CN110724267A - 一种高荧光纳米荧光素有机硅点及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高荧光纳米荧光素有机硅点及其制备方法和应用，该高荧光纳米荧光素有机硅点荧光素和硅烷化试剂通过摩尔比为1:2‑2:1反应获得。本发明制备合成的高荧光纳米荧光素有机硅点为具有高荧光，发射最高荧光量子产率可达100％，合成产率高，形貌较均一，荧光稳定性好，并且具有良好的生物相容性和稳定的抗光致荧光漂白以及硅纳米荧光光学调控；同时本发明的制备方法简单方便，原料来源广，成本低，适用于工业化生产应用。本发明制备的高荧光纳米荧光素有机硅点发生了很大的红移，展现出良好的激发波长依赖的荧光光谱性质等优点，基于各种优良特性可以用于制备成荧光探针作为荧光标记物应用于细胞成像和多色细胞成像中。

Description

一种高荧光纳米荧光素有机硅点及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化学纳米材料领域，具体涉及一种高荧光纳米荧光素有机硅点及其制备方法和应用。
背景技术
硅量子点是一种零维半导体荧光纳米材料，由于其独特的光学特性而受到越来越多的关注。尤其是硅量子点具有良好的生物相容性和稳定的抗光致荧光漂白。使其成为替代荧光染料应用于生物测定和荧光成像理想候选材料。然而，传统“top-down”方法制备获得的疏水性硅量子点，通常荧光量子产率较低，亲水性修饰后荧光量子产率会进一步降低，限制了其生物成像应用。2013年，何耀教授等采用柠檬酸钠还原3-氨丙基-三甲氧基甲硅烷，利用“bottom-up”方法水相合成了硅量子点，荧光量子产率为20-25％。2017年，吴等采用孟加拉玫瑰红与三种硅烷化试剂进行反应生成了的有机荧光硅点，合成的有机硅点最高荧光量子产率可达100％。这一研究成果的取得，为硅点进一步发展和实际应用展开了一个美好的前景。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的问题，本发明提供一种高荧光纳米荧光素有机硅点，本发明制备合成的高荧光纳米荧光素有机硅点为具有高荧光，发射最高荧光量子产率可达100％，合成产率高，形貌较均一，荧光稳定性好，解决了荧光染料因光照导致荧光强度显著降低的现象。
本发明还提供一种高荧光纳米荧光素有机硅点的制备方法和应用。
技术方案：为了实现上述目的，如本发明所述的一种高荧光纳米荧光素有机硅点，由荧光素和硅烷化试剂通过摩尔比为1:2-2:1反应获得。
其中，所述硅烷化试剂为二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷(AEEA)；3-氨基丙基三乙氧基硅烷(AMEO)；3-氨基丙基三甲氧基硅烷(APTMS)；N-(beta-氨乙基)-gama-氨丙基三甲氧基硅烷(DAMO)。
作为优选：荧光素分别与四种硅烷化试剂摩尔比为1:1，反应所获得高荧光纳米荧光素有机硅点，分别标记为C5、C6、C7、C8。
其中，所述高荧光纳米荧光素有机硅点为无定形的纳米颗粒。
其中，所述高荧光纳米荧光素有机硅点直径在2nm-20nm之间，直径随反应时间延长而增大。
其中，所述高荧光纳米荧光素有机硅点具有荧光性能，在450nm—550nm波长附近具有强的荧光发射峰。四种荧光素有机硅点具有高的荧光性能在530nm处具有最强的荧光发生峰。
本发明所述的高荧光纳米荧光素有机硅点的制备方法，包括如下步骤：
(1)按比例将硅烷化试剂和荧光素加入一定量的水溶液中，充分混合溶解，一步水热法加热反应(加热可以用水热法、也可以装入耐压管中加热)，然后停止加热，冷却，取出反应溶液透析掉未反应物，最后再将低速离心去掉沉淀，得到高荧光纳米荧光素有机硅点水溶液；
(2)将步骤(1)中高荧光纳米荧光素有机硅点水溶液冷冻干燥获得产物的固体粉末为高荧光纳米荧光素有机硅点。
作为优选，步骤(1)所述的一步水热法加热反应的反应温度140-200℃，时间为2-12小时。最优选的为，反应温度为160℃，时间为4h。
其中，步骤(1)所述的取出反应溶液透析掉未反应物为取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24-36小时。
本发明所述的高荧光纳米荧光素有机硅点在制备生物荧光探针中的应用。
其中，所述应用包括在生物荧光成像领域制成荧光探针，该荧光探针具有良好的生物相容性和稳定的抗光致荧光漂白。
本发明中的原料均市售可得，荧光素CAS号：518-44-5。
本发明利用荧光素与4种不同的硅烷化试剂，在水热反应釜(或耐压管)中高温进行反应，制得了4种不同的有机硅点(高荧光纳米荧光素有机硅点)，合成的有机硅点的荧光量子产率相较于荧光素，得到大幅提高，荧光量子产率最高可达100％。同时，合成的有机硅点具有很好的抗光致荧光漂白。MTT实验及生物成像表明合成的有机硅点具有良好的生物相容性，可应用于生物成像领域，尤其是细胞成像领域。
本发明的荧光素与硅烷化试剂在高温下通过酰胺反应聚合成纳米小颗粒，形成的纳米颗粒相比于荧光素，具有更好的水溶性，由于含有硅元素，所以具有更好的生物相容性，此外，由于这类新生成的有机硅点，相比于荧光染料，在光照下具有更好的光稳定性能。
有益效果：与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明通过一步水热法制备的高荧光纳米荧光素有机硅点是一种全新纳米荧光材料，制备的高荧光纳米荧光素有机硅点展现出较强的荧光和良好的水分散性，其荧光光谱相对于荧光素原液，有机硅点荧光强度显著增强。展现出良好的荧光光谱性能，并且具有良好的生物相容性和稳定的抗光致荧光漂白以及硅纳米荧光光学调控；同时本发明的制备方法简单方便，原料来源广，成本低，适用于工业化生产应用；本发明的高荧光纳米荧光素有机硅点由于其独特的光学性质使其成为生物测定和荧光成像理想候选材料。
本发明制备的高荧光纳米荧光素有机硅点发生了很大的红移，展现出良好的激发波长依赖的荧光光谱性质等优点，基于各种优良特性用于制备成荧光探针，可以作为荧光标记物应用于细胞成像和多色细胞成像中。
附图说明
图1为本发明制备的四种荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8合成前后的照片；
图2为本发明制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8与荧光素水溶液在日光和紫外灯下获得的荧光对比图(从左至右分别C0、C5、C6、C7、C8)；
图3为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的紫外吸收图谱；
图4为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的荧光发射图谱；
图5为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的XRD图；
图6为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5的HR-TEM图谱；
图7为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的EDS图谱；
图8为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的红外光谱图；
图9为本发明在160℃条件下反应4h制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的XPS图谱；
图10为本发明制备的荧光素有机硅点C6用于细胞荧光成像图；
图11为本发明制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的180℃反应条件下荧光发射图谱；
图12为本发明制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的200℃反应条件下荧光发射图谱。
图13为本发明在160℃条件下反应2h制备的有机硅点C5的HR-TEM图谱；
图14为本发明在160℃条件下反应12h制备的有机硅点C5的HR-TEM图谱；
图15为本发明在160℃条件下反应4h制备的有机硅点C5的荧光稳定性实验。
图16为本发明在160℃条件下反应4h制备的有机硅点C5的细胞毒性实验。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
(1)将0.1mmol的荧光素，12mL去离子水，0.1mmol的二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷(AEEA)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在160℃下反应4h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的荧光素有机硅点水溶液冷却干燥得到固体粉末高荧光纳米荧光素有机硅点，即荧光素有机硅点C5。
实施例2
(1)将0.1mmol的荧光素，12mL去离子水，0.1mmol的3-氨基丙基三乙氧基硅烷(AMEO)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在160℃下反应4h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的硅量子点水溶液冷却干燥得到固体粉末高荧光纳米荧光素有机硅点，即荧光素有机硅点C6。
实施例3
(1)将0.1mmol的荧光素，12mL去离子水，0.1mmol的3-氨基丙基三甲氧基硅烷(APTMS)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在160℃下反应4h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的荧光素有机硅点水溶液冷却干燥得到固体粉末高荧光纳米荧光素有机硅点，即荧光素有机硅点C7。
实施例4
(1)将0.1mmol的荧光素，12mL去离子水，0.1mmol的N-(beta-氨乙基)-gama-氨丙基三甲氧基硅烷(DAMO)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在160℃下反应4h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的荧光素有机硅点水溶液冷却干燥得到固体粉末高荧光纳米荧光素有机硅点，即荧光素有机硅点C8。
实施例5
(1)将0.1mmol的荧光素，12mL去离子水，0.2mmol的二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷(AEEA)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在180℃下反应12h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析36小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的硅量子点水溶液荧光素有机硅点水溶液冷却干燥得到固体粉末高荧光纳米荧光素有机硅点。
实施例6
(1)将0.2mmol的荧光素，12mL去离子水，0.1mmol的3-氨基丙基三乙氧基硅烷(AMEO)混合转移到密封的耐压管中，超声10min；
(2)将上述溶液在200℃下反应2h，停止反应，冷却，取出反应溶液转移至500ka透析膜，透析24小时，透析掉未反应物，最后低速离心去掉少量沉淀，得到荧光素有机硅点水溶液；
(3)将步骤(1)得到的硅量子点水溶液冷却干燥得到固体粉末得到高荧光纳米荧光素有机硅点。
实施例7
实施例7和实施例1制备方法相同，不同之处在于：步骤(2)溶液在140℃下反应12h。
试验例1
对本发明制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8进行测试，包括荧光、紫外吸收、XRD、HR-TEM、红外吸收等等。
将0.1mmol的荧光素，分别与0.1mmol的AEEM、AMEO、APTMS、DAMO加入12mL去离子水中，分别采用实施例1-4的制备方法，在160℃下反应4h，得到荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8。图1中C0荧光素的照片，C5、C6、C7、C8反应后获得有机硅点的照片。如实施例1-4制备的荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8，反应后的C5、C6、C7、C8溶液颜色加深，说明经过加热之后发生了反应。
如实施例1-4制备的荧光素有机硅点，图2荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8与荧光素水溶液在日光和紫外灯下获得的荧光对比图，可以发现C5、C6、C7、C8，在紫外灯照射下具有非常强的绿色荧光。图3荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的紫外吸收图谱，从图中可知，C5、C6、C7、C8在490nm处具有强的吸收峰，而荧光素在此处无紫外吸收峰。图4荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的荧光发射图谱最大发射峰位于520-530nm左右，荧光强度明显强于荧光素。图5为荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的XRD粉末衍射图谱，荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8具有类似的XRD，从图可认为，硅点具有很小的粒径，或具有无定形晶型。图6荧光素有机硅点为C5的HR-TEM图谱，平均粒径在10nm，C6、C7、C8具有与C5相似的形貌和粒径大小。图7荧光素有机硅点为C5的EDS图谱，图谱说明硅点含有C、N、O、Si四种元素。C6、C7、C8具有与C5相似的元素组成。图8荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的红外图谱，图中分别标明了各自的特征峰，表明硅烷化试剂与荧光素发生了反应。图9荧光素有机硅点C5、C6、C7、C8的XPS图谱，图谱同样表明有机硅点含有C、N、O、Si四种元素。
试验例2
将含有100微升1mg/mLC6 PBS溶液(pH7.4)加入HeLa细胞孵育2小时，再洗涤掉未反应的硅点，用于荧光共聚焦成像，图10为荧光素有机硅点C6用于细胞荧光成像，图10表明C6有机硅点能够很好的用于细胞成像。
试验例3
采用实施例1-4制备的荧光素有机硅点，不同之处在于反应温度为180℃。图11为其荧光谱图，相比于160℃反应生成的荧光硅点的荧光谱图(图3)，荧光强度略有变化，最大发射波长小幅度红移。
采用实施例1-4制备的荧光素有机硅点，不同之处在于反应温度为200℃。图12为其荧光谱图，相比于160℃反应生成的荧光硅点的荧光谱图(图3)，荧光强度略有变弱，最大发射波长小幅度红移。
采用实施例1-4制备的荧光素有机硅点，不同之处在于反应时间为2小时，图13为该反应条件下荧光素有机硅点为C5的HR-TEM图谱，平均粒径在4nm左右，同反应时间下C6、C7、C8具有与C5相似的形貌和粒径大小。
采用实施例1-4制备的荧光素有机硅点，不同之处在于反应时间为12小时，图14为该反应条件下荧光素有机硅点为C5的HR-TEM图谱，平均粒径在20nm左右，同反应时间下C6、C7、C8具有与C5相似的形貌和粒径大小。
试验例4
测试荧光素有机硅点的荧光稳定性，图15为荧光素有机硅点C5的荧光稳定性实验，有机硅点C5在紫外灯辐射下荧光强度随时间的变化，从图15可知，辐射4小时后，荧光强度衰减幅度不大，说明荧光素有机硅点C5具有很好的荧光稳定性。
试验例5
测试荧光素有机硅点细胞毒性，图16将不同浓度的有机硅点C5的与HeLa细胞共同孵育24小时和48小时的细胞毒性。从图16可知荧光素有机硅点C5具有很小的细胞毒性。

Claims (10)

1.一种高荧光纳米荧光素有机硅点，其特征在于，由荧光素和硅烷化试剂通过摩尔比为1:2-2:1反应获得。
2.根据权利要求1所述的高荧光纳米荧光素有机硅点，其特征在于，所述硅烷化试剂为二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(beta-氨乙基)-gama-氨丙基三甲氧基硅烷。
3.根据权利要求1或2所述的高荧光纳米荧光素有机硅点，其特征在于，所述高荧光纳米荧光素有机硅点为无定形的纳米颗粒。
4.根据权利要求1或2所述的高荧光纳米荧光素有机硅点，其特征在于，所述高荧光纳米荧光素有机硅点直径在2nm-20nm之间。
5.根据权利要求1或2所述的高荧光纳米荧光素有机硅点，其特征在于，所述高荧光纳米荧光素有机硅点具有荧光性能，在450nm—550nm波长附近具有强的荧光发射峰。
6.一种权利要求1所述的高荧光纳米荧光素有机硅点的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)按比例加入硅烷化试剂和荧光素于水溶液中，充分混合溶解，一步水热法加热反应，然后停止加热，冷却，取出反应溶液透析掉未反应物，最后再将低速离心去掉沉淀，得到高荧光纳米荧光素有机硅点水溶液；
(2)将步骤(1)中高荧光纳米荧光素有机硅点水溶液冷冻干燥获得产物的固体粉末为高荧光纳米荧光素有机硅点。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的一步水热法加热反应优选的反应温度140-200℃，时间为2-12小时。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的取出反应溶液透析掉未反应物为取出反应溶液转移至透析膜，透析24-36小时。
9.一种权利要求1所述的高荧光纳米荧光素有机硅点在制备生物荧光探针中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述应用包括在生物荧光成像领域制成荧光探针，该荧光探针具有良好的生物相容性和稳定的抗光致荧光漂白。
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