CN110887921B - 一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法 - Google Patents

一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法。通过将杜仲叶及其发酵产物不同样品进行气相‑离子迁移谱的分析检测，根据迁移速率、保留时间和相对离子峰强度进行三维定性分析，绘制相应的谱图，建立指纹图谱，能够直观比较杜仲叶以及发酵产物不同样品之间的差异，同时根据不同样品的特征信息，选取谱图中特征区域，定性识别特征挥发性成分，进一步利用数据预处理方法和化学计量学手段，实现样品的快速分类。本方法无需对样品进行复杂的前处理过程，操作简单，特征区域完全可视化，在准确高效识别杜仲叶及其发酵产物中的特征挥发性成分等方面具有广阔的应用前景，对于杜仲资源的高值化利用与可持续开发具有重要的意义。

Description

一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的 方法
技术领域
本发明属于快速分析检测领域，具体涉及一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法。
背景技术
杜仲(Eucommia ulmoides Oliv.)是我国传统的滋补药材。其中杜仲叶包含有许多天然活性成分，包括环烯醚萜类、木脂素类和黄酮类等化合物，并且在调节血压、降血糖、降血脂、增强免疫、抗氧化、抑菌和抗衰老等方面具有良好的效果。杜仲叶在我国资源非常丰富，从2005年开始被收载于《中国药典》，2018年4月，国家卫健委拟将杜仲叶作为既是食品又是中药材的物质管理，所以杜仲叶在食品、药品以及化妆品行业也将具有广阔的应用前景。目前杜仲叶成分的化学组成和生物学活性等一直都是人们关注的热点。但是关于杜仲叶的挥发性成分却少有报道，包括经过生物发酵后产物中的挥发性成分的组成。因为挥发性成分的组成将往往影响到相应产物的感官以及风味等特征，同时也可作为产品分类的一个重要参考指标。所以关于杜仲叶及其发酵产物中特征挥发性成分的组成与相对含量具有重要研究价值。
离子迁移谱技术是一种快速分离检测技术。工作原理是在大气压条件下，挥发性或半挥发性的物质在经过离子化后在外加电场中运动，根据不同种类离子在质量、电荷数、碰撞截面以及分子空间结构等方面的差异而具有不同的运动速度，从而导致它们在到达离子检测器所需要的时间也有不同，最终实现不同挥发性成分的有效分离。离子迁移谱技术具有分析速度快、灵敏度高、操作简单、便于携带和可进行高通量分析等优点，已被广泛应用于毒品和危险物的现场快速检测。近些年，随着技术的不断发展，气相离子迁移谱技术已经应用到环境污染物快速筛查、肉制品新鲜度无损检查、食用油掺假鉴别等方面。
目前关于利用气相离子迁移谱对杜仲叶以及其发酵产物中挥发性成分的研究鲜有报道。因此可通过优化分析检测条件，建立适合杜仲叶及其发酵产物中挥发性成分分析的方法，进而快速建立特征成分指纹图谱，分析不同样品间挥发性成分组成和相对含量的差异，同时根据相关数据库可对特征化合物定性分析；另外结合化学计量学方法，能够实现不同杜仲叶样品的快速分类。这将对于杜仲叶资源的高值化利用和综合开发具有重要的参考价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法。
本发明采取的技术方案如下：
一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法，包括以下步骤：
(1)分别制备杜仲叶和杜仲叶发酵产物的待测样品；
(2)对待测样品进行顶空-气相色谱-离子迁移谱分析，收集迁移速率、保留时间和相对离子峰强度的数据，根据迁移速率、保留时间和相对离子峰强度建立指纹图谱；
(3)通过比较法提取不同样品指纹图谱中的特征区域，采用气相离子迁移色谱仪数据库软件对不同样品特征挥发性成分进行定性分析；
(4)采用化学计量学方法建立分类模型，对不同样品全部特征区域对应挥发性成分离子峰信号相对强度数据进行正交变换和降维，实现对不同样品的快速分类。
优选，所述的杜仲叶待测样品为新鲜的杜仲叶经剪碎至适宜尺寸的样品，或新鲜的杜仲叶经烘干、粉碎、过筛后制备得到的粉末样品；所述的杜仲叶发酵产物待测样品为杜仲叶粉末与食用菌(灵芝、灰树花和猴头菇等)或微生物菌种共同发酵后所得的发酵产物，或发酵产物经烘干、粉碎、过筛处理后的粉末样品。
优选，步骤(2)中对待测样品进行顶空-气相色谱-离子迁移谱分析的条件为：
顶空进样量为1.0～5.0g，顶空进样瓶体积为20-40mL，顶空加热温度为70～95℃，平衡时间为10～30min；
气相离子色谱仪为G.A.S.公司的
Figure BDA0002261207370000031
仪器参数为：色谱柱类型为FS-SE-54-CB-1 15m ID:0.53mm，柱温40℃，IMS温度为45℃，载气/飘移气为N2(99.999％)，进样体积为300～500μL，进样温度为85～95℃，分析时间为30min，其中载气流量变化程序在0～30min范围内做适当的调整，载气流量在2mL/min～150mL/min范围内选择合适的载气流量值，目的是使样品在气相离子迁移谱分析过程中达到最佳的分离效果。
优选，步骤(3)中通过比较法提取不同样品指纹图谱中的特征区域，具体是根据不同样品的特征挥发性成分在指纹图谱中颜色差异的变化或离子峰信号相对强度，分析不同样品中挥发性成分谱图中对应颜色变化明显或离子峰信号相对强度差异大的谱图特征区域。
优选，步骤(3)中采用气相离子迁移色谱仪数据库软件对不同样品特征挥发性成分进行定性分析，具体是根据GC×IMS Library Search软件内置的NIST 2014气相保留指数数据库与G.A.S.的IMS迁移时间数据库进行二维定性，对不同样品的特征挥发性化合物进行定性分析。
优选，步骤(4)中采用化学计量学方法建立分类模型是采用主成分分析法建立分类模型，在建模之前需要对指纹谱图的迁移速率、保留时间和相对离子峰强度数据进行预处理，将上述数据导入LAV软件，利用标准偏差选项进行数据过滤，然后进行归一化，归一化选择中位数标准化，再采用对数数据转化，最后采用全距尺度化处理后，运用主成分分析法建立分类模型。
本发明的有益效果为：本发明利用气相离子迁移谱技术，对杜仲叶及其发酵产物中的挥发性成分进行检测分析。结果表明，本发明可通过气相离子迁移谱技术，对杜仲叶及其发酵产物中的挥发性成分进行快速分析，通过GC分离与IMS的二次分离，可实现对特征挥发性成分的准确定性，是一种准确、高效、易操作的检测杜仲叶及其发酵产物中挥发性成分的有效方法。本发明涉及的方法准确度高，快捷高效，易于操作，可实现对样品的高通量分析，大大提升了对样品鉴别与分析的效率。
本发明的创新性包括：(1)将气相离子迁移谱技术首次应用于杜仲叶及其发酵产物挥发性成分的检测，为快速识别杜仲叶中特征挥发性成分提供一种新方法；(2)首次通过气相离子迁移谱技术快速建立杜仲叶及其发酵产物挥发性成分的指纹图谱，并通过化学计量学模型可实现对不同杜仲叶样品的快速分类，对于杜仲资源的高值化利用具有重要的参考价值。
本发明的优点包括：(1)样品无需任何前处理过程，避免溶剂的对检测结果的干扰；(2)样品在分析之前先经过加热挥发，加热温度为70-95℃，时间为10-30min，既能保证样品中挥发性成分尽可能的挥发出来，又能够避免预处理条件过度而导致挥发性成分结构发生变化，影响分析结果；(3)结合GC与IMS技术，根据保留指数、迁移速率和离子峰相对强度进行三维定性，进而绘制成对应谱图，分析结果高效准确，并可直观呈现；(4)结合指纹图谱，可根据化学计量学方法实现样品的快速分类。
附图说明
图1为杜仲叶及其不同发酵产物特征挥发性成分的差异对比图。
图2为杜仲叶特征挥发性成分信号峰图。
图3为不同样品主成分分析结果图。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1
(1)制备杜仲叶以及杜仲叶发酵产物的待测样品。杜仲叶(Eucommia ulmoidesleaves,EUl)采集于2018年7月份，经微波杀青，烤干，粉碎后，得到杜仲叶粉末样品(记为EUl)，将杜仲叶粉末样品低温密封保存；不同杜仲叶发酵产物的样品制备：首先将灵芝(Ganoderma Lucidum,GL)、猴头菇(Hericium Erinaceus,HE)或灰树花(Grifolafrondosa,GF)菌种在24℃活化后转接至试管PDA斜面，制备菌丝致密、洁白健壮的斜面母种。从斜面母种选取数块灵芝、猴头菇或灰树花菌块分别接入灭菌并冷却的液体培养基，在24℃条件下振荡培养20天，得到单一液体菌种。以杜仲叶粉末样品为培养基，加入75mL营养液，保证含水量为60％，搅拌均匀，用可通气封瓶膜封口，121℃灭菌30min，冷却降温后，挑选菌球大小均一的灵芝、猴头菇或灰树花种子液3.0mL均匀的接种于固体培养基表面，在温度为25℃、相对湿度80％的培养箱中发酵培养，待菌丝体长满发酵袋后，结束发酵。将发酵产物混匀，烘干，样品同样低温密封保存。其中杜仲叶-灵芝发酵产物记为GL-EUl-F，杜仲叶-猴头菇发酵产物记为HE-EUl-F，杜仲叶-灰树花发酵产物记为GF-EUl-F，杜仲叶-灵芝-灰树花发酵产物记为GL-GF-EUl-F。
试管PDA斜面配方组成：马铃薯200g、葡萄糖20g、琼脂15～20g、蒸馏水1000mL。配制方法为：先将马铃薯洗净去皮，再称取200g马铃薯切成小块，加水煮烂，纱布过滤，收取滤液，再和葡萄糖、琼脂，混合，溶于水，搅拌溶解，于115℃灭菌30min，冷却后备用。
液体培养基配方组成：葡萄糖5wt％、豆粕粉1wt％、蛋白胨0.4wt％、KH2PO40.1wt％、MgSO4·7H2O 0.1wt％、维生素B1微量，溶剂为水，pH调至6.5。配制方法为：将葡萄糖、豆粕粉、蛋白胨、KH2PO4、MgSO4·7H2O、维生素B1，混合，溶于水，搅拌溶解，pH调至6.5，于115℃灭菌30min，冷却后备用。
营养液配方组成：葡萄糖25g、CaCO3 3.5g、KH2PO4 1.2g、MgSO4·7H2O 1g，加水充分溶解，定容至1000mL。
(2)分别称取1.0g杜仲叶粉末样品以及不同杜仲叶发酵产物置于20mL顶空进样瓶中，利用自动顶空进样单元，通过升高温度的方式，在80℃条件下孵化20min，促使进样瓶内气体环境达到平衡，保证待测样品中特征挥发性成分能够得到有效的挥发；
(3)采用G.A.S.公司的气相离子迁移色谱仪(GC-IMS)
Figure BDA0002261207370000061
在无需样品前处理的前提下，对杜仲叶以及杜仲叶发酵产物的不同样品中特征挥发性成分进行快速检测分析。其中进样温度为85℃，进样体积为300μL。GC-IMS的色谱柱类型为FS-SE-54-CB-1，柱长为15m，内径(ID)为0.53mm，柱温40℃，IMS温度为45℃，载气/漂移气为N2(99.999％)，分析时间为30min，漂移气流量为150mL/min。气相离子迁移谱色谱仪根据其保留时间的不同以及在电场中离子迁移速率的不同将杜仲叶及其发酵产物不同样品的挥发性成分进行分离并检测。
(4)根据分析检测结果，利用G.A.S.开发的强大功能软件Laboratory AnalyticalViewer(LAV)，可得到不同样品特征挥发性成分组成以及相对含量的气相离子迁移谱图，其中LAV用于查看不同样品的分析图谱，图中的每一个点代表一种挥发性物质，并且通过该软件的分析，可得到不同样品之间特征挥发性成分组成以及相对含量的差异图；气相离子迁移谱图根据保留指数、迁移速率和离子峰相对强度进行三维定性，进而绘制成对应谱图。气相离子迁移谱图中纵坐标为气相保留时间，横坐标为离子迁移时间。整个谱图的颜色背景为蓝色，左侧红色竖线为反应离子峰(RIP)，另外RIP两侧的每一个点代表一种挥发性特征成分，颜色代表挥发性成分的相对含量，白色即为含量较低。红色为含量相对较高，颜色越深也代表物质的相对含量越高。整个谱图也代表了对应样品的顶空成分。
根据气相离子迁移谱分析结果，收集迁移速率、保留时间和相对离子峰强度的数据，根据迁移速率、保留时间和相对离子峰强度建立指纹图谱，得到不同样品特征挥发性成分组成以及相对含量的指纹图谱；通过比较法提取不同样品指纹图谱中的特征区域，所述比较法主要是根据特征挥发性成分在指纹图谱中颜色差异的变化或离子峰信号相对强度，分析不同杜仲皮及其发酵产物中挥发性成分谱图中对应颜色变化明显或离子峰信号相对强度差异大的谱图特征区域。杜仲叶及其不同发酵产物的气相离子迁移谱对比图如图1所示。图1中显示，杜仲叶及其不同发酵产物样品对应谱图中信号峰斑点的整体分布与在谱图中的位置较为接近，但是对其特征区域进一步分析发现，不同样品谱图特征区域中斑点的位置、分布及其颜色仍存在明显差异。图2为杜仲叶气相离子迁移色谱图，通过GC和IMS联用的方式，对挥发性成分进行二维分析，样品中的挥发性成分能够被更准确和全面的发现。通过分析指纹图谱，不同样品挥发性成分的组成以及相对含量的差异能够被直观呈现，通过GC-IMS技术，杜仲叶及其发酵产物中共有162种挥发性成分被分析检测，并且也进一步表明，利用不同食用菌与杜仲叶粉末进行固态发酵，将会使特征挥发性成分的组成与相对含量发生明显改变，同时也说明GC-IMS技术能够被应用于杜仲叶及其发酵产物中挥发性成分的快速分析。
(5)进一步利用气相离子迁移色谱仪数据库软件(GC×IMS Library Search)，根据内置的NIST 2014气相保留指数数据库和G.A.S.的IMS迁移时间数据库对特征挥发性成分进行二维定性分析，共有68种挥发性成分被定性鉴别，从表1中可以发现特征挥发性成分主要包括有醇、醛、酮、酸和酯类等化合物，而且有些化合物含有相应的二聚体。与上述气相离子迁移色谱指纹图谱中被检测到的化合物比较，仍有大部分的化合物未被识别，所以数据库的扩充与完善对于样品挥发性成分的快速检测具有重要的意义。
表1GC-IMS定性分析样品中挥发性成分
Figure BDA0002261207370000081
Figure BDA0002261207370000091
Figure BDA0002261207370000101
(6)采用主成分分析法建立分类模型，在建模之前需要对指纹谱图的迁移速率、保留时间和相对离子峰强度数据进行预处理，将上述数据导入LAV软件，利用标准偏差选项进行数据过滤，然后进行归一化，归一化选择中位数标准化，再采用对数数据转化，最后采用全距尺度化处理后，运用主成分分析法建立分类模型，对全部特征区域对应挥发性成分离子峰信号相对强度数据进行正交变换和降维，实现对不同样品的快速分类，分析结果如图3所示。主成分分析法是一种无监督的多变量分析手段，可以对特征挥发性成分的相似性与差异进行直观的分析，实现对不同样品的快速分类。采用主成分分析法，在降低维度的同时，应用分类器将数据映射到较小的子空间，为数据的进一步处理奠定基础，同时也实现对不同样品的快速分类。由图3可知，与杜仲叶原料(EUl)相比，经过生物发酵后，样品中特征挥发性成分均会发生的改变，杜仲叶-灰树花发酵组(GF-EUl-F)与杜仲叶组(EUl)较为接近，其它发酵组与杜仲叶组相比，特征挥发性成分的变化均较为明显。
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种高效快速分析杜仲叶及其发酵产物特征挥发性成分的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）分别制备杜仲叶和杜仲叶发酵产物的待测样品；所述的杜仲叶的待测样品为新鲜的杜仲叶经剪碎至适宜尺寸的样品，或新鲜的杜仲叶经烘干、粉碎、过筛后制备得到的粉末样品；所述的杜仲叶发酵产物的待测样品为杜仲叶粉末与食用菌共同发酵培养后所得的发酵产物，或发酵产物经烘干、粉碎、过筛处理后的粉末样品；所述的食用菌为灵芝或猴头菇；
（2）对待测样品进行顶空-气相色谱-离子迁移谱分析，条件为：顶空进样量为1.0~5.0g，顶空加热温度为70~95℃，平衡时间为10~30 min；气相离子色谱仪为G.A.S.公司的FlavourSpec®，仪器参数为：色谱柱类型为FS-SE-54-CB-1 15m ID:0.53 mm，柱温40℃，IMS温度为45℃，载气/飘移气为N2，进样体积为300~500 μL，进样温度为85~95℃，载气流量2~150 mL/min，分析时间为30 min，收集迁移速率、保留时间和相对离子峰强度的数据，根据迁移速率、保留时间和相对离子峰强度建立指纹图谱；
（3）通过比较法提取不同样品指纹图谱中的特征区域，所述的比较法是根据不同样品的特征挥发性成分在指纹图谱中颜色差异的变化或离子峰信号相对强度，分析不同样品中挥发性成分谱图中对应颜色变化明显或离子峰信号相对强度差异大的谱图特征区域，采用气相离子迁移色谱仪数据库软件对不同样品特征挥发性成分进行定性分析，具体是根据GC×IMS Library Search软件内置的NIST 2014气相保留指数数据库与G.A.S.的IMS迁移时间数据库进行二维定性，对不同样品的特征挥发性化合物进行定性分析；
（4）采用主成分分析法建立分类模型，在建模之前需要对指纹谱图的迁移速率、保留时间和相对离子峰强度数据进行预处理，将上述数据导入LAV软件，利用标准偏差选项进行数据过滤，然后进行归一化，归一化选择中位数标准化，再采用对数数据转化，最后采用全距尺度化处理后，运用主成分分析法建立分类模型，对不同样品全部特征区域对应挥发性成分离子峰信号相对强度数据进行正交变换和降维，实现对不同样品的快速分类。
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