CN110590752B - 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110590752B
CN110590752B CN201910911491.8A CN201910911491A CN110590752B CN 110590752 B CN110590752 B CN 110590752B CN 201910911491 A CN201910911491 A CN 201910911491A CN 110590752 B CN110590752 B CN 110590752B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
reaction
anthracycline
singlet oxygen
anthracene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910911491.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110590752A (zh
Inventor
唐波
朱酉明
刘炬
王慧
李平
梁凯丽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong Normal University
Original Assignee
Shandong Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong Normal University filed Critical Shandong Normal University
Priority to CN201910911491.8A priority Critical patent/CN110590752B/zh
Publication of CN110590752A publication Critical patent/CN110590752A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110590752B publication Critical patent/CN110590752B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用，其化学结构如式I所示，
Figure DDA0002214829450000011
采用本公开提供的基于蒽环结构的化合物作为荧光探针，能够表现出对单线态氧的灵敏识别，且具有选择性高、荧光近红外以及合成简便等优点。

Description

一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用
技术领域
本公开属于单线态氧荧光检测技术领域，涉及一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
单线态氧(1O2)是一种重要的活性氧分子，其分子轨道具有与基态氧分子不同的电子排布，是氧分子处于激发态的一种特殊存在形式，具有较高的能量，化学性质非常活泼，极易与不饱和化合物发生反应，因此，其在有机反应中是一种非常有用的氧化剂，如可氧化共扼链状、环状和多环芳控发生加成反应，生成相对应的内过氧化产物；氧化带有杂原子的化合物生成对应的氧化物等。在生物体内，单线态氧在许多生理活动如诱导基因表达、细胞信号串联、改变线粒体膜的通透性、分子的氧化、细胞免疫等生理过程中起着重要的作用，基于单线态氧的强氧化作用而发展起来的光动力治疗(PDT)手段更是在许多疾病如癌症等的治疗方面发挥着重要作用。在生物体内，许多酶参与下的催化氧化还原反应是单线态氧分子产生的重要来源，如在细胞免疫过程中所需的单线态氧主要就是来源于髓过氧化物酶催化的过氧化氢与氯离子的反应。虽然单线态氧具有重要的生理活性，由于强氧化性，在生物体内单线态氧的过度表达会导致DNA、蛋白及脂肪的氧化损伤，并诱发很多与之有关的疾病。因此，单线态氧的检测对于研究单线态氧的生理功能及疾病的诊断与治疗等都有十分重要的意义。
单线态氧的处于激发态的活性氧分子，其本身的寿命很短，目前对单线态氧的高灵敏度检测仍然较为困难。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本公开的目的是提供一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用，采用该化合物作为荧光探针，表现出对单线态氧的灵敏识别，且具有选择性高、荧光近红外以及合成简便等优点。
为了实现上述目的，本公开的技术方案为：
一方面，本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物，其化学结构如式I所示，
Figure BDA0002214829430000021
另一方面，本公开提供了一种基于蒽环结构的化合物的制备方法，包括以9-蒽甲醛、乙基花菁和间硝基苯酚为原料，按照如下反应路线进行反应制备式I所示化合物：
Figure BDA0002214829430000022
第三方面，本公开提供了一种上述基于蒽环结构的化合物在检测单线态氧中的应用。
第四方面，本公开提供了一种检测单线态氧的荧光探针，活性成分为上述基于蒽环结构的化合物。
第五方面，本公开提供了一种单线态氧的检测方法，将上述基于蒽环结构的化合物或荧光探针放置到待测溶液中，孵育后，进行荧光检测。当采用上述基于蒽环结构的化合物进行检测时，其中的蒽环特异性得与单线态氧结合，原有的共轭被打破，导致荧光产生下降，从而对单线态氧进行检测。
本公开的有益效果为：
1.本公开提供了一种能够精确检测单线态氧的基于蒽环结构的化合物，采用该化合物检测单线态氧时，展现出明显的响应。
2.本公开提供的基于蒽环结构的化合物的荧光发射处于近红外，穿透深度高。
3.本公开提供的基于蒽环结构的化合物对于单线态氧的选择性高，可以在活性氧、活性氮以及自由基等活性分子中准确识别单线态氧。
4.本公开提供的基于蒽环结构的化合物比较稳定，易于储存，且对单线态氧的响应速度快。
5.本公开提供基于蒽环结构化合物的制备方法路线简便，且原料均为廉价易得的，能够应用于市场化生产。
附图说明
构成本公开的一部分的说明书附图用来提供对本公开的进一步理解，本公开的示意性实施例及其说明用于解释本公开，并不构成对本公开的不当限定。
图1是本公开实施例1制备的荧光探针反应前后的紫外吸收光谱图，其中，横坐标为波长(nm)，纵坐标为紫外吸收强度；
图2是本公开实施例1制备的荧光探针与次氯酸钠、单线态氧(ClO-/H2O2)反应前后的荧光发射光谱图，其中，横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光强度；
图3是本公开实施例1制备的荧光探针与不同浓度的单线态氧(ClO-/H2O2)反应前后的荧光发射光谱图，其中，横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光强度，1为0％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，2为1％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，3为2％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，4为3％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，5为4％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，6为5％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，7为6％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，8为7％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，9为8％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，10为9％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)，11为10％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)；
图4是本公开实施例1制备的荧光探针与次氯酸钠、过氧化氢以及单线态氧(ClO-/H2O2)反应前后光稳定性的检测，其中，横坐标为时间(s)，纵坐标为荧光强度；
图5是本公开实施例1制备的荧光探针与活性氧、活性氮等物质的选择性测定柱状图；
图6是本公开实施例1制备的荧光探针检测限趋势线。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本公开提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本公开所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本公开的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
鉴于目前对单线态氧的高灵敏度检测仍然较为困难的不足，本公开提出了一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用。
本公开的一种典型实施方式，提供了一种基于蒽环结构的化合物，其化学结构如式I所示，
Figure BDA0002214829430000041
本公开的另一种实施方式，提供了一种基于蒽环结构的化合物的制备方法，包括以9-蒽甲醛、乙基花菁和间硝基苯酚为原料，按照如下反应路线进行反应制备式I所示化合物：
Figure BDA0002214829430000051
该实施方式的一种或多种实施例中，乙基花菁和间硝基苯酚进行氯与酚羟基的取代醚化反应获得化合物II，化合物II进行环化反应获得Cy-NH2，将Cy-NH2与9-蒽甲醛进行氨基与醛基的缩合反应获得式I所示化合物。
该实施方式的一种或多种实施例中，乙基花菁和间硝基苯酚反应体系的溶剂为乙腈。
该实施方式的一种或多种实施例中，乙基花菁和间硝基苯酚反应温度为20～30℃，反应时间为3～5h。
该实施方式的一种或多种实施例中，乙基花菁与间硝基苯酚的摩尔比为1:2～3。
该实施方式的一种或多种实施例中，化合物II制备Cy-NH2的催化剂为SnCl2。
该实施方式的一种或多种实施例中，化合物II制备Cy-NH2反应体系的溶剂为甲醇。
该实施方式的一种或多种实施例中，化合物II制备Cy-NH2的温度为65～75℃，反应的时间为10～14h。
该实施方式的一种或多种实施例中，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应的催化剂为乙酸。
该实施方式的一种或多种实施例中，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应体系的溶剂为无水乙醇。
该实施方式的一种或多种实施例中，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应的温度为20～30℃，反应的时间为10～20h。
该实施方式的一种或多种实施例中，Cy-NH2与9-蒽甲醛的摩尔比为1:1～2。
本公开的第三种实施方式，提供了一种上述基于蒽环结构的化合物在检测单线态氧中的应用。
本公开的第四种实施方式，提供了一种检测单线态氧的荧光探针，活性成分为上述基于蒽环结构的化合物。
本公开的第五种实施方式，提供了一种单线态氧的检测方法，将上述基于蒽环结构的化合物或荧光探针放置到待测溶液中，孵育后，进行荧光检测。当采用上述基于蒽环结构的化合物进行检测时，其中的蒽环特异性得与单线态氧结合，原有的共轭被打破，导致荧光产生下降，从而对单线态氧进行检测。
该实施方式的一种或多种实施例中，荧光检测的荧光发射波长为720～730nm。当荧光发射波长为720～730nm时，荧光明显下降，此时能够对单线态氧进行更灵敏的检测。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本公开的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本公开的技术方案。
实施例1
荧光探针的合成
取原料间硝基苯酚(0.070g)，碳酸钾(0.069g)溶于5mL乙腈中，室温搅拌10min，取原料Cy-7-Cl(0.102g)溶于10mL乙腈中逐滴加入，室温搅拌反应4h。反应完毕后，旋转蒸发除去溶剂，用二氯甲烷溶解，蒸馏水洗涤，旋转蒸发除去二氯甲烷，得到中间产物化合物Ⅱ，将其溶解于10mL甲醇进行下一步反应。
取SnCl2(0.902g)溶于10mL甲醇中，加入3mL盐酸，将溶解好的化合物3加入烧瓶中，70℃回流加热12h。反应完毕后用饱和碳酸钠溶液中和，旋转蒸发除去甲醇，用二氯甲烷和蒸馏水萃取，留有机相，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，随后用二氯甲烷：甲醇20:1，柱层析法提纯化合物即得墨绿色固体中间产物Cy-NH2(57％)。
取原料9-蒽甲醛(0.020g)中间产物Cy-NH2(0.039g)，溶于15mL乙醇中，加入3滴乙酸，常温搅拌12h。反应完毕后，旋转蒸发除去溶剂。随后用二氯甲烷：甲醇10:1，柱层析法提纯化合物即得蓝绿色粉末Cy-An(21％)。
核磁及质谱表征：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(1H,d,J＝8.8),7.01(1H,s),6.82(2H,d,J＝14.3),6.63(1H,d,J＝14.0),6.37(2H,d,J＝8.3),2 6.02–5.95(2H,m),5.91–5.82(2H,m),5.72(1H,s),5.45(1H,s),5.26(1H,d,J＝5.2),4.55(1H,d,J＝14.3),4.19(1H,d,J＝14.2),3.36(1H,s),2.97(1H,s),2.56(2H,m,J＝13.6,6.9),2.37(2H,d,J＝5.3),1.94(2H,d,J＝6.9),1.59(1H,s),1.05(6H,m,J＝23.0),0.92(2H,d,J＝6.3),0.68(1H,d,J＝7.8),0.53–0.48(3H,m).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.40,139.72,137.99,128.10,127.41,127.26,123.81,121.65,112.45,108.84,107.93,99.30,97.10,87.52,81.10,79.84,51.51,48.93,48.26,47.36,38.03,35.41,35.21,33.89,31.79,30.02,27.61,27.41,27.21,26.13,24.79,23.62,20.78,18.81,17.72,17.52.HRMS(ESI)m/z:[M]+calculated for C42H37N2O+,585.2906found 585.2871。
探针Cy-An与1O2反应的紫外吸收、选择性及光稳定性实验：
对照组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)。实验组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)，1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)。将对照组和实验组都都在室温下孵育2min，然后使用紫外可见分光光度计测量其紫外吸收光谱图，其光谱图显示于图1。横坐标为波长(nm)，左侧纵坐标为紫外吸收强度。
探针Cy-An与1O2反应的荧光发射、选择性及光稳定性实验：
对照组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)。实验组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)；Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)，1mM NaClO；Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％),20mM H2O2。将实验组和对照组都在室温下孵育2min，然后以其最大吸收为激发波长，测量其银光发射光谱图，其光谱图显示于图2。横坐标为波长(nm)，左侧纵坐标为荧光强度。
图3为Cy-An与不同浓度的1O2反应的荧光光谱图，测量浓度范围由1％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)至10％1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)各浓度实验组和对照组都在室温下孵育2min，然后以其最大吸收为激发波长，测量其荧光发射光谱图，其光谱图显示于图3。横坐标为波长(nm)，左侧纵坐标为荧光强度。
对照组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)。实验组：Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)1O2(1mM ClO-+20mM H2O2)；Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％)，1mM NaClO；Cy-An(10μM)、无水乙醇(≥99.7％),20mM H2O2。将实验组和对照组的各成分混匀后立刻以最大吸收为激发波长，测量其荧光强度随时间的变化。其光谱图显示于图4。横坐标为时间(s)，左侧纵坐标为荧光强度。图5为Cy-An对多种的生物学相关成分的响应情况，已检测的生物学相关成分包括活性氧、活性氮及自由基(NO2 -、·OH、NO、O2 ·-、ClO-、ROO·、ONOO-、H2O2)。如图5所示，只有当1O2存在时，荧光强度有显著的减弱且响应倍数达到8.1倍。这个说明与其他活性分子相比，Cy-An对1O2有极好的选择性，可以用在复杂的有机环境中，特异性检测1O2。检测限为0.068μΜ，趋势线如图6所示。
以上所述仅为本公开的优选实施例而已，并不用于限制本公开，对于本领域的技术人员来说，本公开可以有各种更改和变化。凡在本公开的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (17)

1.一种基于蒽环结构的化合物，其特征是，化学结构如式I所示，
Figure FDA0002528462000000011
2.一种基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，包括以9-蒽甲醛、乙基花菁和间硝基苯酚为原料，按照如下反应路线进行反应制备式I所示化合物：
Figure FDA0002528462000000012
3.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，乙基花菁和间硝基苯酚进行氯与酚羟基的取代醚化反应获得化合物II，化合物II进行环化反应获得Cy-NH2，将Cy-NH2与9-蒽甲醛进行氨基与醛基的缩合反应获得式I所示化合物。
4.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，乙基花菁和间硝基苯酚反应体系的溶剂为乙腈。
5.如权利要求4所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，乙基花菁和间硝基苯酚反应温度为20～30℃，反应时间为3～5h。
6.如权利要求4所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，乙基花菁与间硝基苯酚的摩尔比为1:2～3。
7.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，化合物II制备Cy-NH2的催化剂为SnCl2。
8.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，化合物II制备Cy-NH2反应体系的溶剂为甲醇。
9.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，化合物II制备Cy-NH2的温度为65～75℃，反应的时间为10～14h。
10.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应的催化剂为乙酸。
11.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应体系的溶剂为无水乙醇。
12.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是，Cy-NH2与9-蒽甲醛反应的温度为20～30℃，反应的时间为10～20h。
13.如权利要求2所述的基于蒽环结构的化合物的制备方法，其特征是,Cy-NH2与9-蒽甲醛的摩尔比为1:1～2。
14.一种权利要求1所述的基于蒽环结构的化合物在检测单线态氧中的应用，其特征在于，所述应用为非疾病的诊断与治疗。
15.一种检测单线态氧的荧光探针，其特征是，活性成分为权利要求1所述的基于蒽环结构的化合物。
16.一种单线态氧的检测方法，其特征是，将权利要求1所述的基于蒽环结构的化合物或权利要求15所述的荧光探针放置到待测溶液中，孵育后，进行荧光检测；所述检测方法为非疾病的诊断与治疗。
17.如权利要求16所述的单线态氧的检测方法，其特征是，荧光检测的荧光发射波长为720～730nm；所述检测方法为非疾病的诊断与治疗。
CN201910911491.8A 2019-09-25 2019-09-25 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用 Active CN110590752B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910911491.8A CN110590752B (zh) 2019-09-25 2019-09-25 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910911491.8A CN110590752B (zh) 2019-09-25 2019-09-25 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110590752A CN110590752A (zh) 2019-12-20
CN110590752B true CN110590752B (zh) 2020-09-25

Family

ID=68863300

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910911491.8A Active CN110590752B (zh) 2019-09-25 2019-09-25 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110590752B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113292541B (zh) * 2021-05-13 2022-04-05 山西医科大学 硝基还原酶响应的诊疗一体化探针及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108164494A (zh) * 2018-02-11 2018-06-15 山东师范大学 一种检测过氧亚硝酸根的双光子荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108164494A (zh) * 2018-02-11 2018-06-15 山东师范大学 一种检测过氧亚硝酸根的双光子荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
De Novo Design of Chemical Stability Near-Infrared Molecular Probes for High-Fidelity Hepatotoxicity Evaluation In Vivo;Dan Cheng，等;《J. Am. Chem. Soc.》;20190322;第141卷;6352-6361 *
Near-Infrared Fluorescent Probes for Hypoxia Detection via Joint Regulated Enzymes: Design, Synthesis, and Application in Living Cells and Mice;Xinwei Tian，等;《Anal. Chem.》;20181030;第90卷;13759-13766 *
Prodrug-Based Cascade Self-Assembly Strategy for Precisely Controlled Combination Drug Therapy;Wei Ha，等;《ACS Appl. Mater. Interfaces》;20180606;第10卷;21149-21159 *
Rational Design of an α-Ketoamide-Based Near-Infrared Fluorescent Probe Specific for Hydrogen Peroxide in Living Systems;Xilei Xie，等;《Anal. Chem.》;20160721;第88卷;8019-8025 *
蒽环类物质检测单线态氧的研究新进展;尹红菊，等;《曲靖师范学院学报》;20160531;第35卷(第3期);27-34 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110590752A (zh) 2019-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111423423B (zh) 一种比率型荧光探针在检测过氧亚硝基阴离子中的应用
CN111675657B (zh) 脱氢枞酸基2,4-二芳基苯并咪唑类三价铁离子、汞离子荧光探针及其制备方法和应用
Erdemir et al. A novel “turn on” fluorescent sensor based on hydroxy-triphenylamine for Zn2+ and Cd2+ ions in MeCN
Li et al. Tetrahydro [5] helicene thioimide-based fluorescent and chromogenic chemodosimeter for highly selective and sensitive detection of Hg2+
Lindén et al. Preparation and redox properties of N, N, N‐1, 3, 5‐trialkylated flavin derivatives and their activity as redox catalysts
Shi et al. An arylboronate locked fluorescent probe for hypochlorite
Xiao et al. Spiro-configured fluorescent probe: Synthesis and applications in the determinations of Hg2+ and proton, and two-photon fluorescence imaging
Dai et al. Porphyrin-cored dendrimers consisting of novel siloxane-poly (amido amine) dendron-like arms: Synthesis, characterization, and photophysical properties
CN110590752B (zh) 一种基于蒽环结构的化合物及其制备方法与应用
CN110818734B (zh) 一种具有双比值识别过氧化氢和次氯酸的荧光探针
Guria et al. A benzothiazole-conjugated hemicyanine dye as a ratiometric NIR fluorescent probe for the detection and imaging of peroxynitrite in living cells
CN116444509A (zh) 一种特异性检测次氯酸/次氯酸根离子的dcm衍生物近红外荧光分子探针及其制备方法和应用
Cardoso et al. Microwave‐assisted synthesis and spectroscopic properties of 4′‐substituted rosamine fluorophores and naphthyl analogues
CN111548363B (zh) 一种智能光敏剂及其制备方法与应用
CN113444071A (zh) 一种细胞膜靶向的单线态氧发生器及其制备方法和用途
CN109796463B (zh) 一种具有双光子性质的识别次氯酸的比值型荧光探针的合成与应用
Wen et al. One-step construction of a novel AIE probe based on diaminomaleonitrile and its application in double-detection of hypochlorites and formaldehyde gas
CN114805613B (zh) 一种用于检测Fe3+的乙基纤维素基黄酮醇类荧光探针及其制备方法与应用
CN113278036B (zh) 一种含吩噻嗪铱配合物及其制备方法和应用
CN112479989B (zh) 同侧湾位双识别基团的苝系衍生物与制备方法及其应用
CN110759890A (zh) 诺蒎烷基吲唑类银离子荧光探针及其制备方法
CN114249740A (zh) 一种用于检测ClO-离子的丹参酮苯并咪唑型荧光探针及其制备方法和应用
CN114621248A (zh) 识别rna和具有光动力的荧光探针及其制备方法
Park et al. Facile and selective aerobic oxidation of arylalkanes to aryl ketones using cesium carbonate
CN113563249A (zh) 一种基于方酸菁的比率型荧光探针及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant