CN110606907B - 一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本申请属于化工领域，具体涉及一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针及其制备方法。该荧光探针化合物因其存在超支化的结构，有效避免了化合物本身因其存在π‑π堆积而造成的荧光猝灭，另外在化合物上引入了羧基，羧基与金属离子络合，从而进行检测，另外，羧基增加了荧光化合物的水溶性，使其能够更好地作为水中的荧光探针使用。

Description

一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针及其制备 方法
技术领域
本申请属于化工领域，具体涉及一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针及其制备方法。
背景技术
重金属废水是指矿冶、机械制造、化工、电子、仪表等工业生产过程中排出的含重金属的废水。重金属(如含镉、镍、汞、锌等)废水是对一环境污染最严重和对人类危害最大的工业废水之一。
如何处理水中的重金属离子是非常重要的，而处理之前需对污水中是否存在重金属离子进行检测。金属离子荧光探针是一种新兴的检测手段，因为与金属离子结合后能够使得荧光增强，进而判断金属离子的存在，甚至更进一步获知水中金属离子的含量多少。
一般地，基于席夫碱系列的金属离子荧光探针研究较多，利用席夫碱特殊的C＝N结构上的孤对电子与金属离子进行络合，从而进行检测。但是，席夫碱的亚胺键由于在水易分解，不稳定，所以在检测污水中金属离子存在时，收到一定的局限性。为了克服这一缺点，设计发明一种新型的金属离子荧光探针就显得尤为必要。
发明内容
本申请提出了一种新型的重金属离子的荧光探针，该荧光探针化合物因其存在超支化的结构，有效避免了化合物本身因其存在π-π堆积而造成的荧光猝灭，另外在化合物上引入了羧基，羧基与金属离子络合，从而进行检测，另外，羧基增加了荧光化合物的水溶性，使其能够更好地作为水中的荧光探针使用。
为了实现上述目的，本申请采取的技术手段如下：
一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针，其结构式如下所示：
Figure GSB0000184471450000021
制备所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法如下：
Figure GSB0000184471450000022
Figure GSB0000184471450000031
所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，具体如下：
(1)将咔唑甲醛溶于溶剂，再加入KOH的甲醇溶液，混合均匀后，回流温度下，将均三甲苯滴入到上述混合溶液中，在搅拌条件下，回流12～24h，滤液浓缩后，柱层析分离，得化合物I；
步骤(1)所述的溶剂为THF；
所述的KOH的甲醇溶液，KOH与甲醇的质量体积比为8～10mg/ml；
所述的柱层析的淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，且其体积比为1∶2～4；
所述的咔唑甲醛与均三甲苯的摩尔比为3～5∶1；
(2)将步骤(1)制备的化合物I溶于溶剂，加入氢氧化钾，搅拌溶解后，加入氯丙烯的乙醇溶液，室温条件下反应12～24h，停止反应后，将得到的混合物倒入冰水中产生沉淀，过滤，抽滤得到的固体用二氯甲烷溶解，水洗，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，抽滤，滤液用旋转蒸发仪旋干得到白色固体，用无水乙醇重结晶得到白色针状固体，即化合物II；
步骤(2)中所述的溶剂选自DMF或DMSO；
所述的化合物I与氯丙烯的摩尔比为1∶3～5；
(3)将步骤(2)制备的化合物II、丙烯酸溶于THF中，搅拌回流条件下，加入引发剂，还原剂，保温反应2～6h，用旋转蒸发仪旋干溶剂得粗产品，分别用不同溶剂洗涤，得聚合物III。
所述的化合物II与丙烯酸的摩尔比为1∶3～5；
步骤(3)中所述的溶剂为乙醇，甲醇，丙酮。
本申请合成的荧光探针，与金属离子作用原理如图5所示，聚合物在水中，其羧基上的氢解离，在羧基上存在孤对电子，孤对电子与重金属离子络合，形成面积巨大的平面，其荧光增强，进而起到检测金属离子存在。
附图说明
图1为聚合物III的紫外光谱图；
图2为聚合物III在DMSO中的荧光光谱图；
图3为加入重金属盐后的聚合物III在DMSO中的荧光光谱图；
图4为加入含有重金属离子的废水后的聚合物III在DMSO中的荧光光谱图；
图5为荧光探针与金属离子作用原理如图。
具体实施方式
实施例1
(1)将咔唑甲醛溶于THF，再加入KOH的甲醇溶液，混合均匀后，回流温度下，将均三甲苯滴入到上述混合溶液中，在搅拌条件下，回流12h，滤液浓缩后，柱层析分离，得化合物I；
1H-NMR：(CDCl3，400MHz)，δ(ppm)：7.43(s，3H)，6.99(d，6H J＝7.2Hz)，7.30(d，3H，J＝8.4Hz)，7.45(d，3H，J＝7.8Hz)，7.24(d，3H，J＝8.8Hz)，7.42(d，3H，J＝6.8Hz)，7.05(d，3H，J＝7.6Hz)，7.11(d，3H，J＝7.8Hz)，7.32(d，3H J＝8.4Hz)，4.52(s，3H)，5.83(t，3H，J＝6.8Hz)，5.15(d，6H)。
所述的KOH的甲醇溶液，KOH与甲醇的质量体积比为8～10mg/ml；
所述的柱层析的淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，且其体积比为1∶2；
所述的咔唑甲醛与均三甲苯的摩尔比为5∶1；
(2)将步骤(1)制备的化合物I溶于溶剂，加入氢氧化钾，搅拌溶解后，加入氯丙烯的乙醇溶液，室温条件下反应12h，停止反应后，将得到的混合物倒入冰水中产生沉淀，过滤，抽滤得到的固体用二氯甲烷溶解，水洗，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，抽滤，滤液用旋转蒸发仪旋干得到白色固体，用无水乙醇重结晶得到白色针状固体，即化合物II；
1H-NMR：(CDCl3，400MHz)，δ(ppm)：7.42(s，3H)，7.05(s，3H)，7.11(s，3H)，7.32(s，3H)，4.52(s，3H)，5.83(t，3H，J＝7.8Hz)，5.15(s，6H)，7.24(s，3H)，7.30(s，3H)，7.45(s，3H)，6.99(s，6H)。
步骤(2)中所述的溶剂选自DMF；
所述的化合物I与氯丙烯的摩尔比为1∶3；
(3)将步骤(2)制备的化合物II、丙烯酸溶于THF中，搅拌回流条件下，加入引发剂，还原剂，保温反应2h，用旋转蒸发仪旋干溶剂得粗产品，分别用不同溶剂洗涤，得聚合物III。
1H-NMR：(CDCl3，400MHz)，δ(ppm)：7.55(s，3H)，7.00(s，3H)，7.08(s，3H)，7.32(s，3H)，3.85(s，3H)，1.77(s，3H)，1.29(s，3H)，1.56(s，3H)，2.23(s，3H)，11.0(s，3H)，7.24(s，3H)，7.33(s，6H)，6.99(s，6H)。
所述的化合物II与丙烯酸的摩尔比为1∶3；
步骤(3)中所述的溶剂为乙醇，甲醇，丙酮。
实施例2
(1)将咔唑甲醛溶于溶剂，再加入KOH的甲醇溶液，混合均匀后，回流温度下，将均三甲苯滴入到上述混合溶液中，在搅拌条件下，回流24h，滤液浓缩后，柱层析分离，得化合物I；
步骤(1)所述的溶剂为THF；
所述的KOH的甲醇溶液，KOH与甲醇的质量体积比为10mg/ml；
所述的柱层析的淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，且其体积比为1∶4；
所述的咔唑甲醛与均三甲苯的摩尔比为3∶1；
(2)将步骤(1)制备的化合物I溶于溶剂，加入氢氧化钾，搅拌溶解后，加入氯丙烯的乙醇溶液，室温条件下反应24h，停止反应后，将得到的混合物倒入冰水中产生沉淀，过滤，抽滤得到的固体用二氯甲烷溶解，水洗，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，抽滤，滤液用旋转蒸发仪旋干得到白色固体，用无水乙醇重结晶得到白色针状固体，即化合物II；
步骤(2)中所述的溶剂选自DMF或DMSO；
所述的化合物I与氯丙烯的摩尔比为1∶5；
(3)将步骤(2)制备的化合物II、丙烯酸溶于THF中，搅拌回流条件下，加入引发剂，还原剂，保温反应6h，用旋转蒸发仪旋干溶剂得粗产品，分别用不同溶剂洗涤，得聚合物III。
所述的化合物II与丙烯酸的摩尔比为1∶3；
步骤(3)中所述的溶剂为乙醇，甲醇，丙酮。
实施例3
(1)将咔唑甲醛溶于溶剂，再加入KOH的甲醇溶液，混合均匀后，回流温度下，将均三甲苯滴入到上述混合溶液中，在搅拌条件下，回流18h，滤液浓缩后，柱层析分离，得化合物I；
步骤(1)所述的溶剂为THF；
所述的KOH的甲醇溶液，KOH与甲醇的质量体积比为9mg/ml；
所述的柱层析的淋洗剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，且其体积比为1∶3；
所述的咔唑甲醛与均三甲苯的摩尔比为4∶1；
(2)将步骤(1)制备的化合物I溶于溶剂，加入氢氧化钾，搅拌溶解后，加入氯丙烯的乙醇溶液，室温条件下反应15h，停止反应后，将得到的混合物倒入冰水中产生沉淀，过滤，抽滤得到的固体用二氯甲烷溶解，水洗，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，抽滤，滤液用旋转蒸发仪旋干得到白色固体，用无水乙醇重结晶得到白色针状固体，即化合物II；
步骤(2)中所述的溶剂选自DMF或DMSO；
所述的化合物I与氯丙烯的摩尔比为1∶4；
(3)将步骤(2)制备的化合物II、丙烯酸溶于THF中，搅拌回流条件下，加入引发剂，还原剂，保温反应5h，用旋转蒸发仪旋干溶剂得粗产品，分别用不同溶剂洗涤，得聚合物III。
所述的化合物II与丙烯酸的摩尔比为1∶3.5；
步骤(3)中所述的溶剂为乙醇，甲醇，丙酮。
实验例
1，利用光谱仪测定聚合物III的紫外吸收光谱。利用DMSO为溶剂，配制聚合物III浓度为1.0×10-8mol/L的溶液。聚合物III的紫外光谱图如图1所示，从图中可以看出聚合物III的最大紫外吸收在385nm。
2，利用F-4500荧光分光光度计对聚合物III的荧光性能进行了测试。利用DMSO为溶剂，配制1.0×10-8mol/L的溶液，以385nm为聚合物III的激发波长，其荧光谱图见图2，从图2可以看出，聚合物III具有良好的荧光性能。
3，1)利用DMSO做溶剂配制1.0×10-8mol/L的聚合物III。2)分别配置浓度为1.0×10-8mol/L的Co(NO3)2、Gr2(NO3)3、Hg(NO3)2的溶液，并将上述盐溶液等体积混合备用。将步骤1)和步骤2)配置的溶液按照1∶1000的体积比混合均匀，然后按照实验例2的方法测试其荧光性能，结果见图3，对比图2和图3可知，聚合物III遇到重金属离子后，其荧光强度增大，可用于检测重金属离子的存在。
4，取某皮革厂排放的工业废水，已知该废水中含有重金属离子(浓度约为1.0×10-3mol/L)Gr3+、Hg2+、氨氮及硫化物、油脂及蛋白等物质。将该废水和浓度为1.0×10-8mol/L的聚合物III按照体积比1000∶1混合均匀后，测试其混合液的荧光性能，结果见图4，从图4可知，当废水中存在重金属离子时，能够增强其荧光发射，可用于检测废水中重金属离子的存在。

Claims (8)

1.一种用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，具体如下：
(1)将咔唑甲醛溶于溶剂，再加入KOH的甲醇溶液，混合均匀后，回流温度下，将均三甲苯滴入到上述混合溶液中，在搅拌条件下，回流12～24h，滤液浓缩后，柱层析分离，得化合物I，其结构式如下：
Figure 555737DEST_PATH_IMAGE001
；
(2)将步骤(1)制备的化合物I溶于溶剂，加入氢氧化钾，搅拌溶解后，加入氯丙烯的乙醇溶液，室温条件下反应12～24h，停止反应后，将得到的混合物倒入冰水中产生沉淀，过滤，抽滤得到的固体用二氯甲烷溶解，水洗，混合有机层，无水硫酸镁干燥过夜，抽滤，滤液用旋转蒸发仪旋干得到白色固体，用无水乙醇重结晶得到白色针状固体，即化合物II，其结构式如下：
Figure 526405DEST_PATH_IMAGE002
；
(3)将步骤(2)制备的化合物II、丙烯酸溶于THF中，搅拌回流条件下，加入引发剂，还原剂，保温反应2～6h，用旋转蒸发仪旋干溶剂得粗产品，分别用不同溶剂洗涤，得聚合物III。
2.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的KOH的甲醇溶液，KOH与甲醇的质量体积比为8～10mg/ml。
3.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，所述的咔唑甲醛与均三甲苯的摩尔比为3～5∶1。
4.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的溶剂选自DMF或DMSO。
5.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，所述的化合物I与氯丙烯的摩尔比为1∶3～5。
6.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，所述的化合物II与丙烯酸的摩尔比为1∶3～5。
7.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的分别用不同溶剂洗涤，其中洗涤溶剂为乙醇，甲醇，丙酮。
8.如权利要求1所述的用于检测工业废水中重金属离子的荧光探针方法的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的溶剂为THF。
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