CN111072739A - 一种从樟树中制备山奈酚-3-o-芸香糖苷的方法 - Google Patents

一种从樟树中制备山奈酚-3-o-芸香糖苷的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种从樟树中制备山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷的方法，主要包括以下步骤：樟树粉碎经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏经溶剂萃取后进行柱色谱分离，收集特征流份，减压浓缩，最后采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的两种或三种的混合物作为结晶溶剂，结晶得到山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷。本发明奈酚‑3‑O‑芸香糖苷得率为1～3％，所得山奈酚‑3‑O‑芸香糖苷纯度达到98.50％，解决了农林废弃物的资源浪费污染环境等问题，且适合大规模生产。

Description

一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法
技术领域
本发明属于植物有效活性成分提取技术领域，尤其是涉及一种从樟树中制备山奈酚-3-O- 芸香糖苷的方法。
背景技术
樟树(Cinnamomum camphora(L.)Presl.)又名香樟、乌樟、樟木、芳樟等，是樟科(Lauraceae)樟属(Cinnamomum)常绿高大阔叶乔木，又细分为香樟(C.camphora)、油樟(C.longepaniculatum)、黄樟(C.parthenoxylon)、尾叶樟(C.caudiferum)、细毛樟(C.tenuipilum)、阔叶樟(C.platyphyllum)、毛叶樟(C.mollifolium)以及菲律宾樟(C.philippinense)等多个品种，樟树是我国重要的经济树种和绿化树种，是江南四大名木之一，被誉为“江南宝树”。中国台湾、海南、福建、江西、广东、广西、湖北、湖南、四川、重庆、云南、贵州、浙江等省都有分布，目前，对樟树的开发利用中，很重要的一方面是对它的芳香资源的开发利用，主要是根据其根、茎、叶、果实等部位含有丰富精油，国内外学者做过大量研究分析，其成分多的有几百种，少的也有十几种，复杂的樟树叶精油中有大约300种的化学成分已被确定。芳樟醇、黄樟油素、樟脑、龙脑、橙花叔醇、异橙花叔醇、柠檬醛、香叶醇等化合物是樟树叶精油的主要成分。
目前，樟树挥发油多通过水蒸气蒸馏法从樟枝叶中提取，途中产生大量剩余物：樟树去油根枝叶。这些剩余物要么晾干后用作锅炉燃料，要么还田作肥料，资源利用率不高。关于天然产物剩余物相关利用的文献研究也有报道，但对于樟树去油根枝叶中的单一物质的制备尤其是山奈酚-3-O-芸香糖苷的制备鲜有文献报道。
发明内容
本发明的目的提供一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，该方法是以樟科樟属的樟树为原料，该原料为香精香料公司提取挥发油的剩余物，采用超声循环提取、有机溶剂萃取、柱色谱分离以及结晶等方式得到，所得山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度达到98.50％。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案为；
一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：樟树原料粉碎，经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取进行柱色谱分离，收集特征流份，减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。
更特别的是，结晶溶剂采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的两种或三种的混合物。
更特别的是，特征流份的收集先采用10％-30％甲醇洗脱去除杂质，然后收集60％-90％甲醇的洗脱流份经TLC检测。山奈酚-3-O-芸香糖苷属于黄酮苷类物质，选用的色谱填料和对应的洗脱剂一般在甲醇比例较大时会流出，TLC检测后经显色为黄色说明为含有山奈酚-3-O-芸香糖苷的黄酮类物质。
更特别的是，所述樟树原料为去油樟树根、茎和叶中的一种或几种。
更特别的是，提取方式采用超声循环提取，其中提取温度在30℃-60℃，超声功率为 600w-1000w，搅拌速度为100-200r/min；
更特别的是，提取溶剂采用40％-100％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:5-1:20(g/mL)。
更特别的是，萃取溶剂采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取。传统的纯化方式提取过后直接上柱，一方面分离效果达不到预期的效果，另一方面会增加柱色谱填料的负载。采用先萃取再上柱的方式，对于特征化合物的分离纯化效果效果更显著。
更特别的是，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。本发明所用柱色谱填料选择一些能够重复利用的反向或者吸附填料，舍弃传统的正向硅胶柱色谱。
由于采用如上所述的技术方案，本发明具有如下优越性：
以去油樟树根枝叶为原料，解决樟树精油加工目前存在的资源浪费、污染等问题，采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮作为结晶溶剂，所选用的结晶的溶剂以及比例是本发明的关键，结晶过程中采用常温减压的方式。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷得率为1～3％，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度达到98.50％，另外本方法操作简单，过程重复性高，所选用试剂皆可回收、重复利用，同时去油樟树根枝叶原料丰富，适合大规模生产。
附图说明
图1是本发明山奈酚-3-O-芸香糖苷质谱图。
图2是本发明山奈酚-3-O-芸香糖苷核磁氢谱图。
图3是本发明山奈酚-3-O-芸香糖苷核磁碳谱图。
具体实施方式
参照以下实施例可以对本发明作进一步详细说明；但是，以下实施例仅仅是例证，本发明并不局限于这些实施例。
一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，包括以下步骤：
樟树枝粉碎经超声循环提取，提取溶剂采用40％-100％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:5-1:20(g/mL)，提取温度在30℃-60℃，超声功率为600w-1000w，搅拌速度为100-200r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。先采用10％-30％甲醇洗脱去除杂质，然后收集60％-90％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色，合并相同流份即为所要的特征流份。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。结晶溶剂采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的两种或三种的混合物。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷得率为1～3％，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为98.50％～99.95％。
实施例1
取樟树枝粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用50％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为 1:10(g/mL)，提取温度在40℃，超声功率为600w，搅拌速度为100r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集，先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集60％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用乙酸乙酯：丙酮(3:1＝v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为5.43g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为98.72％。山奈酚-3-O- 芸香糖苷的质谱、核磁共振氢谱和碳谱如图1、2和3所示。
实施例2
取樟树根枝叶粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用60％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:15(g/mL)，提取温度在50℃，超声功率为700w，搅拌速度为150r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为聚酰胺树脂。特征流份的收集先采用30％甲醇洗脱去除杂质，然后收集70％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用乙酸乙酯：甲醇(1:1＝v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O- 芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为5.98g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为98.62％。
实施例3
取樟树叶粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用50％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:20(g/mL)，提取温度在60℃，超声功率为600w，搅拌速度为200r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集80％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用乙酸乙酯：甲醇：丙酮(3:1：1＝v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O- 芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为5.88g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为97.88％。
实施例4
取樟树根粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用50％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为 1:10(g/mL)，提取温度在60℃，超声功率为600w，搅拌速度为180r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集75％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用氯仿：乙酸乙酯：丙酮：甲醇(1：3:1：1＝v/v/v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为5.41g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为 99.12％。
实施例5
取樟树枝粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用50％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为 1:10(g/mL)，提取温度在55℃，超声功率为600w，搅拌速度为200r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集85％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用石油醚：氯仿：丙酮(2：3:1＝v/v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O- 芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为5.87g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为97.62％。
实施例5
取樟树根枝粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用60％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:20(g/mL)，提取温度在50℃，超声功率为600w，搅拌速度为160r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集90％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用正丁醇：甲醇(3:1＝v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为4.58g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为95.32％。
实施例6
取樟树枝叶粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用60％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为1:20(g/mL)，提取温度在40℃，超声功率为600w，搅拌速度为160r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集70％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用氯仿：乙醇(4:1＝v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为3.24g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为94.65％。
对比例7
取樟树枝粉500g，经超声循环提取，提取溶剂采用60％(v/v)的乙醇水溶液，料液比为 1:20(g/mL)，提取温度在40℃，超声功率为600w，搅拌速度为160r/min；经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取，萃取溶剂先采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取进行柱色谱分离，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂。特征流份的收集先采用20％甲醇洗脱去除杂质，然后收集70％甲醇的洗脱流份经TLC检测为黄色斑点。减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用二氯甲烷：甲醇：水(1:4：1＝v/v/v)结晶方式得到山奈酚-3-O- 芸香糖苷。所得山奈酚-3-O-芸香糖苷为:0.12g，山奈酚-3-O-芸香糖苷纯度为10％。
本发明以去油樟树根枝叶为原料，采用超声循环提取、有机溶剂萃取、柱色谱分离以及结晶等方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷，所得山奈酚-3-O-芸香糖苷得率为1～3％，山奈酚-3-O- 芸香糖苷纯度为98.50％～99.95％；结晶溶剂采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的两种或三种的混合物，相比二氯甲烷：甲醇：水作为结晶溶剂，所得产品的纯度有很大差别，解决樟树精油加工目前存在的资源浪费、污染等问题。同时对去油枝叶等剩余物的有效利用尤其是山奈酚-3-O-芸香糖苷的产品开发提供了成熟的技术路线和工艺参数。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：樟树原料粉碎，经提取、减压浓缩成粗浸膏，粗浸膏用水打散后经溶剂萃取进行柱色谱分离，收集特征流份，减压浓缩，得到粗品，粗品最后采用结晶方式得到山奈酚-3-O-芸香糖苷。
2.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：结晶溶剂采用正丁醇、石油醚、氯仿、乙醇、甲醇、乙酸乙酯或丙酮中的两种或三种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：所述樟树原料为去油樟树根、茎和叶中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：特征流份的收集先采用10％-30％甲醇洗脱去除杂质，然后收集60％-90％甲醇的洗脱流份经TLC检测。
5.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：提取方式采用超声循环提取，其中提取温度在30℃-60℃，超声功率为600w-1000w，搅拌速度为100-200r/min。
6.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：提取溶剂采用体积比40％-100％的乙醇水溶液，料液比为1:5-1:20g/mL。
7.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：萃取溶剂采用石油醚萃取脱脂，然后采用乙酸乙酯进行萃取。
8.根据权利要求1所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。
9.根据权利要求2所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：结晶溶剂的体积比为氯仿：乙酸乙酯：丙酮：甲醇＝1：3:1：1。
10.根据权利要求2所述的一种从樟树中制备山奈酚-3-O-芸香糖苷的方法，其特征是：结晶溶剂的体积比为石油醚：氯仿：丙酮＝2：3:1。
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