CN110577620A - 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用 - Google Patents

一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN110577620A
CN110577620A CN201910938433.4A CN201910938433A CN110577620A CN 110577620 A CN110577620 A CN 110577620A CN 201910938433 A CN201910938433 A CN 201910938433A CN 110577620 A CN110577620 A CN 110577620A
Authority
CN
China
Prior art keywords
soybean oil
polyethylene glycol
glycol methacrylate
methacrylate copolymer
epoxidized soybean
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910938433.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110577620B (zh
Inventor
翟兆兰
饶小平
宋湛谦
商士斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Original Assignee
Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF filed Critical Institute of Chemical Industry of Forest Products of CAF
Priority to CN201910938433.4A priority Critical patent/CN110577620B/zh
Publication of CN110577620A publication Critical patent/CN110577620A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110577620B publication Critical patent/CN110577620B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
    • C08F283/065—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals on to unsaturated polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明公开了一种环氧大豆油丙烯酸酯‑聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用，一种环氧大豆油丙烯酸酯‑聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，其结构式为：其中，n为4～30，x为1～25，y为1～25，z为1～25。本发明环氧大豆油丙烯酸酯‑聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，可由价格低廉的大豆油制得，拓宽了大豆油的应用；具有突出的表面活性，可以强烈地吸附在气液界面上，形成超稳定的水包油型大豆油乳液；制备方法简单易操作；乳液制备简单、且稳定性高。

Description

一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其 制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用，属于油脂化学利用和高分子表面活性剂及其应用研究领域。
背景技术
乳液作为典型的液-液分散体系，在食品、化妆品、油漆、药物和农用化学品的制备中起着重要作用。常规乳液是热力学不稳定的系统，随时间的变化乳液会逐渐地破乳形成水相和油相。因此高分子、表面活性剂、纳米颗粒和Janus粒子等常被用作乳化剂稳定乳液。
近年来，石油资源枯竭，环境污染严重，并且随着国民经济的快速发展和人们生活水平的不断提高，环境友好、无毒、无刺激、生物相容性好、生物降解性好的绿色表面活性剂的越来越受青睐。以天然可再生资源代替石油产品生产绿色表面活性剂已成为表面活性剂发展的必然趋势。纤维素、淀粉、植物油和松香等可再生自然资源具有优异的生物相容性和生物可降解性，引起了研究人员的广泛关注，其中，大豆油产量丰富，成本低廉。因此，开发大豆油的衍生产品以替代石化产品，具有重要的理论和实际应用价值。并且，近年来，大豆油不仅被用在食品领域，在润滑油、油墨、油漆、农药载体、乳液聚合、金属切割及清洗等领域也得到了广泛的应用。然而，大豆油的甘油三酸酯结构，使其比单链的油更难乳化，存在稳定性差、容易破乳等问题。因此，合适的乳化剂在制备大豆油乳液中至关重要。
发明内容
本发明提供一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用，环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物可以用作乳化剂，且可制备出超稳定的水包油型乳液。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，其结构式为：
其中，n为4～30，x为1～25，
y为1～25，z为1～25。
优选，n为5～20，x为2～8，y为2～8，z为2～8。
上述环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的重均分子量优选为8000～15000，临界胶束浓度为0.08～0.18g·L-1。
上述环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的合成路线为：
上述环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法：由环氧大豆油丙烯酸酯和聚乙二醇甲基丙烯酸酯在溶剂中、以偶氮二异丁腈为引发剂，在温度为60～90℃下反应10～16h制得。
大豆油通过环氧化可制得环氧大豆油，环氧大豆油经丙烯酸酯化制得环氧大豆油丙烯酸酯。
为了提高反应效率，溶剂为乙醇、乙腈或甲苯。
为了提高产品得率，环氧大豆油丙烯酸酯与聚乙二醇甲基丙烯酸酯的摩尔比为1：(2.8～3.2)，偶氮二异丁腈的质量用量为环氧大豆油丙烯酸酯质量的3～8％。
为了保证产品的表面活性，进一步优选，聚乙二醇甲基丙烯酸酯的平均分子量为950、500或350。
为了进一步提高反应效率，环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)将环氧大豆油丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯和溶剂的混合物加热至60～65℃，滴入75～85wt％的偶氮二异丁腈溶液，滴加完毕后，在60～65℃下反应1.5～2h；
2)将余量的偶氮二异丁腈溶液滴入步骤1)所得物料中，滴加完毕后，升温至75～85℃，反应8～13h；
3)将步骤2)所得物料蒸馏除去溶剂、纯化、真空冷冻干燥，得环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物(AESO-PEGMA)。
步骤1)中的偶氮二异丁腈溶液由偶氮二异丁腈溶解在溶剂中制得，溶解偶氮二异丁腈所用溶剂与步骤1)中与环氧大豆油丙烯酸酯和聚乙二醇甲基丙烯酸酯混合的溶剂相同。
发明人经研究发现，将偶氮二异丁腈分两步加入，可显著提高产品的得率。
步骤1)中溶剂的使用量以能将物料溶解为准；偶氮二异丁腈溶液中，溶剂的用量以能将偶氮二异丁腈溶解为准。
为了提高产品纯度，上述步骤3)中，纯化为通过水透析的方法纯化三周，截留透析膜的分子量为3500Da，每天更换用水3～5次。
发明人经研究发现，上述AESO-PEGMA具有突出的表面活性，临界胶束浓度为0.08～0.18g·L-1，具有突出的乳化性，能形成超稳定的乳液，因此可用作乳化剂。所得乳液可以在高电解质浓度和高温下使用。
进一步优选，上述AESO-PEGMA用作乳化大豆油的乳化剂，可得到超稳定的水包油型乳液，经实验验证，AESO-PEGMA含量越高，液滴直径越小，越稳定，为了成本考虑，同时满足稳定性需求，其用量为每升水0.1～10g，更优选为每升水0.3～3g。
利用上述环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物制备乳液的方法为：先配置环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的水溶液，然后加入大豆油，在10000rpm下均质处理2±0.2分钟，即得水包油型大豆油乳液。所得水包油型大豆油乳液可均匀稳定12个月以上。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，可由价格低廉的大豆油制得，是一类绿色高分子表面活性剂，丰富了高分子表面活性剂的种类，同时拓宽了大豆油的应用领域；环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，具有较低的临界胶束浓度(0.08～0.18g·L-1)，具有突出的表面活性，可以强烈地吸附在气液界面上，形成超稳定的水包油型乳液；乳液制备方法简单易操作、且稳定性高；根据其相似相溶性，可将环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物用于乳化大豆油，为大豆油的乳化提供了一类强乳化性的乳化剂。
附图说明
图1为实施例1所得AESO-PEGMA-950的1H NMR图；
图2为实施例1中AESO和AESO-PEGMA-950的FT-IR图；
图3为实施例1所得AESO-PEGMA-950的GPC图；
图4为实施例1所得AESO-PEGMA-950的水溶液的表面张力随浓度的变化曲线图；
图5为实施例1中用不同浓度的AESO-PEMA-950水溶液制得的水包油型大豆油乳液分别在7天的外观图(从左到右溶液的浓度依次为0.06,0.1,0.3,0.6,1.0,3.0,6.0,10g·L-1)；
图6为实施例1中用不同浓度的AESO-PEMA-950水溶液制得的水包油型大豆油乳液放置7天的液滴直径分布图(a)，及1.0g·L-1的AESO-PEMA-950水溶液制得的乳液分别在7天、30天和12个月测得的液滴直径分布图(b)；
图7为实施例1中用1.0g·L-1的AESO-PEMA-950水溶液制得的水包油型大豆油乳液放置7天的光学显微镜图；
图8为实施例2所得AESO-PEGMA-500的GPC图；
图9为实施例2所得AESO-PEGMA-500的水溶液的表面张力随浓度的变化曲线图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
各例中环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的合成路线为：
其中，n为4～30，x为1～25，y为1～25，z为1～25。
实施例1
环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)将环氧大豆油丙烯酸酯(AESO,Mn1091.5，购自上海阿拉丁生化试剂有限公司)3g(0.00275mol)和聚乙二醇甲基丙烯酸酯(PEGMA，Mn950，购自上海安耐吉化学试剂)8.1g(0.00853mol)加入250mL的四口烧瓶中，加入41g乙醇，搅拌升温至60℃，滴入80wt％的偶氮二异丁腈乙醇溶液(由0.111g偶氮二异丁腈(AIBN)和19.8g乙醇混合而成)，滴加完毕后，在60℃下反应1.5h；
2)将余量的偶氮二异丁腈乙醇溶液滴入步骤1)所得物料中，滴加完毕后，升温至80℃，反应11h；
3)将步骤2)所得物料蒸馏除去乙醇，通过水透析的方法纯化三周，截留透析膜的分子量为3500Da(购自国药集团化学试剂有限公司)，每天更换用水3次、真空冷冻干燥，得环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物(AESO-PEGMA-950)。
1、AESO-PEGMA-950的结构表征：
AESO-PEGMA-950的1H NMR光谱是使用AdvanceIII 400MHz光谱仪(德国布鲁克)在25℃下获得的，如图1所示，化学位移为0.88至1.92ppm的峰，归属于烷烃链(Ca，Cb，Cc和CH2)上的质子；2.31ppm处的峰归因于Ci上的质子；在3.38ppm处的单峰归属于醚甲基(-O-CH3)上的质子；化学位移为4.15至4.27ppm的峰，归属于的Cg和Ch上的质子；5.26ppm处的峰归属于不饱和碳(Cf)上的质子；在3.64ppm处的强吸收峰峰归属于聚乙二醇重复单元(Ce)上的质子；1H NMR图的结果证实了AESO-PEGMA-950的特征基团的存在。
使用室温下衰减全反射方法，在Thermo Scientific Nicolet iS10 FT-IR光谱仪(Thermo Fisher Scientific，美国)上进行傅立叶变换红外(FT-IR)测量，波数在400cm-1至4000cm-1之间，分辨率为4cm-1，每个样品至少扫描16次；结果如图2所示，AESO-PEGMA-950与AESO的FT-IR光谱相比，在1635.52cm-1处的末端双键峰(-C＝C)完全消失，并且有明显的醚键峰(-C-O-C-)在1104.72cm-1出现。在AESO-PEGMA的FT-IR光谱中，在3478.50cm-1处的羟基(-OH)、1144.96cm-1处的碳-氧键(-C-OH)和1731.71cm-1处的酯键(-CO-O-C-)峰无明显变化；FT-IR图的结果表明已成功制备了AESO-PEGMA-950。
AESO-PEGMA-950的分子量和分子量分布使用Malvern Viscotek 3580System通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定，色谱柱为Styrage HR1和HR2(300mm×7.8mm，2根色谱柱)以单分散聚苯乙烯为标准品获得标准曲线；GPC测量在30℃下使用四氢呋喃作为洗脱剂，流速为1.0mL·min-1；结果如图3所示，AESO-PEGMA-950的数均分子量(Mn)为8029，重均分子量(Mw)为10589，Mn与Mw的比值为0.76，表明AESO-PEGMA-950分子量的分布相对均匀。
2、AESO-PEGMA-950的表面张力：
应用表面张力法研究了AESO-PEGMA-950的表面活性，结果如图4所示，表面张力(通过Sigma701自动表面张力仪(KSV，芬兰)测量，每个浓度分别测试三次，取平均值，各点的测量误差设定为0.05mN·m-1)，AESO-PEGMA-950的临界胶束浓度(cmc)值为0.096g·L-1，临界胶束浓度处的表面张力(γcmc)为46.67mN·L-1，cmc值相对较低，这表明AESO-PEGMA-950具有突出的表面活性。
3、乳液的制备与表征
将等重量(7g)的AESO-PEGMA水溶液和大豆油添加到容量为25mL(7.5cm(h)×2.5cm(d))的玻璃瓶中，然后将混合物在10000rpm下均质处理2分钟(IKA T18，S25N-8G分散均质机)，得乳液；通过简单的液滴稀释试验确定所得所有乳液均为水包油乳液；如图5所示，将所得乳液放置7天时，0.06g·L-1的AESO-PEMA不能稳定大豆油乳液，当AESO-PEMA浓度大于0.1g·L-1时，可制备非常稳定的乳液，该浓度略大于cmc值。乳液在放置12个月后，无分层现象。图6a显示了不同浓度的AESO-PEMA水溶液制得的水包油型大豆油乳液放置7天的液滴直径分布(激光粒度分析仪(Mastersizer 2000，MalvernInstruments Ltd.，Worcestershire，UK))，可看出，水包油型大豆油乳液的液滴直径随着AESO-PEMA浓度的增加而减小，当AESO-PEMA水溶液的浓度大于3g·L-1时，水包油型大豆油乳液的液滴直径变化相对较小，并且液滴直径的值主要分布在15至40μm之间；此外，所有浓度的峰宽相似且相对较窄，这表明通过AESO-PEMA制备的水包油型大豆油乳液的液滴大小均一。
实施例2
环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)将环氧大豆油丙烯酸酯(AESO,Mn1091.5，购自上海阿拉丁生化试剂有限公司)3g(0.00275mol)和聚乙二醇甲基丙烯酸酯(PEGMA，Mn500，购自上海安耐吉化学试剂)4.265g(0.00853mol)加入250mL的四口烧瓶中，加入40g乙醇，搅拌升温至60℃，滴入80wt％的偶氮二异丁腈乙醇溶液(由0.110g偶氮二异丁腈(AIBN)和19.2g乙醇混合而成)，滴加完毕后，在60℃下反应1.5h；
2)将余量的偶氮二异丁腈乙醇溶液滴入步骤1)所得物料中，滴加完毕后，升温至80℃，反应10.5h；
3)将步骤2)所得物料蒸馏除去乙醇，通过水透析的方法纯化三周，截留透析膜的分子量为3500Da(购自国药集团化学试剂有限公司)，每天更换用水3次、真空冷冻干燥，得环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物(AESO-PEGMA-500)。
AESO-PEGMA-500的临界胶束浓度(cmc)值为0.17g·L-1，临界胶束浓度处的表面张力(γcmc)为44.42mN·L-1，cmc值相对较低，这表明AESO-PEGMA-500具有突出的表面活性。
实施例3
环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，包括如下步骤：
1)将环氧大豆油丙烯酸酯(AESO,Mn1091.5，购自上海阿拉丁生化试剂有限公司)3g(0.00275mol)和聚乙二醇甲基丙烯酸酯(PEGMA，Mn350，购自上海安耐吉化学试剂)2.99g(0.00853mol)加入250mL的四口烧瓶中，加入41g乙醇，搅拌升温至60℃，滴入80wt％的偶氮二异丁腈乙醇溶液(由0.110g偶氮二异丁腈(AIBN)和19.3g乙醇混合而成)，滴加完毕后，在60℃下反应1.5h；
2)将余量的偶氮二异丁腈乙醇溶液滴入步骤1)所得物料中，滴加完毕后，升温至80℃，反应10h；
3)将步骤2)所得物料蒸馏除去乙醇，通过水透析的方法纯化三周，截留透析膜的分子量为3500Da(购自国药集团化学试剂有限公司)，每天更换用水3次、真空冷冻干燥，得环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物(AESO-PEGMA-350)。

Claims (10)

1.一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，其特征在于：其结构式为：
其中，n为4～30，x为1～25，y为1～25，z为1～25。
2.如权利要求1所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物，其特征在于：其重均分子量为8000～15000，临界胶束浓度为0.08～0.18g×L-1。
3.权利要求1或2所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，其特征在于：其合成路线为：
4.如权利要求3所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，其特征在于：由环氧大豆油丙烯酸酯和聚乙二醇甲基丙烯酸酯在溶剂中、以偶氮二异丁腈为引发剂，在温度为60～90℃下反应10～16h制得，其中，溶剂为乙醇、乙腈或甲苯。
5.如权利要求4所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，其特征在于：环氧大豆油丙烯酸酯与聚乙二醇甲基丙烯酸酯的摩尔比为1：(2.8～3.2)，偶氮二异丁腈的质量用量为环氧大豆油丙烯酸酯质量的3～8％；聚乙二醇甲基丙烯酸酯的平均分子量为950、500或350。
6.如权利要求3-5任意一项所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将环氧大豆油丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯和溶剂的混合物加热至60～65℃，滴入75～85wt％的偶氮二异丁腈溶液，滴加完毕后，在60～65℃下反应1.5～2h；
2)将余量的偶氮二异丁腈溶液滴入步骤1)所得物料中，滴加完毕后，升温至75～85℃，反应8～13h；
3)将步骤2)所得物料蒸馏除去溶剂、纯化、真空冷冻干燥，得环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物。
7.如权利要求6所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的制备方法，其特征在于：步骤3)中，纯化为通过水透析的方法纯化三周，截留透析膜的分子量为3500Da，每天更换用水3～5次。
8.权利要求1或2所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的应用，其特征在于：用作乳化剂。
9.如权利要求8所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的应用，其特征在于：用作乳化大豆油的乳化剂，其用量每升水0.1～10g×L-1。
10.如权利要求9所述的环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的应用，其特征在于：乳液的制备方法为：先配置环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物的水溶液，然后加入大豆油，在10000rpm下均质处理2±0.2分钟，即得水包油型大豆油乳液。
CN201910938433.4A 2019-09-30 2019-09-30 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用 Active CN110577620B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910938433.4A CN110577620B (zh) 2019-09-30 2019-09-30 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910938433.4A CN110577620B (zh) 2019-09-30 2019-09-30 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110577620A true CN110577620A (zh) 2019-12-17
CN110577620B CN110577620B (zh) 2021-11-19

Family

ID=68813930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910938433.4A Active CN110577620B (zh) 2019-09-30 2019-09-30 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110577620B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113372548A (zh) * 2021-05-06 2021-09-10 华南农业大学 一种植物油基防污多元醇及其制备方法和应用
CN114753153A (zh) * 2022-04-20 2022-07-15 浙江蓝禾医疗用品有限公司 一种细菌纤维素纺织物及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120295993A1 (en) * 2011-05-22 2012-11-22 Wool Richard P Bio-based foam from natural oils
US9085709B1 (en) * 2010-11-28 2015-07-21 Bhalchandra Shripad Lele Surfactants derived from epoxidized oils and compositions thereof
CN105593278A (zh) * 2013-05-22 2016-05-18 希悦尔公司 由可聚合缩合聚合物制备泡沫体的方法
CN105669917A (zh) * 2016-02-02 2016-06-15 常州大学 一种环氧大豆油改性聚甲基丙烯酸甲酯的制备方法
CN106928444A (zh) * 2017-05-08 2017-07-07 万华化学集团股份有限公司 一种环氧大豆油改性的丙烯酸酯树脂分散体及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9085709B1 (en) * 2010-11-28 2015-07-21 Bhalchandra Shripad Lele Surfactants derived from epoxidized oils and compositions thereof
US20120295993A1 (en) * 2011-05-22 2012-11-22 Wool Richard P Bio-based foam from natural oils
CN105593278A (zh) * 2013-05-22 2016-05-18 希悦尔公司 由可聚合缩合聚合物制备泡沫体的方法
CN105669917A (zh) * 2016-02-02 2016-06-15 常州大学 一种环氧大豆油改性聚甲基丙烯酸甲酯的制备方法
CN106928444A (zh) * 2017-05-08 2017-07-07 万华化学集团股份有限公司 一种环氧大豆油改性的丙烯酸酯树脂分散体及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113372548A (zh) * 2021-05-06 2021-09-10 华南农业大学 一种植物油基防污多元醇及其制备方法和应用
CN114753153A (zh) * 2022-04-20 2022-07-15 浙江蓝禾医疗用品有限公司 一种细菌纤维素纺织物及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110577620B (zh) 2021-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110577620B (zh) 一种环氧大豆油丙烯酸酯-聚乙二醇甲基丙烯酸酯共聚物、其制备方法及其应用
CN110229654B (zh) 一种高分子表面活性剂型稠油降粘剂及制备方法
CN103372332A (zh) 聚甘油偏酯作为消泡剂的用途
CN100388962C (zh) 一种非聚醚型破乳剂及其制备方法
CN101712754A (zh) 一种类双子型松香嵌段聚醚磺酸盐及其制备方法与应用
CN103450474B (zh) 一种利用微乳液法制备纳米材料的方法
Wang et al. Synthesis and demulsification of two lower generation hyperbranched polyether surfactants
CA2035495A1 (en) Stabilized polymer latex composition
CN101060915A (zh) 生产细分液－液配剂的方法与设备以及这些液－液配剂的用途
CN103709315B (zh) 颜料用高光丙烯酸酯乳液的制备方法
CN103665396B (zh) 乳化剂、制备方法及其应用
CN110218462B (zh) 一种非离子乳化沥青及其制备方法
KR102236444B1 (ko) 접착제용 계면활성제 및 이의 제조방법
Wang et al. Phase behaviors, properties and potential application of temperature-responsive microemulsions based on tropine ionic liquids
Doll et al. Synthesis and performance of surfactants based on epoxidized methyl oleate and glycerol
Xu et al. A novel bio-based sulfonic zwitterionic surfactant derived from transgenic soybean oil and its performance in surface and interfacial activities
CN102558936A (zh) 增稠剂体系及增稠剂的制备方法
CN109369470A (zh) 一种烯丙基阴-非离子乳化剂及其制备方法
CN102504228B (zh) 一种非离子型超支化-线性聚合物乳化剂的制备方法
CN106699936B (zh) 一种高分子量聚丙烯酸钠的制备方法
Zhai et al. Ultra-stable soybean oil-in-water emulsions stabilized by a polymeric surfactant derived from soybean oil
Pramudono Synthesis of alkyl polyglycoside surfactants from tert-butyl glycosides and fatty acids
Drioueche et al. The performance of the Ruta montana L. essential oil bisulfite adduct as mixed natural emulsifier and a comparison with single tailed surfactant
CN107200852A (zh) 一种醇酸树脂乳液的乳化剂及其制备方法
CN1683376A (zh) 含甲基丙烯酸酯结构的磷酸单酯、其制法及用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant