CN110305130A - 一种多官能团嘌呤类化合物和车漆用的超疏水材料及其制备方法 - Google Patents

一种多官能团嘌呤类化合物和车漆用的超疏水材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及超疏水材料领域，具体涉及一种多官能团嘌呤类化合物和车漆用的超疏水材料及其制备方法；本发明的多官能团嘌呤类化合物修饰纳米材料，能够大大提升超疏水纳米材料应用时的附着力，同时本化合物上还带有嘌呤基团，能够提升超疏水材料的耐久性，该化合物的硅烷基在酸或碱的催化下和纳米材料的羟基缩合形成疏水材料，利用上述性质可用本化合物修饰纳米氧化物材料得到超疏水材料，提升超疏水材料的附着力和耐久性；另外，同时硅烷基水解后也能形成羟基，也可与基底材料面的羟基进行缩合，还进一步增大本化合物附着在玻璃的牢固性。

Description

一种多官能团嘌呤类化合物和车漆用的超疏水材料及其制备 方法
技术领域
本发明涉及超疏水材料领域，尤其涉及一种多官能团嘌呤类化合物和车漆用的超疏水材料及其制备方法。
背景技术
据不完全统计，全世界的机车保有量截止2017年已经达到十几亿辆，而且每年还在以 3％-5％的比例增加。我国的汽车保有量也接近2亿，而且还在以每年10％的幅度增加。汽车带来生活便利的同时，由于洗车引起的水资源消耗和环境污染问题也日益严峻。因此，车漆表面的免清洗自清洁成了日趋关注的问题。
超疏水是指材料的表面与水之间的接触角＞150°，这种材料具有良好的疏水能力，可以像荷叶一样实现防污自洁、防水等多种功能，是近十几年来学术研究和产业化应用的热点之一。通过对荷叶、蝴蝶、壁虎等具有超疏水本领的植物和动物的超疏水部位进行研究，逐渐归纳出具有超疏水特性的表面所应该具备的两个重要条件：一是表面必须具备有粗糙的微纳结构；二是表面必须要有低表面能物质的修饰。理论上，在任何材料表面进行上述的修饰，都可以达到超疏水的效果。就人工合成的超疏水材料而言，一般用纳米或微米的材料构建粗糙的微纳结构，而表面能修饰材料多选用低表面能的蜡、硅油或氟化物等。
将超疏水材料应用在车漆表面，也可实现超疏水自清洁作用，可以实现车漆免清洗。然而在实际应用的过程中逐渐发现超疏水材料的附着力差，超疏水材料会脱落；此外耐紫外性能不佳，超疏水性能衰减较快。
发明内容
为解决上述问题本发明提供一种多官能团嘌呤类化合物，该化合物具有羟基，可通过羟基与纳米材料的羟基缩合，作为超疏水修饰剂修饰纳米材料，同时该化合物上的嘌呤基团可吸收90％以上的紫外线，可吸收紫外线的波长为250-385nm，被吸收的紫外光以热的形式辐射掉，进而保护修饰剂的其他有机基团不受紫外光破坏，有助于提高超疏水材料的耐久性。另外，本化合物带有羟基和羧基，能与车漆表面的酯基形成氢键，增加与漆面间的附着力。
一种多官能团嘌呤类化合物，其结构式如式I所示，
其中，R1、R2、R3选自碳原子数小于6的烷基和-H，R4为-F或-H，n＝0-100。
该化合物的羟基在酸或碱的催化下和纳米材料表面的氧化物的羟基缩合，进而对纳米材料进行稳固修饰，该化合物还可以通过中间六元环上的羟基和羧基与车漆的酯基缩合形成氢键，增加超疏水纳米材料在车漆上附着力；同时，一般用的聚丙烯酸酯类涂料富含酯基，本该化合物上也富含酯基，增加了化合物与漆面的相容性；另外，该化合物的嘌呤基团可以吸收紫外线防老化，修饰剂的紫外可见吸收范围为250-385nm，可以吸收90％以上的紫外光，然后以热的形式辐射掉，这样可以保护修饰剂的其它有机基团不受紫外线的破坏，有助于提升耐久性；该化合物的结构中，R4选为-H或-F，其中为F原子时，疏水性更好；R1、R2、R3均为碳原子数小于6的烷烃，均可以取得良好的疏水效果和附着力。
更为优选的，R1为甲基，R2为丙基，R3为己基，R4为F，n＝0-10。
更为优选的，R1为丙基，R2为甲基，R3为丁基，R4为F，n＝10-30。
更为优选的，R1为己基，R2为己基，R3为甲基，R4为H，n＝60-100。
更为优选的，R1为戊基，R2为己基，R3为甲基，R4为H，n＝30-60。
一种车漆用超疏水纳米材料，所述车漆用超疏水纳米材料由纳米材料通过上述的多官能团嘌呤类化合物进行修饰得到。
优选的，纳米材料为氧化硅、氧化钛、氧化铁或氧化锌。
上述的车漆用超疏水纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
1)将纳米材料分散于溶剂中形成分散体系，纳米材料在分散体系的质量占比为1％- 50％；
2)将催化剂加入分散体系中搅拌，催化剂在分散体系的质量占比为0.01％-5％；
3)将上述多官能团嘌呤类化合物加入分散体系中进行搅拌，多官能团嘌呤类化合物在分散体系中质量占比为0.1-5％。
优选的，溶剂为水、乙醇、丙醇、石油醚和酯类溶剂中的任何一种。
优选的，催化剂为盐酸、醋酸、硫酸、硝酸、氨水或氢氧化物。
本发明的有益效果在于：
1.本发明的多官能团的嘌呤类化合物上的羟基在酸或碱的催化剂下与纳米材料的氧化物表面的羟基缩合，对纳米材料进行稳定修饰；
2.本发明的多官能团的嘌呤类化合物通过中间六元环上的羟基、羧基车漆表面的酯基进行缩合形成氢键，进一步增大本化合物附着在漆面的牢固性，因此，经过本化合物修饰后的纳米材料将能够牢固的附在基底材料上，其与基底材料的附着力将大大提升，进一步保证了纳米材料超疏水的稳定性；
3.本发明的多官能团的嘌呤类化合物右侧的基团能够实现超疏水；进一步提高纳米材料的疏水性；
4.本发明的多官能团的嘌呤类化合物含有嘌呤基团，该基团可吸收紫外线，可保护修饰剂的其它有机基团不受紫外线的破坏，有助于提升耐久性。
5.本发明的多官能团的嘌呤类化合物上富含酯基，一般用的聚丙烯酸酯类涂料上也富含酯基，因此提高了超疏水纳米材料的与基底材料(车漆)的融合性。
附图说明
图1是本发明实施例一中化合物的化学结构通式。
图2是本发明实施例一中化合物合成过程中的化学反应式。
图3是本发明实施例二中化合物修饰基底材料的化学反应式。
图4是经本发明实施例六中修饰后的二氧化硅的扫描电镜图。
图5是经本发明实施例六修饰后的二氧化硅超疏水材料的接触角图。
图6是本发明涂覆了超疏水纳米材料的车漆表面疏水状况照片。
图7是未涂覆超疏水材料的玻璃表面疏水状况照片。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明内容做进一步详细说明，但本发明保护范围不仅限于以下实施例，凡是属于本发明内容等同的技术方案，均属于本专利的保护范围。
实施例1-本发明配合物的制备1
本发明还提供一种上述多官能团嘌呤类化合物的制备方法，包括以下步骤：
其中，化合物(1)采购自百灵威试剂公司；化合物(3)采购自珠海允能科技有限公司；化合物(5)采购自珠海允能科技有限公司。
步骤一：取化合物(1)，其结构式如式I所示，使其与镁粉在乙醚中反应，并回流24小时，得到化合物(2)，其结构式如式II所示；
步骤二：取所述化合物(2)与化合物(3)，化合物(3)结构式如式III所示，采用甲苯或乙醚作为溶剂，使其发生取代反应，并回流24小时，得到化合物(4)，所述化合物 (4)结构式如式IV所示；
步骤三：取所述化合物(4)与化合物(5)，化合物(5)结构式如式V所示，使其氢氧化钠溶液中发生反应；得到如图1所示的多官能团嘌呤类化合物；
通过上述步骤制得的多官能团嘌呤类化合物；能够通过羟基与纳米材料表面氧化物的羟基进行缩合，实现超疏水，该化合物上带的嘌呤基团可以吸收紫外线，防止化合物的其他基团老化，该化合物上还带有羟基和羧基，可与基底材料表面的酯基缩合形成氢键，进而牢固的附着在基底材料上。
实施例2-本发明配合物的制备2
当R1为-CH3，R2为-CH2-CH2-CH3，R3为-CH2-(CH2)4-CH3，R4为-F，n＝0时，按照实施例1的方法制得化合物结构式如下：
实施例3-本发明配合物的制备2
当R1为-CH2-CH2-CH3，R2为-CH3，R3为-CH2-(CH2)2-CH3，R4为-F，n＝30时，按照实施例1的方法制得化合物结构式如下：
实施例4-本发明配合物的制备3
当更为优选的，R1为-CH2-(CH2)4-CH3，R2为-CH2-(CH2)4-CH3，R3为-CH3，R4为H， n＝100时，按照实施例1的方法制得化合物结构式如下：
实施例5-本发明配合物的制备4
当R1为-CH2-(CH2)3-CH3，R2为-CH2-(CH2)4-CH3，R3为-CH3，R4为-H，n＝60时，按照实施例1的方法制得化合物结构式如下：
实施例6-玻璃用超疏水材料的制备方法1
1)将二氧化硅纳米材料分散于水中形成分散体系，纳米材料在分散体系的质量占比为 1％；
2)将盐酸或醋酸加入分散体系中搅拌，催化剂在分散体系的质量占比为0.01％；
3)室温下，将上述多官能团嘌呤类化合物加入分散体系中进行搅拌，多官能团嘌呤类化合物在分散体系中质量占比为0.1％，本实施例修饰剂的结构为：R1为甲基，R2为丙基， R3为己基，R4为F，n＝0(即实施例2形成的化合物)
1)将质量比为1％二氧化硅纳米材料分散于水中，形成分散体系；
2)将质量比占整个分散体系的0.01％的盐酸或醋酸加入上述的分散体系中搅拌均匀；
3)室温下，将质量比占整个分散体系的0.1％的修饰剂加入步骤2)中的分散体系中，搅拌均匀静置，本实施例修饰剂的结构为：R1为F，R2为甲基，n＝0(即实施例2形成的化合物)。
整个制备过程的化学反应原理，如化学反应式一
通过电子显微镜(市面上购买的普通电子显微镜)扫描得到如图4的超疏水二氧化硅纳米材料的扫描电镜图；将制备的二氧化硅超疏水材料喷涂在玻璃表面，厚度为10mm，静置 3-5小时后，待其牢固的附着在玻璃表面，标记为试样板一。然后分别对其进行接触角测试、砂纸打磨实验以及耐久性试验；
接触角测试-(试样板一)
测试仪器：接触角测试仪(市面上购买的普通电子显微镜)；
测试方法：先在试样板一上滴上数滴蒸馏水，然后放到电子显微镜进行观察，测出接触角，并记录，接触角为156°.29；
实验结果：如图5所示的二氧化硅超疏水材料的接触角图，其中接触角为156.29。
砂纸打磨实验-(试样板一)
测试仪器：接触角测试仪(市面上购买的普通电子显微镜)；
测试方法：取100目的砂纸，在砂纸负重1000g的情况下，对其进行打磨，分别在打磨了10次、50次、100次、150次、200次后，对其进行一次接触角测试；
用蜡修饰二氧化硅纳米材料得到二氧化硅纳超疏水材料(对照组)，按照前述方法做平行试验，并在打磨10次对其进行接触角测试
实验结果：如下表1-1所示
表1-1砂纸打磨法实验数据
通过上表的数据可以分析出：在负重1Kg的砂纸打磨100次后，二氧化硅超疏水材料才开始失去超疏水性，相比用蜡修饰得到的二氧化硅超疏水材料而言，通过本实施例的方法得到的二氧化硅超疏水材料与基底材料(如玻璃)的附着力远比一般修饰剂修饰得到的二氧化硅超疏水材料好。
耐久性试验-(试样板一)
实验仪器：ZN-P硫化橡胶人工气候老化箱(荧光紫外灯)(北京中科环试仪器有限公司)；接触角测试仪(市面上购买的普通电子显微镜)；SFL-I反射率测定仪(天津永利达材料试验机有限公司)；
实验条件：
(1)ZN-P硫化橡胶人工气候老化箱(荧光紫外灯)的实验条件：
循环时间：8h紫外光暴露接着4h冷凝；
紫外光波长：250-385nm；
紫外光暴露温度：(50±3)℃；
冷凝温度：(50±3)℃；
试样板距离灯平面距离为100mm；
试样板评估间隔周期：30天，目测试样板表面是否有失光、粉化、开裂、脱落及斑点等现象；并用SFL-I反射率测定仪检测试样板的光泽度。
实验方法：在试样板一开始老化试验前，记录试样板一的状态；将试样板一放置在硫化橡胶人工气候老化箱内的样板支架上，然后将硫化橡胶人工气候老化箱的参数调至上述参数，对其进行老化试验，每隔30天对试样板一进行观察和测定，主要从两方面：(1)观察涂膜外观：查看脱落、粉化、起皱情况，(2)光泽度测试：用SFL-I反射率测定仪按国标《GB/T1743-79(89)》测定；当脱落、粉化、起皱面积达到30％时记录时间，同时记录 SFL-I反射率测定仪的检测结果。
实验结果见下表1-2：
表1-2：试样板一进行老化试验数据记录
通过上表数据，可以分析出，按照实施例1的方法制作的二氧化硅超疏水材料，可耐紫外老化接近4000h，经过约4000h的试验，光泽度才从高光泽变成平光(高光泽-70％以上；平光-50％-70％；亚光-10％-50％；无光-10％以下)。
实施例7-玻璃用超疏水材料的制备方法2
1)将质量比为20％二氧化钛纳米材料分散于乙醇中，形成分散体系；
2)将质量比占整个分散体系的2％的氨水加入上述的分散体系中搅拌均匀；
3)室温下，将质量比占整个分散体系的3％的修饰剂加入步骤2)中的分散体系中，搅拌均匀静置，本实施例修饰剂的结构为：R1为F，R2为丁基，n＝30，(即实施例3中的化合物)。
采用实施例6的喷涂方法将制得的化合物喷涂在玻璃表面，得到试样板二，并按照实施例6中同样的方法对其依次进行接触角测试、砂纸打磨实验以及耐久性试验。其中，接触角测试结果与实施例6中的结果相同，砂纸打磨实验结果见下表2-1，耐久性试验实验结果见下表2-2.
表2-1 砂纸打磨法实验数据
根据表2-2的数据可以得知，按照本实施例的方法制得的二氧化钛超疏水材料比一般的超疏水材料的附着力好。
表2-2：试样板一进行老化试验数据记录
采用实施例7的方法制备的超疏水材料涂覆在玻璃上，其超疏水性与制备方法1中的超疏水性相似，不同的是可耐紫外老化约为2000小时。
实施例8-玻璃用超疏水材料的制备方法3
1)将质量比为50％氧化锌纳米材料分散于石油醚或醋酸乙酯中，形成分散体系；
2)将相对于整个分散体系而言，质量比为5％的硫酸或硝酸加入分散体系中搅拌均匀；
3)室温下，将相对于整个分散体系而言，质量比为5％的修饰剂加入上述体系，搅拌均匀静置，本实施例修饰剂的结构为：R1为H，R2为己基，n＝100(即实施例4中的化合物)；达到氧化锌超疏水材料。
采用实施例6的喷涂方法将制得的化合物喷涂在玻璃表面，得到试样板三，并按照实施例6中同样的方法对其依次进行接触角测试、砂纸打磨实验以及耐久性试验。其中，接触角测试结果与实施例6中的结果相似，砂纸打磨实验结果见下表3-1，耐久性试验实验结果见下表3-2。
表3-1 砂纸打磨法实验数据
根据表3-1的数据可以得知，按照本实施例的方法制得的氧化锌超疏水材料比一般的超疏水材料的附着力好。
表3-2：试样板一进行老化试验数据记录
采用制备方法8制备的超疏水材料涂覆在玻璃上，不同的是可耐紫外老化约为4000小时。
实施例9-玻璃用超疏水材料的制备方法4
1)将质量比为10％氧化铁纳米材料分散于醋酸丁酯中；
2)将相对于整个分散体系而言，质量比为2％的氢氧化钠加入上述的分散体系中搅拌均匀；
3)室温下，将相对于整个分散体系而言，质量比为3％的修饰剂加入上述体系，搅拌均匀静置，本实施例修饰剂的结构为：R1为H，R2为己基，n＝60(即实施例5中的化合物)，得到氧化铁超疏水材料。
采用实施例6的喷涂方法将制得的化合物喷涂在玻璃表面，得到试样板四，并按照实施例6中同样的方法对其依次进行接触角测试、砂纸打磨实验以及耐久性试验。其中，接触角测试结果与实施例6中的结果相似，具有超疏水性，砂纸打磨实验结果见下表4-1，耐久性试验实验结果见下表4-2。
表4-1砂纸打磨法实验数据
根据表2-2的数据可以得知，按照本实施例的方法制得的氧化铁超疏水材料比一般的超疏水材料的附着力好。
表4-2：试样板一进行老化试验数据记录
采用制备方法9制备的超疏水材料涂覆在玻璃上，不同的是可耐紫外老化约为3000小时。

Claims (10)

1.一种多官能团嘌呤类化合物，其化学式如式VI所示：
其中，R1、R2和R3均选自碳原子数小于6的烷基和-H，R4为-F或-H，n＝0-100。
2.如权利要求1所述的多官能团嘌呤类化合物，其特征在于：所述R1为甲基，R2为丙基，R3为己基，R4为F，n＝0-30。
3.如权利要求1所述的多官能团嘌呤类化合物，其特征在于：所述R1为丙基，R2为甲基，R3为丁基，R4为F，n＝30-60。
4.如权利要求1所述的多官能团嘌呤类化合物，其特征在于：R1为己基，R2为己基，R3为甲基，R4为H，n＝60-100。
5.如权利要求1所述的多官能团嘌呤类化合物，其特征在于：所述R1为戊基，R2为己基，R3为甲基，R4为H，n＝30-60。
6.一种车漆用超疏水纳米材料，其特征在于：所述车漆用超疏水纳米材料由纳米材料通过权利要求1-5任一项所述的多官能团嘌呤类化合物进行修饰得到。
7.如权利要求6所述的车漆用超疏水纳米材料，其特征在于：所述纳米材料为氧化硅、氧化钛、氧化铁或氧化锌。
8.权利要求6或7所述的车漆用超疏水纳米材料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
1)将纳米材料分散于溶剂中形成分散体系，所述纳米材料在所述分散体系的质量占比为1％-50％；
2)将催化剂加入所述分散体系中搅拌，所述催化剂在所述分散体系的质量占比为0.01％-5％；
3)将权利要求1-5任一项所述多官能团嘌呤类化合物加入所述分散体系中进行搅拌，所述多官能团嘌呤类化合物在所述分散体系中质量占比为0.1-5％。
9.如权利要求8所述的车漆用超疏水纳米材料，其特征在于：所述溶剂为水、乙醇、丙醇、石油醚和酯类溶剂中的任何一种。
10.如权利要求8所述的车漆用超疏水纳米材料，其特征在于：所述催化剂为盐酸、醋酸、硫酸、硝酸、氨水或氢氧化物。
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