha或更少、160g ae/ha或更少、150g ae/ha或更少、140g ae/ha或更少、130g ae/ha或更少、120gae/ha或更少、110g ae/ha或更少、100g ae/ha或更少、95g ae/ha或更少、90g ae/ha或更少、85g ae/ha或更少、80g ae/ha或更少、75g ae/ha或更少、70g ae/ha或更少、65g ae/ha或更少、60g ae/ha或更少、55g ae/ha或更少、50g ae/ha或更少、49g ae/ha或更少、48gae/ha或更少、47g ae/ha或更少、46g ae/ha或更少、45g ae/ha或更少、44g ae/ha或更少、43g ae/ha或更少、42g ae/ha或更少、41g ae/ha或更少、40g ae/ha或更少、39g ae/ha或更少、38g ae/ha或更少、37g ae/ha或更少、36g ae/ha或更少、35g ae/ha或更少、34g ae/ha或更少、33g ae/ha或更少、32g ae/ha或更少、31g ae/ha或更少、30g ae/ha或更少、29gae/ha或更少、28g ae/ha或更少、27g ae/ha或更少、26g ae/ha或更少、25g ae/ha或更少、24g ae/ha或更少、23g ae/ha或更少、22g ae/ha或更少、21g ae/ha或更少、20g ae/ha或更少、19g ae/ha或更少、18g ae/ha或更少、17g ae/ha或更少、16g ae/ha或更少、15g ae/ha或更少、14g ae/ha或更少、13g ae/ha或更少、12g ae/ha或更少、11g ae/ha或更少、10gae/ha或更少、9g ae/ha或更少、8g ae/ha或更少、7g ae/ha或更少、6g ae/ha或更少、5gae/ha或更少、4g ae/ha或更少、3g ae/ha或更少、2.75g ae/ha或更少、2.5g ae/ha或更少、2.25g ae/ha或更少、2g ae/ha或更少、1.9g ae/ha或更少、1.8g ae/ha或更少、1.7g ae/ha或更少、1.6g ae/ha或更少、1.5g ae/ha或更少、1.4g ae/ha或更少、1.3g ae/ha或更少、1.2g ae/ha或更少、1.1g ae/ha或更少、1g ae/ha或更少、0.9g ae/ha或更少、0.8g ae/ha或更少、0.7g ae/ha或更少、或0.6g ae/ha或更少)。
可将所述吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以范围为上述最小值的任一个至上述最大值的任一个的量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:0.5-300g ae/ha(例如,0.5-5g ae/ha、2.5-40g ae/ha、0.5-40g ae/ha、0.5-2.5g ae/ha、2-150g ae/ha、5-75g ae/ha、5-30g ae/ha、30-40gae/ha、或5-15g ae/ha)。在一些实施例中,将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以5-40g ae/ha的量施用。
光系统II抑制剂
除了所述吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯之外,所述组合物还可包含光系统II抑制剂。光系统II抑制剂通过与叶绿体中的光系统II络合物结合来抑制光合作用。光系统II抑制剂的实例包括苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮除草剂、尿嘧啶除草剂、酰胺除草剂、以及苯基哒嗪除草剂。在一些实施例中,所述光系统II抑制剂可含有苯基氨基甲酸酯除草剂。在一些实施例中,所述光系统II抑制剂可含有哒嗪酮除草剂。在一些实施例中,所述光系统II抑制剂可含有三唑啉酮除草剂。在一些实施例中,所述光系统II抑制剂可含有尿嘧啶除草剂。在一些实施例中,所述光系统II抑制剂可含有酰胺除草剂。在一些实施例中,(b)可含有苯基哒嗪除草剂。
在一些实施例中,所述组合物可包含选自下组的光系统II抑制剂,所述组由以下各项组成:氨唑草酮、除草定、杀草敏/吡唑啉、甜菜安、环草定、甲氯酰草胺、甜菜宁、敌稗、氯苯咕醇、哒草特、特草定、赛苯隆、其农业上可接受的盐和酯、以及其组合。
可将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以足以诱导除草作用的量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:5克活性成分/公顷(gai/ha)或更大(例如,10g ai/ha或更大、15g ai/ha或更大、20g ai/ha或更大、25g ai/ha或更大、30g ai/ha或更大、35g ai/ha或更大、40g ai/ha或更大、45g ai/ha或更大、50g ai/ha或更大、55g ai/ha或更大、60g ai/ha或更大、65g ai/ha或更大、70g ai/ha或更大、75gai/ha或更大、80g ai/ha或更大、85g ai/ha或更大、90g ai/ha或更大、95g ai/ha或更大、100g ai/ha或更大、110g ai/ha或更大、120g ai/ha或更大、130g ai/ha或更大、140g ai/ha或更大、150g ai/ha或更大、160g ai/ha或更大、170g ai/ha或更大、180g ai/ha或更大、190g ai/ha或更大、200g ai/ha或更大、210g ai/ha或更大、220g ai/ha或更大、230g ai/ha或更大、240g ai/ha或更大、250g ai/ha或更大、260g ai/ha或更大、270g ai/ha或更大、280g ai/ha或更大、290g ai/ha或更大、300g ai/ha或更大、310g ai/ha或更大、320g ai/ha或更大、330g ai/ha或更大、340g ai/ha或更大、350g ai/ha或更大、360g ai/ha或更大、370g ai/ha或更大、380g ai/ha或更大、390g ai/ha或更大、400g ai/ha或更大、420g ai/ha或更大、440g ai/ha或更大、460g ai/ha或更大、480g ai/ha或更大、500g ai/ha或更大、520g ai/ha或更大、540g ai/ha或更大、560g ai/ha或更大、580g ai/ha或更大、600g ai/ha或更大、625g ai/ha或更大、650g ai/ha或更大、675g ai/ha或更大、700g ai/ha或更大、725g ai/ha或更大、750g ai/ha或更大、775g ai/ha或更大、800g ai/ha或更大、825g ai/ha或更大、850g ai/ha或更大、875g ai/ha或更大、900g ai/ha或更大、925g ai/ha或更大、950g ai/ha或更大、975g ai/ha或更大、1000g ai/ha或更大、1100g ai/ha或更大、1200gai/ha或更大、1300g ai/ha或更大、1400g ai/ha或更大、1500g ai/ha或更大、1600g ai/ha或更大、1700g ai/ha或更大、1800g ai/ha或更大、1900g ai/ha或更大、2000g ai/ha或更大、2100g ai/ha或更大、2200g ai/ha或更大、2300g ai/ha或更大、2400g ai/ha或更大、2500g ai/ha或更大、2600g ai/ha或更大、2700g ai/ha或更大、2800g ai/ha或更大、2900gai/ha或更大、3000g ai/ha或更大、3100g ai/ha或更大、3200g ai/ha或更大、3300g ai/ha或更大、3400g ai/ha或更大、3500g ai/ha或更大、3600g ai/ha或更大、3700g ai/ha或更大、3800g ai/ha或更大、或3900g ai/ha或更大)。在一些实施例中,将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:4000g ai/ha或更少(例如,3900g ai/ha或更少、3800gai/ha或更少、3700g ai/ha或更少、3600g ai/ha或更少、3500g ai/ha或更少、3400g ai/ha或更少、3300g ai/ha或更少、3200g ai/ha或更少、3100g ai/ha或更少、3000g ai/ha或更少、2900g ai/ha或更少、2800g ai/ha或更少、2700g ai/ha或更少、2600g ai/ha或更少、2500g ai/ha或更少、2400g ai/ha或更少、2300g ai/ha或更少、2200g ai/ha或更少、2100gai/ha或更少、2000g ai/ha或更少、1900g ai/ha或更少、1800g ai/ha或更少、1700g ai/ha或更少、1600g ai/ha或更少、1500g ai/ha或更少、1400g ai/ha或更少、1300g ai/ha或更少、1200g ai/ha或更少、1100g ai/ha或更少、1000g ai/ha或更少、975g ai/ha或更少、950g ai/ha或更少、925g ai/ha或更少、900g ai/ha或更少、875g ai/ha或更少、850g ai/ha或更少、825g ai/ha或更少、800g ai/ha或更少、775g ai/ha或更少、750g ai/ha或更少、725g ai/ha或更少、700g ai/ha或更少、675g ai/ha或更少、650g ai/ha或更少、625g ai/ha或更少、600g ai/ha或更少、580g ai/ha或更少、560g ai/ha或更少、540g ai/ha或更少、520g ai/ha或更少、500g ai/ha或更少、480g ai/ha或更少、460g ai/ha或更少、440g ai/ha或更少、420g ai/ha或更少、400g ai/ha或更少、390g ai/ha或更少、380g ai/ha或更少、370g ai/ha或更少、360g ai/ha或更少、350g ai/ha或更少、340g ai/ha或更少、330g ai/ha或更少、320g ai/ha或更少、310g ai/ha或更少、300g ai/ha或更少、290g ai/ha或更少、280g ai/ha或更少、270g ai/ha或更少、260g ai/ha或更少、250g ai/ha或更少、240g ai/ha或更少、230g ai/ha或更少、220g ai/ha或更少、210g ai/ha或更少、200g ai/ha或更少、190g ai/ha或更少、180g ai/ha或更少、170g ai/ha或更少、160g ai/ha或更少、150g ai/ha或更少、140g ai/ha或更少、130g ai/ha或更少、120g ai/ha或更少、110g ai/ha或更少、100g ai/ha或更少、95g ai/ha或更少、90g ai/ha或更少、85g ai/ha或更少、80g ai/ha或更少、75g ai/ha或更少、70g ai/ha或更少、65g ai/ha或更少、60g ai/ha或更少、55g ai/ha或更少、50g ai/ha或更少、45g ai/ha或更少、40g ai/ha或更少、35g ai/ha或更少、30gai/ha或更少、25g ai/ha或更少、20g ai/ha或更少、15g ai/ha或更少、或10g ai/ha或更少)。
可将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以范围为上述最小值的任一个至上述最大值的任一个的量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以如下量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长:5-4000g ai/ha(例如,5-3000g ai/ha、3000-4000g ai/ha、5-2900g ai/ha、5-2800g ai/ha、5-2700g ai/ha、5-2600g ai/ha、5-2500g ai/ha、5-2400g ai/ha、5-2300gai/ha、5-2200g ai/ha、5-2100g ai/ha、5-2000g ai/ha、5-1800g ai/ha、5-1600g ai/ha、5-1400g ai/ha、5-1200g ai/ha、5-1000g ai/ha、5-900g ai/ha、5-800g ai/ha、5-700gai/ha、5-600g ai/ha、5-500g ai/ha、10-4000g ai/ha、10-3000g ai/ha、10-2000g ai/ha、20-4000g ai/ha、20-3000g ai/ha、20-2000g ai/ha、20-1500g ai/ha、30-4000g ai/ha、30-3000g ai/ha、30-2000g ai/ha、50-4000g ai/ha、50-3000g ai/ha、50-2000g ai/ha、50-1500g ai/ha、70-4000g ai/ha、70-3000g ai/ha、70-2500g ai/ha、70-2000g ai/ha、70-1500g ai/ha、100-3000g ai/ha、100-2500g ai/ha、或100-2000g ai/ha)。在某些实施例中,将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以30-1000g ai/ha的量施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。
II.组合物
A.除草混合物或组合
可以将所述(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯混合或组合施用。在一些实施例中,(a)和(b)以足以诱导协同除草作用的量使用,同时仍示出良好的作物相容性(即,当与除草化合物(a)或(b)的单个施用相比时,它们在作物中的使用不导致对作物的增加的损害)。如在Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America[美国杂草科学学会的除草剂手册],第十版,2014,第487页中描述的,“‘协同作用’[是]使得当组合时作用大于基于对单独施用的每种因素的响应所预测的作用的两种或更多种因素的相互作用”。除草剂背景下的协同可以意指使用如上定义的(a)和(b)导致与可能与单独使用(a)或(b)的杂草控制作用相比增加的杂草控制作用。在一些实施例中,当与未经处理的对照植被相比时,由本文公开的组合物和方法引起的对所述不希望的植被的损害或损伤使用0%至100%的标度进行评估,其中0%表示对所述不希望的植被没有损害并且100%表示所述不希望的植被的完全破坏。在一些实施例中,施用科尔比(Colby)公式以确定以组合使用(a)和(b)是否示出协同作用:S.R.Colby,Calculating Synergistic and Antagonistic Responses ofHerbicide Combinations[计算除草剂组合的协同响应和拮抗响应],Weeds[杂草]15,第22页(1967)
Figure BDA0002414745170000511
其中
X=以施用率a使用(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯的以百分比计的作用;
Y=以施用率b使用(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯的以百分比计的作用;
E=以施用率a和b的(a)+(b)的预期的作用(以%计)。
在科尔比(Colby)方程中,值E对应于如果单个化合物的活性是累加的要预期的作用(植物损害或损伤)。如果所观察的作用高于根据科尔比方程计算的值E,那么根据科尔比方程,存在协同作用。
在一些实施例中,本文公开的组合物和方法如通过科尔比方程定义的是协同的。在一些实施例中,即使在低于那些典型地用于本身具有除草作用的杀有害生物剂的施用率的情况下,吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯与光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯的联合作用导致对不希望的植被的增强的活性(经由协同作用)。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可以基于单个组分以较低的施用率使用以达到与由单个组分在正常施用率下产生的作用相当的除草作用。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法对不希望的植被提供了加速作用(例如,与单个除草剂的施用相比,它们更快速地影响不希望的植被的破坏)。
在一些实施例中,对于不希望的植被的所观察的作用比根据科尔比方程计算的作用(E)大至少1%、至少2%、至少3%、至少4%、至少5%、至少10%、至少15%、至少20%、或至少25%(例如,96%的所观察的作用将比92%的所计算的作用(E)大4%)。在一些实施例中,对于不希望的植被,在100%与所观察的作用之间的差(DO)比在100%与根据科尔比方程计算的作用(E)之间的差(DE)少至少5%、至少10%、至少15%、至少20%、至少25%、至少30%、至少35%、至少40%、至少45%、或至少50%(例如,96%的所观察的作用将产生4%的DO,92%的所计算的作用(E)将产生8%的DE,并且DO将比DE少50%或者是DE的一半)。
在一些实施例中,足以诱导协同除草作用的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯(以g ae/ha计)与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯(以g ai/ha计)的重量比是1:8000或更多(例如,1:7500或更多、1:7000或更多、1:6500或更多、1:6000或更多、1:5500或更多、1:5000或更多、1:4500或更多、1:4000或更多、1:3500或更多、1:3000或更多、1:2500或更多、1:2000或更多、1:1500或更多、1:1000或更多、1:900或更多、1:800或更多、1:700或更多、1:600或更多、1:500或更多、1:400或更多、1:300或更多、1:200或更多、1:100或更多、1:90或更多、1:80或更多、1:70或更多、1:60或更多、1:50或更多、1:45或更多、1:40或更多、1:35或更多、1:30或更多、1:25或更多、1:20或更多、1:15或更多、1:10或更多、1:9或更多、1:8或更多、1:7或更多、1:6或更多、1:5或更多、1:4.75或更多、1:4.5或更多、1:4.25或更多、1:4或更多、1:3.75或更多、1:3.5或更多、1:3.25或更多、1:3或更多、1:2.75或更多、1:2.5或更多、1:2.25或更多、1:2或更多、1:1.9或更多、1:1.8或更多、1:1.7或更多、1:1.6或更多、1:1.5或更多、1:1.4或更多、1:1.3或更多、1:1.2或更多、1:1.1或更多、1:1或更多、1.1:1或更多、1.2:1或更多、1.3:1或更多、1.4:1或更多、1.5:1或更多、1.6:1或更多、1.7:1或更多、1.8:1或更多、1.9:1或更多、2:1或更多、2.25:1或更多、2.5:1或更多、2.75:1或更多、3:1或更多、3.25:1或更多、3.5:1或更多、3.75:1或更多、4:1或更多、4.25:1或更多、4.5:1或更多、4.75:1或更多)。在一些实施例中,足以诱导协同除草作用的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯(以g ae/ha计)与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯(以g ae/ha计)的重量比是5:1或更少(例如,4.75:1或更少、4.5:1或更少、4.25:1或更少、4:1或更少、3.75:1或更少、3.5:1或更少、3.25:1或更少、3:1或更少、2.75:1或更少、2.5:1或更少、2.25:1或更少、2:1或更少、1.9:1或更少、1.8:1或更少、1.7:1或更少、1.6:1或更少、1.5:1或更少、1.4:1或更少、1.3:1或更少、1.2:1或更少、1.1:1或更少、1:1或更少、1:1.1或更少、1:1.2或更少、1:1.3或更少、1:1.4或更少、1:1.5或更少、1:1.6或更少、1:1.7或更少、1:1.8或更少、1:1.9或更少、1:2或更少、1:2.25或更少、1:2.5或更少、1:2.75或更少、1:3或更少、1:3.25或更少、1:3.5或更少、1:3.75或更少、1:4或更少、1:4.25或更少、1:4.5或更少、1:4.75或更少、1:5或更少、1:6或更少、1:7或更少、1:8或更少、1:9或更少、1:10或更少、1:15或更少、1:20或更少、1:25或更少、1:30或更少、1:35或更少、1:40或更少、1:45或更少、1:50或更少、1:60或更少、1:70或更少、1:80或更少、1:90或更少、1:100或更少、1:200或更少、1:300或更少、1:400或更少、1:500或更少、1:600或更少、1:700或更少、1:800或更少、或1:900或更少、1:1000或更少、1:1500或更少、1:2000或更少、1:2500或更少、1:3000或更少、1:3500或更少、1:4000或更少、1:4500或更少、1:5000或更少、1:5500或更少、1:6000或更少、1:6500或更少、1:7000或更少、1:7500或更少)。
足以诱导协同除草作用的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯(以g ae/ha计)与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯(以g ai/ha计)的重量比的范围可以是上述最小比率的任一个至上述最大值的任一个。例如,在一些实施例中,足以诱导协同除草作用的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯(以gae/ha计)与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯(以g ai/ha计)的重量比是1:8000至5:1(例如,1:8000至4.9:1、1:700至4.8:1、1:6000至4.7:1、1:5000至4.6:1、1:4000至4.5:1、1:3000至4.4:1、1:2000至4.3:1、1:1000至4.2:1、1:900至4.9:1、1:800至4.8:1、1:700至4.7:1、1:600至4.6:1、1:500至4.5:1、1:400至4.4:1、1:300至4.3:1、1:200至4.2:1、1:100至4.1:1、1:50至4.5:1、1:40至4:1、1:30至3.5:1、1:20至3:1、1:10至2:1、1:5至4.9:1、1:4至4:1、1:3至3:1、1:2至2:1、1:1.9至1.9:1、1:1.8至1.8:1、1:1.7至1.7:1、1:1.6至1.6:1、1:1.5至1.5:1、1:1.4至1.4:1、1:1.3至1.3:1、1:1.2至1.2:1、1:1.1至1.1:1、1:35至1:1、1:34至1:1、1:33至1:1、1:32至1:1、1:31至1:1、1:30至1:1、1:29至1:1、1:28至1:1、1:27至1:1、1:26至1:1、1:25至1:1、1:24至1:1、1:23至1:1、1:22至1:1、1:21至1:1、1:20至1:1、1:19至1:1、1:18至1:1、1:17至1:1、1:16至1:1、1:15至1:1、1:14至1:1、1:13至1:1、1:12至1:1、1:11至1:1、1:10至1:1、1:9至1:1、1:8至1:1、1:7至1:1、1:6至1:1、1:5至1:1、1:4至1:1、1:3至1:1、1:2至1:1、1:1.9至1:1、1:1.8至1:1、1:1.7至1:1、1:1.6至1:1、1:1.5至1:1、1:1.4至1:1、1:1.3至1:1、1:1.2至1:1、或1:1.1至1:1)。在某些实施例中,足以诱导协同除草作用的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯(以g ae/ha计)与(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯(以g ai/ha计)的重量比是1:32至3.5:1(例如,1:16至1:1)。
在一些实施例中,本文公开的组合物中的活性成分由(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯组成。
B.配制品
本公开还涉及本文公开的组合物的配制品和方法。在一些实施例中,所述配制品可以呈单包装配制品的形式,所述配制品包含(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯两者。在一些实施例中,所述配制品可以呈单包装配制品的形式,所述配制品包含(a)和(b)二者并且进一步包含至少一种添加剂。在一些实施例中,所述配制品可以呈两个包装配制品的形式,其中一个包装含有(a)及任选的至少一种添加剂,而另一个包装含有(b)及任选的至少一种添加剂。在所述两个包装配制品的一些实施例中,在施用前混合所述包含(a)与任选的至少一种添加剂的配制品及所述包含(b)与任选的至少一种添加剂的配制品,并且然后同时施用。在一些实施例中,所述混合以桶混形式进行(即,在用水稀释之前或之后立即混合所述配制品)。在一些实施例中,所述包含(a)的配制品及所述包含(b)的配制品未混合而是彼此顺序(连续)施用,例如,立即或在1小时内、在2小时内、在4小时内、在8小时内、在16小时内、在24小时内、在2天内、或在3天内。
在一些实施例中,(a)和(b)的配制品以悬浮、乳化、或溶解形式存在。示例性配制品包括但不限于水溶液、粉末、悬浮液;还包括高度浓缩的水性、油性或其他悬浮液或分散体、水性乳液、水性微乳液、水性悬乳液、油分散体、自乳化配制品、糊剂、粉剂、以及用于散布的材料或颗粒。
在一些实施例中,(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯和/或(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯是可以在使用前稀释的水溶液。在一些实施例中,(a)和/或(b)以高强度配制品(如浓缩物)形式提供。在一些实施例中,所述浓缩物是稳定的并且在储存和运输期间保持效力。在一些实施例中,所述浓缩物是澄清、均匀的液体,其在54℃或更大的温度下是稳定的。在一些实施例中,所述浓缩物在-10℃或更高的温度下没有展现出任何的固体沉淀。在一些实施例中,所述浓缩物在低温下没有展现出任何组分的分离、沉淀、或结晶。例如,所述浓缩物在低于0℃(例如,低于-5℃、低于-10℃、低于-15℃)的温度下保持澄清溶液。在一些实施例中,即使在低至5℃的温度下,所述浓缩物展现出少于50厘泊(50兆帕)的粘度。
本文公开的组合物和方法还可与添加剂混合或与添加剂一起施用。在一些实施例中,所述添加剂可在水中稀释或可浓缩。在一些实施例中,将所述添加剂按顺序添加。在一些实施例中,将所述添加剂同时添加。在一些实施例中,将所述添加剂与所述吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯预混合。在一些实施例中,将所述添加剂与所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯预混合。
C.其他活性物
在一些实施例中,所述添加剂是另外的杀有害生物剂。例如,本文所述的组合物可与一种或多种另外的除草剂联合施用以控制不希望的植被。所述组合物可与所述一种或多种另外的除草剂配制,与所述一种或多种另外的除草剂桶混,或与所述一种或多种另外的除草剂顺序施用。示例性的另外的除草剂包括但不限于:4-CPA、4-CPB、4-CPP、2,4-D、2,4-D胆碱盐、2,4-D酯和胺、2,4-DB、3,4-DA、3,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DP、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、丙烯醛、甲草胺、草毒死、禾草灭、烯丙醇、五氯戊酮酸(alorac)、胺嗪酮(ametridione)、莠灭净、特草嗪酮、酰嘧磺隆、环丙嘧啶酸、基于4-氨基吡啶甲酸的除草剂(如氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟代吡啶甲酸、苄基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟代吡啶甲酸酯、以及在Balko等人的美国专利号7,314,849及7,432,227中所述的那些)、氯氨吡啶酸、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、疏草隆(anisuron)、叠氮津、磺草灵、莠去津、唑啶草酮、燕麦灵、BCPC、氟丁酰草胺、草除灵、苯唑磺隆(bencarbazone)、氟草胺、呋草磺、地散磷、灭草松、禾草丹、胺酸杀、双苯嘧草酮、苄草胺、苯并双环酮、吡草酮、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵、噻草隆、糠草腈(bromobonil)、氟吡草酮、治草醚、双丙氨酰膦、硼砂、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴草腈、溴莠敏、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁烯草胺、丁硫咪唑酮、地乐胺、丁苯草酮、炔草隆、丁噻隆、丁草特、二甲胂酸、唑草胺、氯酸钙、氰氨化钙、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、长杀草、特噁唑威(carboxazole)、可乐津、羟敌草腈、草败死(chlorprocarb)、唑酮草酯、CDEA、CEPC、甲氧除草醚、草灭平、丁酰草胺、炔禾灵(chlorazifop)、氯炔灵、乙氧苯隆(chloreturon)、伐草克、燕麦酯、氟咪杀(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、氯嘧磺隆、草枯醚、氯溴隆、三氯丙酸、绿麦隆、枯草隆、氯苯胺灵、氯磺隆、敌草索、草克乐、吲哚酮草酯、环庚草醚、咯草隆、氯酰草膦、烯草酮、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酯-炔丙基(clodinafop-propargyl)、氯丁草(clofop)、异噁草酮、稗草胺、调果酸、环丁烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸、氯酯磺草胺、CMA、硫酸铜、CPMF、CPPC、醚草敏、甲酚、苄草隆、氰草津、环草特、环哒草特(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、牧草快、三环噻草胺、环酰草胺、环丙津、氰草净、环莠隆、杀草隆、茅草枯、棉隆、异丁草胺、敌草净、燕麦敌、麦草畏、敌草腈、苄胺灵、2,4-滴丙酸、精2,4-滴丙酸、禾草灵、双氯磺草胺、二乙除草双(diethamquat)、乙酰甲草胺、戊味禾草灵(difenopenten)、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二氯脲、枯莠隆、二甲草胺、二甲吩草胺、精二甲吩草胺、异戊乙净、敌灭生、草哒酮(dimidazon)、敌乐胺、地乐特、丙硝酚、戊硝酚、地乐酚、特乐酚、异丙净、草乃敌、敌草快、赛松(disul)、氟硫草定、敌草隆、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、茵多酸、磺唑草(epronaz)、EPTC、抑草蓬、戊草丹、乙丁烯氟灵、乙水杨胺、胺苯磺隆、甘草津、乙嗪草酮、磺噻隆、乙硫草特、乙氧苄胺(ethobenzamid)、乙氧苯草胺(etobenzamid)、乙氧呋草黄、氟乳醚、硝草酚(etinofen)、乙胺草醚、乙氧苯草胺、EXD、酰苯磺威(fenasulam)、涕丙酸、噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵、精噁唑禾草灵+双苯噁唑酸乙酯、苯磺噁唑草(fenoxsulfone)、芬奎诺酮(fenquinotrione)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵、四唑酰草胺、硫酸亚铁、麦草氟、强麦草氟(flamprop-M)、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、异丙吡草酯、氟酮磺隆、氟吡磺隆、氯乙氟灵、氟噻草胺、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯-乙基、非草隆、伏草隆、唑嘧磺草胺、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、伏草隆、氟硫隆、消草醚、乙羧氟草醚、唑啶草、氟除草醚、氟胺草唑、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸、氟啶嘧磺隆、氟啶草酮、氟咯草酮、氯氟吡氧乙酸、氟草烟(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮、嗪草酸(fluthiacet)、氟磺胺草醚、甲酰胺磺隆、杀木膦、扑草净(fucaojing)、氟烯草酸(fumiclorac)、氟呋草醚、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)、草甘膦盐和酯、氟硝磺酰胺、卤草定、六氯丙酮、六氟盐、六嗪酮、咪草酯、甲咪唑烟酸、灭草烟、灭草喹、茚嗪氟草胺、茚草酮、碘甲烷、碘甲磺隆、碘甲磺隆-乙基钠、异欧芬磺隆(iofensulfuron)、碘苯腈、抑草津、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、丁脒酰胺、异草定(isocil)、isopolinate、异乐灵、异丙隆、异恶隆、丁嗪草酮、碘草腈(iodobonil)、异草完隆、异噁酰草胺、异噁氯草酮、异噁唑草酮、异噁草醚、卡草灵、ketospiradox、乳氟禾草灵、利谷隆、MAA、MAMA、MCPA酯和胺、酚硫杀(MCPA-thioethyl)、MCPB、2-甲-4-氯丙酸、精2-甲-4-氯丙酸、地乐施、苯噻酰草胺、氟磺酰草胺、灭莠津、甲磺胺磺隆、甲基磺草酮、威百亩、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡草胺、二甲达草伏、甲基苯噻隆、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草定、甲硫苯威(methiobencarb)、methiozolin、溴谷隆、甲基溴、异硫氰酸甲酯、异丙甲草胺、醚草通、格草净、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、禾草敌、杀草利、一氯乙酸、绿谷隆、灭草隆、特噁唑隆(monisouron)、伐草快、MSMA、萘丙胺、敌草胺、精敌草胺、萘草胺、草不隆、烟嘧磺隆、吡氯草胺、甲磺乐灵、除草醚、三氟甲草醚、达草灭、草完隆、OCH、坪草丹、邻-二氯苯、黄草消、炔恶草酮、噁草灵、噁杀草敏(oxapyrazon)、环氧嘧磺隆、去稗安、乙氧氟草醚、吡草醚(paraflufen-ethyl)、对伏隆(parafluron)、百草枯、克草猛、壬酸、二甲戊乐灵、五氯酚、环戊恶草酮、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁、赛力散、酰草隆、氨氯吡啶酸、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、亚砷酸钾、叠氮化钾、氰酸钾、丙草胺、甲基氟嘧磺隆、环丙青津、氨氟乐灵、氟唑草胺、环丙氟灵、环苯草酮、甘扑津(proglinazine)、调环酸钙、扑灭通、扑草净、扑灭津、扑灭通、拿草特、扑草胺、喔草酯、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、戊炔草胺、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、苄草丹、氟磺隆、扑灭生、广草胺、pydanon、双唑草腈、吡草醚-乙基、磺酰草吡唑、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特、苄草唑、稗草丹、氯草定、嘧硫草醚钠、吡咯磺隆、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、氯藻胺(quinonamid)、喹禾灵、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、硫氰苯胺(rhodethanil)、砜嘧磺隆、苯嘧磺草胺、精异丙甲草胺、另丁津、烯禾啶、环草隆、西玛津、西草净、密草通、西玛通(simeton)、SMA、亚砷酸钠、叠氮化钠、氯酸钠、磺草酮、草克死、甲磺草胺、嘧磺隆、草硫膦、磺酰磺隆、硫酸、吖庚磺酯(sulglycapin)、灭草灵、TCA、牧草胺、特丁津、特呋三酮、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮、特草灵、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通、丁噻隆、特丁津、去草净、氟氧隆(tetrafluron)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、噻磺隆(thiameturon)、噻草啶、噻氟隆(thiazafluron)、噻二唑草胺(thidiazimin)、甲基噻酮磺隆、噻吩磺隆、甲基噻吩磺隆、禾草丹、tiafenacil、仲草丹、嘧草胺(tioclorim)、托普瑞蕾特(tolpyralate)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮、野麦畏、氟酮磺草胺(triafamone)、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆、甲基苯磺隆、杀草畏、三氯吡氧乙酸胆碱盐、三氯吡氧乙酸酯和胺、灭草环、草达津、三氟啶磺隆、trifludimoxazin、氟乐灵、氟胺磺隆、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三羟基三嗪、三甲隆、茚草酮(tripropindan)、草达克、三氟甲磺隆、灭草猛、二甲苯草胺(xylachlor)、以及其盐、酯、光学活性异构体以及混合物。
在一些实施例中,将所述另外的杀有害生物剂或其农业上可接受的盐或酯以与(a)、(b)或其组合的预混合配制品形式提供。在一些实施例中,将所述吡啶羧酸除草剂、或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯以与另外的杀有害生物剂的预混合配制品形式提供。在一些实施例中,将所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯以与另外的杀有害生物剂的预混合配制品形式提供。
D.辅助剂/载体/着色剂/粘合剂
在一些实施例中,所述添加剂包括农业上可接受的辅助剂。示例性农业上可接受的辅助剂包括但不限于防冻剂、消泡剂、相容剂、多价螯合剂、中和剂和缓冲剂、腐蚀抑制剂、着色剂、增味剂、渗透助剂、润湿剂、铺展剂、分散剂、增稠剂、冰点抑制剂、抗微生物剂、作物油、安全剂、粘合剂(例如,使用在种子配制品中)、表面活性剂、保护胶体、乳化剂、增粘剂、及其混合物。
示例性农业上可接受的辅助剂包括但不限于作物油浓缩物(矿物油(85%)+乳化剂(15%))之类,壬基酚乙氧基化物之类,苄基椰油烷基二甲基季铵盐之类,石油烃、烷基酯、有机酸、和阴离子表面活性剂的共混物之类,C9-C11烷基聚糖苷之类,磷酸酯醇乙氧基化物之类,天然伯醇(C12-C16)乙氧基化物之类,二-仲丁基苯酚EO-PO嵌段共聚物之类,聚硅氧烷-甲基封端物之类,壬基酚乙氧基化物+尿素硝酸铵之类,乳化甲基化种子油之类,十三醇(合成)乙氧基化物(8EO)之类,牛油胺乙氧基化物(15EO)之类,和PEG(400)二油酸酯-99。
在一些实施例中,添加剂是安全剂,所述安全剂是在与除草剂一起施用时,导致更好的作物植物相容性的一种有机化合物。在一些实施例中,所述安全剂本身具有除草活性。在一些实施例中,所述安全剂在作物植物中充当解毒剂或拮抗剂,并且可以减少或防止对作物植物的损害。示例性安全剂包括但不限于AD-67(MON 4660)、解草嗪、禾草丹、布拉西诺内酯、解毒喹(解毒喹甲酯)、解草胺腈、环丙磺酰胺、杀草隆、二氯丙烯胺、dicyclonon、增效磷(dietholate)、哌草丹、乙拌磷、解草唑、解草唑乙酯、解草啶、解草安、氟草肟、解草噁唑、超敏蛋白、双苯噁唑酸乙酯、解草丸(jiecaowan)、解草烯(jiecaoxi)、吡唑解草酸、吡唑解草酸二乙酯、甲苯诺(mephenate)、萘二甲酸酐、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1,3-噁唑烷、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷、解草腈、R29148和N-苯基-磺酰苯甲酸酰胺,以及其农业上可接受的盐以及其农业上可接受的衍生物(只要它们具有羧基基团)。在一些实施例中,所述安全剂可以是解毒喹或其酯或盐或酯,如解毒喹(解毒喹甲酯)。在一些实施例中,所述安全剂可以是二氯丙烯胺。
示例性表面活性剂(例如,润湿剂、增粘剂、分散剂、乳化剂)包括但不限于芳族磺酸(例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸、和二丁基萘磺酸)及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐,以及硫酸化的六、七和十八醇的盐,以及还有脂肪醇二醇醚的盐,磺化萘的缩合物及其与甲醛的衍生物,萘的缩合物或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基、辛基或壬基酚,烷基苯基或三丁基苯基聚二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三醇,脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧化丙烯烷基醚,月桂醇聚二醇醚乙酸酯,山梨糖醇酯,木素亚硫酸盐废液和蛋白质,变性蛋白质,多糖(例如甲基纤维素),疏水改性淀粉,聚乙烯醇,聚羧酸盐,聚烷氧基化物,聚乙烯胺,聚乙烯亚胺,聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物。
示例性增稠剂包括但不限于多糖如黄原胶,以及有机和无机片状矿物质,及其混合物。
示例性消泡剂包括但不限于硅酮乳液、长链醇、脂肪酸、脂肪酸盐、有机氟化合物及其混合物。
示例性抗微生物剂包括但不限于基于二氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂,以及异噻唑啉酮衍生物,如烷基异噻唑啉酮和苯并异噻唑啉酮,及其混合物。
示例性防冻剂包括但不限于乙二醇、丙二醇、尿素、甘油及其混合物。
示例性着色剂包括但不限于以若丹明B为名的已知染料、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108及其混合物。
示例性粘合剂包括但不限于聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、tylose及其混合物。
在一些实施例中,所述添加剂包括载体。在一些实施例中,所述添加剂包括液体或固体载体。在一些实施例中,所述添加剂包括有机或无机载体。示例性液体载体包括但不限于石油馏分或烃如矿物油、芳族溶剂、石蜡油等之类,植物油如大豆油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、葵花籽油、椰子油、玉米油、棉籽油、亚麻籽油、棕榈油、花生油、红花油、芝麻油、桐油等之类,上述植物油之类的酯,一元醇或二元醇、三元醇或其他低级多元醇(含4-6个羟基)的酯如硬脂酸2-乙基己酯、油酸正丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、丙二醇二油酸酯、琥珀酸二辛酯、己二酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等之类,一元、二元和多元羧酸等的酯,甲苯,二甲苯,石油脑,作物油,丙酮,甲基乙基酮,环己酮,三氯乙烯,全氯乙烯,乙酸乙酯,乙酸戊酯,乙酸丁酯,丙二醇单甲醚和二乙二醇单甲醚,甲醇,乙醇,异丙醇,戊醇,乙二醇,丙二醇,甘油,N-甲基-2-吡咯烷酮,N,N-二甲基烷基酰胺,二甲基亚砜,液体肥料等,以及水,及其混合物。示例性固体载体包括但不限于二氧化硅、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、研磨的合成材料、叶蜡石粘土、凹凸棒石粘土、砂藻土、碳酸钙、膨润土、漂白土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、核桃壳粉、木质素、硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、谷物粉、树皮粉、木屑和坚果皮粉、纤维素粉及其混合物。
在一些实施例中,乳液、糊剂或油分散体可以通过借助于润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂在水中均化(a)和(b)来制备。在一些实施例中,制备适合于用水稀释的浓缩物,其包含(a)、(b)、润湿剂、增粘剂和分散剂或乳化剂。
在一些实施例中,可以通过将(a)和(b)以及任选地安全剂与固体载体混合或伴随研磨来制备用于散布的粉末或材料以及粉尘。
在一些实施例中,可以通过将(a)和(b)与固体载体结合来制备颗粒(例如,包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒)。
本文公开的配制品可包含协同除草有效量的(a)和(b)。在一些实施例中,所述配制品中(a)和(b)的浓度可以变化。在一些实施例中,所述配制品包含1%至95%(例如,5%至95%、10%至80%、20%至70%、30%至50%)的总重量的(a)和(b)。在设计作为浓缩物使用的配制品中,基于所述配制品的总重量,(a)和(b)可以0.1至98重量百分比(0.5至90重量百分比)的浓度存在。浓缩物可以在施用前用惰性载体(如水)稀释。基于经稀释的配制品的总重量,施用至不希望的植被或不希望的植被的场所的经稀释的配制品可包含0.0006至8.0重量百分比的(a)和(b)(例如0.001至5.0重量百分比)。
在一些实施例中,根据核磁共振(NMR)光谱,可以90%至100%(例如,95%至100%)的纯度独立地使用(a)和(b)。在一些实施例中,所述配制品中的(a)、(b)和另外的杀有害生物剂的浓度可以变化。在一些实施例中,所述配制品包含1%至95%(例如,5%至95%、10%至80%、20%至70%、30%至50%)的总重量的(a)、(b)和另外的杀有害生物剂。在一些实施例中,根据NMR光谱,可以90%至100%(例如,95%至100%)的纯度独立地使用(a)、(b)和另外的杀有害生物剂。
III.使用方法
A.施用方法
本文公开的组合物可以任何已知的施用除草剂的技术施用。示例性施用技术包括但不限于喷雾、雾化、撒粉、散布或直接施用到水中(水中施用)。施用方法可根据预期目的而变化。在一些实施例中,可以选择施用方法以确保本文公开的组合物的最佳可能分布。
本文公开的组合物可以在萌芽前(不希望的植被萌芽之前)或萌芽后(即,在不希望的植被萌芽期间和/或之后)施用。如果希望的话,所述组合物可以按水中施用的形式施用。在一些实施例中,所述吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯与所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯是同时施用的。
当将所述组合物用于作物时,所述组合物可以在播种之后以及在作物植物萌芽之前或之后施用。在一些实施例中,本文公开的组合物即使当作物已经萌芽时也示出良好的作物耐受性,并且可以在作物植物萌芽期间或之后施用。在一些实施例中,当所述组合物用于作物时,可以在作物植物播种之前施用所述组合物。
在一些实施例中,通过喷雾(例如叶面喷雾)将本文公开的组合物施用至植被或与所述植相邻的区域,或施用至土壤或水,以防止植被的萌芽或生长。在一些实施例中,喷雾技术使用例如水作为载体,并且喷雾液的比率为10升/公顷(L/ha)至2000L/ha(例如50L/ha至1000L/ha或100至500L/ha)。在一些实施例中,本文公开的组合物通过低体积或超低体积方法施用,其中所述施用为微颗粒形式。在一些实施例中,其中某些作物植物对本文公开的组合物的耐受性较差,所述组合物可以在喷雾设备的帮助下,以使其几乎不与敏感作物植物的叶子接触(若有的话)同时到达生长在底部的不希望的植被的叶子或裸露土壤(例如,后定向或后备)的方式施用。在一些实施例中,本文公开的组合物可以作为干燥配制品(例如,颗粒剂、WDG等)施用至水中。
在一些实施例中,当混合物的化合物在生长的任何阶段或在种植或萌芽之前直接施用至植物或植物的场所时,混合物的化合物展现出除草活性。观察到的效果可能取决于要控制的不希望的植被的类型、不希望的植被的生长阶段、稀释度和喷雾液滴大小的施用参数、固体组分的粒度、使用时的环境条件、所使用的特定化合物、所使用的特定辅助剂和载体、土壤类型等,以及所施用化学品的量。在一些实施例中,可以调节这些和其他因素以促进非选择性或选择性除草作用。在一些情况下,将所述组合物施用至相对不成熟的不希望的植被。
本文公开的组合物和方法可用于控制多种作物和非作物应用中的不希望的植被。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于控制作物中不希望的植被。在一些实施例中,在中耕作物中控制不希望的植被。示例性作物包括但不限于小麦、大麦、黑小麦、黑麦、苔麸、燕麦、玉米、棉花、大豆、高粱、水稻、甘蔗和牧地(例如牧草)。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于控制玉米、小麦(例如,春小麦、冬小麦、硬粒小麦)、或其组合中的不希望的植被。
本文公开的组合物和方法可用于控制非作物区域中的不希望的植被。示例性非作物区域包括但不限于草坪草、牧场、草原、休憩用地、路旁(rights-of-way)、水生环境、树木和藤本植物、野生动植物管理区或牧地。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于工业植被管理(IVM)或用于公用事业、管道、路边和铁路路旁应用。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法也可用于林业(例如,用于场地准备或用于对抗人工林中的不希望的植被)。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于控制在保育休耕计划土地(CRP)、树木、藤本植物、草原和采种用草(grasses grown for seeds)中的不希望的植被。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可以在草坪(例如,住宅、工业和公共机构)、高尔夫球场、公园、公墓、运动场和草皮农场上使用。
本文公开的组合物和方法也可以用于对例如除草剂、病原体和/或昆虫具有抗性的作物植物中。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于由于基因工程或育种而对一种或多种除草剂具有抗性的作物植物中。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可以用于由于基因工程或育种而对一种或多种病原体如植物病原性真菌具有抗性的作物植物中。在一些实施例中,本文公开的组合物和方法可用于由于基因工程或育种而对昆虫侵袭具有抗性的作物植物中。示例性抗性作物包括但不限于由于通过基因修饰引入苏云金芽孢杆菌(或Bt)毒素基因而对某些昆虫侵袭具有抗性的作物。在一些实施例中,本文所述的组合物和方法可与草甘膦、草铵膦、麦草畏、苯氧基植物生长素、吡啶氧基植物生长素、芳氧基苯氧基丙酸酯、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、咪唑啉酮、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂、4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂、以及原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂联合使用以控制对草甘膦、草铵膦、麦草畏、苯氧基植物生长素、吡啶氧基植物生长素、芳氧基苯氧基丙酸酯、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、咪唑啉酮、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂、4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂或其组合具有耐受性的作物中的植被。在一些实施例中,在对草甘膦、草铵膦、麦草畏、苯氧基植物生长素、吡啶氧基植物生长素、芳氧基苯氧基丙酸酯、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、咪唑啉酮、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂、4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂、以及原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂具有耐受性的作物中控制不希望的植被,所述作物具有赋予对单一或多种化学品和/或多种作用方式的单一性状、多种性状或叠加性状。在一些实施例中,可以控制ACCase耐受性、ALS-耐受性或其组合的作物中的不希望的植被。(a)、(b)及互补的除草剂或其盐或酯的组合可与如下除草剂组合使用,所述除草剂对所处理作物具有选择性并且所述除草剂在所使用的施用率下与由这些化合物控制的杂草范围互补。在一些实施例中,本文所述的组合物和其他互补的除草剂以组合配制品或以桶混物施用或以顺序施用的形式同时施用。
所述组合物和方法可用于控制具有农艺胁迫耐受性(包括但不限于干旱、寒冷、高温、盐、水、养分、肥力、pH)、有害生物耐受性(包括但不限于昆虫、真菌和病原体)和作物改良性状(包括但不限于产量;蛋白质、碳水化合物或油含量;蛋白质、碳水化合物或油组成;植物高度和植物构型)的作物中的不希望的植被。
在一些实施例中,本文公开的组合物可用于控制不希望的植被,包括禾草、阔叶杂草、莎草类杂草及其组合。在一些实施例中,本文公开的组合物可用于控制不希望的植被,包括但不限于蓼属(Polygonum)物种如野生荞麦(卷茎蓼(Polygonum convolvolus)),苋属(Amaranthus)物种如猪草(反枝苋(Amaranthus retroflexus)),藜属(Chenopodium)物种如藜(common lambsquarters,Chenopodium album L.),黄花稔属(Sida)物种如刺黄花稔(prickly sida/Sida spinosa L.),豚草属(Ambrosia)物种如普通豚草(豚草(Ambrosiaartemisiifolia)),莎草属(Cyperus)物种如香附子(nutsedge)(油莎草(Cyperusesculentus),狗尾草属(Setaria)物种如谷莠子(大狗尾草(Setaria faberi)),高粱属(Sorghum)物种,刺苞果属(Acanthospermum)物种,春黄菊属(Anthemis)物种,滨藜属(Atriplex)物种,芸苔属(Brassica)物种,蓟属(Cirsium)物种,旋花属(Convolvulus)物种,白酒草属(Conyza)物种如加拿大飞蓬(加拿大白酒草(Conyza canadensis)),决明属(Cassia)物种,鸭跖草属(Commelina)物种,曼陀罗属(Datura)物种,大戟属(Euphorbia)物种,老鹳草属(Geranium)物种,牛膝菊属(Galinsoga)物种,番薯属(Ipomea)物种如牵牛花,野芝麻属(Lamium)物种,锦葵属(Malva)物种,母菊属(Matricaria)物种,春蓼属(Persicaria)物种,牧豆树属(Prosopis)物种,酸模属(Rumex)物种,大蒜芥属(Sisymbrium)物种,茄属(Solanum)物种,车轴草属(Trifolium)物种,苍耳属(Xanthium)物种,婆婆纳属(Veronica)物种,堇菜属(Viola)物种如野生三色堇(三色堇(Violatricolor)),繁缕(common chickweed,Stellaria media),绒叶(苘麻(Abutilontheophrasti)),大果田菁(hemp sesbania,Sesbania exaltata Cory),冠状蔓锦葵(Anodacristata),三叶鬼针草(Bidens Pilosa),卡伯尔芸苔(Brassica kaber),荠菜(shepherd’s purse,Capsella bursa-pastoris),矢车菊(灰蓝矢车菊(Centaurea cyanus)或蓝花矢车菊(Cyanus segetum)),黄鼬瓣花(Galeopsis tetrahit),猪殃殃(原拉拉藤(Galiumaparine)),向日葵(Helianthus annuus),南美山蚂蝗(Desmodium tortuosum),地肤(kochia,Kochia scoparia),褐斑苜蓿(Medicago arabica),一年生山靛(Mercurialisannua),野地勿忘草(Myosotis arvensis),虞美人(common poppy,Papaver rhoeas),野萝卜(Raphanus raphanistrum),俄罗斯蓟(钾猪毛菜(Salsola kali)),野生芥菜(新疆白芥(Sinapis arvensis)),裂叶苣荬菜(Sonchus arvensis),菥蓂(Thlaspi arvense),印加孔雀草(Tagetes minuta),巴西墨苜蓿(Richardia brasiliensis),大车前(Plantagomajor),长叶车前(Plantago lanceolata),鸟-眼婆婆纳(bird’s eye speedwell)(阿拉伯婆婆纳(Veronica persica))和婆婆纳。
本文所述的除草组合物可用于控制除草剂抗性或耐受性杂草。采用本文所述组合物的方法也可用于控制除草剂抗性或耐受性杂草。示例性的抗性或耐受性杂草包括但不限于对乙酰乳酸合酶(ALS)或乙酰羟酸合酶(AHAS)抑制剂(例如,咪唑啉酮、磺酰脲、嘧啶基硫代苯甲酸酯、三唑并嘧啶、磺酰基氨基羰基三唑啉酮)、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂(例如,芳氧基苯氧基丙酸酯、环己二酮、苯基吡唑啉)、合成植物生长素(例如,苯甲酸、苯氧基羧酸、吡啶羧酸、喹啉羧酸)、植物生长素转运抑制剂(例如,邻氨羰基苯甲酸酯(phthalamates)、缩氨基脲)、光系统I抑制剂(例如,联吡啶鎓)、5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂(例如,草甘膦)、谷氨酰胺合成酶抑制剂(例如,草铵膦、双丙氨酰膦(bialafos))、微管组装抑制剂(例如,苯甲酰胺、苯甲酸、二硝基苯胺、氨基磷酸酯、吡啶)、有丝分裂抑制剂(例如,氨基甲酸酯)、极长链脂肪酸(VLCFA)抑制剂(例如,乙酰胺、氯乙酰胺、氧乙酰胺、四唑啉酮)、脂肪酸和脂质合成抑制剂(例如,二硫代磷酸酯、硫代氨基甲酸酯、苯并呋喃、氯碳酸)、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂(例如,二苯醚、N-苯基邻苯二甲酰亚胺、噁二唑、噁唑烷二酮、苯基吡唑、嘧啶二酮、噻二唑、三唑啉酮)、类胡萝卜素生物合成抑制剂(例如,异噁草酮、杀草强、苯草醚)、八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂(例如,酰胺、苯胺糊精(anilidex)、呋喃酮、苯氧丁酰胺、哒嗪酮(pyridiazinone)、吡啶)、4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂(例如,红千层酮(callistemones)、异噁唑、吡唑、三酮)、纤维素生物合成抑制剂(例如,腈、苯甲酰胺、二氯喹啉酸、三唑并甲酰胺)、具有多种作用方式的除草剂如二氯喹啉酸和未分类的除草剂如芳基氨基丙酸、野燕枯、草藻灭和有机砷具有抗性或耐受性的生物型。示例性的抗性或耐受性杂草包括但不限于对多种除草剂具有抗性或耐受性的生物型,对多种化学类别具有抗性或耐受性的生物型,对多种除草剂作用方式具有抗性或耐受性的生物型以及具有多种抗性或耐受性机制(例如靶位点抗性或代谢抗性)的生物型。
通过非限制性说明,以下给出本公开的某些实施例的实例。
实例
实例1.具有式(I)的化合物和光系统II抑制剂的除草活性
材料和方法
将所希望的测试植物物种的种子种植在表面积为103.2平方厘米(cm2)的塑料盆中的Sun Gro
Figure BDA0002414745170000671
306种植混合物中,所述混合物的pH典型地为6.0至6.8并且有机物含量为约30%。当需要确保良好的发芽和健康的植物时,施用杀真菌剂处理和/或其他化学或物理处理。使植物在温室中生长7-36天(d),其中光周期为约14小时(h),白天保持在约18℃并且晚上保持在17℃。定期添加营养物和水,并在必要时使用顶置式金属卤化物1000瓦灯提供补充照明。当植物达到第二或第三真叶阶段时,将其用于测试。
将所配制的化合物1的等分试样(100克酸当量/升(g ae/L);可乳化的浓缩物(EC))放置在25mL玻璃小瓶中并且在一定体积的1.25%(体积/体积(v/v))的水性甲基化的大豆种子油中稀释,以获得储备溶液。将浓缩的储备溶液用1.25%v/v的水性甲基化的大豆种子油的水性混合物稀释,以提供适当的施用率。化合物的要求是基于12mL的施用体积,比率为187升/公顷(L/ha)。通过将等分试样或所称重量的光系统II抑制剂添加到化合物1的稀释溶液中来制备化合物1和光系统II抑制剂除草剂(敌稗、氨唑草酮、氯苯咕醇、甜菜安、特草定、或除草定)的组合物。使用配备了8002E喷嘴的顶置式Mandel履带式喷雾器将化合物1和所述光系统II抑制剂除草剂的组合物施用至植物材料,所述喷嘴经校准在0.503平方米(m2)的施用面积上在高于平均植物冠层18英寸(43厘米(cm))的喷雾高度递送187L/ha。对照植物以相同的方式用溶剂空白进行喷雾。
然后针对菜籽(rapeseed)(欧洲油菜(Brassica napus);BRSNN)、荠菜(荠菜;CAPBP)、繁缕(繁缕;STEME)、淡甘菊(scentless mayweed)(淡甘菊(Matricaria inodora);MATIN)、刺甘菊(corn chamomile)(田春黄菊(Anthemis arvensis);ANTAR)、野洋甘菊(wild chamomile)(母菊(Matricaria chamomilla);MATCH)、波斯婆婆纳(Persianspeedwell)(波斯婆婆纳(Veronica persica);VERPE)、常春藤叶婆婆纳(ivyleafspeedwell)(常春藤叶婆婆纳(Veronica hederifolia);VERHE)、虞美人(corn poppy)(虞美人;PAPRH)、地肤(地肤;KCHSC)、以及加拿大蓟(Canada thistle)(丝路蓟(Cirsiumarvense);CIRAR)评估这些除草组合物的每种的功效。将经处理的植物和对照植物如上所述放置在温室中,并通过地下灌溉浇水,以防止测试化合物被洗涤掉。在20-22天后,目视地确定测试植物与对照植物的状况相比的状况,并以0至100%的标度评分,其中0对应于无损伤,并且100对应于完全杀灭。如目视地确定的将测试植物的状况与对照植物的状况相比并以0至100%的标度评分,其中0对应于无损伤,并且100对应于完全杀灭。
按在表中表示的间隔目视地评估杂草控制(作为百分比(%)视觉控制)。所报告的值是平均值。在表中,后面跟着同一个字母的平均值没有显著不同(P=0.5,邓肯氏新MRT法(Duncan’s New MRT))。数据总结于表1-6中。
表1.含有化合物1和敌稗的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000691
表2.含有化合物1和氨唑草酮的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000701
表3.含有化合物1和氯苯咕醇的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000711
表4.含有化合物1和甜菜安的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000721
表5.含有化合物1和特草定的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000731
表6.含有化合物1和除草定的组合物的除草活性。
Figure BDA0002414745170000741
所附权利要求书的组合物和方法不受本文所述的具体组合物和方法(其旨在作为权利要求书的几个方面的说明)的范围的限制,并且功能上等效的任何组合物和方法均旨在落入本权利要求书的范围内。除了本文显示和描述的那些之外,所述组合物和方法的各种修饰也旨在落入所附权利要求书的范围内。进一步地,尽管仅具体描述了本文公开的某些代表性组合物和方法步骤,但是即使没有特别叙述,所述组合物和方法步骤的其他组合也旨在落入所附权利要求书的范围内。因此,步骤、元素、组分或成分的组合可以在本文中之类的地方明确提及,然而,即使没有明确说明,步骤、元素、组分和成分的其他组合也包括在内。如本文所使用的术语“包含”及其变化形式与术语“包括”、或“含有”及其变化形式同义使用,并且是开放的非限制性术语。尽管本文已使用术语“包含”和“包括”来描述各个实施例,但也可以使用术语“基本上由……组成”和“由……组成”来代替“包含”和“包括”以提供本发明的更具体的实施例并且也被公开。除了在实例中或在另外指出的地方之外,说明书和权利要求书中使用的所有表示成分、反应条件等的数量的数字至少应被理解为根据有效数字的数量和普通的四舍五入方法来解释,而不是试图限制与权利要求书范围等同的教义的应用。

Claims (62)

1.一种除草组合物,所述除草组合物包含除草有效量的(a)吡啶羧酸除草剂或其农业上可接受的N-氧化物、盐、或酯,以及(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯,所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯选自下组,所述组由以下各项组成:苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮除草剂、酰胺除草剂、以及苯基哒嗪除草剂,
其中所述吡啶羧酸除草剂包含由式(I)定义的化合物
Figure FDA0002414745160000011
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是以下基团A1至A36之一
Figure FDA0002414745160000021
Figure FDA0002414745160000031
如果适用于所述A基团,则R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
如果适用于所述A基团,R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、或苯基;
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含由式(II)定义的化合物
Figure FDA0002414745160000041
其中
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
3.如权利要求2所述的组合物,其中,
R1是OR1’,其中R1’是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、或C1-C4卤代烷硫基;
R3和R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基,或R3和R4一起表示=CR3′(R4′),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基;
A是A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31、或A32;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、或C2-C4卤代烷基氨基;
R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、氨基或C1-C4烷基氨基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、或C1-C6烷基氨基甲酰基。
4.如权利要求1所述的组合物,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含由式(III)定义的化合物:
Figure FDA0002414745160000061
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
R6和R6'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐。
5.如权利要求1-4中任一项所述的组合物,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含以下之一:
Figure FDA0002414745160000081
6.如权利要求1-5中任一项所述的组合物,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含
Figure FDA0002414745160000082
7.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含苯基氨基甲酸酯除草剂。
8.如权利要求7所述的组合物,其中,所述苯基氨基甲酸酯除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:甜菜安、甜菜宁、和其农业上可接受的盐和酯、以及其组合。
9.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含哒嗪酮除草剂。
10.如权利要求9所述的组合物,其中,所述哒嗪酮除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:杀草敏和其农业上可接受的盐、以及其组合。
11.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含三唑啉酮除草剂。
12.如权利要求11所述的组合物,其中,所述三唑啉酮除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:氨唑草酮和其农业上可接受的盐、以及其组合。
13.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含尿嘧啶除草剂。
14.如权利要求13所述的组合物,其中,所述尿嘧啶除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:除草定、环草定、特草定、和其农业上可接受的盐、以及其组合。
15.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含酰胺除草剂。
16.如权利要求15所述的组合物,其中,所述酰胺除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:甲氯酰草胺、敌稗、和其农业上可接受的盐、以及其组合。
17.如权利要求1-6中任一项所述的组合物,其中,(b)包含苯基哒嗪除草剂。
18.如权利要求17所述的组合物,其中,所述苯基哒嗪除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:哒草特、氯苯咕醇、和其农业上可接受的盐、以及其组合。
19.如权利要求1-18中任一项所述的组合物,其中,(a)与(b)的重量比是1:8000至5:1。
20.如权利要求19所述的组合物,其中,(a)与(b)的重量比是1:32至3.5:1。
21.如权利要求20所述的组合物,其中,(a)与(b)的重量比是1:16至1:1。
22.如权利要求1-21中任一项所述的组合物,所述组合物进一步包含农业上可接受的辅助剂或载体。
23.如权利要求1-22中任一项所述的组合物,所述组合物进一步包含另外的杀有害生物剂。
24.如权利要求1-23中任一项所述的组合物,其中,所述组合物中的活性成分由(a)和(b)组成。
25.如权利要求1-24中任一项所述的组合物,所述组合物如通过科尔比(Colby)方程确定的是协同的。
26.如权利要求1-25中任一项所述的组合物,其中,所述组合物作为除草浓缩物提供。
27.一种控制不希望的植被的方法,所述方法包括将除草有效量的以下项施用至植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水,以控制植被的萌芽或生长:
(a)吡啶羧酸除草剂,所述吡啶羧酸除草剂包含由式(I)定义的化合物
Figure FDA0002414745160000101
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是以下基团A1至A36之一
Figure FDA0002414745160000111
Figure FDA0002414745160000121
Figure FDA0002414745160000131
如果适用于所述A基团,则R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
如果适用于所述A基团,R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、或苯基;
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐;以及
(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯,所述光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯选自下组,所述组由以下各项组成:苯基氨基甲酸酯除草剂、哒嗪酮除草剂、三唑啉酮除草剂、酰胺除草剂、以及苯基哒嗪除草剂。
28.如权利要求27所述的方法,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含由式(II)定义的化合物
Figure FDA0002414745160000141
其中
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
A是A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35、或A36;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH、或CN;
R6、R6'和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或。
29.如权利要求27所述的方法,其中,
R1是OR1’,其中R1’是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4-烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、或C1-C4卤代烷硫基;
R3和R4是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基,或R3和R4一起表示=CR3′(R4′),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基;
A是A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31、或A32;
R5是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、或C2-C4卤代烷基氨基;
R6、R6’、和R6”独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、环丙基、氨基或C1-C4烷基氨基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、或C1-C6烷基氨基甲酰基。
30.如权利要求27所述的方法,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含由式(III)定义的化合物:
Figure FDA0002414745160000161
其中
X是N或CY,其中Y是氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;
R1是OR1'或NR1”R1”',其中R1'是氢、C1-C8烷基、或C7-C10芳基烷基,并且R1”和R1”'独立地是氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基、或C3-C12炔基;
R2是卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基、或具有式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17是氢、F、或Cl;R18是氢、F、Cl、C1-C4烷基、或C1-C4卤代烷基;并且R19、R20、和R21独立地是C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基、或OH;
R3和R4独立地是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基膦酰基,或R3和R4与N一起是5元或6元饱和环,或R3和R4一起表示=CR3'(R4'),其中R3'和R4'独立地是氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或R3'和R4'与=C一起表示5元或6元饱和环;
R6和R6'独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN、或NO2
R7和R7’独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、或苯基;并且
R8是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、或苯基;
或其农业上可接受的N-氧化物或盐;以及
(b)光系统II抑制剂或其农业上可接受的盐或酯。
31.如权利要求27-30中任一项所述的方法,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含以下之一:
Figure FDA0002414745160000181
32.如权利要求27-31中任一项所述的方法,其中,所述吡啶羧酸除草剂包含
Figure FDA0002414745160000182
33.如权利要求27-32中任一项所述的方法,其中,(b)包含苯基氨基甲酸酯除草剂。
34.如权利要求33所述的方法,其中,所述苯基氨基甲酸酯除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:甜菜安甜菜安、甜菜宁、和其农业上可接受的盐和酯、以及其组合。
35.如权利要求27-32中任一项所述的方法,其中,(b)包含哒嗪酮除草剂。
36.如权利要求35所述的方法,其中,所述哒嗪酮除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:杀草敏和其农业上可接受的盐、以及其组合。
37.如权利要求27-32中任一项所述的方法,其中,(b)包含三唑啉酮除草剂。
38.如权利要求37所述的方法,其中,所述三唑啉酮除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:氨唑草酮和其农业上可接受的盐、以及其组合。
39.如权利要求27-32中任一项所述的方法,其中,(b)包含尿嘧啶除草剂。
40.如权利要求39所述的方法,其中,所述尿嘧啶除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:除草定、环草定、特草定、和其农业上可接受的盐、以及其组合。
41.如权利要求27-32中任一项所述的方法,其中,(b)包含酰胺除草剂。
42.如权利要求41所述的方法,其中,所述酰胺除草剂选自下组,所述组由以下各项组成:甲氯酰草胺、敌稗、和其农业上可接受的盐、以及其组合。
43.如权利要求27-42中任一项所述的方法,其中,(a)和(b)是同时施用的。
44.如权利要求27-43中任一项所述的方法,其中,在萌芽后施用(a)和(b)至所述不希望的植被。
45.如权利要求27-44中任一项所述的方法,其中,(a)和(b)以1:8000至5:1的重量比施用施用。
46.如权利要求45所述的方法,其中,(a)和(b)以1:32至3.5:1的重量比施用。
47.如权利要求46所述的方法,其中,(a)和(b)以1:16至1:1的重量比施用。
48.如权利要求27-47中任一项所述的方法,其中,(a)以0.5g ae/ha至300g ae/ha的量施用。
49.如权利要求48所述的方法,其中,(a)以5g ae/ha至40g ae/ha的量施用。
50.如权利要求27-47中任一项所述的方法,其中,(b)以5g ai/ha至4000g ai/ha的量施用。
51.如权利要求50所述的方法,其中,(b)以30g ai/ha至300g ai/ha的量施用。
52.如权利要求27-51中任一项所述的方法,其中,(a)和(b)如通过科尔比方程确定的是协同的。
53.如权利要求27-52中任一项所述的方法,所述方法进一步包括施用农业上可接受的辅助剂或载体。
54.如权利要求27-53中任一项所述的方法,所述方法进一步包括施用另外的杀有害生物剂。
55.如权利要求27-54中任一项所述的方法,其中,在草甘膦、草铵膦、麦草畏、苯氧基植物生长素、吡啶氧基植物生长素、芳氧基苯氧基丙酸酯、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、咪唑啉酮、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂、4-羟基苯基-丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂、或原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂耐受性作物中控制所述不希望的植被。
56.如权利要求55所述的方法,其中,所述耐受性作物具有赋予对多种除草剂或多种作用方式的耐受性的多种性状或叠加性状。
57.如权利要求27-56中任一项所述的方法,其中,所述不希望的植被包括阔叶杂草。
58.如权利要求27-57中任一项所述的方法,其中,所述不希望的植被包括除草剂抗性或除草剂耐受性杂草。
59.如权利要求58所述的方法,其中,所述抗性或耐受性杂草是对多种除草剂、多种化学类别或多种除草剂作用方式具有抗性或耐受性的生物型。
60.如权利要求58或59所述的方法,其中,所述抗性或耐受性杂草是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂、光系统II抑制剂、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂、合成植物生长素、光系统I抑制剂、5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯(EPSP)合酶抑制剂、微管组装抑制剂、脂质合成抑制剂、原卟啉原氧化酶(PPO)抑制剂、类胡萝卜素生物合成抑制剂、极长链脂肪酸(VLCFA)抑制剂、八氢番茄红素脱氢酶(PDS)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、4-羟基苯基-丙酮酸-双加氧酶(HPPD)抑制剂、有丝分裂抑制剂、纤维素生物合成抑制剂、具有多种作用方式的除草剂、二氯喹啉酸、芳基氨基丙酸、野燕枯、草藻灭或有机砷具有抗性或耐受性的生物型。
61.如权利要求27-60中任一项所述的方法,其中,所述不希望的植被包括绒叶、猪草、油菜、蓟、香附子、马唐、稗草、一品红、普通向日葵、常春藤叶牵牛花、野生荞麦、野生三色堇、常青藤叶虎尾草或其组合。
62.如权利要求27-61中任一项所述的方法,其中,施用至所述植被或与所述植被相邻的区域或施用至土壤或水以控制植被的萌芽或生长的活性成分由(a)和(b)组成。
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