CN110407845A - 一种萘基衍生物分子及其制备方法和多巴胺的检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种萘基衍生物分子及其制备方法和多巴胺的检测方法。本发明利用间萘二酚和多巴胺在水溶液中直接反应，首次合成了一种萘基衍生物分子，其结构式为式Ⅰ，该分子的稀水溶液呈现亮绿色，并具有青绿色荧光。由于间萘二酚和多巴胺的反应特异性非常好，而且反应快速、条件温和，本发明据此发明了一种荧光和比色双重模式方法定量检测多巴胺的检测方法，吸收光谱检出限为50nM，荧光光谱检出限为10nM，肉眼借助日光直接观察检出限为200nM，肉眼借助紫外灯检出限为50nM，并且可用于实际血清样品中多巴胺的灵敏检测。本发明所需试剂简单易得，操作简便，检测应用快速准确，受干扰小，易于推广和应用。

Description

一种萘基衍生物分子及其制备方法和多巴胺的检测方法
技术领域
本发明属于分析检测技术领域，具体涉及一种萘基衍生物分子及其制备方法和多巴胺的检测方法。
背景技术
多巴胺(dopamine)作为儿茶酚胺类神经递质的一种，广泛分布于哺乳动物的中枢神经系统、脑组织和体液中，在神经、心血管、肾脏和内分泌系统中扮演着重要的角色。多巴胺的含量变化不仅影响着人们的情绪、思考、运动等行为，而且与精神分裂症、心脏衰竭、帕金森症、神经肌肉失调等众多疾病密切相关。同时，多巴胺还可以加速心跳、增加肾脏血流，能够作为肾脏缺血、心脏搏动和感染性昏迷等症状的治疗药物。因此，多巴胺的灵敏、准确检测对于多种重要疾病的诊断治疗以及相关药物的生理功能研究等方面都有着重要的应用价值。
目前检测多巴胺的方法很多，主要包括色谱法、质谱法、毛细管电泳法、电化学分析法、荧光光谱法和比色法等。在这些分析方法中，比色法和荧光法检测在灵敏度、实时性、准确性及可操作性方面很有优势，甚至可以不需要任何先进仪器而进行直接测量，是非常有吸引力和应用前景的候选方法。尤其值得注意的是，基于商业化的简单小分子，以及新颖简便的荧光分子生成及显色过程，对待测物进行直接的“点亮”型荧光和比色双重模式的分析检测，通常操作更加简便，背景干扰更低，检测灵敏度更高，因此具有更好的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种萘基衍生物分子及其制备方法和多巴胺的检测方法。该萘基衍生物分子吸收和荧光性能稳定，其制备方法简单、反应条件温和、成本较低，并且利用该制备过程提供一种多巴胺的荧光和比色双重模式检测方法。该检测方法所用试剂简单易得，操作方便，快速准确，灵敏度高。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种萘基衍生物分子，其结构式如式Ⅰ所示：
本发明还提供一种萘基衍生物分子的制备方法，包括以下步骤：
将多巴胺和间萘二酚溶解到超纯水中，室温(25℃)混合均匀，再加入氢氧化钠调节溶液pH值，室温孵育反应得到式Ⅰ所示的萘基衍生物分子；
反应式如下：
在上述技术方案中，优选所述多巴胺和间萘二酚的投料摩尔比为1：1。
在上述技术方案中，优选孵育反应在空气气氛中进行。
在上述技术方案中，优选孵育反应的时间为10～120分钟。
在上述技术方案中，优选调节溶液pH值为8.5～12.0。
本发明还提供一种多巴胺的检测方法，包括以下步骤：
步骤一：将间萘二酚水溶液分别与不同已知浓度的多巴胺标准溶液在缓冲溶液中混合均匀，孵育反应后，得到一系列混合溶液；
步骤二：对步骤一得到的一系列混合溶液分别进行吸收光谱和荧光光谱测试，利用多巴胺标准溶液浓度和荧光强度的线性关系、及多巴胺标准溶液浓度和吸收强度的线性关系，分别绘制标准曲线；
步骤三：将间萘二酚水溶液与待测多巴胺溶液在缓冲溶液中混合均匀，孵育反应后，进行吸收光谱和荧光光谱测试，得到待测多巴胺混合溶液的吸收强度和荧光强度；
步骤四：利用步骤二绘制的标准曲线及步骤三测得的吸收强度和荧光强度，计算得到待测多巴胺的浓度。
在上述技术方案中，优选步骤一和三中的缓冲溶液是pH＝8.5～12.0的10～100mM碳酸钠缓冲溶液。
在上述技术方案中，优选步骤一和三中孵育反应的温度为20～37℃，时间为10～100分钟。
本发明的有益效果是：
本发明首次合成了结构式为式Ⅰ所示的萘基衍生物分子，该分子的稀水溶液呈现亮绿色，并具有青绿色荧光，分子吸收和荧光性能稳定。
本发明的萘基衍生物分子的制备方法，合成纯化步骤简单，反应条件温和，成本较低，合成产率高，利用该分子及其合成过程开发分析检测的应用方便。
本发明的检测方法能够对多巴胺进行荧光和比色双重模式的定量检测，吸收光谱检出限为50nM，荧光光谱检出限为10nM，肉眼借助日光直接观察检出限为200nM，肉眼借助紫外灯检出限为50nM，有潜力应用于临床样品中多巴胺的准确快速检测。
本发明对操作人员没有特殊技术要求，所需仪器非常普及，所需试剂为商业化产品，所需操作简单、容易掌握和重复。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
图1A为多巴胺和间萘二酚反应生成萘基衍生物分子(式Ⅰ)的过程；1B为多巴胺、间萘二酚和式I所示分子的吸收光谱(实线)、日光(左a、b、c)及紫外灯(右a、b、c)下照片(插图)；式I所示分子的荧光激发和发射光谱(虚线)。
图2为本发明中测试溶液荧光光谱随多巴胺浓度的变化曲线(A)及标准工作曲线(B)；控制多巴胺浓度为0～50μM。
图3为本发明中测试溶液吸收光谱随多巴胺浓度的变化曲线(A)及标准工作曲线(B)；控制多巴胺浓度为0～50μM。
图4为本发明中测试溶液在日光下颜色和紫外光下荧光随多巴胺浓度的变化照片；控制多巴胺浓度为0～50μM。
图5为本发明中多巴胺检测实验中多巴胺类似物及氧化性物质的潜在干扰性测试图。
图6为本发明中多巴胺荧光检测方法在5％和10％的胎牛血清稀释样品中的荧光光谱变化图。
具体实施方式
下面将结合实施例与附图对本发明作进一步阐述，以下实施例仅为本发明的优选实施例，以便于更好地理解本发明，因而不应视为限定本发明的范围。所述方法均为常规方法，所述原料均能从公开商业途径获得。
实施例1
一种萘基衍生物分子(式I)的合成与表征
将20mM多巴胺水溶液和20mM间萘二酚水溶液按照1：1的体积比在室温(25℃)下混合均匀，加入2M氢氧化钠水溶液调节溶液pH值至11.0，溶液很快变成亮绿色(高浓度为红褐色)，并且在紫外灯下呈现青绿色荧光，继续在室温空气氛围下搅拌2小时使反应完全。用1M盐酸溶液调节pH至中性，溶液产生橙色沉淀，转速10000r/min离心10分钟去除上清液，得到粗产品。用柱层析分离提纯得到最终产物(式I)，为橙色粉末。
结构确证结果如下：1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.16(d,J＝7.9Hz,1H),8.06(d,J＝8.3Hz,1H),7.73–7.62(m,1H),7.42(t,J＝7.4Hz,1H),6.57(d,J＝5.4Hz,2H),5.87(d,J＝20.4Hz,1H),2.37(d,J＝10.5Hz,1H),2.29(dd,J＝10.5,2.1Hz,1H),2.03–1.92(m,1H),1.57–1.46(m,1H).13C NMR(151MHz,DMSO)δ194.33(s),167.06(s),163.26(s),129.97(s),123.79(s),123.07(s),122.58(s),110.73(s),94.73(s),82.42(s),45.95(s),40.08(s),40.07–39.57(m),39.58(s),39.58(s),39.57–39.14(m),39.11(s),36.73(s),31.75(s).ESI-MS,calcd for C18H15NO4:m/z 309.1；found:[M-H]+m/z 308.2。
由上述谱图数据，可确认本实施例得到的化合物结构如式I所示：
上述实施例中调节溶液的pH值、及孵育时间可以在前述限定范围内的任意值，均可制备得到式I所示的萘基衍生物分子，这里不再一一举例。
实施例2
基于上述式I萘基衍生物分子的合成过程检测多巴胺的可行性验证
如图1所示，单独的多巴胺(a)和间萘二酚(b)水溶液都是没有颜色和荧光的。而当它们在碱性条件下混合时，很容易生成结构式为式Ⅰ的萘基衍生物分子，低浓度时溶液呈现亮绿色(左c)，并有青绿色强荧光发射(右c)。吸收光谱显示单独的多巴胺和间萘二酚水溶液在400nm以上的可见光区几乎没有吸收，而它们的混合溶液由于生成了萘基衍生物分子(式I)，在455nm附近有很强的吸收峰。当用455nm光分别激发这些溶液，测试荧光光谱时，单独的多巴胺和间萘二酚水溶液几乎没有荧光，而萘基衍生物分子(式I)在480nm附近有非常强的荧光发射峰。因此，可以将间萘二酚的溶液作为测试液，借助于多巴胺和间萘二酚的特异性化学反应产生荧光及显色过程，来进行多巴胺的荧光和比色双重模式定量检测。
实施例3
多巴胺的荧光和比色双重模式检测
首先将200μL，500μM的间萘二酚水溶液和500μL的碳酸钠缓冲溶液(40mM，pH10.5)加入到100μL的超纯水中，之后将配制好的间萘二酚混合溶液分别与200μL不同浓度的多巴胺标准溶液(0μM，0.01μM，0.02μM，0.05μM，0.1μM，0.2μM，0.5μM，1μM，2μM，5μM，10μM，15μM，20μM，30μM，40μM，50μM)、及待测多巴胺溶液，得到的一系列混合溶液在室温(～25℃)孵育20分钟，之后分别用荧光分光光度计和紫外可见分光光度计测量溶液的荧光发射光谱和吸收光谱。
如图2所示，所得溶液的荧光发射光谱强度随多巴胺浓度的增加而上升，利用480nm处的荧光强度值随多巴胺浓度的变化绘制标准曲线。在多巴胺浓度范围10nM-20μM之间，拟合的线性方程为I480＝90+148C多巴胺(R2＝0.995)。利用线性关系，根据待检测溶液的荧光强度值可以计算得到待测溶液多巴胺的浓度值。该荧光光谱检测方法能特异性检出10nM的多巴胺。
如图3所示，所得溶液的吸收光谱强度随多巴胺浓度的增加而上升，利用455nm处的吸光度值随多巴胺浓度的变化绘制标准曲线。在多巴胺浓度范围50nM-50μM之间，拟合的线性方程为A455＝0.07+0.058C多巴胺(R2＝0.998)。利用线性关系，根据待检测溶液的吸光度值可以计算得到待测溶液多巴胺的浓度值。利用吸收光谱的比色方法能特异性检出50nM的多巴胺。
如图4所示，所得溶液在日光下及紫外灯下现实的颜色随多巴胺浓度的增加而明显加深，因此可以不借助仪器，直接利用裸眼观察荧光比色的方法来对多巴胺浓度进行半定量检测，日光下能特异性识别200nM的多巴胺，紫外灯下能特异性识别50nM的多巴胺。
本实施例中缓冲液的pH值、孵育温度及时间可以为前述限定范围内的任意值，都能实现多巴胺的检测，这里不再一一举例。
实施例4
多巴胺检测方法的抗干扰性
为了检测本发明中多巴胺检测方法的抗干扰能力，选择的潜在干扰物质包括抗坏血酸(AA)、尿酸(UA)、组氨酸(His)、精氨酸(Arg)、肾上腺素(EP)、酪胺(Tyr)、葡萄糖(Glucose)等多巴胺分子的类似物，以及亚硫酸钠(Na2SO3)、次氯酸钠(NaClO)、过氧化氢(H2O2)和亚硝酸钠(NaNO2)等氧化性物质。抗干扰能力的测试与实施例3中的多巴胺浓度检测方法基本相同，不同之处在于用上述潜在干扰物质代替实施例3中的待测多巴胺溶液，其中，潜在干扰物质的终浓度是100μM，结果如图5所示，不论这些潜在干扰物质单独存在时或者与多巴胺共存时，都不影响体系的荧光，本发明方法对多巴胺的检测特异性很好。
实施例5
多巴胺检测方法在胎牛血清稀释样品中的检测能力
胎牛血清样品为商业化购得，多巴胺检测方法在胎牛血清稀释样品中的检测能力的考察实验与实施例3中的多巴胺浓度检测方法基本相同，不同之处在于用稀释胎牛血清代替实施例3中的100μL超纯水，如图6所示，所得溶液的荧光发射光谱强度随多巴胺浓度的增加而上升，利用480nm处的荧光强度随多巴胺浓度的变化同样可以绘制标准曲线。实验结果表明，本发明的多巴胺检测方法能够在稀释胎牛血清等复杂的生物实际样品中进行检测，因此有潜力用于临床样品中多巴胺浓度的灵敏准确检测。
还需要说明的是，本发明的具体实施例只是用来示例性说明，并不以任何方式限定本发明的保护范围，本领域的相关技术人员可以根据上述一些说明加以改进或变化，但所有这些改进和变化都应属于本发明权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.一种萘基衍生物分子，其特征在于，其结构式如式Ⅰ所示：
2.根据权利要求1所述的萘基衍生物分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将多巴胺和间萘二酚溶解到超纯水中，室温混合均匀，再加入氢氧化钠调节溶液pH值，室温孵育反应得到式Ⅰ所示的萘基衍生物分子；
反应式如下：
3.根据权利要求1所述的萘基衍生物分子的制备方法，其特征在于，所述多巴胺和间萘二酚的投料摩尔比为1：1。
4.根据权利要求2或3所述的萘基衍生物分子的制备方法，其特征在于，孵育反应在空气气氛中进行。
5.根据权利要求2或3所述的萘基衍生物分子的制备方法，其特征在于，孵育反应的时间为10～120分钟。
6.根据权利要求2或3所述的萘基衍生物分子的制备方法，其特征在于，调节溶液pH值为8.5～12.0。
7.一种多巴胺的检测方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一：将间萘二酚水溶液分别与不同已知浓度的多巴胺标准溶液在缓冲溶液中混合均匀，孵育反应后，得到一系列混合溶液；
步骤二：对步骤一得到的一系列混合溶液分别进行吸收光谱和荧光光谱测试，利用多巴胺标准溶液浓度和荧光强度的线性关系、及多巴胺标准溶液浓度和吸收强度的线性关系，分别绘制标准曲线；
步骤三：将间萘二酚水溶液与待测多巴胺溶液在缓冲溶液中混合均匀，孵育反应后，进行吸收光谱和荧光光谱测试，得到待测多巴胺混合溶液的吸收强度和荧光强度；
步骤四：利用步骤二绘制的标准曲线及步骤三测得的吸收强度和荧光强度，计算得到待测多巴胺的浓度。
8.根据权利要求7所述的检测方法，其特征在于，步骤一和三中的缓冲溶液是pH＝8.5～12.0的10～100mM碳酸钠缓冲溶液。
9.根据权利要求7所述的检测方法，其特征在于，步骤一和三中孵育反应的温度为20～37℃，时间为10～100分钟。
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