KR20200051790A - 피리딘 카복실산 제초제 및 광계 ii 억제제의 적용에 의한 상승적 잡초 방제 - Google Patents

피리딘 카복실산 제초제 및 광계 ii 억제제의 적용에 의한 상승적 잡초 방제 Download PDF

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브리스톤 엘. 반젤
파울 알. 쉬미처
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다우 아그로사이언시즈 엘엘씨
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Abstract

제초 유효량의 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물이 본원에 개시된다. 또한, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법으로서, (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용하거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용하는 단계를 포함하고, (a)와 (b)는 각각 제초 효과를 제공하기에 충분한 양으로 첨가되는, 방법이 본원에 개시된다.

Description

피리딘 카복실산 제초제 및 광계 II 억제제의 적용에 의한 상승적 잡초 방제
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2017년 9월 19일 출원된 미국 가출원 62/560,644호의 우선권의 이익을 주장하며, 그 전문은 본원에 참조로 포함된다.
기술분야
본 발명은 제초 유효량의 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 함유하는 제초 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 바람직하지 않은 식생(vegetation)을 방제하는 방법에 관한 것이다.
농업에서 지속적으로 반복되는 문제는, 예를 들어 작물의 성장을 억제할 수 있는 바람직하지 않은 식생의 성장을 억제하는 것과 관련이 있다. 바람직하지 않은 식생의 방제에 기여하기 위해, 연구자들은 이러한 원치 않는 성장을 억제하는 데 효과적인 다양한 화학물질 및 화학 제제를 제조해 왔다. 그러나, 바람직하지 않은 식생의 성장을 억제하기 위한 새로운 조성물 및 방법이 계속 요구되고 있다.
제초 유효량의 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 페닐카바메이트 제초제, 피리다지논 제초제, 트리아졸리논 제초제, 아미드 제초제, 및 페닐피리다진 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 함유하는 제초 조성물이 본원에 개시된다. 일부 구현예에서, (a)와 (b)는 상승적 제초 유효량으로 제공될 수 있다. 일부 구현예에서, (a) 대 (b)의 중량비는 1:8000 내지 5:1(예를 들어, 1:32 내지 3.5:1, 또는 1:16 내지 1:1)일 수 있다.
피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 I로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함할 수 있다.
[화학식 I]
Figure pct00001
(식 중,
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1 내지 A36 기 중 하나이고,
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
R5는, A기에 해당되는 경우, 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은, A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C1-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 II로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함할 수 있다.
[화학식 II]
Figure pct00011
(식 중,
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
일부 구현예에서, R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이다. 특정 구현예에서, R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; A는 A15이고; R5는 수소 또는 F이고; R6은 수소 또는 F이고; R6"은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다.
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 III로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함할 수 있다.
[화학식 III]
Figure pct00012
(식 중,
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
R6 및 R6'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
일부 구현예에서, X는 N, CH, 또는 CF이다. 특정 구현예에서, X는 CF이고, R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고; R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; R6은 수소 또는 F이고; R6'은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다.
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일) 피콜린산 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르를 포함할 수 있다.
일부 구현예에서, (b)는 페닐카바메이트 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 데스메디팜, 펜메디팜, 또는 이들의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 피리다지논 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 클로리다존 또는 이의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 트리아졸리논 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 아미카바존 또는 이의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 우라실 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 브로마실, 레나실, 터바실, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 아미드 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 펜타노클로르, 프로파닐, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 페닐피리다진 제초제를 포함할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 피리데이트, 피리다폴, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
조성물은 추가 살충제, 제초 독성완화제, 농업상 허용되는 보조제 또는 담체, 또는 이들의 조합을 추가로 함유할 수 있다. 조성물은 제초제 농축물로서 제공될 수 있다.
본 발명은 또한, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법으로서, (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 제초 유효량을 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용하거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용하는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다. 일부 구현예에서, (a)와 (b)는 상승적 유효량으로 제공된다. 일부 구현예에서, (a)와 (b)는 동시에 시용된다. 일부 구현예에서, (a)와 (b)는 바람직하지 않은 식생의 발아 후에 시용된다.
일부 구현예에서, (a)는 전술한 피리딘 카복실산 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (a)는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일) 피콜린산 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 페닐카바메이트 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 데스메디팜, 펜메디팜, 또는 이들의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르, 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 피리다지논 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 클로리다존 또는 이의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 트리아졸리논 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 아미카바존 또는 이의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 우라실 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 브로마실, 레나실, 터바실, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 아미드 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 펜타노클로르, 프로파닐, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 페닐피리다진 제초제를 함유할 수 있다. 특정 구현예에서, (b)는 피리데이트, 피리다폴, 또는 이들의 농업상 허용되는 염, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르 외에, 조성물은 광계 II 억제제를 포함할 수 있다.
일부 경우에, (a)는 헥타르 당 0.1 그램 산 당량(g ae/ha) 내지 300 g ae/ha(예를 들어, 5 g ae/ha 내지 15 g ae/ha)의 양으로 시용되고/되거나, (b)는 5 그램의 유효 성분(g ai/ha) 내지 1000 g ai/ha(예를 들어, 30 g ai/ha 내지 300 g ai/ha)의 양으로 시용될 수 있다. 일부 경우에, (a)와 (b)는 1:8000 내지 5:1(예를 들어, 1:32 내지 3.5:1, 또는 1:16 내지 1:1)의 중량비로 시용될 수 있다.
이하의 설명은 본 발명의 하나 이상의 구현예에 대한 세부 사항을 제시한다. 다른 특징, 목적, 및 장점은 하기 설명 및 청구범위로부터 명백할 것이다.
본 발명은 제초 유효량의 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 함유하는 제초 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법에 관한 것이다.
I. 정의
본원에 사용된 용어는 달리 명시되지 않는 한 당업계에서의 통상적인 의미를 갖는다. 본원에 기재된 일반 화학식 내에서 변수 위치를 정의할 때 언급되는 유기 모이어티(예를 들어, 용어 "할로겐")는 유기 모이어티에 의해 포괄되는 개별 치환기를 통칭하는 용어이다. 기 또는 모이어티 앞에 있는 접두사 Cn-Cm은 각각의 경우, 뒤에 오는 기 또는 모이어티에서의 가능한 탄소수를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "제초제" 및 "제초 유효 성분"은 적절한 양으로 시용될 때 식생, 특히 잡초와 같은 바람직하지 않은 식생의 성장을 멈추게 하거나, 억제하거나, 달리 방해하는 유효 성분을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, "제초 유효량"은 "제초 효과", 즉 예를 들어 자연적 성장 또는 발달로부터의 변이, 살생, 제어, 건조, 성장 억제, 성장 감소 및 지연을 포함하는 유해 효과를 유발하는 유효 성분의 양을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 제초제 또는 제초 조성물을 시용하는 것은 목표 식생에 직접, 또는 그 장소에, 또는 원치 않는 식생의 방제가 요구되는 영역에 제초제 또는 제초 조성물을 전달하는 것을 의미한다. 시용의 방법은 토양 또는 물과 발아 전에 접촉시키는 것, 바람직하지 않은 식생 또는 바람직하지 않은 식생에 인접한 영역과 발아 후에 접촉시키는 것을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "작물" 및 "식생"은, 예를 들어 휴면 종자, 배아 종자, 발아 묘목, 식생 번식에서 나오는 식물, 미숙 식생, 및 정착된 식생을 포함할 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 미숙 식생은 생식 단계 이전의 작은 식생 식물을 의미하고, 성숙 식생은 생식 단계 동안과 이후의 식생 식물을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "아실"은 달리 명시되지 않는 한 화학식 -C(O)R의 기를 의미하며, 여기서 R은 수소, 이하 정의된 바와 같은 알킬(예를 들어, C1-C10 알킬), 할로알킬(C1-C8 할로알킬), 알케닐(C2-C8 알케닐), 할로알케닐(예를 들어, C2-C8 할로알케닐), 알키닐(예를 들어, C2-C8 알키닐), 알콕시(C1-C8 알콕시), 할로알콕시(C1-C8 알콕시), 아릴, 헤테로아릴, 또는 아릴알킬(C7-C10 아릴알킬)이고, "C(O)" 또는 "CO"는 C=O에 대한 약식 표기이다. 일부 구현예에서, 아실기는 C1-C6 아실기(예를 들어, 포르밀기, C1-C5 알킬카보닐기, 또는 C1-C5 할로알킬카보닐기)일 수 있다. 일부 구현예에서, 아실기는 C1-C3 아실기(예를 들어, 포르밀기, C1-C3 알킬카보닐기, 또는 C1-C3 할로알킬카보닐기)일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 포화, 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소 모이어티를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 알킬기가 의도된다. 알킬기의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸-에틸, 부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸-에틸, 펜틸, 1-메틸-부틸, 2-메틸-부틸, 3-메틸-부틸, 2,2-디메틸-프로필, 1-에틸-프로필, 헥실, 1,1-디메틸-프로필, 1,2-디메틸-프로필, 1-메틸-펜틸, 2-메틸-펜틸, 3-메틸-펜틸, 4-메틸-펜틸, 1,1-디메틸-부틸, 1,2-디메틸-부틸, 1,3-디메틸-부틸, 2,2-디메틸-부틸, 2,3-디메틸-부틸, 3,3-디메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 2-에틸-부틸, 1,1,2-트리메틸-프로필, 1,2,2-트리메틸-프로필, 1-에틸-1-메틸-프로필, 및 1-에틸-2-메틸-프로필을 포함한다. 알킬 치환기는 치환되지 않거나 하나 이상의 화학 모이어티로 치환될 수 있다. 적합한 치환기의 예는, 치환기가 입체적으로 양립 가능하고 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족된다면, 예를 들어 하이드록시, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 아실, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 할로알콕시카보닐, C1-C6 카바모일, C1-C6 할로카바모일, 하이드록시카보닐, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6 할로알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-C6 알킬아미노카보닐, 할로알킬아미노카보닐, C1-C6 디알킬아미노카보닐, 및 C1-C6 디할로알킬아미노카보닐을 포함한다. 바람직한 치환기는 시아노 및 C1-C6 알콕시를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬"은 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 직쇄 또는 분지형 알킬기를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 알킬기가 의도된다. 예로는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일이 포함된다. 할로알킬 치환기는 치환되지 않거나 하나 이상의 화학 모이어티로 치환될 수 있다. 적합한 치환기의 예는, 치환기가 입체적으로 양립 가능하고 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족된다면, 예를 들어 하이드록시, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 아실, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 할로알콕시카보닐, C1-C6 카바모일, C1-C6 할로카바모일, 하이드록시카보닐, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6 할로알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-C6 알킬아미노카보닐, 할로알킬아미노카보닐, C1-C6 디알킬아미노카보닐, 및 C1-C6 디할로알킬아미노카보닐을 포함한다. 바람직한 치환기는 시아노 및 C1-C6 알콕시를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 이중 결합을 포함하는 불포화, 직쇄, 또는 분지형 탄화수소 모이어티를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, C2-C20(예를 들어, C2-C12, C2-C10, C2-C8, C2-C6, C2-C4) 알케닐기가 의도된다. 알케닐기는 2개 이상의 불포화 결합을 포함할 수 있다. 예로는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐, 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐이 포함된다. 용어 "비닐"은 구조 -CH=CH2를 갖는 기를 의미하고, 1-프로페닐은 구조 -CH=CH-CH3을 갖는 기를 의미하고, 2-프로페닐은 구조 -CH2-CH=CH2를 갖는 기를 의미한다. 알케닐 치환기는 치환되지 않거나 하나 이상의 화학 모이어티로 치환될 수 있다. 적합한 치환기의 예는, 치환기가 입체적으로 양립 가능하고 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족된다면, 예를 들어 하이드록시, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 아실, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 할로알콕시카보닐, C1-C6 카바모일, C1-C6 할로카바모일, 하이드록시카보닐, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6 할로알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-C6 알킬아미노카보닐, 할로알킬아미노카보닐, C1-C6 디알킬아미노카보닐, 및 C1-C6 디할로알킬아미노카보닐을 포함한다. 바람직한 치환기는 시아노 및 C1-C6 알콕시를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "할로알케닐"은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된, 상기 정의된 바와 같은 알케닐기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 삼중 결합을 포함하는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 모이어티를 나타낸다. 달리 명시되지 않는 한, C2-C20(예를 들어, C2-C12, C2-C10, C2-C8, C2-C6, C2-C4) 알키닐기가 의도된다. 알키닐기는 2개 이상의 불포화 결합을 포함할 수 있다. 예로는 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐(또는 프로파길), 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 3-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐이 포함된다. 알키닐 치환기는 치환되지 않거나 하나 이상의 화학 모이어티로 치환될 수 있다. 적합한 치환기의 예는, 치환기가 입체적으로 양립 가능하고 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족된다면, 예를 들어 하이드록시, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 아실, C1-C6 알킬티오, C1-C6 할로알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 할로알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 할로알킬설포닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 할로알콕시카보닐, C1-C6 카바모일, C1-C6 할로카바모일, 하이드록시카보닐, C1-C6 알킬카보닐, C1-C6 할로알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-C6 알킬아미노카보닐, 할로알킬아미노카보닐, C1-C6 디알킬아미노카보닐, 및 C1-C6 디할로알킬아미노카보닐을 포함한다. 바람직한 치환기는 시아노 및 C1-C6 알콕시를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "알콕시"는, R이 상기 정의된 바와 같은 비치환 또는 치환 알킬인 화학식 R-O-의 기를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, R이 C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 알킬기인 알콕시기가 의도된다. 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸-에톡시, 부톡시, 1-메틸-프로폭시, 2-메틸-프로폭시, 1,1-디메틸-에톡시, 펜톡시, 1-메틸-부틸옥시, 2-메틸-부톡시, 3-메틸-부톡시, 2,2-디메틸-프로폭시, 1-에틸-프로폭시, 헥속시, 1,1-디메틸-프로폭시, 1,2-디메틸-프로폭시, 1-메틸-펜톡시, 2-메틸-펜톡시, 3-메틸-펜톡시, 4-메틸-페녹시, 1,1-디메틸-부톡시, 1,2-디메틸-부톡시, 1,3-디메틸-부톡시, 2,2-디메틸-부톡시, 2,3-디메틸-부톡시, 3,3-디메틸-부톡시, 1-에틸-부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸-프로폭시, 1,2,2-트리메틸-프로폭시, 1-에틸-1-메틸-프로폭시, 및 1-에틸-2-메틸-프로폭시가 포함된다.
본원에 사용된 용어 "할로알콕시"는, R이 상기 정의된 바와 같은 비치환 또는 치환 할로알킬인 화학식 R-O-의 기를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, R이 C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 할로알킬기인 할로알콕시기가 의도된다. 예로는 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-옥시가 포함된다.
본원에 사용된 용어 "알킬티오"는, R이 상기 정의된 바와 같은 비치환 또는 치환 알킬인 화학식 R-S-의 기를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, R이 C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 알킬기인 알킬티오기가 의도된다. 예로는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸-프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸-펜틸티오, 4-메틸-펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오, 및 1-에틸-2-메틸프로필티오가 포함된다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬티오"는 탄소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자로 치환된, 상기 정의된 바와 같은 알킬티오기를 의미한다. 달리 명시되지 않는 한, R이 C1-C20(예를 들어, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6, C1-C4) 알킬기인 할로알킬티오기가 의도된다. 예로는 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로-메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일티오가 포함된다.
본원에 사용된 용어 "아릴", 및 파생 용어, 예컨대 아릴옥시는 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 1가의 방향족 탄소환기를 포함하는 기를 의미한다. 아릴기는 단일 고리 또는 다중 축합 고리를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 아릴기는 C6-C10 아릴기를 포함한다. 아릴기의 예는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 테트라하이드로나프틸, 페닐시클로프로필, 및 인다닐을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 아릴기는 페닐기, 인다닐기, 또는 나프틸기일 수 있다. 용어 "헤테로아릴", 및 파생 용어, 예컨대 "헤테로아릴옥시"는 하나 이상의 헤테로원자, 즉 N, O, 또는 S를 함유하는 5원 또는 6원의 방향족 고리를 의미하며, 이들 헤테로방향족 고리는 다른 방향족 시스템에 융합될 수 있다. 아릴 또는 헤테로아릴 치환기는 치환되지 않거나 하나 이상의 화학 모이어티로 치환될 수 있다. 적합한 치환기의 예는, 치환기가 입체적으로 양립 가능하고 화학 결합 및 변형 에너지의 규칙이 충족된다면, 예를 들어 하이드록시, 니트로, 시아노, 포르밀, C1-C6 알킬, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, C1-C6 할로알킬, C1-C6 할로알콕시, C1-C6 아실, C1-C6 알킬티오, C1-C6 알킬설피닐, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 카바모일, 하이드록시카보닐, C1-C6 알킬카보닐, 아미노카보닐, C1-C6 알킬아미노카보닐, C1-C6 디알킬아미노카보닐을 포함한다. 바람직한 치환기는 할로겐, C1-C2 알킬, 및 C1-C2 할로알킬을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "알킬카보닐"은 카보닐기에 결합된 비치환 또는 치환 알킬기를 의미한다. C1-C3 알킬카보닐 및 C1-C3 할로알킬카보닐은 C1-C3 비치환 또는 치환 알킬기 또는 할로알킬기가 카보닐기에 결합된 기를 의미한다(이 기는 총 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유함).
본원에 사용된 용어 "알콕시카보닐"은 R이 비치환 또는 치환 알킬인 화학식
Figure pct00013
의 기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "아릴알킬"은 비치환 또는 치환 아릴기로 치환된 알킬기를 의미한다. C7-C10 아릴알킬은 총 7 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 기를 의미한다(아릴기의 임의의 치환기에 존재하는 탄소 원자는 포함하지 않음).
본원에 사용된 용어 "알킬아미노"는 동일하거나 상이할 수 있는 1개 또는 2개의 비치환 또는 치환 알킬기로 치환된 아미노기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "할로알킬아미노"는 알킬 탄소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자로 치환된 알킬아미노기를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, C1-C6 알킬아미노카보닐은 R이 C1-C6 비치환 또는 치환 알킬인 화학식 RNHC(O)-의 기를 의미하고, C1-C6 디알킬아미노카보닐은 각각의 R이 독립적으로 C1-C6 비치환 또는 치환 알킬인 화학식 R2NC(O)-의 기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "알킬카바밀"은 비치환 또는 치환 알킬기로 질소 상에서 치환된 카바밀기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "알킬설포닐"은 R이 비치환 또는 치환 알킬인 화학식
Figure pct00014
의 기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "카바밀"(카바모일 및 아미노카보닐이라고도 함)은 화학식
Figure pct00015
의 기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "디알킬포스포닐"은 R이 각각의 경우에 독립적으로 비치환 또는 치환 알킬인 화학식
Figure pct00016
의 기를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, C1-C6 트리알킬실릴은 각각의 R이 독립적으로 C1-C6 비치환 또는 치환 알킬기인 화학식 -SiR3의 기를 의미한다(이 기는 총 3 내지 18개의 탄소 원자를 함유함).
본원에 사용된 바와 같이, Me는 메틸기를 의미하고, OMe는 메톡시기를 의미하고, i-Pr은 이소프로필기를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "할로겐"("할로"와 같은 파생 용어를 포함)은 불소, 염소, 브롬, 및 요오드를 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 농업상 허용되는 염 및 에스테르는, 제초 활성을 나타내거나, 식물, 물, 또는 토양에서 참조 제초제로 변환되거나 변환될 수 있는 염 및 에스테르를 의미한다. 농업상 허용되는 예시적인 에스테르는, 예를 들어 식물, 물, 또는 토양에서 해당 카복실산(pH에 따라 해리된 형태이거나 해리되지 않은 형태일 수 있음)으로 가수분해, 산화, 대사, 또는 달리 변환되거나 될 수 있는 것들이다.
본원에 기재된 화합물은 N-옥사이드를 포함할 수 있다. 피리딘 N-옥사이드는 해당 피리딘의 산화에 의해 얻을 수 있다. 적합한 산화 방법은, 예를 들어 문헌[Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry], expanded and subsequent volumes to the 4th edition, volume E 7b, p. 565 f]에 기재되어 있다.
피리딘 카복실산 제초제
본 발명의 조성물 및 방법은 하기 화학식 I로 정의되는 피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함할 수 있다.
[화학식 I]
Figure pct00017
(식 중,
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1 내지 A36 기 중 하나이고,
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
R5는, A기에 해당되는 경우, 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은, A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C1-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
일부 구현예에서, R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이다. 일부 구현예에서, R1'은 수소 또는 C1-C8 알킬이다. 일부 구현예에서, R1'은 수소이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알키닐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C1-C4 알콕시, 또는 C1-C4 할로알콕시이다. 일부 구현예에서, R2는 할로겐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, 또는 C1-C4 알콕시이다. 일부 구현예에서, R2는 할로겐이다. 일부 구현예에서, R2는 C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐이다. 일부 구현예에서, R2는 C1-C4 알콕시이다. 일부 구현예에서, R2는 Cl, OMe, 비닐, 또는 1-프로페닐이다. 일부 구현예에서, R2는 Cl이다. 일부 구현예에서, R2는 OMe이다. 일부 구현예에서, R2는 비닐 또는 1-프로페닐이다.
일부 구현예에서, R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, 또는 C1-C3 할로알킬카보닐이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4 중 적어도 하나는 수소이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4는 모두 수소이다.
일부 구현예에서, X는 N, CH, 또는 CF이다. 일부 구현예에서, X는 N이다. 일부 구현예에서 X는 CH이다. 일부 구현예에서, X는 CF이다. 다른 구현예에서, X는 C-CH3이다.
일부 구현예에서, A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, 또는 A20이다. 다른 구현예에서, A는 A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 및 A36 중 하나이다.
일부 구현예에서, A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A13, A14, 및 A15 기 중 하나이다. 일부 구현예에서, A는 A1, A2, A3, A13, A14, 및 A15 기 중 하나이다. 일부 구현예에서, A는 A13, A14, 및 A15 기 중 하나이다. 일부 구현예에서, A는 A15이다.
일부 구현예에서, R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 또는 아미노이다. 일부 구현예에서, R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, 또는 아미노이다. 일부 구현예에서, R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시이다. 일부 구현예에서, R5는 수소 또는 F이다. 일부 구현예에서, R5는 수소이다.
다른 구현예에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서, R6은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, 또는 C1-C3 할로알콕시이다. 일부 구현예에서, R6은 수소 또는 불소이다. 일부 구현예에서, R6은 수소이다. 일부 구현예에서, R6은 불소이다.
일부 구현예에서, R6'은 수소 또는 할로겐이다. 일부 구현예에서, R6'은 수소, F, 또는 Cl이다. 일부 구현예에서, R6'은 수소 또는 F이다. 일부 구현예에서, R6'은 수소이다.
일부 구현예에서, R6"은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다. 일부 구현예에서, R6"은 수소이다. 일부 구현예에서, R6"은 할로겐이다. 일부 구현예에서, R6"은 C1-C4 알킬이다. 일부 구현예에서, R6"은 C1-C4 할로알킬이다. 일부 구현예에서, R6"은 시클로프로필이다. 일부 구현예에서, R6"은 C2-C4 알키닐이다. 일부 구현예에서, R6"은 CN이다. 일부 구현예에서, R6"은 NO2이다.
일부 구현예에서:
X는 N, CH, CF, CCl, 또는 CBr이고;
R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소 또는 C1-C4 알킬이고;
R2는 염소이고;
R3 및 R4는 수소이고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, 또는 A20이고;
R5는 수소, 할로겐, OH, 아미노, CN, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬아미노, 또는 시클로프로필이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, OH, NH2, CN, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, 시클로프로필, 또는 비닐이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, C1-C3 알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C3 알킬, 페닐, 또는 C1-C3 알킬카보닐이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, 또는 C1-C4-알콕시이고; R3 및 R4는 모두 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐이고; R3 및 R4는 모두 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 C2-C4 알케닐 또는 C2-C4 할로알케닐이고; R3 및 R4는 모두 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 C1-C4 알콕시이고; R3 및 R4는 모두 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, 또는 C1-C4-알콕시이고; R3 및 R4는 모두 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; R5는 수소 또는 F이고; R6는 수소 또는 F이고; R6'는 수소이고; R6"은, 관련 A기에 해당되는 경우, 수소 또는 할로겐이고; R7 및 R7'은, 관련 A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소 또는 할로겐이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C1-C4 알콕시, 또는 C2-C4 알케닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; A는 A1 내지 A20 기 중 하나이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; A는 A1 내지 A20 기 중 하나이고; R5는 수소 또는 F이고; R6 및 R6'는 독립적으로 수소 또는 F이고; R7 및 R7'은, 관련 A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 비닐 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 메톡시이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 CH이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 CF이다.
일부 구현예에서, R2는 염소이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 CF이고; A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A13, A14, 또는 A15 중 하나이고; R5는 F이고; R6은 H이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; A는 A21 내지 A36 중 하나이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 CF이고; A는
Figure pct00027
중 하나이고, 이때 R5는 수소 또는 F이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; A는
Figure pct00028
이고, 이때 R5는 수소 또는 F이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 N, CH, 또는 CF이고; A는
Figure pct00029
이다.
일부 구현예에서, R2는 염소, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; X는 CF이고; A는
Figure pct00030
이다.
일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 I로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 함유할 수 있고,
[화학식 I]
Figure pct00031
(식 중,
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
단, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 I로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염이 아니다.
[화학식 I]
Figure pct00032
(식 중,
X는 N, CH, CF, CCl, 또는 CBr이고;
R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소 또는 C1-C4 알킬이고;
R2는 염소이고;
R3 및 R4는 수소이고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, 또는 A20이고;
R5는 수소, 할로겐, OH, 아미노, CN, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬아미노, 또는 시클로프로필이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, OH, NH2, CN, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, 시클로프로필, 또는 비닐이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, C1-C3 알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C3 알킬, 페닐, 또는 C1-C3 알킬카보닐임)
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 CY이고, Y는 C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 F, Br, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, 또는 A20이고;
R5는 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, C4 알킬아미노, 또는 C2-C4 할로알킬아미노이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, 또는 A20이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로시클로프로필, C3-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, 또는 A18이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, 또는 C2-C4 할로알킬아미노이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
일부 구현예에서:
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A3, A6, A11, A12, A15, A18, A19, 또는 A20이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 C3-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, 또는 C1-C6 트리알킬실릴이다.
이들 구현예 중 일부에서, R1은 OR1이다. 이들 구현예 중 일부에서, X는 CF이다. 이들 구현예 중 일부에서, A는 A15이다. 이들 구현예 중 일부에서, R5는 F이다.
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 II로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 함유할 수 있다.
[화학식 II]
Figure pct00033
(식 중,
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
일부 구현예에서:
R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, 또는 C1-C4 할로알킬티오이고;
R3 및 R4는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이고;
A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A21, A22, A23, A24, A27, A28, A29, A30, A31, 또는 A32이고;
R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, 또는 C2-C4 할로알킬아미노이고;
R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, 아미노, 또는 C1-C4 알킬아미노이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, 또는 C1-C6 알킬카바밀이다.
일부 구현예에서, R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, 또는 C1-C4 알콕시이다. 특정 구현예에서, R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4는 수소이다.
일부 구현예에서, A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A13, A14, 또는 A15이다. 특정 구현예에서, A는 A1, A2, A3, A13, A14, 또는 A15이다. 특정 구현예에서, A는 A15이다.
일부 구현예에서, R5는 수소 또는 F이다. 특정 구현예에서, R5는 F이다. 특정 구현예에서, R5는 H이다.
일부 구현예에서, R6은 수소 또는 F이다. 특정 구현예에서, R6은 F이다. 특정 구현예에서, R6은 H이다. 일부 구현예에서, R6"은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다. 특정 구현예에서, R6, R6', 및 R6"은 모두 수소이다.
특정 구현예에서, R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; A는 A15이고; R5는 수소 또는 F이고; R6은 수소 또는 F이고; R6"은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다.
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 III로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 함유할 수 있다.
[화학식 III]
Figure pct00034
(식 중,
X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
R6 및 R6'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
일부 구현예에서:
X는 N, CH, CF, CCl, 또는 CBr이고;
R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고;
R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, 또는 C1-C4 할로알킬티오이고;
R3 및 R4는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이고;
R6 및 R6'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, CN, 또는 NO2이고;
R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, 아미노, 또는 C1-C4 알킬아미노이고;
R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, 또는 C1-C6 알킬카바밀이다.
일부 구현예에서, X는 N, CH, 또는 CF이다. 일부 구현예에서, X는 N이다. 일부 구현예에서 X는 CH이다. 일부 구현예에서, X는 CF이다. 다른 구현예에서, X는 C-CH3이다.
일부 구현예에서, R2는 할로겐, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, 또는 C1-C4 알콕시이다. 특정 구현예에서, R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이다. 일부 구현예에서, R3 및 R4는 수소이다.
일부 구현예에서, R6은 수소 또는 F이다. 특정 구현예에서, R6은 F이다. 특정 구현예에서, R6은 H이다. 일부 구현예에서, R6'은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다. 특정 구현예에서, R6 및 R6'은 모두 수소이다.
특정 구현예에서, R7 및 R7'은 모두 수소이다.
특정 구현예에서, R6, R6', R7, 및 R7'은 모두 수소이다.
특정 구현예에서, X는 CF이고, R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고; R2는 Cl, 메톡시, 비닐, 또는 1-프로페닐이고; R3 및 R4는 수소이고; R6은 수소 또는 F이고; R6'은 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, C2-C4 알키닐, CN, 또는 NO2이다.
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 화합물 1 내지 7 중 하나를 함유할 수 있으며, 그 구조는 아래 표에 나타낸 바와 같다.
Figure pct00035
특정 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(7-플루오로-1H-인돌-6-일) 피콜린산 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르를 함유할 수 있다.
일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 농업상 허용되는 염으로서 제공될 수 있다. 피리딘 카복실산 제초제의 농업상 허용되는 예시적인 염은 나트륨염, 칼륨염, 암모늄염 또는 치환된 암모늄염, 특히 모노-, 디-, 및 트리-C1-C8-알킬암모늄염, 예컨대 메틸암모늄, 디메틸암모늄, 및 이소프로필암모늄, 모노-, 디-, 및 트리-하이드록시-C2-C8-알킬암모늄염, 예컨대 하이드록시에틸암모늄, 디(하이드록시에틸)암모늄, 트리(하이드록시에틸)암모늄, 하이드록시프로필암모늄, 디(하이드록시프로필)암모늄, 및 트리(하이드록시프로필)암모늄 염, 올라민염, 디글리콜아민염, 콜린염, 및 4차 암모늄염, 예컨대 화학식 R9R10R11R12N+로 표시되는 것들(R9, R10, R11, 및 R12(예를 들어, R9 내지 R12) 각각은 독립적으로 수소, C1-C10 알킬, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, C1-C8 알콕시, C1-C8 알킬티오, 또는 아릴 기를 나타낼 수 있고, 단 R9 내지 R12는 입체적으로 양립 가능함)을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제는 농업상 허용되는 에스테르로서 제공될 수 있다. 적합한 에스테르는 C1-C8-알킬 에스테르 및 C1-C4-알콕시-C2-C4-알킬 에스테르, 예컨대 메틸 에스테르, 에틸 에스테르, 이소프로필, 부틸, 헥실, 헵틸, 이소헵틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, 부톡시에틸 에스테르, 치환 또는 비치환 아릴 에스테르, 오르토에스테르, 및 치환 또는 비치환 아릴알킬 에스테르를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 에스테르는 C1-C8 알킬 에스테르를 포함할 수 있고, C1-C8 알킬기는 시아노, C2-C8 알콕시, 및 C2-C8 알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 모이어티로 임의 치환된다. 예를 들어, 에스테르는 메틸, -CH2CN, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH2OCH3, 또는 -CH2CH2SO2CH3 에스테르를 포함할 수 있다.
에스테르는 또한, 전술한(예를 들어, 화학식 I의) 피리딘 카복실산 제초제의 카보닐기의 보호에 의해 형성된 아세탈(예를 들어, 환형 아세탈)일 수 있다. 예를 들어, 전술한 피리딘 카복실산 제초제는, 예를 들어 본원에 참조로 포함되는 문헌[Greene, et al., Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley and Sons, Fourth Edition, 2007]에 교시된 바와 같은 표준 보호기 화학반응을 이용하여, 적절한 디올(예를 들어, 에탄-1,2-디올 또는 부탄-2,3-디올)과 반응하여 환형 아세탈을 형성할 수 있다. 일 구현예에서, 에스테르는 하기 구조(R2, R3, R4, X, 및 A는 전술한 바와 같음)로 정의되는 환형 아세탈일 수 있다.
Figure pct00036
일부 구현예에서, 에스테르는 치환 또는 비치환 벤질 에스테르를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 에스테르는 할로겐, C1-C2 알킬, C1-C2 할로알킬, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 모이어티로 임의 치환된 벤질 에스테르를 포함할 수 있다. 일부 구현예에서, 에스테르는 메틸 에스테르를 포함할 수 있다.
피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 제초 효과를 유도하기에 충분한 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 헥타르 당 0.5 그램 산 당량(g ae/ha) 이상(예를 들어, 0.6 g ae/ha 이상, 0.7 g ae/ha 이상, 0.8 g ae/ha 이상, 0.9 g ae/ha 이상, 1 g ae/ha 이상, 1.1 g ae/ha 이상, 1.2 g ae/ha 이상, 1.3 g ae/ha 이상, 1.4 g ae/ha 이상, 1.5 g ae/ha 이상, 1.6 g ae/ha 이상, 1.7 g ae/ha 이상, 1.8 g ae/ha 이상, 1.9 g ae/ha 이상, 2 g ae/ha 이상, 2.25 g ae/ha 이상, 2.5 g ae/ha 이상, 2.75 g ae/ha 이상, 3 g ae/ha 이상, 4 g ae/ha 이상, 5 g ae/ha 이상, 6 g ae/ha 이상, 7 g ae/ha 이상, 8 g ae/ha 이상, 9 g ae/ha 이상, 10 g ae/ha 이상, 11 g ae/ha 이상, 12 g ae/ha 이상, 13 g ae/ha 이상, 14 g ae/ha 이상, 15 g ae/ha 이상, 16 g ae/ha 이상, 17 g ae/ha 이상, 18 g ae/ha 이상, 19 g ae/ha 이상, 20 g ae/ha 이상, 21 g ae/ha 이상, 22 g ae/ha 이상, 23 g ae/ha 이상, 24 g ae/ha 이상, 25 g ae/ha 이상, 26 g ae/ha 이상, 27 g ae/ha 이상, 28 g ae/ha 이상, 29 g ae/ha 이상, 30 g ae/ha 이상, 31 g ae/ha 이상, 32 g ae/ha 이상, 33 g ae/ha 이상, 34 g ae/ha 이상, 35 g ae/ha 이상, 36 g ae/ha 이상, 37 g ae/ha 이상, 38 g ae/ha 이상, 39 g ae/ha 이상, 40 g ae/ha 이상, 41 g ae/ha 이상, 42 g ae/ha 이상, 43 g ae/ha 이상, 44 g ae/ha 이상, 45 g ae/ha 이상, 46 g ae/ha 이상, 47 g ae/ha 이상, 48 g ae/ha 이상, 49 g ae/ha 이상, 50 g ae/ha 이상, 55 g ae/ha 이상, 60 g ae/ha 이상, 65 g ae/ha 이상, 70 g ae/ha 이상, 75 g ae/ha 이상, 80 g ae/ha 이상, 85 g ae/ha 이상, 90 g ae/ha 이상, 95 g ae/ha 이상, 100 g ae/ha 이상, 110 g ae/ha 이상, 120 g ae/ha 이상, 130 g ae/ha 이상, 140 g ae/ha 이상, 150 g ae/ha 이상, 160 g ae/ha 이상, 170 g ae/ha 이상, 180 g ae/ha 이상, 190 g ae/ha 이상, 200 g ae/ha 이상, 210 g ae/ha 이상, 220 g ae/ha 이상, 230 g ae/ha 이상, 240 g ae/ha 이상, 250 g ae/ha 이상, 260 g ae/ha 이상, 270 g ae/ha 이상, 280 g ae/ha 이상, 또는 290 g ae/ha 이상)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 300 g ae/ha 이하(예를 들어, 290 g ae/ha 이하, 280 g ae/ha 이하, 270 g ae/ha 이하, 260 g ae/ha 이하, 250 g ae/ha 이하, 240 g ae/ha 이하, 230 g ae/ha 이하, 220 g ae/ha 이하, 210 g ae/ha 이하, 200 g ae/ha 이하, 190 g ae/ha 이하, 180 g ae/ha 이하, 170 g ae/ha 이하, 160 g ae/ha 이하, 150 g ae/ha 이하, 140 g ae/ha 이하, 130 g ae/ha 이하, 120 g ae/ha 이하, 110 g ae/ha 이하, 100 g ae/ha 이하, 95 g ae/ha 이하, 90 g ae/ha 이하, 85 g ae/ha 이하, 80 g ae/ha 이하, 75 g ae/ha 이하, 70 g ae/ha 이하, 65 g ae/ha 이하, 60 g ae/ha 이하, 55 g ae/ha 이하, 50 g ae/ha 이하, 49 g ae/ha 이하, 48 g ae/ha 이하, 47 g ae/ha 이하, 46 g ae/ha 이하, 45 g ae/ha 이하, 44 g ae/ha 이하, 43 g ae/ha 이하, 42 g ae/ha 이하, 41 g ae/ha 이하, 40 g ae/ha 이하, 39 g ae/ha 이하, 38 g ae/ha 이하, 37 g ae/ha 이하, 36 g ae/ha 이하, 35 g ae/ha 이하, 34 g ae/ha 이하, 33 g ae/ha 이하, 32 g ae/ha 이하, 31 g ae/ha 이하, 30 g ae/ha 이하, 29 g ae/ha 이하, 28 g ae/ha 이하, 27 g ae/ha 이하, 26 g ae/ha 이하, 25 g ae/ha 이하, 24 g ae/ha 이하, 23 g ae/ha 이하, 22 g ae/ha 이하, 21 g ae/ha 이하, 20 g ae/ha 이하, 19 g ae/ha 이하, 18 g ae/ha 이하, 17 g ae/ha 이하, 16 g ae/ha 이하, 15 g ae/ha 이하, 14 g ae/ha 이하, 13 g ae/ha 이하, 12 g ae/ha 이하, 11 g ae/ha 이하, 10 g ae/ha 이하, 9 g ae/ha 이하, 8 g ae/ha 이하, 7 g ae/ha 이하, 6 g ae/ha 이하, 5 g ae/ha 이하, 4 g ae/ha 이하, 3 g ae/ha 이하, 2.75 g ae/ha 이하, 2.5 g ae/ha 이하, 2.25 g ae/ha 이하, 2 g ae/ha 이하, 1.9 g ae/ha 이하, 1.8 g ae/ha 이하, 1.7 g ae/ha 이하, 1.6 g ae/ha 이하, 1.5 g ae/ha 이하, 1.4 g ae/ha 이하, 1.3 g ae/ha 이하, 1.2 g ae/ha 이하, 1.1 g ae/ha 이하, 1 g ae/ha 이하, 0.9 g ae/ha 이하, 0.8 g ae/ha 이하, 0.7 g ae/ha 이하, 또는 0.6 g ae/ha 이하)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다.
피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 상기 기재된 임의의 최소값부터 상기 기재된 임의의 최대값에 이르는 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 0.5~300 g ae/ha(예를 들어, 0.5~5 g ae/ha, 2.5~40 g ae/ha, 0.5~40 g ae/ha, 0.5~2.5 g ae/ha, 2~150 g ae/ha, 5~75 g ae/ha, 5~30 g ae/ha, 30~40 g ae/ha, 또는 5~15 g ae/ha)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 5~40 g ae/ha의 양으로 시용된다.
광계 II 억제제
피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르 외에, 조성물은 광계 II 억제제를 포함할 수 있다. 광계 II 억제제는 엽록체에서 광계 II 복합체에 결합하여 광합성을 억제한다. 광계 II 억제제의 예는 페닐카바메이트 제초제, 피리다지논 제초제, 트리아졸리논 제초제, 우라실 제초제, 아미드 제초제, 및 페닐피리다진 제초제를 포함한다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제는 페닐카바메이트 제초제를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제는 피리다지논 제초제를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제는 트리아졸리논 제초제를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제는 우라실 제초제를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제는 아미드 제초제를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, (b)는 페닐피리다진 제초제를 함유할 수 있다.
일부 구현예에서, 조성물은 아미카바존, 브로마실, 클로리다존/피라존, 데스메디팜, 레나실, 펜타노클로르, 펜메디팜, 프로파닐, 피리다폴, 피리데이트, 터바실, 티디아주론, 이들의 농업상 허용되는 염과 에스테르, 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.
광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 제초 효과를 유도하기에 충분한 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 헥타르 당 5 그램의 유효 성분(g ai/ha) 이상(예를 들어, 10 g ai/ha 이상, 15 g ai/ha 이상, 20 g ai/ha 이상, 25 g ai/ha 이상, 30 g ai/ha 이상, 35 g ai/ha 이상, 40 g ai/ha 이상, 45 g ai/ha 이상, 50 g ai/ha 이상, 55 g ai/ha 이상, 60 g ai/ha 이상, 65 g ai/ha 이상, 70 g ai/ha 이상, 75 g ai/ha 이상, 80 g ai/ha 이상, 85 g ai/ha 이상, 90 g ai/ha 이상, 95 g ai/ha 이상, 100 g ai/ha 이상, 110 g ai/ha 이상, 120 g ai/ha 이상, 130 g ai/ha 이상, 140 g ai/ha 이상, 150 g ai/ha 이상, 160 g ai/ha 이상, 170 g ai/ha 이상, 180 g ai/ha 이상, 190 g ai/ha 이상, 200 g ai/ha 이상, 210 g ai/ha 이상, 220 g ai/ha 이상, 230 g ai/ha 이상, 240 g ai/ha 이상, 250 g ai/ha 이상, 260 g ai/ha 이상, 270 g ai/ha 이상, 280 g ai/ha 이상, 290 g ai/ha 이상, 300 g ai/ha 이상, 310 g ai/ha 이상, 320 g ai/ha 이상, 330 g ai/ha 이상, 340 g ai/ha 이상, 350 g ai/ha 이상, 360 g ai/ha 이상, 370 g ai/ha 이상, 380 g ai/ha 이상, 390 g ai/ha 이상, 400 g ai/ha 이상, 420 g ai/ha 이상, 440 g ai/ha 이상, 460 g ai/ha 이상, 480 g ai/ha 이상, 500 g ai/ha 이상, 520 g ai/ha 이상, 540 g ai/ha 이상, 560 g ai/ha 이상, 580 g ai/ha 이상, 600 g ai/ha 이상, 625 g ai/ha 이상, 650 g ai/ha 이상, 675 g ai/ha 이상, 700 g ai/ha 이상, 725 g ai/ha 이상, 750 g ai/ha 이상, 775 g ai/ha 이상, 800 g ai/ha 이상, 825 g ai/ha 이상, 850 g ai/ha 이상, 875 g ai/ha 이상, 900 g ai/ha 이상, 925 g ai/ha 이상, 950 g ai/ha 이상, 975 g ai/ha 이상, 1000 g ai/ha 이상, 1100 g ai/ha 이상, 1200 g ai/ha 이상, 1300 g ai/ha 이상, 1400 g ai/ha 이상, 1500 g ai/ha 이상, 1600 g ai/ha 이상, 1700 g ai/ha 이상, 1800 g ai/ha 이상, 1900 g ai/ha 이상, 2000 g ai/ha 이상, 2100 g ai/ha 이상, 2200 g ai/ha 이상, 2300 g ai/ha 이상, 2400 g ai/ha 이상, 2500 g ai/ha 이상, 2600 g ai/ha 이상, 2700 g ai/ha 이상, 2800 g ai/ha 이상, 2900 g ai/ha 이상, 3000 g ai/ha 이상, 3100 g ai/ha 이상, 3200 g ai/ha 이상, 3300 g ai/ha 이상, 3400 g ai/ha 이상, 3500 g ai/ha 이상, 3600 g ai/ha 이상, 3700 g ai/ha 이상, 3800 g ai/ha 이상, 또는 3900 g ai/ha 이상)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 4000 g ai/ha 이하(예를 들어, 3900 g ai/ha 이하, 3800 g ai/ha 이하, 3700 g ai/ha 이하, 3600 g ai/ha 이하, 3500 g ai/ha 이하, 3400 g ai/ha 이하, 3300 g ai/ha 이하, 3200 g ai/ha 이하, 3100 g ai/ha 이하, 3000 g ai/ha 이하, 2900 g ai/ha 이하, 2800 g ai/ha 이하, 2700 g ai/ha 이하, 2600 g ai/ha 이하, 2500 g ai/ha 이하, 2400 g ai/ha 이하, 2300 g ai/ha 이하, 2200 g ai/ha 이하, 2100 g ai/ha 이하, 2000 g ai/ha 이하, 1900 g ai/ha 이하, 1800 g ai/ha 이하, 1700 g ai/ha 이하, 1600 g ai/ha 이하, 1500 g ai/ha 이하, 1400 g ai/ha 이하, 1300 g ai/ha 이하, 1200 g ai/ha 이하, 1100 g ai/ha 이하, 1000 g ai/ha 이하, 975 g ai/ha 이하, 950 g ai/ha 이하, 925 g ai/ha 이하, 900 g ai/ha 이하, 875 g ai/ha 이하, 850 g ai/ha 이하, 825 g ai/ha 이하, 800 g ai/ha 이하, 775 g ai/ha 이하, 750 g ai/ha 이하, 725 g ai/ha 이하, 700 g ai/ha 이하, 675 g ai/ha 이하, 650 g ai/ha 이하, 625 g ai/ha 이하, 600 g ai/ha 이하, 580 g ai/ha 이하, 560 g ai/ha 이하, 540 g ai/ha 이하, 520 g ai/ha 이하, 500 g ai/ha 이하, 480 g ai/ha 이하, 460 g ai/ha 이하, 440 g ai/ha 이하, 420 g ai/ha 이하, 400 g ai/ha 이하, 390 g ai/ha 이하, 380 g ai/ha 이하, 370 g ai/ha 이하, 360 g ai/ha 이하, 350 g ai/ha 이하, 340 g ai/ha 이하, 330 g ai/ha 이하, 320 g ai/ha 이하, 310 g ai/ha 이하, 300 g ai/ha 이하, 290 g ai/ha 이하, 280 g ai/ha 이하, 270 g ai/ha 이하, 260 g ai/ha 이하, 250 g ai/ha 이하, 240 g ai/ha 이하, 230 g ai/ha 이하, 220 g ai/ha 이하, 210 g ai/ha 이하, 200 g ai/ha 이하, 190 g ai/ha 이하, 180 g ai/ha 이하, 170 g ai/ha 이하, 160 g ai/ha 이하, 150 g ai/ha 이하, 140 g ai/ha 이하, 130 g ai/ha 이하, 120 g ai/ha 이하, 110 g ai/ha 이하, 100 g ai/ha 이하, 95 g ai/ha 이하, 90 g ai/ha 이하, 85 g ai/ha 이하, 80 g ai/ha 이하, 75 g ai/ha 이하, 70 g ai/ha 이하, 65 g ai/ha 이하, 60 g ai/ha 이하, 55 g ai/ha 이하, 50 g ai/ha 이하, 45 g ai/ha 이하, 40 g ai/ha 이하, 35 g ai/ha 이하, 30 g ai/ha 이하, 25 g ai/ha 이하, 20 g ai/ha 이하, 15 g ai/ha 이하, 또는 10 g ai/ha 이하)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다.
광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 상기 기재된 임의의 최소값부터 상기 기재된 임의의 최대값에 이르는 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 5~4000 g ai/ha(예를 들어, 5~3000 g ai/ha, 3000~4000 g ai/ha, 5~2900 g ai/ha, 5~2800 g ai/ha, 5~2700 g ai/ha, 5~2600 g ai/ha, 5~2500 g ai/ha, 5~2400 g ai/ha, 5~2300 g ai/ha, 5~2200 g ai/ha, 5~2100 g ai/ha, 5~2000 g ai/ha, 5~1800 g ai/ha, 5~1600 g ai/ha, 5~1400 g ai/ha, 5~1200 g ai/ha, 5~1000 g ai/ha, 5~900 g ai/ha, 5~800 g ai/ha, 5~700 g ai/ha, 5~600 g ai/ha, 5~500 g ai/ha, 10~4000 g ai/ha, 10~3000 g ai/ha, 10~2000 g ai/ha, 20~4000 g ai/ha, 20~3000 g ai/ha, 20~2000 g ai/ha, 20~1500 g ai/ha, 30~4000 g ai/ha, 30~3000 g ai/ha, 30~2000 g ai/ha, 50~4000 g ai/ha, 50~3000 g ai/ha, 50~2000 g ai/ha, 50~1500 g ai/ha, 70~4000 g ai/ha, 70~3000 g ai/ha, 70~2500 g ai/ha, 70~2000 g ai/ha, 70~1500 g ai/ha, 100~3000 g ai/ha, 100~2500 g ai/ha, 또는 100~2000 g ai/ha)의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다. 특정 구현예에서, 광계 II 억제제, 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 30~1000 g ai/ha의 양으로 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다.
II. 조성물
A. 제초제 혼합물 또는 배합
(a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르와 혼합되거나 함께 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, (a)와 (b)는 여전히 우수한 작물 적합성을 나타내면서(즉, 작물에서 이들의 사용은 제초 화합물 (a) 또는 (b)의 개별적 시용에 비해 작물의 피해를 증가시키지 않음) 상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 양으로 사용된다. Herbicide Handbook [Weed Science Society of America, Tenth Edition, 2014, p. 487]에 설명된 바와 같이, "'상승작용'은 배합되었을 때의 효과가 개별적으로 적용된 각각의 인자에 대한 반응에 근거한 예측 효과보다 큰 2개 이상의 인자의 상호작용이다". 제초제와 관련하여 '상승적'이란, 상기 정의된 바와 같은 (a)와 (b)의 사용이 (a) 또는 (b)의 단독 사용으로 가능한 잡초 방제 효과에 비해 잡초 방제 효과를 증가시키는 것을 의미할 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법에 의한 원치 않는 식생의 피해 또는 손상은 처리되지 않은 대조 식생과 비교하여 0% 내지 100%의 스케일을 사용해 평가된다(0%는 원치 않는 식생에 피해를 주지 않음을 나타내고, 100%는 원치 않는 식생이 완전히 파괴되었음을 나타냄). 일부 구현예에서, Colby 식은 (a)와 (b)의 병용으로 상승 효과가 나타나는지 확인하기 위해 적용된다(S. R. Colby, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, WEEDS 15, p. 22 (1967)).
Figure pct00037
식 중,
X = 시용률 a로 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르를 사용할 때의 효과(%);
Y = 시용률 b로 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 사용할 때의 효과(%);
E = 시용률 a와 b에서의 (a) + (b)의 예상 효과(%).
Colby 식에서, E 값은 개별 화합물의 활성이 더해질 경우 예상되는 효과(식물 피해 또는 손상)에 해당한다. 관찰된 효과가 Colby 식에 따라 계산된 E 값보다 높으면, Colby 식에 따른 상승 효과가 존재한다.
일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 Colby 식에 의해 정의된 바와 같은 상승작용을 갖는다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르의 공동 작용은, 살충제 자체에 제초 효과를 주기 위해 일반적으로 사용되는 것보다 낮은 시용률에서도, (상승작용을 통해) 원치 않는 식생에 대한 활성을 향상시킨다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 개별 성분을 기준으로 더 낮은 시용률로 사용되어, 통상의 시용률에서 개별 성분이 나타내는 효과에 필적하는 제초 효과를 달성할 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 원치 않는 식생에 대해 가속 작용을 제공한다(즉, 개별 제초제의 시용과 비교하여, 원치 않는 식생에 더 빨리 피해를 입힌다).
일부 구현예에서, 원치 않는 식생에 대해 관찰된 효과는 Colby 식에 따라 계산된 효과(E)보다 적어도 1%, 적어도 2%, 적어도 3%, 적어도 4%, 적어도 5%, 적어도 10%, 적어도 15%, 적어도 20%, 또는 적어도 25% 더 크다(예를 들어, 96%의 관찰된 효과는 92%의 계산된 효과(E)보다 4% 더 클 것이다). 일부 구현예에서, 원치 않는 식생에 대해, 100%와 관찰된 효과 간의 차이(DO)는 100%와 Colby 식에 따라 계산된 효과(E) 간의 차이(DE)보다 적어도 5%, 적어도 10%, 적어도 15%, 적어도 20%, 적어도 25%, 적어도 30%, 적어도 35%, 적어도 40%, 적어도 45%, 또는 적어도 50% 더 작다(예를 들어, 96%의 관찰된 효과에 대한 DO는 4%이고, 92%의 계산된 효과(E)에 대한 DE는 8%이며, DO는 DE의 절반이거나 DE보다 50% 더 작을 것이다).
일부 구현예에서, 상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르(g ae/ha) 대 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르(g ai/ha)의 중량비는 1:8000 이상(예를 들어, 1:7500 이상, 1:7000 이상, 1:6500 이상, 1:6000 이상, 1:5500 이상, 1:5000 이상, 1:4500 이상, 1:4000 이상, 1:3500 이상, 1:3000 이상, 1:2500 이상, 1:2000 이상, 1:1500 이상, 1:1000 이상, 1:900 이상, 1:800 이상, 1:700 이상, 1:600 이상, 1:500 이상, 1:400 이상, 1:300 이상, 1:200 이상, 1:100 이상, 1:90 이상, 1:80 이상, 1:70 이상, 1:60 이상, 1:50 이상, 1:45 이상, 1:40 이상, 1:35 이상, 1:30 이상, 1:25 이상, 1:20 이상, 1:15 이상, 1:10 이상, 1:9 이상, 1:8 이상, 1:7 이상, 1:6 이상, 1:5 이상, 1:4.75 이상, 1:4.5 이상, 1:4.25 이상, 1:4 이상, 1:3.75 이상, 1:3.5 이상, 1:3.25 이상, 1:3 이상, 1:2.75 이상, 1:2.5 이상, 1:2.25 이상, 1:2 이상, 1:1.9 이상, 1:1.8 이상, 1:1.7 이상, 1:1.6 이상, 1:1.5 이상, 1:1.4 이상, 1:1.3 이상, 1:1.2 이상, 1:1.1 이상, 1:1 이상, 1.1:1 이상, 1.2:1 이상, 1.3:1 이상, 1.4:1 이상, 1.5:1 이상, 1.6:1 이상, 1.7:1 이상, 1.8:1 이상, 1.9:1 이상, 2:1 이상, 2.25:1 이상, 2.5:1 이상, 2.75:1 이상, 3:1 이상, 3.25:1 이상, 3.5:1 이상, 3.75:1 이상, 4:1 이상, 4.25:1 이상, 4.5:1 이상, 4.75:1 이상)이다. 일부 구현예에서, 상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르(g ae/ha) 대 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르(g ae/ha)의 중량비는 5:1 이하(예를 들어, 4.75:1 이하, 4.5:1 이하, 4.25:1 이하, 4:1 이하, 3.75:1 이하, 3.5:1 이하, 3.25:1 이하, 3:1 이하, 2.75:1 이하, 2.5:1 이하, 2.25:1 이하, 2:1 이하, 1.9:1 이하, 1.8:1 이하, 1.7:1 이하, 1.6:1 이하, 1.5:1 이하, 1.4:1 이하, 1.3:1 이하, 1.2:1 이하, 1.1:1 이하, 1:1 이하, 1:1.1 이하, 1:1.2 이하, 1:1.3 이하, 1:1.4 이하, 1:1.5 이하, 1:1.6 이하, 1:1.7 이하, 1:1.8 이하, 1:1.9 이하, 1:2 이하, 1:2.25 이하, 1:2.5 이하, 1:2.75 이하, 1:3 이하, 1:3.25 이하, 1:3.5 이하, 1:3.75 이하, 1:4 이하, 1:4.25 이하, 1:4.5 이하, 1:4.75 이하, 1:5 이하, 1:6 이하, 1:7 이하, 1:8 이하, 1:9 이하, 1:10 이하, 1:15 이하, 1:20 이하, 1:25 이하, 1:30 이하, 1:35 이하, 1:40 이하, 1:45 이하, 1:50 이하, 1:60 이하, 1:70 이하, 1:80 이하, 1:90 이하, 1:100 이하, 1:200 이하, 1:300 이하, 1:400 이하, 1:500 이하, 1:600 이하, 1:700 이하, 1:800 이하, 또는 1:900 이하, 1:1000 이하, 1:1500 이하, 1:2000 이하, 1:2500 이하, 1:3000 이하, 1:3500 이하, 1:4000 이하, 1:4500 이하, 1:5000 이하, 1:5500 이하, 1:6000 이하, 1:6500 이하, 1:7000 이하, 1:7500 이하)이다.
상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르(g ae/ha) 대 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르(g ai/ha)의 중량비는 상기 임의의 최소비 내지 상기 임의의 최대값의 범위일 수 있다. 예를 들어, 일부 구현예에서, 상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르(g ae/ha) 대 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르(g ai/ha)의 중량비는 1:8000 내지 5:1(예를 들어, 1:8000 내지 4.9:1, 1:700 내지 4.8:1, 1:6000 내지 4.7:1, 1:5000 내지 4.6:1, 1:4000 내지 4.5:1, 1:3000 내지 4.4:1, 1:2000 내지 4.3:1, 1:1000 내지 4.2:1, 1:900 내지 4.9:1, 1:800 내지 4.8:1, 1:700 내지 4.7:1, 1:600 내지 4.6:1, 1:500 내지 4.5:1, 1:400 내지 4.4:1, 1:300 내지 4.3:1, 1:200 내지 4.2:1, 1:100 내지 4.1:1, 1:50 내지 4.5:1, 1:40 내지 4:1, 1:30 내지 3.5:1, 1:20 내지 3:1, 1:10 내지 2:1, 1:5 내지 4.9:1, 1:4 내지 4:1, 1:3 내지 3:1, 1:2 내지 2:1, 1:1.9 내지 1.9:1, 1:1.8 내지 1.8:1, 1:1.7 내지 1.7:1, 1:1.6 내지 1.6:1, 1:1.5 내지 1.5:1, 1:1.4 내지 1.4:1, 1:1.3 내지 1.3:1, 1:1.2 내지 1.2:1, 1:1.1 내지 1.1:1, 1:35 내지 1:1, 1:34 내지 1:1, 1:33 내지 1:1, 1:32 내지 1:1, 1:31 내지 1:1, 1:30 내지 1:1, 1:29 내지 1:1, 1:28 내지 1:1, 1:27 내지 1:1, 1:26 내지 1:1, 1:25 내지 1:1, 1:24 내지 1:1, 1:23 내지 1:1, 1:22 내지 1:1, 1:21 내지 1:1, 1:20 내지 1:1, 1:19 내지 1:1, 1:18 내지 1:1, 1:17 내지 1:1, 1:16 내지 1:1, 1:15 내지 1:1, 1:14 내지 1:1, 1:13 내지 1:1, 1:12 내지 1:1, 1:11 내지 1:1, 1:10 내지 1:1, 1:9 내지 1:1, 1:8 내지 1:1, 1:7 내지 1:1, 1:6 내지 1:1, 1:5 내지 1:1, 1:4 내지 1:1, 1:3 내지 1:1, 1:2 내지 1:1, 1:1.9 내지 1:1, 1:1.8 내지 1:1, 1:1.7 내지 1:1, 1:1.6 내지 1:1, 1:1.5 내지 1:1, 1:1.4 내지 1:1, 1:1.3 내지 1:1, 1:1.2 내지 1:1, 또는 1:1.1 내지 1:1)이다. 특정 구현예에서, 상승적 제초 효과를 유도하기에 충분한 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르(g ae/ha) 대 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르(g ai/ha)의 중량비는 1:32 내지 3.5:1(예를 들어 1:16 내지 1:1)이다.
일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 내 유효 성분은 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르로 이루어진다.
B. 제제
본 발명은 또한, 본원에 개시된 조성물 및 방법의 제제에 관한 것이다. 일부 구현예에서, 제제는 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르와, (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 모두 포함하는 단일 패키지 제제의 형태일 수 있다. 일부 구현예에서, 제제는 (a)와 (b)를 모두 포함하고 적어도 하나의 첨가제를 추가로 포함하는 단일 패키지 제제의 형태일 수 있다. 일부 구현예에서, 제제는 하나의 패키지가 (a) 및 선택적으로 적어도 하나의 첨가제를 포함하고, 다른 패키지가 (b) 및 선택적으로 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 2-패키지 제제의 형태일 수 있다. 2-패키지 제제의 일부 구현예에서, (a) 및 선택적으로 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 제제와, (b) 및 선택적으로 적어도 하나의 첨가제를 포함하는 제제는 시용 전에 혼합된 후 동시에 시용된다. 일부 구현예에서, 혼합은 탱크 믹스로서 수행된다(즉, 제제는 물로 희석하기 직전에 또는 물로 희석할 때 혼합된다). 일부 구현예에서, (a)를 포함하는 제제와 (b)를 포함하는 제제는 혼합되지 않고 순차적으로(연속으로), 예를 들어 서로 즉시 또는 1시간 내에, 2시간 내에, 4시간 내에, 8시간 내에, 16시간 내에, 24시간 내에, 2일 내에, 또는 3일 내에 시용된다.
일부 구현예에서, (a)와 (b)의 제제는 현탁, 유화, 또는 용해된 형태로 존재한다. 예시적인 제제는 수용액, 분말, 현탁액, 또한 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액 또는 분산액, 수성 에멀젼, 수성 마이크로에멀젼, 수성 현탁에멀젼, 유분산액, 자가 유화 제제, 페이스트, 더스트, 및 산포용 물질 또는 과립을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및/또는 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 사용 전에 희석될 수 있는 수용액이다. 일부 구현예에서, (a) 및/또는 (b)는 농축물과 같은 고강도 제제로서 제공된다. 일부 구현예에서, 농축물은 보관 및 운송 중에 안정적이고 효능을 유지한다. 일부 구현예에서, 농축물은 54℃ 이상의 온도에서 안정적인 투명한 균질 액체이다. 일부 구현예에서, 농축물은 -10℃ 이상의 온도에서 고체의 침전을 나타내지 않는다. 일부 구현예에서, 농축물은 낮은 온도에서 성분의 분리, 침전, 또는 결정화를 나타내지 않는다. 예를 들어, 농축물은 0℃ 미만(예를 들어, -5℃ 미만, -10℃ 미만, -15℃ 미만)의 온도에서 투명한 용액으로 유지된다. 일부 구현예에서, 농축물은 5℃의 낮은 온도에서도 50 센티포아즈(50 메가파스칼) 미만의 점도를 나타낸다.
본원에 개시된 조성물 및 방법은 또한 첨가제와 혼합되거나 함께 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 첨가제는 농축되거나 물로 희석될 수 있다. 일부 구현예에서, 첨가제는 순차적으로 첨가된다. 일부 구현예에서, 첨가제는 동시에 첨가된다. 일부 구현예에서, 첨가제는 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르와 미리 혼합된다. 일부 구현예에서, 첨가제는 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르와 미리 혼합된다.
C. 기타 활성제
일부 구현예에서, 첨가제는 추가 살충제이다. 예를 들어, 본원에 기재된 조성물은 바람직하지 않은 식생을 방제하기 위해 하나 이상의 추가 제초제와 함께 시용될 수 있다. 조성물은 하나 이상의 추가 제초제와 배합되거나, 하나 이상의 추가 제초제와 탱크 혼합되거나, 하나 이상의 추가 제초제와 순차적으로 시용될 수 있다. 예시적인 추가 제초제는 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, 2,4-D, 2,4-D 콜린염, 2,4-D 에스테르 및 아민, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DP, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 아세토클로르, 아시플루오르펜, 아클로니펜, 아클로레인, 알라클로르, 알리도클로르, 알록시딤, 알릴 알코올, 알로락, 아메트리디온, 아메트린, 아미부진, 아미도설푸론, 아미노시클로피라클로르, 4-아미노피콜린산계 제초제, 예컨대 할라욱시펜, 할라욱시펜-메틸, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피콜린산, 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피콜리네이트, 및 Balko 등의 미국 특허 7,314,849호 및 7,432,227호에 기재된 것들, 아미노피랄리드, 아미프로포스-메틸, 아미트롤, 암모늄 설파메이트, 아닐로포스, 아니수론, 아지프로트린, 아설람, 아트라진, 아자페니딘, 바르반, BCPC, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카바존, 벤플루랄린, 벤퓨레세이트, 벤설리드, 벤타존, 벤티오카브, 벤자독스, 벤즈펜디존, 벤지프람, 벤조바이시클론, 벤조페납, 벤조플루오르, 벤조일프로프, 벤즈티아주론, 브로모보닐, 바이시클로피론, 바이페녹스, 바일라나포스, 붕사, 브로모부티드, 브로모페녹심, 브롬옥시닐, 브롬피라존, 부타클로르, 부타페나실, 부타미포스, 부테나클로르, 부티다졸, 부트랄린, 부트록시딤, 부투론, 부티우론, 부틸레이트, 카코딜산, 카펜스트롤, 칼슘 클로레이트, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 카바설람, 카베타미드, 카복사졸, 클로라진, 클로록시닐, 클로르프로카브, 카펜트라존-에틸, CDEA, CEPC, 클로메톡시펜, 클로람벤, 클로라노크릴, 클로라지포프, 클로르부팜, 클로레투론, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 클로리무론, 클로르니트로펜, 클로로브로무론, 클로로폰, 클로로톨루론, 클로록수론, 클로르프로팜, 클로르설푸론, 클로르탈, 클로르티아미드, 시니돈-에틸, 신메틸린, 시사닐리드, 클라시포스, 클레토딤, 클리오디네이트, 클로디나포프-프로파길, 클로포프, 클로마존, 클로메프로프, 클로프로프, 클로프록시딤, 클로피랄리드, 클로란설람-메틸, CMA, 황산구리, CPMF, CPPC, 크레다진, 크레솔, 쿠밀루론, 시아나진, 시클로에이트, 시클로피리모레이트, 시클로설파무론, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 시퍼쿼트, 시프라졸, 시프로미드, 시프라진, 시아나트린, 시클루론, 다이무론, 달라폰, 다조메트, 델라클로르, 데스메트린, 디-알레이트, 디캄바, 디클로베닐, 디클로르메이트, 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 디클로포프-메틸, 디클로설람, 디에탐쿼트, 디에타틸, 디페노펜텐, 디펜조쿼트, 디플루페니칸, 디플루펜조피르, 디메퓨론, 디메피퍼레이트, 디클로랄우레아, 디페녹수론, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디메타메트린, 디멕사노, 디미다존, 디니트라민, 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노세브, 디노터브, 디프로페트린, 디펜아미드, 디쿼트, 디설, 디티오피르, 디우론, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, 엔도탈, 에프로나즈, EPTC, 에르본, 에스프로카브, 에탈플루랄린, 에트벤자미드, 에타메트설푸론, 에글리나진, 에티오진, 에티디무론, 에티올레이트, 에토벤자미드(ethobenzamid), 에토벤자미드(etobenzamid), 에토퓨메세이트, 에톡시펜, 에티노펜, 에트니프로미드, 에토벤자니드, EXD, 페나설람, 페노프로프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P-에틸, 페녹사프로프-P-에틸 + 이속사디펜-에틸, 페녹사설폰, 펜퀴노트리온, 펜테라콜, 펜티아프로프, 펜트라자미드, 황산제일철, 플람프로프, 플람프로프-M, 플루아지포프, 플루아지포프-P-부틸, 플루아졸레이트, 플루카바존, 플루세토설푸론, 플루클로랄린, 플루펜아세트, 플루페니칸, 플루펜피르-에틸, 페누론, 플루오메투론, 플루메트설람, 플루메진, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루미프로핀, 플루오메투론, 플루오티우론, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로미딘, 플루오로니트로펜, 플루폭삼, 플루프로파실, 플루프로파네이트, 플루피르설푸론, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루록시피르, 플루록시피르-멥틸, 플루르타몬, 플루티아세트, 포메사펜, 포람설푸론, 포사민, 퓨카오징, 퓨미클로락, 퓨릴옥시펜, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글루포시네이트-P-암모늄, 글리포세이트 염 및 에스테르, 할로사펜, 할록시딘, 헥사클로로아세톤, 헥사플루레이트, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 인다지플람, 인다노판, 요오도메탄, 요오도설푸론, 요오도설푸론-에틸-소듐, 이오펜설푸론, 이옥시닐, 이파진, 이프펜카바존, 이프리미담, 이소카바미드, 이소실, 이소폴리네이트, 이소프로팔린, 이소프로투론, 이소우론, 이소메티오진, 요오도보닐, 이소노루론, 이속사벤, 이속사클로르톨, 이속사플루톨, 이속사피리포프, 카르부틸레이트, 케토스피라독스, 락토펜, 리누론, MAA, MAMA, MCPA 에스테르 및 아민, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프, 메코프로프-P, 메디노터브, 메펜아세트, 메플루이디드, 메소프라진, 메소설푸론, 메소트리온, 메탐, 메타미포프, 메타미트론, 메타자클로르, 메트플루라존, 메타벤즈티아주론, 메탈프로팔린, 메타졸, 메티오벤카브, 메티오졸린, 메토브로무론, 메틸 브로마이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메톨라클로르, 메토메톤, 메토프로트린, 메토설람, 메톡수론, 메트리부진, 몰리네이트, 모날리드, 모노클로로아세트산, 모노리누론, 모누론, 모니소우론, 모르팜쿼트, MSMA, 나프로아닐리드, 나프로프아미드, 나프로프아미드-M, 나프탈람, 네부론, 니코설푸론, 니피라클로펜, 니트랄린, 니트로펜, 니트로플루오르펜, 노르플루라존, 노루론, OCH, 오르벤카브, 오르토-디클로로벤젠, 오리잘린, 옥사디아길, 옥사디아존, 옥사피라존, 옥사설푸론, 옥사지클로메폰, 옥시플루오르펜, 파라플루펜-에틸, 파라플루론, 파라쿼트, 페불레이트, 펠라곤산, 펜디메탈린, 펜타클로로페놀, 펜톡사존, 퍼플루이돈, 페톡사미드, 페니소팜, 아세트산 페닐수은, 페노벤주론, 피클로람, 피콜리나펜, 피녹사덴, 피페로포스, 아비산칼륨, 아지드화칼륨, 시안산칼륨, 프레틸라클로르, 프리미설푸론-메틸, 프로시아진, 프로디아민, 프로플루아졸, 프로플루랄린, 프로폭시딤, 프로글리나진, 프로헥사디온-칼슘, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 프로메톤, 프론아미드, 프로파클로르, 프로파퀴자포프, 프로팜, 프로피소클로르, 프로폭시카바존, 프로피자미드, 프로설팔린, 프로설포카브, 프로설푸론, 프록산, 프리나클로르, 피다논, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라설포톨, 피라조길, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 피리부티카브, 피리클로르, 피리티오박-소듐, 피록사설폰, 퀸클로락, 퀸메락, 퀴노클라민, 퀴논아미드, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 로데타닐, 림설푸론, 사플루페나실, S-메톨라클로르, 세부틸라진, 세톡시딤, 시두론, 시마진, 시메트린, 세크부메톤, 시메톤, SMA, 아비산나트륨, 아지드화나트륨, 염소산나트륨, 설코트리온, 설팔레이트, 설펜트라존, 설포메투론, 설포세이트, 설포설푸론, 황산, 설글리카핀, 스웹, TCA, 테부탐, 터부틸라진, 테퓨릴트리온, 템보트리온, 테프랄록시딤, 터부카브, 터부클로르, 터부메톤, 테부티우론, 터부틸라진, 터부트린, 테트라플루론, 테닐클로르, 티아메투론, 티아조피르, 티아자플루론, 티디아지민, 티엔카바존-메틸, 티펜설푸론, 티펜설푸론-메틸, 티오벤카브, 티아페나실, 티오카바질, 티오클로림, 톨피랄레이트, 토프라메존, 트랄콕시딤, 트리-알레이트, 트리아파몬, 트리아설푸론, 트리아지플람, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리캄바, 트리클로피르 콜린염, 트리클로피르 에스테르 및 아민, 트리디판, 트리에타진, 트리플록시설푸론, 트리플루디목사진, 트리플루랄린, 트리플루설푸론, 트리포프, 트리폽시메, 트리하이드록시트리아진, 트리메투론, 트리프로핀단, 트리타크, 트리토설푸론, 베르놀레이트, 자일라클로르 및 염, 에스테르, 광활성 이성체, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, 추가 살충제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 (a), (b), 또는 이들의 조합과 미리 혼합된 제제로 제공된다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르는 추가 살충제와 미리 혼합된 제제로 제공된다. 일부 구현예에서, 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 추가 살충제와 미리 혼합된 제제로 제공된다.
D. 보조제/담체/착색제/접착제
일부 구현예에서, 첨가제는 농업상 허용되는 보조제를 포함한다. 농업상 허용되는 예시적인 보조제는 동결방지제, 소포제, 상용화제, 격리제, 중화제 및 완충제, 부식 억제제, 착색제, 취기제, 침투 보조제, 습윤제, 산포제, 분산제, 증점제, 동결점 저하제, 항균제, 작물유, 독성완화제, (예를 들어, 종자 제형에 사용하기 위한) 접착제, 계면활성제, 보호 콜로이드, 유화제, 점착제, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
농업상 허용되는 예시적인 보조제는 작물유 농축물(광유(85%) + 유화제(15%)), 노닐페놀 에톡실레이트, 벤질코코알킬디메틸 4차 암모늄염, 석유탄화수소, 알킬 에스테르, 유기산, 및 음이온성 계면활성제의 블렌드, C9-C11 알킬폴리글리코시드, 포스페이트 알코올 에톡실레이트, 천연 1차 알코올(C12-C16) 에톡실레이트, 디-sec-부틸페놀 EO-PO 블록 공중합체, 폴리실록산-메틸 캡, 노닐페놀 에톡실레이트+우레아 질산 암모늄, 유화 메틸화 종자유, 트리데실 알코올(합성) 에톡실레이트(8 EO), 탈로우 아민 에톡실레이트(15 EO), 및 PEG(400) 디올레에이트-99를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, 첨가제는 독성완화제이고, 이는 제초제와 함께 시용될 때 경작 식물 적합성을 높이는 유기 화합물이다. 일부 구현예에서, 독성완화제 자체가 제초 활성을 갖는다. 일부 구현예에서, 독성완화제는 경작 식물에서 해독제 또는 길항제로 작용하며, 경작 식물의 피해를 줄이거나 방지할 수 있다. 예시적인 독성완화제는 AD-67 (MON 4660), 베녹사코르, 벤티오카브, 브라시놀리드, 클로퀸토세트 (멕실), 시오메트리닐, 시프로설파미드, 다이무론, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 디메피퍼레이트, 디설포톤, 펜클로라졸, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 퓨릴라졸, 하핀 단백질, 이속사디펜-에틸, 지에카오완, 지에카옥시, 메펜피르, 메펜피르-디에틸, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸, 옥사베트리닐, R29148, 및 N-페닐-설포닐벤조산 아미드, 뿐만 아니라 이들의 농업상 허용되는 염을 포함하고, 이들이 카복실기를 갖는 경우, 이들의 농업상 허용되는 유도체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 독성완화제는 클로퀸토세트 또는 이의 에스테르 또는 염 또는 에스테르, 예컨대 클로퀸토세트 (멕실)일 수 있다. 일부 구현예에서, 독성완화제는 디클로르미드일 수 있다.
예시적인 계면활성제(예를 들어, 습윤제, 점착제, 분산제, 유화제)는 방향족 설폰산(예를 들어 리그노설폰산, 페놀설폰산, 나프탈렌설폰산, 및 디부틸나프탈렌설폰산) 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴설포네이트, 알킬 설페이트, 라우릴 에테르 설페이트 및 지방 알코올 설페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염, 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 설폰화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌 설폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬 아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노설파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류(예를 들어, 메틸셀룰로스), 소수성 변형 전분, 폴리비닐 알코올, 폴리카복실레이트, 폴리알콕실레이트, 폴리비닐 아민, 폴리에틸렌이민, 폴리비닐피롤리돈, 및 이들의 공중합체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 증점제는 다당류, 예컨대 잔탄검, 유기 및 무기 시트 미네랄, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 소포제는 실리콘 에멀젼, 장쇄 알코올, 지방산, 지방산의 염, 유기불소 화합물, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 항균제는 디클로로펜 및 벤질 알코올 헤미포르말, 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논, 및 이들의 혼합물을 기초로 한 살균제를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 동결방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아, 글리세롤, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 착색제는 로다민 B라는 명칭으로 알려진 염료, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
예시적인 접착제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 타일로스, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, 첨가제는 담체를 포함한다. 일부 구현예에서, 첨가제는 액체 또는 고체 담체를 포함한다. 일부 구현예에서, 첨가제는 유기 또는 무기 담체를 포함한다. 예시적인 액체 담체는 석유 유분 또는 탄화수소, 예컨대 광유, 방향족 용제, 파라핀유 등, 식물유, 예컨대 대두유, 유채씨유, 올리브유, 피마자유, 해바라기씨유, 코코넛유, 옥수수유, 면실유, 아마인유, 팜유, 낙화생유, 홍화유, 호마유, 동유 등, 상기 식물유의 에스테르, 1가 알코올 또는 2가, 3가 또는 기타 저급 다가 알코올(4~6개의 하이드록시 함유)의 에스테르, 예컨대 2-에틸 헥실 스테아레이트, n-부틸 올레에이트, 이소프로필 미리스테이트, 프로필렌 글리콜 디올레에이트, 디-옥틸 석시네이트, 디-부틸 아디페이트, 디-옥틸 프탈레이트 등, 모노, 디 및 폴리카복실산 등의 에스테르, 톨루엔, 자일렌, 석유 나프타, 작물유, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, 아밀 알코올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논, N,N-디메틸 알킬아미드, 디메틸 설폭사이드, 액상 비료 등, 및 물뿐만 아니라 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 예시적인 고체 담체는 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토(diatomaceous earth), 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 엽랍석 점토, 아타펄거스 점토, 규조토(kieselguhr), 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 백토, 면실피, 밀가루, 대두분, 부석, 목분, 호두 껍질 가루, 리그닌, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 곡물 가루, 목피 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로스 분말, 및 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 구현예에서, 에멀젼, 페이스트, 또는 유분산액은 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 (a)와 (b)를 물에서 균질화함으로써 제조될 수 있다. 일부 구현예에서, (a), (b), 습윤제, 점착제, 및 분산제 또는 유화제를 함유하는, 물로 희석하기에 적합한 농축물이 제조된다.
일부 구현예에서, 분말 또는 산포용 물질 및 더스트는 (a)와 (b) 및 선택적으로 독성완화제를 고체 담체와 혼합하거나 동시 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
일부 구현예에서, 과립(예를 들어, 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립)은 (a)와 (b)를 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다.
본원에 개시된 제제는 상승적 제초 유효량의 (a)와 (b)를 함유할 수 있다. 일부 구현예에서, 제제 중의 (a)와 (b)의 농도는 변할 수 있다. 일부 구현예에서, 제제는 (a)와 (b)의 총 중량으로 1% 내지 95%(예를 들어, 5% 내지 95%, 10% 내지 80%, 20% 내지 70%, 30% 내지 50%)를 함유한다. 농축물로 사용되도록 설계된 제제에서, (a)와 (b)는 제제의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 98 중량%(0.5 내지 90 중량%)의 농도로 존재할 수 있다. 농축물은 시용 전에 물과 같은 불활성 담체로 희석될 수 있다. 원치 않는 식생 또는 원치 않는 식생의 장소에 시용되는 희석된 제제는 희석된 제제의 총 중량을 기준으로 0.0006 내지 8.0 중량%(예를 들어, 0.001 내지 5.0 중량%)의 (a)와 (b)를 함유할 수 있다.
일부 구현예에서, (a)와 (b)는 독립적으로, 핵자기 공명(NMR) 분광법에 따른 90% 내지 100%(예를 들어, 95% 내지 100%)의 순도로 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 제제 중의 (a), (b), 및 추가 살충제의 농도는 변할 수 있다. 일부 구현예에서, 제제는 (a), (b), 및 추가 살충제의 총 중량으로 1% 내지 95%(예를 들어, 5% 내지 95%, 10% 내지 80%, 20% 내지 70%, 30% 내지 50%)를 함유한다. 일부 구현예에서, (a), (b), 및 추가 살충제는 독립적으로, NMR 분광법에 따른 90% 내지 100%(예를 들어, 95% 내지 100%)의 순도로 사용될 수 있다.
III. 사용 방법
A. 시용 방법
본원에 개시된 조성물은 임의의 공지된 제초제 시용 기술로 시용될 수 있다. 예시적인 시용 기술은 분무(spraying), 무화(atomizing), 살분(dusting), 산포(spreading), 또는 물에(수중) 직접 시용을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 시용 방법은 의도된 목적에 따라 달라질 수 있다. 일부 구현예에서, 시용 방법은 본원에 개시된 조성물의 분포가 가장 미세해질 수 있도록 선택될 수 있다.
본원에 개시된 조성물은 발아 전에(바람직하지 않은 식생의 발아 전에) 또는 발아 후에(즉, 바람직하지 않은 식생의 발아 중에 및/또는 후에) 시용될 수 있다. 원하는 경우, 조성물은 수중 시용으로서 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르와, 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르는 동시에 시용된다.
조성물이 작물에 사용되는 경우, 조성물은 경작 식물의 파종 후 및 발아 전 또는 후에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 작물이 이미 발아된 때에도 우수한 작물 내성을 나타내어, 경작 식물의 발아 중에 또는 후에 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 조성물이 작물에 사용될 경우, 조성물은 경작 식물의 파종 전에 시용될 수 있다.
일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 분무(예를 들어, 엽면 분무)에 의해, 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나, 식생의 발아 또는 성장을 막기 위해 토양 또는 물에 시용된다. 일부 구현예에서, 분무 기술은, 예를 들어 담체로서 물을 사용하고, 헥타르 당 10 리터(L/ha) 내지 2000 L/ha(예를 들어, 50 L/ha 내지 1000 L/ha 또는 100 내지 500 L/ha)의 분무액 비율을 사용한다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 시용이 마이크로 과립 형태로 이루어지는 소량 또는 초소량 방법에 의해 시용된다. 특정 경작 식물이 본원에 개시된 조성물에 내성이 약한 일부 구현예에서, 조성물은 민감한 경작 식물의 잎과 가능한 한 접촉하지 않으면서, 아래에서 자라는 바람직하지 않은 식생의 잎이나 토양 표면에 도달하는 방식(예를 들어, 후측 지향(post-directed) 방식 또는 레이-바이(lay-by) 방식)으로 분무 장치를 이용하여 시용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 건조 제제(예를 들어, 과립 WDG 등)로서 물에 시용될 수 있다.
일부 구현예에서, 제초 활성은 성장의 임의의 단계에 또는 식재 또는 발아 전에 식물에 직접 또는 식물의 장소에 시용될 때 혼합물의 화합물에 의해 나타난다. 관찰되는 효과는 방제될 바람직하지 식생의 유형, 바람직하지 않은 식생의 성장 단계, 희석 및 분무 방울 크기의 시용 파라미터, 고체 성분의 입자 크기, 사용시 환경 조건, 사용된 특정 화합물, 사용된 특정 보조제 및 담체, 토양 유형 등, 뿐만 아니라 시용 화학물질의 양에 따라 달라질 수 있다. 일부 구현예에서, 이들 인자 및 기타 인자는 비선택적 또는 선택적 제초 작용을 촉진하도록 조정될 수 있다. 일부 경우에, 조성물은 비교적 미숙한 바람직하지 않은 식생에 시용된다.
본원에 개시된 조성물 및 방법은 다양한 작물 및 비작물 분야에서 원치 않는 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 작물에서 원치 않는 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 바람직하지 않은 식생은 줄뿌림 작물에서 방제된다. 예시적인 작물은 밀, 보리, 트리티케일, 호밀, 테프, 귀리, 옥수수, 목화, 콩, 수수, 벼, 사탕수수, 및 방목지(예를 들어, 목초)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 옥수수, 밀(예를 들어, 봄밀, 겨울밀, 듀럼밀), 또는 이들의 조합에서 원치 않는 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다.
본원에 개시된 조성물 및 방법은 비작물 지역에서 원치 않는 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다. 예시적인 비작물 지역은 잔디, 목초지, 초지, 휴경지, 공공 통행로, 수경 환경, 수목 및 덩굴 식물, 야생 동물 관리 지역, 또는 방목지를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 산업 식생 관리(IVM), 또는 유틸리티, 파이프 라인, 노변, 철도 공공 통행로 분야에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 또한 임업(예를 들어, 부지 준비 또는 조림 산림에서 바람직하지 않은 식생의 방제)에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 보전 보호 지구(CRP), 수목, 덩굴 식물, 초지, 및 종묘용으로 자란 초본에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 잔디밭(예를 들어, 주거용, 산업용, 및 기관용), 골프 코스, 공원, 묘지, 운동장, 및 잔디 농장에 사용될 수 있다.
본원에 개시된 조성물 및 방법은 또한, 예를 들어 제초제, 병원체, 및/또는 곤충에 저항성이 있는 경작 식물에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 유전자 조작 또는 육종으로 인해 하나 이상의 제초제에 저항성이 있는 경작 식물에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 유전자 조작 또는 육종으로 인해 식물 병원체 진균과 같은 하나 이상의 병원체에 저항성이 있는 경작 식물에 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물 및 방법은 유전자 조작 또는 육종으로 인해 곤충의 공격에 저항성이 있는 경작 식물에 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 작물은 유전자 변형에 의한 Bacillus thuringiensis(또는 Bt) 독소에 대한 유전자의 도입으로 인해 특정 곤충의 공격에 저항성이 있는 작물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 일부 구현예에서, 본원에 기재된 조성물 및 방법은 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제, 4-하이드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제(HPPD) 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제, 또는 이들의 조합에 내성이 있는 작물에서 식생을 방제하기 위해 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제, 4-하이드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제(HPPD) 억제제, 및 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제와 함께 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 바람직하지 않은 식생은 단일 또는 다수의 화학물질 및/또는 다수의 작용 모드에 내성을 부여하는 단일, 다중, 또는 누적 특성을 보유하는, 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제, 4-하이드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제(HPPD) 억제제, 및 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제 내성 작물에서 방제된다. 일부 구현예에서, 바람직하지 않은 식생은 ACCase 내성 작물, ALS 내성 작물, 또는 이들의 조합에서 방제된다. (a), (b), 및 상보적 제초제 또는 이들의 염 또는 에스테르의 조합은, 처리되는 작물에 대해 선택적이고 사용되는 시용률에서 이들 화합물에 의해 방제되는 잡초의 범위를 보완하는 제초제와 함께 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 기재된 조성물과 기타 상보적 제초제는 조합 제제 또는 탱크 믹스로서 동시에 시용되거나, 순차적으로 시용된다.
상기 조성물 및 방법은 농경 스트레스 내성(가뭄, 추위, 열, 염, 물, 영양분, 지력, pH를 포함하나, 이에 한정되지 않음), 해충 내성(곤충, 진균, 및 병원체를 포함하나, 이에 한정되지 않음), 및 작물 개량 특성(수확량; 단백질, 탄수화물, 또는 오일 함량; 단백질 탄수화물, 또는 오일 조성; 식물 키 및 식물 구조를 포함하나, 이에 한정되지 않음)을 보유하는 작물에서 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다.
일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 초본, 광엽 잡초, 사초 잡초, 및 이들의 조합을 포함한 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다. 일부 구현예에서, 본원에 개시된 조성물은 Polygonum종, 예컨대 야생 메밀(Polygonum convolvolus), Amaranthus종, 예컨대 털비름(Amaranthus retroflexus), Chenopodium종, 예컨대 흰명아주(Chenopodium album L.), Sida종, 예컨대 공단풀(Sida spinosa L.), Ambrosia종, 예컨대 돼지풀(Ambrosia artemisiifolia), Cyperus종, 예컨대 금방동사니(Cyperus esculentus), Setaria종, 예컨대 가을강아지풀(Setaria faberi), Sorghum종, Acanthospermum종, Anthemis종, Atriplex종, Brassica종, Cirsium종, Convolvulus종, Conyza종, 예컨대 망초(Conyza canadensis), Cassia종, Commelina종, Datura종, Euphorbia종, Geranium종, Galinsoga종, Ipomea종, 예컨대 나팔꽃, Lamium종, Malva종, Matricaria종, Persicaria종, Prosopis종, Rumex종, Sisymbrium종, Solanum종, Trifolium종, Xanthium종, Veronica종, Viola종, 예컨대 야생 팬지(Viola tricolor), 별꽃(Stellaria media), 어저귀(Abutilon theophrasti), 대마 세스바니아(Sesbania exaltata Cory), Anoda cristata, Bidens pilosa, Brassica kaber, 냉이(Capsella bursa-pastoris), 수레국화(Centaurea cyanus 또는 Cyanus segetum), Galeopsis tetrahit, 갈퀴덩굴(Galium aparine), Helianthus annuus, Desmodium tortuosum, 댑사리(Kochia scoparia), Medicago arabica, Mercurialis annua, Myosotis arvensis, 개양귀비(Papaver rhoeas), Raphanus raphanistrum, 러시아 엉겅퀴(Salsola kali), 야생 갓(Sinapis arvensis), Sonchus arvensis, Thlaspi arvense, Tagetes minuta, Richardia brasiliensis, Plantago major, Plantago lanceolata, 큰개불알풀(Veronica persica) 및 꼬리풀을 포함하나 이에 한정되지 않는 바람직하지 않은 식생을 방제하는 데 사용될 수 있다.
본원에 기재된 제초 조성물은 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는 데 사용될 수 있다. 본원에 기재된 조성물을 사용하는 방법도 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 방제하는 데 사용될 수 있다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제(ALS) 또는 아세토하이드록시산 신타제(AHAS) 억제제(예를 들어, 이미다졸리논, 설포닐우레아, 피리미디닐티오벤조에이트, 트리아졸로피리미딘, 설포닐아미노카보닐트리아졸리논), 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제(예를 들어, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 시클로헥산디온, 페닐피라졸린), 합성 옥신(예를 들어, 벤조산, 페녹시카복실산, 피리딘 카복실산, 퀴놀린 카복실산), 옥신 수송 억제제(예를 들어, 프탈라메이트, 세미카바존), 광계 I 억제제(예를 들어, 바이피리딜륨), 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트(EPSP) 신타제 억제제(예를 들어, 글리포세이트), 글루타민 신테타제 억제제(예를 들어, 글루포시네이트, 비알라포스), 미세소관 어셈블리 억제제(예를 들어, 벤자미드, 벤조산, 디니트로아닐린, 포스포아미데이트, 피리딘), 유사분열 억제제(예를 들어, 카바메이트), 매우 긴 사슬 지방산(VLCFA) 억제제(예를 들어, 아세트아미드, 클로로아세트아미드, 옥시아세트아미드, 테트라졸리논), 지방산 및 지질 합성 억제제(예를 들어, 포스포로디티오에이트, 티오카바메이트, 벤조퓨란, 클로로탄산), 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제(예를 들어, 디페닐에테르, N-페닐프탈이미드, 옥사디아졸, 옥사졸리딘디온, 페닐피라졸, 피리미딘디온, 티아디아졸, 트리아졸리논), 카로티노이드 생합성 억제제(예를 들어, 클로마존, 아미트롤, 아클로니펜), 피토엔 불포화효소(PDS) 억제제(예를 들어, 아미드, 아닐리덱스, 퓨라논, 페녹시부탄-아미드, 피리디아지논, 피리딘), 4-하이드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제(HPPD) 억제제(예를 들어, 칼리스테몬, 이속사졸, 피라졸, 트리케톤), 셀룰로스 생합성 억제제(예를 들어, 니트릴, 벤자미드, 퀸클로락, 트리아졸로카복사미드), 다수의 작용 모드를 갖는 제초제, 예컨대 퀸클로락, 및 미분류 제초제, 예컨대 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈, 및 유기비소제에 저항성 또는 내성이 있는 생물형을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 예시적인 저항성 또는 내성 잡초는 다수의 제초제에 저항성 또는 내성이 있는 생물형, 다수의 화학종에 저항성 또는 내성이 있는 생물형, 다수의 제초제 작용 모드에 저항성 또는 내성이 있는 생물형, 및 다수의 저항성 또는 내성 메커니즘(예를 들어, 표적 부위 저항성 또는 대사 저항성)을 갖는 생물형을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
비제한적인 예시로서, 본 발명의 특정 구현예의 실시예를 이하 제공한다.
실시예
실시예 1. 화학식 I의 화합물과 광계 II 억제제의 제초 활성
재료 및 방법
표면적이 103.2 제곱 센티미터(cm2)인 플라스틱 화분 내의, 일반적으로 6.0 내지 6.8의 pH와 약 30%의 유기물 함량을 갖는 Sun Gro MetroMix® 306 식재 혼합물에, 원하는 시험 식물종의 씨앗을 심었다. 양호한 발아 및 건강한 식물을 보장할 필요가 있는 경우, 살진균제 처리 및/또는 기타 화학적 또는 물리적 처리를 하였다. 낮에는 약 18℃, 밤에는 17℃로 유지되는 약 14시간(h)의 광주기를 갖는 온실에서 7~36일(d) 동안 식물을 성장시켰다. 영양분과 물을 정기적으로 첨가하고, 필요에 따라 오버헤드 금속 할라이드 1000-Watt 램프로 보충 조명을 제공하였다. 식물이 제2 또는 제3 본엽 단계에 도달했을 때 식물을 시험에 사용하였다.
배합 화합물 1의 분취액(리터당 100 그램 산 당량(g ae/L); 유화성 농축물(EC))을 25 mL의 유리 바이알에 넣고, 1.25%(부피비(v/v))의 수성 메틸화 대두 씨유에 희석하여 원액을 얻었다. 농축된 원액을 1.25% v/v의 수성 메틸화 대두 씨유의 수성 혼합물로 희석하여 적절한 시용률을 제공하였다. 화합물 요건은 헥타르 당 187 리터(L/ha)의 속도에서 12 mL 시용량을 기준으로 한다. 분취 또는 계량된 양의 광계 II 억제제를 화합물 1의 희석 용액에 첨가하여, 화합물 1과 광계 II 억제제 제초제(프로파닐, 아미카바존, 피리다폴, 데스메디팜, 터바실, 또는 브로마실)의 조성물을 제조하였다. 평균 식물 캐노피 위로 18 인치(43 센티미터(cm))의 분무 높이에서 0.503 제곱 미터(m2)의 시용 면적에 걸쳐 187 L/ha를 전달하도록 보정된 8002E 노즐이 장착된 오버헤드 Mandel 트랙 분무기로 화합물 1과 광계 II 억제제 제초제의 조성물을 식물 재료에 시용하였다. 동일한 방식으로 대조 식물에 용매 블랭크를 분무하였다.
이어서, 이들 제초 조성물 각각의 효능을 유채씨(Brassica napus; BRSNN), 냉이(Capsella bursa-pastoris; CAPBP), 별꽃(Stellaria media; STEME), 꽃족제비쑥(Matricaria inodora; MATIN), 길뚝개꽃(Anthemis arvensis; ANTAR), 야생 카밀레(Matricaria chamomilla; MATCH), 큰개불알풀(Veronica persica; VERPE), 눈개불알풀(Veronica hederifolia; VERHE), 개양귀비(Papaver rhoeas; PAPRH), 댑사리(Kochia scoparia; KCHSC), 및 캐나다 엉겅퀴(Cirsium arvense; CIRAR)에 대해 평가하였다. 처리된 식물 및 대조 식물을 전술한 바와 같은 온실에 배치하고, 시험 화합물이 씻겨나가는 것을 방지하기 위해 저면관수로 물을 주었다. 20~22일 후, 시험 식물의 상태를 대조 식물의 상태와 비교하여 육안으로 확인하고, 0에서 100%까지의 등급으로 점수를 매겼다(0은 피해 없음에 해당하고 100은 완전히 죽은 것에 해당). 시험 식물의 상태를 육안으로 확인하여 대조 식물의 상태와 비교하고, 0에서 100%까지의 등급으로 점수를 매겼다(0은 피해 없음에 해당하고 100은 완전히 죽은 것에 해당).
표에 나타낸 간격으로 잡초 방제를 육안으로(가시적 방제 백분율(%)로서) 평가하였다. 보고된 값은 평균값이다. 표에서 같은 문자가 따르는 평균은 크게 다르지 않다(P=0.5, Duncan의 새로운 MRT). 데이터를 표 1 내지 표 6에 요약하였다.
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
첨부된 청구범위의 조성물 및 방법은 본원에 기재된 특정 조성물 및 방법에 의해 범위가 제한되지 않으며, 이는 청구범위의 몇몇 양태의 예시로서 의도된 것이며, 기능적으로 동등한 임의의 조성물 및 방법은 청구범위의 범주 내에 속한다. 본원에 나타내고 기술한 것 외에 조성물 및 방법의 다양한 변형도 첨부된 청구범위의 범주 내에 속한다. 또한, 본원에 개시된 특정의 대표적인 조성물 및 방법 단계만이 구체적으로 설명되지만, 구체적으로 언급되지 않더라도 조성물 및 방법 단계의 다른 조합도 첨부된 청구범위의 범주 내에 속한다. 따라서, 단계, 요소, 성분, 또는 구성요소의 조합이 본원에 명시적으로 언급될 수 있지만, 명시적으로 언급되지 않더라도 단계, 요소, 성분, 및 구성요소의 다른 조합도 포함된다. 본원에 사용된 용어 "~을 포함하는" 및 이의 변형어는 용어 "~을 함유하는" 및 이의 변형어와 동의어로 사용되며, 개방적인 비제한적 용어이다. 다양한 구현예를 설명하기 위해 "~을 포함하는"이라는 용어가 본원에 사용되었지만, 본 발명의 보다 구체적인 구현예를 제공하기 위해 "~을 포함하는" 대신 "본질적으로 ~로 이루어진" 및 "~로 이루어진"이란 용어가 사용될 수 있고, 또한 개시된다. 실시예 또는 달리 명시된 경우를 제외하고, 명세서 및 청구범위에 사용된 성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 수는 청구범위의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라 적어도 유효 자릿수 및 일반적인 반올림 방식을 고려하여 해석되는 것으로 이해되어야 한다.

Claims (62)

  1. 제초 유효량의 (a) 피리딘 카복실산 제초제 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드, 염, 또는 에스테르, 및 (b) 페닐카바메이트 제초제, 피리다지논 제초제, 트리아졸리논 제초제, 아미드 제초제, 및 페닐피리다진 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는 제초 조성물로서,
    상기 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 I로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함하는, 제초 조성물.
    [화학식 I]
    Figure pct00044

    (식 중,
    X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    A는 A1 내지 A36 기 중 하나이고,
    Figure pct00045

    Figure pct00046

    Figure pct00047

    Figure pct00048

    Figure pct00049

    Figure pct00050

    Figure pct00051

    Figure pct00052

    Figure pct00053

    R5는, A기에 해당되는 경우, 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
    R6, R6', 및 R6"은, A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C1-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
  2. 제1항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 II로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함하는, 조성물.
    [화학식 II]
    Figure pct00054

    (식 중,
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
    R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
    R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
  3. 제2항에 있어서,
    R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, 또는 C1-C4 할로알킬티오이고;
    R3 및 R4는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이고;
    A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A21, A22, A23, A24, A27, A28, A29, A30, A31, 또는 A32이고;
    R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, 또는 C2-C4 할로알킬아미노이고;
    R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, 아미노, 또는 C1-C4 알킬아미노이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, 또는 C1-C6 알킬카바밀인, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 III로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함하는, 조성물.
    [화학식 III]
    Figure pct00055

    (식 중,
    X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    R6 및 R6'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는
    Figure pct00056
    ,
    Figure pct00057
    ,
    Figure pct00058
    ,
    Figure pct00059
    ,
    Figure pct00060
    ,
    Figure pct00061
    ,
    Figure pct00062
    ,
    Figure pct00063
    , 또는
    Figure pct00064

    중 하나를 포함하는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는
    Figure pct00065
    을 포함하는, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 페닐카바메이트 제초제를 포함하는, 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 페닐카바메이트 제초제는 데스메디팜, 펜메디팜, 이들의 농업상 허용되는 염과 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  9. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 피리다지논 제초제를 포함하는, 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 피리다지논 제초제는 클로리다존, 이의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 트리아졸리논 제초제를 포함하는, 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 트리아졸리논 제초제는 아미카바존, 이의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  13. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 우라실 제초제를 포함하는, 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 우라실 제초제는 브로마실, 레나실, 터바실, 이들의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  15. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 아미드 제초제를 포함하는, 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 아미드 제초제는 펜타노클로르, 프로파닐, 이들의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  17. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 페닐피리다진 제초제를 포함하는, 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 상기 페닐피리다진 제초제는 피리데이트, 피리다폴, 이들의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 조성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중 어느 한에 있어서, (a) 대 (b)의 중량비는 1:8000 내지 5:1인, 조성물.
  20. 제19항에 있어서, (a) 대 (b)의 중량비는 1:32 내지 3.5:1인, 조성물.
  21. 제20항에 있어서, (a) 대 (b)의 중량비는 1:16 내지 1:1인, 조성물.
  22. 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 추가로 포함하는 조성물.
  23. 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 추가 살충제를 추가로 포함하는 조성물.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물 중의 유효 성분은 (a) 및 (b)로 이루어진, 조성물.
  25. 제1항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, Colby 식에 의해 결정시 상승적인, 조성물.
  26. 제1항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 제초제 농축물로서 제공되는, 조성물.
  27. 바람직하지 않은 식생을 방제하는 방법으로서,
    (a) 하기 화학식 I로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함하는 피리딘 카복실산 제초제; 및
    [화학식 I]
    Figure pct00066

    (식 중,
    X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    A는 A1 내지 A36 기 중 하나이고,
    Figure pct00067

    Figure pct00068

    Figure pct00069

    Figure pct00070

    Figure pct00071

    Figure pct00072

    Figure pct00073

    Figure pct00074

    Figure pct00075

    R5는, A기에 해당되는 경우, 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
    R6, R6', 및 R6"은, A기에 해당되는 경우, 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C1-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
    (b) 페닐카바메이트 제초제, 피리다지논 제초제, 트리아졸리논 제초제, 아미드 제초제, 및 페닐피리다진 제초제로 이루어진 군으로부터 선택되는 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르
    의 제초 유효량을 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용하거나 식생의 발아 또는 성장을 억제하기 위해 토양 또는 물에 시용하는 단계를 포함하는 방법.
  28. 제27항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 II로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염을 포함하는, 방법.
    [화학식 II]
    Figure pct00076

    (식 중,
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    A는 A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A16, A17, A18, A19, A20, A21, A22, A23, A24, A25, A26, A27, A28, A29, A30, A31, A32, A33, A34, A35, 또는 A36이고;
    R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, OH, 또는 CN이고;
    R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
  29. 제27항에 있어서,
    R1은 OR1'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, 또는 C1-C4 할로알킬티오이고;
    R3 및 R4는 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이고;
    A는 A1, A2, A3, A7, A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15, A21, A22, A23, A24, A27, A28, A29, A30, A31, 또는 A32이고;
    R5는 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, 또는 C2-C4 할로알킬아미노이고;
    R6, R6', 및 R6"은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 시클로프로필, 아미노, 또는 C1-C4 알킬아미노이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, 또는 C1-C6 알킬카바밀인, 방법.
  30. 제27항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는 하기 화학식 III로 정의되는 화합물, 또는 이의 농업상 허용되는 N-옥사이드 또는 염,
    및 (b) 광계 II 억제제 또는 이의 농업상 허용되는 염 또는 에스테르를 포함하는, 방법.
    [화학식 III]
    Figure pct00077

    (식 중,
    X는 N 또는 CY이고, Y는 수소, 할로겐, C1-C3 알킬, C1-C3 할로알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, 또는 C1-C3 할로알킬티오이고;
    R1은 OR1' 또는 NR1"R1"'이고, 이때 R1'은 수소, C1-C8 알킬, 또는 C7-C10 아릴알킬이고, R1" 및 R1"'은 독립적으로 수소, C1-C12 알킬, C3-C12 알케닐, 또는 C3-C12 알키닐이고;
    R2는 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, 시아노, 또는 화학식 -CR17=CR18-SiR19R20R21의 기이고, 이때 R17은 수소, F, 또는 Cl이고; R18은 수소, F, Cl, C1-C4 알킬, 또는 C1-C4 할로알킬이고; R19, R20, 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬, C3-C6 시클로알킬, 페닐, 치환된 페닐, C1-C10 알콕시, 또는 OH이고;
    R3 및 R4는 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, C1-C6 디알킬포스포닐이거나, N과 함께 표시된 R3과 R4는 5원 또는 6원의 포화 고리이거나, R3과 R4는 함께 =CR3'(R4')을 나타내고, 이때 R3' 및 R4'은 독립적으로 수소, C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, C1-C6 알콕시, 또는 C1-C6 알킬아미노이거나, =C와 함께 표시된 R3'과 R4'은 5원 또는 6원의 포화 고리를 나타내고;
    R6 및 R6'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노 또는 C2-C4 할로알킬아미노, OH, CN, 또는 NO2이고;
    R7 및 R7'은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 시클로프로필, 할로시클로프로필, C2-C4 알케닐, C2-C4 할로알케닐, C2-C4 알키닐, C1-C3 알콕시, C1-C3 할로알콕시, C1-C3 알킬티오, C1-C3 할로알킬티오, 아미노, C1-C4 알킬아미노, C2-C4 할로알킬아미노, 또는 페닐이고;
    R8은 수소, C1-C6 알킬, C1-C6 할로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 할로알케닐, C3-C6 알키닐, 포르밀, C1-C3 알킬카보닐, C1-C3 할로알킬카보닐, C1-C6 알콕시카보닐, C1-C6 알킬카바밀, C1-C6 알킬설포닐, C1-C6 트리알킬실릴, 또는 페닐임)
  31. 제27항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는
    Figure pct00078
    ,
    Figure pct00079
    ,
    Figure pct00080
    ,
    Figure pct00081
    ,
    Figure pct00082
    ,
    Figure pct00083
    ,
    Figure pct00084
    ,
    Figure pct00085
    , 또는
    Figure pct00086

    중 하나를 포함하는, 방법.
  32. 제27항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 피리딘 카복실산 제초제는
    Figure pct00087
    을 포함하는, 방법.
  33. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 페닐카바메이트 제초제를 포함하는, 방법.
  34. 제33항에 있어서, 상기 페닐카바메이트 제초제는 데스메디팜, 펜메디팜, 이들의 농업상 허용되는 염과 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  35. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 피리다지논 제초제를 포함하는, 방법.
  36. 제35항에 있어서, 상기 피리다지논 제초제는 클로리다존, 이의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  37. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 트리아졸리논 제초제를 포함하는, 방법.
  38. 제37항에 있어서, 상기 트리아졸리논 제초제는 아미카바존, 이의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  39. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 우라실 제초제를 포함하는, 방법.
  40. 제39항에 있어서, 상기 우라실 제초제는 브로마실, 레나실, 터바실, 이들의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  41. 제27항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 아미드 제초제를 포함하는, 방법.
  42. 제41항에 있어서, 상기 아미드 제초제는 펜타노클로르, 프로파닐, 이들의 농업상 허용되는 염, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  43. 제27항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, (a)와 (b)는 동시에 시용되는, 방법.
  44. 제27항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, (a)와 (b)는 바람직하지 않은 식생에 발아 후 시용되는, 방법.
  45. 제27항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, (a)와 (b)는 1:8000 내지 5:1의 중량비로 시용되는, 방법.
  46. 제45항에 있어서, (a)와 (b)는 1:32 내지 3.5:1의 중량비로 시용되는, 방법.
  47. 제46항에 있어서, (a)와 (b)는 1:16 내지 1:1의 중량비로 시용되는, 방법.
  48. 제27항 내지 제47항 중 어느 한 항에 있어서, (a)는 0.5 g ae/ha 내지 300 g ae/ha의 양으로 시용되는, 방법.
  49. 제48항에 있어서, (a)는 5 g ae/ha 내지 40 g ae/ha의 양으로 시용되는, 방법.
  50. 제27항 내지 제47항 중 어느 한 항에 있어서, (b)는 5 g ai/ha 내지 4000 g ai/ha의 양으로 시용되는, 방법.
  51. 제50항에 있어서, (b)는 30 g ai/ha 내지 300 g ai/ha의 양으로 시용되는, 방법.
  52. 제27항 내지 제51항 중 어느 한 항에 있어서, (a)와 (b)는 Colby 식에 의해 결정시 상승적인, 방법.
  53. 제27항 내지 제52항 중 어느 한 항에 있어서, 농업상 허용되는 보조제 또는 담체를 시용하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  54. 제27항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 추가 살충제를 시용하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  55. 제27항 내지 제54항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 글리포세이트, 글루포시네이트, 디캄바, 페녹시 옥신, 피리딜옥시 옥신, 아릴옥시페녹시프로피오네이트, 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제, 이미다졸리논, 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제, 4-하이드록시페닐-피루베이트 디옥시게나제(HPPD) 억제제, 또는 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제 내성 작물에서 방제되는, 방법.
  56. 제55항에 있어서, 상기 내성 작물은 다수의 제초제 또는 다수의 작용 모드에 내성을 부여하는 다중 또는 누적 특성을 보유하는, 방법.
  57. 제27항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 광엽 잡초를 포함하는, 방법.
  58. 제27항 내지 제57항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 제초제 저항성 또는 내성 잡초를 포함하는, 방법.
  59. 제58항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 다수의 제초제, 다수의 화학종, 또는 다수의 제초제 작용 모드에 저항성 또는 내성이 있는 생물형인, 방법.
  60. 제58항 또는 제59항에 있어서, 상기 저항성 또는 내성 잡초는 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제, 광계 II 억제제, 아세틸 CoA 카복실라제(ACCase) 억제제, 합성 옥신, 광계 I 억제제, 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트(EPSP) 신타제 억제제, 미세소관 어셈블리 억제제, 지질 합성 억제제, 프로토포르피리노겐 옥시다제(PPO) 억제제, 카로티노이드 생합성 억제제, 매우 긴 사슬 지방산(VLCFA) 억제제, 피토엔 불포화효소(PDS) 억제제, 글루타민 신테타제 억제제, 4-하이드록시페닐-피루베이트-디옥시게나제(HPPD) 억제제, 유사분열 억제제, 셀룰로스 생합성 억제제, 다수의 작용 모드를 갖는 제초제, 퀸클로락, 아릴아미노프로피온산, 디펜조쿼트, 엔도탈, 또는 유기비소제에 저항성 또는 내성이 있는 생물형인, 방법.
  61. 제27항 내지 제60항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바람직하지 않은 식생은 어저귀, 털비름, 유채, 엉겅퀴, 금방동사니, 바랭이, 돌피, 포인세티아, 안누스 해바라기, 미국나팔꽃, 야생 귀리, 야생 팬지, 눈개불알풀, 또는 이들의 조합을 포함하는, 방법.
  62. 제27항 내지 제61항 중 어느 한 항에 있어서, 식생 또는 식생에 인접한 영역에 시용되거나 식생의 발아 또는 성장을 억제하기 위해 토양 또는 물에 시용되는 상기 유효 성분은 (a)와 (b)로 이루어지는, 방법.
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