CN110672735A - 一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高效液相色谱‑串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α‑二羰基化合物的方法，包括如下步骤(1)样品制备及预处理；(2)进样，按以下色谱条件和质谱条件进行检测，色谱条件：色谱柱：2×150mm,4μm,Phenomenex，流动相为0.1％的甲酸水溶液和甲醇，梯度洗脱的分离模式；质谱条件：可加热的电喷雾离子源；采用正离子扫描模式；雾化气和碰撞气是氮气，雾化气压力40psi，毛细管电压4000V，干燥器温度350℃，干燥器流量是10L/min，检测模式是多反应检测。

Description

一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中 α-二羰基化合物的方法
技术领域
本发明属于食品学检验领域，特别涉及一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法。
背景技术
美拉德反应是广泛存在于食品工业的一种非酶褐变，是羰基化合物(还原糖类)和氨基化合物(氨基酸和蛋白质)间的反应，经过复杂的历程最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又称羰氨反应。食品中常见的四种α-二羰基化合物是3-脱氧葡糖醛酮、2,3-丁二酮、丙酮醛和乙二醛。自从上个世纪以来，α-二羰基化合物在食品化学和药物科学方面引起了极大地重视。α-二羰基化合物是美拉德反应中间产物，不仅是形成颜色和风味的前体物，也易与蛋白质中的N-末基、赖氨酸和精氨酸端的侧链反应形成糖基化终产物(AGEs)，不仅影响蛋白质的营养价值，也会对人体造成损害，除此之外，有些二羰基化合物本身也具有细胞毒性。
二羰基化合物是食品加工过程中由于焦糖化反应或美拉德反应产生的，由于其具有双羰基的结构，具有很高的反应活性，易与多肽或蛋白质的N-末端，赖氨酸、精氨酸残基等发生反应，形成晚期糖基化终产物(AGEs)，这些结合不仅改变了蛋白质的物化、生化特征，使营养价值流失，也与糖尿病及其并发症的形成有很大关系。临床医学研究表明AGEs主要存在于糖尿病及其并发症病人的神经组织和细胞中，其含量随着病情的加重而增加。已有研究表明，AGEs会产生氧化应激，内源性的AGEs会使平滑肌细胞产生趋化转移，进而加速晚期动脉粥样硬化的发生。
除与蛋白结合形成AGEs外，二羰基化合物也被发现与DNA结合。早在1966年，Robert Shapiro就发现并分离了乙二醛与鸟苷酸的加和物，之后，又有其他研究者详细研究报道了鸟苷与丙酮醛、乙二醛的加和物，并对结构特征进行了详细的阐述。Swati S.More首次用化学方法鉴定了丁二酮与2-脱氧鸟苷的结构，丁二酮会与核酸链的鸟苷残基加和，这种加合物的形成，会导致SH-SY5Y细胞的凋亡((IC50＝0.114±0.0421mM)。
由于二羰基化合物本身没有紫外和荧光吸收，所以需要进行衍生化反应。以荧光为检测器测定二羰基化合物常用的衍生剂为TRI及DAP，分别形成存在荧光吸收的蝶啶和吡嗪结构。但是其与邻苯二胺捕获剂的反应效果相比，氨基胍反应低，不能满足测定的要求，邻苯二胺的反应活性高一些。但目前方法中使用的邻苯二胺与二羰基化合物反应时间较长。
目前，二羰基化合物的检测一般有气相色谱法、气相色谱质谱法、高效液相色谱法、液相色谱质谱法等。
气相色谱法(gas chromatography,GC)是利用不同物质由于物理性质和化学性质的不同，在固定相中的相互作用不同，而被载气以不同的速率洗脱下来，以不同的时间被检测器检测，进而使物质得到分离，并且通过检测信号的强弱对待测物进行定量分析。气相色谱-质谱法(GC-MS)具有分离效率高、鉴别能力强、准确定量等特点，广泛应用于医药、农业与食品安全、环境保护等多种领域。气相色谱法和气相色谱质谱法能够准确的对二羰基化合物进行定量定性分析，但分析时间较长，食品中的二羰基化合物种类很多，对于同时检测多种二羰基化合物并不适用。高效液相色谱法是测定二羰基化合物最常用的检测方法，操作简单，定量准确，但由于食品体系的复杂性，单纯利用保留时间定性准确度不高。液相色谱-质谱联用(LC-MS或LC-MS/MS),是将液相分离与质谱检测结合，目标物进入离子源以”软离子”方式离子化，形成分子离子峰，再由质谱质量分析器筛选合适的分析物质荷比，除去杂质离子干扰，从而可以大大提高分析物的响应值。该技术灵敏度高，选择性强，分离程度高，可以同时检测分析物的保留时间和分子量，今年来发展速度快，应用领域广泛。
发明内容
高效液相色谱是利用高压输液泵驱使流动相通过装填固定相的色谱柱，由于混合物中各组分在性质和结构上有差异，与固定相发生作用的大小也有差异，因此在同一推动力的作用下，不同组分在固定相中的滞留时间不同，从而按照先后顺序从固定相中流出，达到对物质进行分离的效果。并进行定性分析和定量分析的方法。本发明用于高效液相色谱-质谱法测定模拟美拉德反应体系中的四种常见α-二羰基化合物，具有较好的准确度和精密度。
本发明提供的技术方案为：一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，将待测糖溶液预处理后，用高效液相色谱-质谱法检测，包括以下步骤：
(1)样品制备及预处理
配制0.2mol/L糖溶液与0.2mol/L赖氨酸水溶液以体积比1:1混合于螺纹石英试管中以160℃加热20分钟，制备成样品；取1ml样品于试管中，加入衍生剂1mL，置于60℃进行衍生化反应30分钟；取1mL衍生化后的溶液过0.45μm膜于进样瓶中，以备高效液相色谱-质谱检测；衍生剂的浓度高，衍生反应时间缩短了2.5h。
(2)进样，按以下色谱条件和质谱条件进行检测
色谱条件：色谱柱：2×150mm,4μm,Phenomenex，流动相为0.1％的甲酸水溶液(A)和甲醇(B)，梯度洗脱的分离模式；液相色谱梯度洗脱程序见表1。
表1液相色谱梯度洗脱程序表
Figure BDA0002193558800000022
质谱条件：可加热的电喷雾离子源；采用正离子扫描模式；雾化气和碰撞气是氮气，雾化气压力40psi，毛细管电压4000V，干燥器温度350℃，干燥器流量是10L/min，检测模式是多反应检测。
α-二羰基化合物检测参数设定表见表2。
表2α-二羰基化合物检测参数设定表
优选的，所述糖溶液为葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、麦芽糖或乳糖溶液。
优选的，色谱条件中，流速是0.2-0.5mL/min，进样量8-12μL。
优选的，色谱条件中，流速是0.3mL/min，进样量10μL。
优选的，色谱条件中，柱温箱温度25℃。
优选的，所述的衍生剂为邻苯二胺。
优选的，所述的衍生剂浓度为40mg/mL的邻苯二胺溶液。
优选的，检测的四种α-二羰基化合物为乙二醛、丙酮醛、2,3-丁二酮和3-脱氧葡糖醛酮。
李巨秀和刘荟萃研究麻花中α-二羰基化合物的检测方法中，使用的衍生剂浓度为4μg/mL，衍生时间为三个小时，并且其方法只测定了两种α-二羰基化合物。本发明使用高浓度衍生剂，使衍生时间从三个小时缩短到30min，而且可以同时测定四种α-二羰基化合物，本检测方法快速测定多种α-二羰基化合物。
本发明的有益成果是：本发明用于高效液相色谱-质谱法测定模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物中的四种常见α-二羰基化合物，与之前α-二羰基化合物的检测方法相比，本研究建立的LC-MS/MS方法同时测定四种α-二羰基化合物，精密度高、重现性好、检测限底，检测范围在0.4～1.5μg/L，利用高浓度捕获剂衍生，缩短了衍生化反应时间，普通方法需要三个小时，本发明衍生时间只需要半个小时。可应用与各类美拉德反应的产品测定。
附图说明
图1样品中四种α-二羰基化合物分离图谱。
具体实施方式
下面将详细说明本发明的具体实施方式：
实施例1
1仪器与试剂
仪器见表3，试剂见表4。
表3仪器设备
Figure BDA0002193558800000031
表4化学试剂
2方法与结果
标准溶液的配制
3-脱氧葡糖醛酮工作的配制：用十万分之一分析天平准确称取10.00mg标准品(精确至0.00001g)，用超纯水将其溶解于10mL的棕色容量瓶中定容，制得1000mg/L的3-脱氧葡糖标准工作溶液，置于-20℃保存备用。
乙二醛标准溶液的配制：准确称取0.196mL的乙二醛水溶液(密度1.17g/mL)至100mL棕色容量瓶中，用超纯水定容至100mL，从而得到1000mg/L的乙二醛标准工作溶液，置于-20℃保存备用。
丙酮醛标准溶液的配制：准确称取0.214mL的丙酮醛水溶液(密度1.17g/mL)至100mL棕色容量瓶中，用超纯水定容至100mL，从而得到1000mg/L的丙酮醛标准工作溶液，置于-20℃保存备用。
丁二酮标准溶液配制：丁二酮标准品为918mg/L，直接将购买的标准品置于-20℃保存备用。
将每种1000mg/L的α-二羰基化合物标准工作溶液用超纯水依次稀释成为0.005mg/L、0.01mg/L、0.02mg/L、0.05mg/L、0.1mg/L、0.02mg/L、0.50mg/L的混合标准溶液，取1mL进行衍生反应，加入40mg/mL的邻苯二胺水溶液，60℃水浴30分钟，反应完成后，放置在冰水中冷却，之后经过0.22μm有机滤膜过滤，待仪器分析。分析完成后，以目标物的浓度为横坐标，响应值为纵坐标，线性回归，得到目标物的标准曲线。
色谱条件的优化
色谱柱的选择：对于二羰基化合物的检测，大部分文献报道的是采用反相C18色谱柱，因为并没有相关文献报道采用LC-MS/MS的方法检测二羰基化合物，流动相进入离子源进行离子化的流速必须低于0.5mL/min，若采用普通的粒径为5μm的色谱柱，要想达到最佳的分离效果并且使用使色谱峰的展宽在1min左右，流速要保持0.8mL/min以上，所以必须使用小粒径的色谱柱，在低流速下得到很好地分离效果。因此选择
Figure BDA0002193558800000041
色谱柱对分离进行进一步优化。
流动相的选择：流动相携带目标物进入质谱，需要先气化才能进行离子化，所以用到的流动相都应该是挥发性的，若使用非挥发性的流动相，这些盐会留在离子源中，对离子源造成污染，常用到的有机相为甲醇、乙腈正离子模式下通常是甲酸或者乙酸，有些需要加一些挥发性的盐优化分离效果，例如甲酸铵，乙酸铵等。本发明最佳有机相为甲醇，水相采用1％甲酸水溶液。
质谱条件的优化
离子源的选择：Agilent 6410LC/MS三重四级杆质谱配有电喷雾(ESI)离子源和大气压化学电离源(APCI)，ESI源是电离过程中由电场产生带电液滴，然后通过离子蒸发成待分析离子，适用于极性，不具有挥发性，热不稳定的化合物，可产生多电荷离子，可测得分子量范围很大。根据文献介绍α-二羰基化合物与邻苯二胺形成的喹喔啉结构的物质，喹喔啉结构具有一定的极性，电离更加适合于ESI，因此实验选择了ESI离子源，选择正离子模式进行离子扫描。
线性范围和检出限
基于优化的质谱和色谱条件，对配制的α-二羰基化合物标准溶液进行定量分析，分别以α-二羰基化合物峰面积为纵坐标，以标准浓度作为横坐标，绘制标准曲线。获得信噪比(S/N)为3时对应的浓度为此方法的检出限(LOD)，获得信噪比(S/N)为10时对应的浓度为此方法的定量限(LOQ)。具体数值如表5。
表5四种α-二羰基化合物检测方法分析特征量
Figure BDA0002193558800000051
精密度和回收率
对于方法精密度的评价，以100μg/kg标准品为研究对象，平行测定三次，连续测定三天，以每天的目标物响应值的相对标准偏差的平均值来表示日内精密度，以三天测定结果的相对标准偏差来表示日间精密度。标准品的日内精密度在0.01％～5.78％之间，日间精密度在0.24％～9.62％之间，说明方法有较高的适用性。添加水平的平均回收率在79.9％～94.5％范围内，相对标准差在4.7％～6.9％范围内。该方法基本符合分析检测要求。可以适用于α-二羰基化合物的检测。
实施例2
按照实施1筛选的检测条件使用高效液相色谱-质谱法检测模拟美拉德反应体系中四种α-二羰基化合物
表6六个体系中四种α-二羰基化合物含量检测
本实验选择了六种美拉德反应体系中四种常见的α-二羰基化合物作为研究对象，分别为乙二醛、丙酮醛、丁二酮和3-脱氧葡糖醛酮。与之前α-二羰基化合物的检测方法相比，本研究建立的LC-MS/MS方法同时测定四种α-二羰基化合物，精密度高、重现性好、检测限底，检测范围在0.4～1.5μg/L，利用高浓度捕获剂衍生，缩短了衍生化反应时间的一半多。可应用于本发明的六种食品体系的美拉德反应产品测定α-二羰基化合物乙二醛、丙酮醛、丁二酮和3-脱氧葡糖醛酮，更具有广泛性。
实施例3
用本发明的方法测定巴氏杀菌乳中和风味发酵乳中的α-二羰基化合物的含量结果如下表：
表7四种α-二羰基化合物含量
Figure BDA0002193558800000061
本发明的方法可以用于乳品中四种α-二羰基化合物含量的检测。
以上所述仅为本发明创造的较佳实施例而已，并不用以限制本发明创造，凡在本发明创造的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明创造的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)样品制备及预处理
配制0.2mol/L糖溶液与0.2mol/L赖氨酸水溶液以体积比1:1混合于螺纹石英试管中以160℃加热20分钟，模拟美拉德反应，制备成样品；取1ml样品于试管中，加入衍生剂1mL，置于60℃进行衍生化反应30分钟；取1mL衍生化后的溶液过0.45μm膜于进样瓶中，以备高效液相色谱-质谱检测；
(2)进样，按以下色谱条件和质谱条件进行检测
色谱条件：色谱柱：
Figure FDA0002193558790000011
2×150mm,4μm,Phenomenex，流动相为0.1％的甲酸水溶液和甲醇，梯度洗脱的分离模式；
质谱条件：可加热的电喷雾离子源；采用正离子扫描模式；雾化气和碰撞气是氮气，雾化气压力40psi，毛细管电压4000V，干燥器温度350℃，干燥器流量是10L/min，检测模式是多反应检测。
2.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，所述糖溶液为葡萄糖、果糖、半乳糖、蔗糖、麦芽糖或乳糖溶液。
3.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，色谱条件中，流速是0.2-0.5mL/min，进样量8-12μL。
4.根据权利要求3所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，色谱条件中，流速是0.3mL/min，进样量10μL。
5.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱检测模拟美拉德反应体系中-二羰基化合物的方法，其特征在于，色谱条件中，柱温箱温度25℃。
6.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，所述的衍生剂为邻苯二胺。
7.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，所述的衍生剂浓度为40mg/mL的邻苯二胺溶液。
8.根据权利要求1所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，检测的四种α-二羰基化合物为乙二醛、丙酮醛、2,3-丁二酮和3-脱氧葡糖醛酮。
9.根据权利要求7所述一种高效液相色谱-串联质谱法检测模拟美拉德反应体系中α-二羰基化合物的方法，其特征在于，四种α-二羰基化合物的检测极限为：乙二醛0.9μg/L、丙酮醛0.4μg/L、2,3-丁二酮0.1μg/L和3-脱氧葡糖醛酮1.5μg/L。
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