CN110938051A - 一种高效检测汞离子探针、制备方法与应用 - Google Patents

一种高效检测汞离子探针、制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高效检测汞离子探针、制备方法与应用。具体地，本发明的探针是一类基于香豆素类化合物作为荧光团，硫醇作为识别受体的荧光探针，能够实现对汞离子高选择，超灵敏分析，以及可测定样品中汞离子的浓度；这类探针可实现如下技术效果中的至少一个：选择性高、抗干扰能力强、响应快速、定性分析方便、抗干扰能力强，灵敏度高、检测范围广。

Description

一种高效检测汞离子探针、制备方法与应用
技术领域
本发明属于荧光探针领域，具体涉及香豆素类化合物作为荧光团，硫醇作为识别受体的荧光探针，能够实现对汞离子高选择，超灵敏分析，或者其可测定样品中汞离子的浓度；本发明还提供了制备所述荧光探针的方法。
背景技术
汞作为一种具有严重生理毒性的金属元素，由于金矿开采、石油炼制以及化石燃料，大量的汞释放到环境当中，引起人们越来越多的关注。即使在很低的浓度下，汞依然可以通过食物链富集到人体当中，损害身体里面的酶跟蛋白质，从而引起各种各样的疾病，如：大脑损伤，肾损伤，行为失衡以及认知障碍等。汞中毒会对整个社会产生极其恶劣的影响,现在汞被优先列在全球环境监控系统清单上，因此，对汞离子的选择性识别，尤其是汞离子的原位、实时、在线监测对于医学、生物学和环境科学都具有重要意义。
近年来，已报到道的检测汞离子的方法有分光光度比色法、高效液相色谱法、化学发光分析法、荧光探针分析法等，其中荧光探针因其高选择、超灵敏、合成简单等独特的优势而成为研究者关注的焦点，目前已报道的荧光探针分析方法仍存在一定的缺陷，包括灵敏度低、选择性差、水溶性差、合成复杂等，无法达到原位、实时、在线监测汞离子的要求。同时，由于生命体内的其他离子如硫酸根离子、氯离子、硝酸根离子、钠离子和钙离子等存在，它们会对汞离子的检测构成潜在干扰，因此，发展能够超灵敏、高选择性并且抗干扰能力强的检测生命体内汞离子的荧光探针是必要的。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是在于提供一类制备简单的高灵敏度汞离子比率型荧光探针,以及它们的制备方法和用途，具有合成简单、选择性好、灵敏度高、响应迅速的特点，并且能够在生理水平条件下对汞离子进行有效测量、检测或筛选。
具体而言，本发明提供了一种化合物，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002326742320000021
式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，本发明的化合物是R R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物，其结构式如下：
Figure BDA0002326742320000022
本发明还提供了式(I)化合物的制备方法，按照如下反应路线制备得式(I)化合物，其反应式如下：
步骤a)
Figure BDA0002326742320000031
步骤b)
Figure BDA0002326742320000032
步骤c)
Figure BDA0002326742320000033
式(I)和式(Ⅲ)-式(Ⅵ)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
在本发明的一些具体实施方案中，所述式(Ⅲ)化合物和乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1-1:5。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤a的产物(Ⅳ)与N,N-二甲基苯甲醛的摩尔比为1:1-1:2。
在本发明的一些具体实施方案中，所述步骤b的产物(Ⅵ)与1,4-二硫苏糖醇的摩尔比为1:1-1:20。
在本发明的一些具体实施方案中，所述分离提纯方法为柱色谱分离。
在本发明的一些具体实施方案中，按照如下步骤制备R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物：
步骤a)将4-(二乙氨基)水杨醛和乙酰乙酸乙酯以及催化剂哌嗪加入到无水乙醇中,在80℃下反应5-24小时；
步骤b)将步骤a的产物与N,N-二甲基苯甲醛以及哌嗪溶入乙醇中，加热至80℃，回流反应5-24小时；
步骤c)将步骤b的产物与1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，常温搅拌反应20-60小时；
对粗产物分离提纯即得到纯净的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物。
本发明还提供了用于测量、检测或筛选汞离子的荧光探针组合物，其包含本发明的所述式(I)化合物。
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物具有以下结构：
Figure BDA0002326742320000041
在本发明的一些具体实施方案中，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
本发明还提供了检测样品中汞离子的存在或测定样品中的汞离子含量的方法，其包括：
a)使所述式(I)或式(II)化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是化学样品或生物样品。
在本发明的一些具体实施方案中，所述样品是包括水、血液、微生物或者动物细胞或组织在内的生物样品。
本发明还提供了检测样品中汞离子的存在或测定样品中的汞离子含量的试剂盒，其包含所述式(I)或式(II)化合物。
本发明相对于现有技术具有如下的显著优点及效果:
本发明的汞离子探针属于比色比率型荧光探针，具有选择性高、抗干扰能力强、响应快速、定性分析方便的特点，与常见的金属阳离子、其他阴离子进行作用，均不能导致探针颜色和紫外可见吸收光谱的明显改变，并且金属阳离子、其他阴离子存在时也不会影响探针对汞离子的检测，当探针识别到汞离子时，探针的颜色和紫外可见吸收光谱均瞬间发生变化，能够快速定性和定量检测样品中汞离子的存在和汞离子的含量；本发明探针与汞离子反应非常灵敏，检出限低至1.6nM，从而有利于实现生命体内或微量汞离子测量、检测或筛选；并且，本发明汞离子探针作为比率型荧光探针，对浓度为1.6nM～1.4μM的汞离子呈线性关系，线性范围大，可用于水环境或其他样品中汞离子的精确测量。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是探针(5μM)加入Hg2+(5μM)的紫外吸收光谱。
图2a是探针(5μM)加入不同浓度的Hg2+(0-1.4μM)的荧光光谱。
图2b是探针(5μM)定量分析不同浓度Hg2+(0-1.4μM)的工作曲线。
图3是探针(5μM)加入不同金属阳离子、其他阴离子(10μM)荧光光谱。
图4探针(5μM)在不同金属阳离子、其他阴离子(10μM)存在下，对Hg2+(1μM)识别的荧光光谱，柱状图代表600nm处的荧光强度与495nm处的荧光强度的比值,其中a为探针测试结果，b-n分别代表在抗干扰分析物氯离子、锌离子、铜离子、钠离子、二价铁离子、硝酸根离子、硫酸根离子、镁离子、锡离子、铅离子、镍离子、钙离子、钾离子存在下，探针对汞离子的响应结果，o代表探针在无干扰分析物情况下对汞离子的响应结果。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行、清楚完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，不应该用来限制本发明的保护范围。基于本发明中的实施例，本领域的普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
实施例1：步骤a产物(Ⅶ)合成
反应路线如下：
Figure BDA0002326742320000061
将3865mg(20.0mmol)4-(二乙氨基)水杨醛和3383.64mg(26mmol)乙酰乙酸乙酯以及催化剂哌嗪加入到无水乙醇中，80℃下反应12h，粗产物色谱柱分离，得到纯净产品3734mg,产率为73％。
实施例2：步骤b产物(Ⅷ)合成
反应路线如下：
Figure BDA0002326742320000062
将3630.2mg(14mmol)式(Ⅶ)化合物和2481.3mg(14mmol)4-(二甲基氨基)-2,3-二甲基苯甲醛以及哌嗪溶入乙醇中，加热至80℃回流反应12h。产物色谱柱分离，得到纯净产品3225mg,产率为59％。
实施例3：步骤c产物(Ⅱ)合成
反应路线如下：
Figure BDA0002326742320000071
实施方案1：
将389mg(1mmol)式(Ⅶ)化合物与154.21(1mmol)1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，搅拌反应48h。然后用柱色谱对粗产物进行分离提纯，得到红色产物130mg，产率为23％。
实施方案2：
将389mg(1mmol)式(Ⅶ)化合物与616.05mg(4mmol)1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，搅拌反应48h。然后用柱色谱对粗产物进行分离提纯，得到红色产物151mg，产率为27％。
实施方案3：
将389mg(1mmol)式(Ⅶ)化合物与924mg(6mmol)1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，搅拌反应48h。然后用柱色谱对粗产物进行分离提纯，得到红色产物160mg，产率为29％。
实施方案4：
将389mg(1mmol)式(Ⅶ)化合物与1232.18mg(8mmol)1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，搅拌反应48h。然后用柱色谱对粗产物进行分离提纯，得到红色产物170mg，产率为30％。
实施方案5：
将389mg(1mmol)式(Ⅶ)化合物与1540.18mg(10mmol)1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，搅拌反应48h。然后用柱色谱对粗产物进行分离提纯，得到红色产物158mg,产率为28％。
实施例4：测试荧光探针加入汞离子后紫外吸收光谱的变化
移取50μL的1mM探针储备液放进10mL比色管中，然后加入1mL乙醇，5mL纯水和0.5mL的pH＝7.4的HEPES缓冲溶液，用纯水定容至10mL，再移取50μL的1mM分析物储备液加入比色管内，摇匀，测定。所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
通过图1我们可以看到在汞离子跟探针反应后，发生了明显的红移，并且伴有颜色的变化，从淡黄色变成橙色。这说明探针对汞离子有很好的响应。
实施例5：测试荧光探针对于汞离子的浓度梯度
配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后将不同浓度的汞离子(0-1.4μM)加入到测试体系中，摇晃均匀后静置。上述测定是在乙醇:水＝1:9(5mM PBS,pH7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。
用荧光光谱仪测试其荧光强度变化，从图2a可以清晰的看出，随着汞离子浓度的增加，在600nm处的荧光强度在不停地增加，而在495nm处的荧光强度在不停地降低。从图2b可以看出，在0到1.4μM的浓度范围内，600nm处的荧光强度与495nm处的荧光强度的比值与汞离子浓度成线性关系，并且检出限为1.6nM。因此，该探针能够较精确地确定样品中汞离子的含量。
实施例6：测试荧光探针选择性
分析物分别为空白、氯离子、锌离子、铜离子、钠离子、二价铁离子、硝酸根离子、硫酸根离子、镁离子、锡离子、铅离子、镍离子、钙离子、钾离子、汞离子(1μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为10μM)。
测定是在乙醇:水＝1:9(5mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。具体地，配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，然后加入一定量的分析物(除分析物空白外)，摇匀后测定荧光强度。
由图3可以看出，生物体内存在的其它常见离子不会对探针有很明显的响应，本发明探针对汞离子具有较高的选择性。
实施例7：测试荧光探针抗干扰能能力
分析物分别为空白、氯离子、锌离子、铜离子、钠离子、二价铁离子、硝酸根离子、硫酸根离子、镁离子、锡离子、铅离子、镍离子、钙离子、钾离子、汞离子(1μM)(除特殊标明外，其他分析物浓度均为10μM)。
测定是在乙醇:水＝1:9(5mM PBS,pH 7.4)体系中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。具体地，配置多个探针浓度为5μM的平行样品于10mL比色管中，分别加入一定量的上述分析物(除分析物空白和汞离子外)，然后分别加入一定量的汞离子储备液(除分析物空白外)，摇匀后测定荧光强度。
由图4可以看出，生物体内存在的其它常见离子不会明显干扰探针对汞离子的荧光强度，本发明探针具有较强的抗干扰能力。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.化合物，其具有以下结构
Figure FDA0002326742310000011
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
2.按照权利要求1的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均
为氢原子。
3.一种制备权利要求1或2所述化合物的方法，其特征在于，按照如下反应路线制备得式(I)化合物，反应式如下：
步骤a)
Figure FDA0002326742310000012
步骤b)
Figure FDA0002326742310000013
步骤c)
Figure FDA0002326742310000014
其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为独立地选自由氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基组成的组；且其中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7可以相同或不同。
4.如权利要求3所述制备方法，其特征在于，包括如下步骤制备R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物：
步骤a)将4-(二乙氨基)水杨醛和乙酰乙酸乙酯以及催化剂哌嗪加入到无水乙醇中,在80℃下反应5-24小时；
步骤b)将步骤a的产物与N,N-二甲基苯甲醛以及哌嗪溶入乙醇中，加热至80℃，回流反应5-24小时；
步骤c)将步骤b的产物与1,4-二硫苏糖醇溶入乙醇中，并加入N,N-二异丙基乙胺，常温搅拌反应20-60小时；
对粗产物分离提纯即得到纯净的R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7均为氢原子的式(I)化合物。
5.一种用于测量、检测或筛选汞离子的荧光探针组合物，其特征在于，包含权利要求1-2中任一项所述化合物。
6.如权利要求5所述的荧光探针组合物，其特征在于，所述化合物是：
Figure FDA0002326742310000021
7.如权利要求5或6所述荧光探针组合物，其特征在于，所述荧光探针组合物进一步包含溶剂、酸、碱、缓冲溶液或其组合。
8.一种用于检测样品中汞离子的存在或测定样品中的汞离子含量的方法，其包括：
a)使权利要求1-2中任一项的化合物与样品接触以形成荧光化合物；
b)测定所述荧光化合物的荧光性质。
9.如权利要求9所述方法，其特征在于，所述样品是化学样品或生物样品。
10.一种用于检测样品中汞离子的存在或测定样品中的汞离子含量的试剂盒，其特征在于，包含所述式(I)或式(II)化合物。
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