CN110698334B - 一种对叔丁基苯丙醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,通过将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应,然后加入乙烯基醚混合反应,再加入第二催化剂和第二溶剂进行水解反应,最后将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛;其中,通过选择特定的催化剂,使得本发明提供的方法多步反应可以连续进行,不需要进行中间产物的分离提取,在一个反应体系中可以实现多步反应的进行,即本发明提供的技术方案从原料到产品可以通过“一锅法”反应实现,且反应条件温和,得到的对叔丁基苯丙醛在含量70%以上,为无色透明油状液体,可以直接用于香精调制,产率最高可以达到93.1%。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,尤其涉及一种对叔丁基苯丙醛的制备方法。
背景技术
对叔丁基苯丙醛[CAS编号18127-01-0]具有铃兰花香,香气纯正、稳定、细腻且留香时间长,是香水、织物以及个人护理等中的重要致香成分。
2010年国际香料和香精公司在《新型4-烷基环己烷丙醛化合物及其在香料组合物中的应用》的专利中提到了对烷基苯丙醛,并公开了它的制备方法,该专利中的对烷基苯丙醛是按照以下方法制备的:4-烷基苯甲醛与原甲酸三甲酯、甲醇在-10-0℃下一次性加入盐酸,升高至25℃下反应毕用乙酸钠淬灭反应物质,蒸发去除溶剂,获得中间体粗产物1-二甲氧基甲基-4-丙基-苯,于25℃下加入三氟化硼乙醚,温度维持在25-30℃下滴加乙烯基乙醚,反应毕,用饱和碳酸钠淬灭反应物质,获得中间体粗产物2(甲氧基乙氧基缩醛);90℃下,在包含盐酸和水存在下水解粗产物2,并在高压釜中用钯炭和氢在2-丙醇中进一步催化氢化,得到产物4-烷基苯丙醛;但是,发明人在重复该专利公开的制备方法制备对叔丁基苯丙基时,发现,其产量并不高,且反应条件苛刻且危险(第1步反应需提前冷却至-10-0℃,一次性投入盐酸,反应放热巨大,这个车间很难实现),反应均需要后处理,且能产生较多废水且不能够重复利用(第1步乙酸钠淬灭、第2步饱和碳酸钠淬灭以及第3步水解的盐酸溶液)。
因此,提供一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,使其易于实现工业化生产是目前需要解决的问题。
发明内容
有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提供一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,本发明提供的方法总收率高,而且各步的反应中间体不需要分离处理。
与现有技术相比,本发明一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,通过将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应,得到第一反应液,然后将第一反应液和乙烯基醚混合反应,得到第二反应液;再向第二反应液中加入第二催化剂和第二溶剂进行反应,得到含有反应产物的上层液和含有催化剂的下层液;最后将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛;其中,通过选择所述第一催化剂为对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种;或者所述第一催化剂为将对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种负载在载体上得到;通过实验发现,本发明提供的方法多步反应可以连续进行,不需要进行中间产物的分离提取,在一个反应体系中可以实现多步反应的进行,即本发明提供的技术方案从原料到产品可以通过“一锅法”反应实现,且反应条件温和,得到的对叔丁基苯丙醛在含量70%以上,为无色透明油状液体,可以直接用于香精调制,产率最高可以达到93.1%。
附图说明
图1为叔丁基苯丙醛的1H NMR图;
图2为叔丁基苯丙醛的13C NMR图。
具体实施方式
本发明提供了一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,包括:
1)将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应,得到第一反应液,
其中,所述第一催化剂为对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种;
或者所述第一催化剂为将对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种负载在载体上得到;
2)将第一反应液和乙烯基醚混合反应,得到第二反应液;
3)向第二反应液中加入第二催化剂和溶剂进行反应,得到含有反应产物的上层液和含有催化剂的下层液;
4)将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛。
按照本发明,本发明将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯、第一催化剂和第一溶剂混合反应,得到第一反应液;其中,所述原甲酸烷基酯优选为原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯或原甲酸三丙酯;所述第一催化剂优选为对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸或硼酸;或者所述第一催化剂通过将对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种负载在载体上得到;所述载体优选为树脂;所述反应还包括所述第一溶剂,所述第一溶剂优选为甲醇、乙醇、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、环己烷、甲苯和二甲苯中的一种或几种;所述第一催化剂与对叔丁基苯甲醛的摩尔比优选为(0.01-0.1)∶1,更优选为(0.02-0.04)∶1;所述第一溶剂与第一催化剂的质量比为(10-100)∶1,更优选为(20-60)∶1;所述对叔丁基苯甲醛与原甲酸三甲酯的摩尔比优选为(1.0-1.5)∶1,更优选为(1.1-1.2)∶1;所述混合反应的温度优选为0~50℃,更优选为20~40℃。本发明中,为了是反应更顺利的进行,本发明优选将第一催化剂和第一溶剂滴加至对叔丁基苯甲醛和原甲酸烷基酯的混合液中反应,得到第一反应液;其中,滴加优选为缓慢滴加,最好使滴加时间和混合反应的时间一样多。
按照本发明,本发明还将第一反应液和乙烯基醚混合反应,得到第二反应液;其中,所述乙烯基醚优选为乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、2-甲基乙烯基乙醚或2-乙基乙烯基乙醚;所述对叔丁基苯甲醛与乙烯基乙醚的摩尔比为(1.0-1.5)∶1,作为更优选,对叔丁基苯甲醛与乙烯基乙醚的摩尔比为(1.2-1.4)∶1;且为了使反应更顺利的进行,本发明优选将乙烯基醚缓慢滴加至第一反应液中,然后混合反应,得到第二反应液,其中,所述滴加乙烯基醚的时间优选为1~3小时,所述恒温反应的时间优选为2~5小时;所述反应的温度优选为0~50℃,更优选为20~40℃。
按照本发明,本发明还向第二反应液中加入第二催化剂和溶剂进行反应,得到含有反应产物的上层液和含有催化剂的下层液;所述第二催化剂为对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种;或者所述第二催化剂通过将对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种负载在载体上得到,所述载体为树脂,优选的,本申请第二催化剂与第一催化剂在反应中选同一种催化剂;所述溶剂优选为水;所述第二催化剂的加入量优选为第一催化剂加入量的1.5~3倍,优选为2~2.5倍;所述反应优选为低真空反应,所述低真空优选为40~60毫米汞柱;所述反应的温度优选为80~120℃,更优选为100~110℃,所述反应的时间优选为4~8小时,更优选为6~7小时。
按照本发明,本发明还将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛,其中,催化加氢反应的催化剂优选为钯炭或雷尼镍;所述催化加氢反应中体系的反应压力优选为0.5~4.5MPa,更优选为0.8~3.0MPa;所述反应温度优选为60~100℃,更优选为70~90℃。
更具体的,所述反应流程如下:
上述反应过程中字母对应的化合物名称如下:
代号 | 中文名称 | CAS号 |
A | 对叔丁基苯甲醛 | 939-97-9 |
B | 原甲酸三甲酯 | 149-73-5 |
C | 1-二甲氧基-4-叔丁基-苯 | |
D | 乙烯基乙醚 | 109-92-2 |
E | 1-(叔丁基)-4(3-乙氧基-1,3-二甲氧基丙基) | |
F | 对叔丁基苯丙烯醛 | |
G | 对叔丁基苯丙醛 | 18127-01-0 |
本发明一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,通过将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应,得到第一反应液,然后将第一反应液和乙烯基醚混合反应,得到第二反应液;再向第二反应液中加入第二催化剂和第二溶剂进行反应,得到含有反应产物的上层液和含有催化剂的下层液;最后将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛;其中,通过选择所述第一催化剂为对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种,或者所述第一催化剂通过将对甲基苯磺酸、氨基磺酸、乙二胺四乙酸、聚马来酸、氨基三甲基次膦酸、羟基亚乙基二膦酸、三氟乙酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、间氯苯甲酸、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、柠檬酸、水杨酸和硼酸中的一种或几种负载在载体上得到;通过实验发现,本发明提供的方法反应条件简单,不需要0℃以下反应条件;第一步缩醛反应无明显隐患,滴加催化剂,无明显放热,且反应催化剂可重复利用,过程无废水产生;而且过程中反应缩醛和加成反应以及水解反应在同一反应体系进行,可以用的是同一种催化剂,而且前两步反应都不需要后处理,可直接进行下一步,第三步反应后直接分层即可,且得到的对叔丁基苯丙醛在含量70%以上,为无色透明油状液体,可以直接用于香精调制,产率最高可以达到93.1%。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
反应瓶中加入389g对叔丁基苯甲醛,212g原甲酸三甲酯(2.2mol),调整温度到20℃-30℃,搅拌下滴加4.13g对甲苯磺酸(0.024mol)与41.3g乙醇的混合液,温度控制在30℃-35℃,约0.5小时滴完。滴加完毕后继续在30℃-35℃下反应0.5小时。反应毕,缓慢滴加144g乙烯基乙醚(2.0mol),反应温度控制在30℃-35℃,约2小时滴加完毕,继续恒温反应3小时。反应毕,加入6g甲磺酸和40g清水,低真空下缓慢升温至100℃恒温反应6小时。
反应毕,关掉低真空,静置30分钟后分层,去除下层水溶液,将上层粗产物移至1L加氢釜中,加入1.0g钯炭和0.2g碳酸钠,氮气置换三次,氢气置换三次,缓慢升温至75℃,同时压力调节至1.2MPa,直至反应不再吸氢,停止通氢,氮气置换后三次后过滤得到对叔丁基苯丙醛粗产物。粗产物减压精馏,收集120-130℃/2mmHg的馏份,得到324g对叔丁基苯丙醛,总含量98%,得率85%。
对得到的对叔丁基苯丙醛的结构进行鉴定,结果见图1~图2,图1为叔丁基苯丙醛的1H NMR图,图2为叔丁基苯丙醛的13C NMR图,从图可知,其谱图数据如下:
1HNMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=9.87(s,1H),7.42(d,J=8.5Hz,2H),7.22(d,J=8.0Hz,2H),3.01(t,J=7.5Hz,2H),2.83(t,J=8.5Hz,2H),1.41(s,9H).
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ(ppm)=201.39,148.92,137.11,127.82(×2),125.31(×2),45.05,34.23,31.25(×3),27.43.
实施例2
反应瓶中加入389g对叔丁基苯甲醛,212g原甲酸三甲酯(2.2mol),调整温度到20℃-30℃,搅拌下滴加3.41g三氟化硼乙醚(0.024mol)与70g甲苯的混合液,温度控制在20℃-30℃,约0.5小时滴完。滴加完毕后继续在20℃-30℃下反应0.5小时。反应毕,缓慢滴加144g乙烯基乙醚(2.0mol),反应温度控制在20℃-30℃,约2小时滴加完毕,继续恒温反应3小时。反应毕,加6.81g对甲苯磺酸和40g清水,低真空下缓慢升温至100℃恒温反应6小时。
反应毕,关掉低真空,静置30分钟后分层,去除下层水溶液,将上层粗产物移至1L加氢釜中,加入1.0g钯炭和0.2g碳酸钠氮气置换三次,氢气置换三次,缓慢升温至85℃,同时压力调节至1.2MPa,直至反应不再吸氢,停止通氢,氮气置换后三次后过滤得到对叔丁基苯丙醛粗产物。粗产物减压精馏,收集120-130℃/2mmHg的馏份,得到330g对叔丁基苯丙醛,总含量98%,得率87%。
实施例3
反应瓶中加入389g对叔丁基苯甲醛,212g原甲酸三甲酯(2.2mol),调整温度到30℃-40℃,搅拌下滴加3.6g酒石酸(0.024mol)与41.3g乙醇的混合液,温度控制在30℃-40℃,约0.5小时滴完。滴加完毕后继续在30℃-40℃下反应0.5小时。反应毕,缓慢滴加144g乙烯基乙醚(2.0mol),反应温度控制在30℃-40℃,约2小时滴加完毕,继续恒温反应3小时。反应毕,补加7.2g酒石酸和40g清水,低真空下缓慢升温至100℃恒温反应6小时。
反应毕,关掉低真空,静置30分钟后分层,去除下层水溶液,将上层粗产物移至1L加氢釜中,加入1.0g钯炭和0.2g碳酸钠,氮气置换三次,氢气置换三次,缓慢升温至85℃,同时压力调节至1.2MPa,直至反应不再吸氢,停止通氢,氮气置换后三次后过滤得到对叔丁基苯丙醛粗产物。粗产物减压精馏,收集120-130℃/2mmHg的馏份,得到260g对叔丁基苯丙醛,总含量97.6%,得率70%。
对比例
反应瓶中加入1.16kg对叔丁基苯甲醛,500mL甲醇以及1.14kg原甲酸三甲酯,将反应物质冷却至-8℃,一次性加入1g盐酸(37%)温度快速升高至20℃,缓慢升至25℃并保持45分钟,取样后色谱显示对叔丁基苯甲醛含量<2%,已基本反应完全,加入20g乙酸钠淬灭反应物质,并且低真空除去溶剂。在25℃下加入1g三氟化硼乙醚络合物,然后控温在25-30℃之间缓慢滴加684g乙烯基乙醚,滴加时间控制在5小时左右,取样色谱显示中间体含量剩余60%,继续延长反应时间3小时,再次取样中间体还剩余54%,后续再延长反应时间中间体并没有明显减少,加入50g 37%盐酸和500g清水,控制温度在90-96℃之间进行粗品水解反应,约5小时后取样色谱显示对叔丁基苯丙醛含量只有45%且一部分是对叔丁基苯甲醛与原甲酸三甲酯反应后的中间体以及少量的二聚化合物(一分子的1-二甲氧基甲基-4-叔丁基-苯与两分子的乙烯基乙醚加成的产物),延长反应时间后目标产物并没有明显增加且反应液颜色变黑,反应液转移至1L高压釜中加入1g钯炭和200mL 2-丙醇,氮气置换3次后氢气置换3次后通氢进行加氢反应,直至对叔丁基苯丙烯醛加氢完全后进行精馏得到410g目标化合物,得率30%(再次重复次试验,得率在32%左右)。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (7)
1.一种对叔丁基苯丙醛的制备方法,包括:
1)将对叔丁基苯甲醛、原甲酸烷基酯和第一催化剂混合反应,得到第一反应液,
其中,所述第一催化剂为对甲基苯磺酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸和丙磺酸中的一种或几种,
或者所述第一催化剂通过将对甲基苯磺酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸和丙磺酸中的一种或几种负载在载体上得到;
所述第一催化剂与对叔丁基苯甲醛的摩尔比为(0.01-0.1):1;所述步骤1)反应的温度为0~50℃;
2)将第一反应液和乙烯基醚混合反应,得到第二反应液;
3)向第二反应液中加入第二催化剂和溶剂进行反应,得到含有反应产物的上层液和含有催化剂的下层液;
所述第二催化剂为对甲基苯磺酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸和丙磺酸中的一种或几种;
或者所述第二催化剂通过将对甲基苯磺酸、三氟化硼乙醚、三氟化硼四氢呋喃、酒石酸、甲磺酸、乙磺酸和丙磺酸中的一种或几种负载在载体上得到;
4)将得到的含有反应产物的上层液通过催化加氢得到对叔丁基苯丙醛。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述原甲酸烷基酯为原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯或原甲酸三丙酯。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)的反应还包括第一溶剂,所述第一溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、环己烷、甲苯和二甲苯中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述第一溶剂与催化剂的质量比为(10-100):1。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述乙烯基醚为乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、2-甲基乙烯基乙醚或2-乙基乙烯基乙醚。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述步骤4)的催化加氢反应的催化剂为钯炭或雷尼镍。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述催化加氢反应中体系的反应压力为0.5~4.5MPa。
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5856531A (en) * | 1996-10-21 | 1999-01-05 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-methytetra-hydrofuran from 2,3-dihydrofuran |
JP2005089319A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Univ Of Tsukuba | 混合反応剤及びそれを用いたアセタール類のアルキル化方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19714042A1 (de) * | 1997-04-05 | 1998-10-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung aromatischer Aldehyde |
CN107954843B (zh) * | 2017-12-04 | 2022-04-19 | 昆山亚香香料股份有限公司 | 一种合成对叔丁基苯丙醛的方法 |
-
2019
- 2019-10-25 CN CN201911028023.2A patent/CN110698334B/zh active Active
Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
US5856531A (en) * | 1996-10-21 | 1999-01-05 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-methytetra-hydrofuran from 2,3-dihydrofuran |
JP2005089319A (ja) * | 2003-09-12 | 2005-04-07 | Univ Of Tsukuba | 混合反応剤及びそれを用いたアセタール類のアルキル化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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