CN110092732A - 一种鱼腥草素类席夫碱及其铜配合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
鱼腥草素是鱼腥草挥发油中的主要提取物，其具有很好的抗菌、抗病毒、抗炎效果。因此鱼腥草素在医疗上有着广泛的应用。但是鱼腥草素的化学性质不稳定，这就限制了它在医疗方面的应用。因此有必要通过化学修饰合成系列保留其原有的活性结构的新化合物，以求得到活性更高的化合物。本发明以鱼腥草素钠及其同系物辛酰乙醛亚硫酸钠和新鱼腥草素钠为原材料，在保留其活性基团羰基的基础上对其进行化学修饰，以求得到生物活性更高或者更广的新型化合物，为以后研究鱼腥草素类药物作出贡献。本发明公开了不同碳链长度的系列鱼腥草素1,4‑丁二胺席夫碱及其铜配合物的合成方法。其中席夫碱的通式为：C4H8N2(CnH2n+1)2。
Description
技术领域
本发明涉及过渡金属配合物材料领域，具体涉及一种不同长度碳链的鱼腥草素类1,4- 丁二胺席夫碱及其铜配合物的制备方法。所述的席夫碱及其配合物具体涉及医药学，可能用于抗菌、抑菌、消炎系列药物的制备。
背景技术
鱼腥草是被中国药典收录的一种药草，因其茎、叶搓碎后有一种鱼腥味而叫做鱼腥草。经研究，鱼腥草中含有癸酰乙醛成分具有抗菌活性。但是鱼腥草素的药理作用比较单一，因此研究鱼腥草素与其他药物的协同作用非常重要。在目前的研究中，将鱼腥草素制剂与其它药物混合起来研究其药理作用的报道很多。但是，将鱼腥草素与其它物质以化学键的形式结合起来的文章很少见。本文首次合成了鱼腥草素类席夫碱及其铜配合物。席夫碱本身具有抗菌、抗氧化、抗原虫、抗肿瘤活性，当席夫碱与过渡金属离子发生配位后，其抗菌、抗肿瘤活性会大大的提高，其稳定性也大大的提高。此外，席夫碱特有的C＝N双键具有特殊的性质，此键在酸性条件下不稳定，使C＝N双键断裂。而C＝N双键在中性及碱性条件下能稳定的存在。这种性质可以扩宽此类席夫碱及其配合物的生物应用范围。因此，此系列的席夫碱及其过渡金属配合物可能有更广的生物活性。
发明内容
鉴于上述情况，本发明的目的在于提供系列新型席夫碱及其铜配合物的合成方法，并且，此类新型化合物可能有潜在的医用价值
本发明的目的在于公开一种不同长度碳链的鱼腥草素类1,4-丁二胺席夫碱及其铜配合物的制备方法，其具有合成方法简单，操作方便，且具有稳定性好，产率高和可重现性好等优点本发明为实现上述目的，所采用的技术方案是：系列1,4-丁二胺席夫碱及其铜配合物的制备方法，化学通式为：
其中其中7≤n≤11.系列席夫碱的结构式分别如下：
席夫碱铜配合物的结构通式为：
其中7≤n≤11.其席夫碱的铜配合物的结构式分别如下：
席夫碱C28H52O2N2的制备方法
步骤1.水浴加热回流磁力搅拌的条件下，将鱼腥草素钠溶于5％-20％乙醇中，待其溶解后，向其中滴入1,4-丁二胺，反应0.5-3.0h.待反应液完全冷却后，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤三次，放在真空干燥箱内干燥。其中，鱼腥草素钠的物质的量为1mmol，1，4-丁二胺的物质的量为1mmol，所用溶剂为60mL5％-20％的乙醇溶液 Cu(C28H52O2N2)的制备方法
步骤2.室温冷凝回流磁力搅拌条件下，将C28H52O2N2溶于乙醇中，将溶于乙醇的二水氯化铜溶液滴入席夫碱溶液中，反应1天。将反应液过滤，得滤饼，将滤饼用冷乙醇洗涤三次。将滤饼放于真空干燥箱内干燥，其中C28H52O2N2物质的量为1mmol，二水氯化铜的物质的量为0.5mmol-2mmol，所用的溶剂为10mL-30mL乙醇。
席夫碱C32H60O2N2的制备方法：
与步骤1相似，所用的原料为新鱼腥草素钠
Cu(C32H60O2N2)的制备方法：
与步骤2相似，所用原料为C32H60O2N2。
席夫碱C24H44O2N2的制备方法：
与步骤1相似，所用的原料为辛酰乙醛亚硫酸钠，
Cu(C24H44O2N2)的制备方法：
与步骤2相似，所用的原料为C24H44O2N2
有益效果。
本发明提供的合成方法得到的席夫碱及其配合物，具有稳定性好，合成简单，操作方便，产率高和可重现性好等优点。由于鱼腥草素类物质本身具有好的生物活性，席夫碱也具有好的生物活性，当席夫碱与过渡金属离子配合物后，其生物活性会明显提高。为其作为药物的进一步开发应用提供了保证。
附图说明
图1为本发明席夫碱C24H44O2N2的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图2为本发明Cu(C24H44O2N2)的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图3为本发明席夫碱C28H52O2N2的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图4为本发明Cu(C28H52O2N2)的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图5为本发明席夫碱C32H60O2N2的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图6为本发明Cu(C32H60O2N2)的红外光谱图，横坐标为波数，纵坐标为透过率；
图7为本发明席夫碱C24H44O2N2及其铜配合物Cu(C24H44O2N2)的紫外可见吸收光谱，横坐标为波长，纵坐标代表吸光度；
图8为本发明席夫碱C28H52O2N2及其铜配合物Cu(C28H52O2N2)的紫外可见吸收光谱，横坐标为波长，纵坐标代表吸光度；
图9为本发明席夫碱C32H60O2N2及其铜配合物Cu(C32H60O2N2)的紫外可见吸收光谱，横坐标为波长，纵坐标代表吸光度；
图10为本发明C24H44O2N2的核磁共振氢谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图11为本发明Cu(C24H44O2N2)的核磁共振碳谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图12为本发明C28H52O2N2的核磁共振氢谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图13为本发明C28H52O2N2的核磁共振碳谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图14为本发明C32H60O2N2的核磁共振氢谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图15为本发明Cu(C32H60O2N2)的核磁共振碳谱，横坐标为化学位移，纵坐标代表峰的强度；
图16为本发明C24H44O2N2的元素分析结果；
图17为本发明Cu(C24H44O2N2)的元素分析结果；
图18为本发明C28H52O2N2的元素分析结果；
图19为本发明Cu(C28H52O2N2)的元素分析结果；
图20为本发明C32H60O2N2的元素分析结果；
图21为本发明Cu(C32H60O2N2)的元素分析结果。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步说明
本发明所述的系列新型席夫碱的合成路线如下所示
本发明所述的系列席夫碱的铜配合物的合成路线如下所示：
实施例一
步骤1.合成席夫碱C24H44O2N2
Ⅰ.将0.2740g(1mmol)辛酰乙醛亚硫酸钠溶于60mL 5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待辛酰乙醛亚硫酸钠全部溶解后，滴入0.0882g 1,4-丁二胺(1mmol)。 40℃水浴冷凝回流磁力搅拌0.5-3h.
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液冷却至室温，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。滤饼真空干燥得席夫碱。产率约为89％.
(1)C24H44O2N2的红外表征
C24H44O2N2的红外光谱图见图1(仪器型号：NEXUS红外光谱仪)。相对于原料辛酰乙醛亚硫酸钠而言，C24H44O2N2的红外光谱中，在1646cm-1处出现1个新峰，为C＝N的伸缩振动峰，说明形成了席夫碱；1042cm-1，1225cm-1处为原料中硫羰基的振动吸收峰，此峰消失，表明此反应发生生成了一种新的物质。2922cm-1和2854cm-1处为甲基、亚甲基伸缩振动吸收峰，说明碳链保留了下来
(2)C24H44O2N2的核磁共振氢谱(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪
C24H44O2N2的核磁共振氢谱谱图见图10.δ：0.85 (t,6H,CH3)；1.26(m,16,CH2)；1.57(s,8,CH2)；2.24(s,4,CH2)；3.18(d,4, CH2)；4.90(q,2,CH2)；6.60(q,2,CH2)；9.8(t,2,CH＝N).
(3)C24H44O2N2的核磁共振碳谱。(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪)
C24H44O2N2的核磁共振碳谱谱图见图11.由于此席夫碱为对称双席夫碱，因此碳谱中只出一半碳原子数，为12个
(4)C24H44O2N2的紫外可见吸收光谱图(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计)
C24H44O2N2的紫外可见吸收光谱谱图见图7.由图可知，在200-500nm测试范围内，辛酰乙醛亚硫酸钠在280nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。1,4-丁二胺在220nm 处有吸收峰，这是由氨基的n-σ*跃迁引起的。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，进一步说明原料间发生了反应。化合物在310nm附近呈现出吸收带。在310nm处的吸收谱带是由亚胺基的n-π*跃迁引起的，所以生成的化合物表现为黄色
(5)C24H44O2N2的元素分析结果(仪器型号：EA 2400元素分析仪)
C24H44O2N2的元素分析结果见图16.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例二
步骤1.合成席夫碱C28H52O2N2
Ⅰ.将0.3020g(1mmol)鱼腥草素钠溶于60mL 5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待新鱼腥草素钠全部溶解后，滴入0.0882g 1,4-丁二胺(1mmol).40℃水浴冷凝回流磁力搅拌0.5-3h.
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液冷却至室温，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。滤饼真空干燥得席夫碱。产率约为88％
(1)C28H52O2N2的红外表征
C28H52O2N2的红外光谱图见图3(仪器型号：NEXUS红外光谱仪)。相对于原料鱼腥草素钠而言，C28H52O2N2的红外光谱中，在1647cm-1处出现1个新峰，为C＝N的伸缩振动峰，说明形成了席夫碱；1036cm-1，1224cm-1处为原料中硫羰基的振动吸收峰，此峰消失，表明此反应发生生成了一种新的物质。2920cm-1、2850cm-1处为甲基、亚甲基伸缩振动吸收峰，说明碳链保留了下来
(2)C28H52O2N2的核磁共振氢谱(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪)
C28H52O2N2的核磁共振氢谱谱图见图12.δ:0.83(t,6,CH3)；1.24(t,24,CH2)； 1.57(m,8,CH2)；2.22(s,4,CH2)；3.14(m,4,CH2)；4.90(q,2,CH2)；6.60(q,2,CH2)；9.8(t,2,CH＝N).
(3)C28H52O2N2的核磁共振碳谱。(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪)C28H52O2N2的核磁共振碳谱谱图见图13.由于此席夫碱为对称双席夫碱，因此碳谱中只出一半碳原子数，为14个
(4)C28H52O2N2的紫外可见吸收光谱图
C28H52O2N2的紫外可见吸收光谱谱图见图8(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计)。由图可知，在200-500nm测试范围内，鱼腥草素钠在280nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。1,4-丁二胺在220nm处有吸收峰，这是由氨基的n-σ*跃迁引起的。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，进一步说明原料间发生了反应。化合物在310nm附近呈现出吸收带。在310nm处的吸收谱带是由亚胺基的n-π*跃迁引起的，所以生成的化合物表现为黄色
(5)C28H52O2N2的元素分析结果。(仪器型号：EA2400元素分析仪)
C28H52O2N2的元素分析结果见图17.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例三
步骤1.合成席夫碱C32H60O2N2
Ⅰ.将0.3300g(1mmol)新鱼腥草素钠溶于60mL5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待新鱼腥草素钠全部溶解后，滴入滴入0.0882g 1,4-丁二胺(1mmol)。水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5-3h.
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液冷却过夜，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。滤饼真空干燥得席夫碱。产率约为86％
(1)C32H60O2N2的红外表征。(仪器型号：NEXUS红外光谱仪)
C32H60O2N2的红外光谱图见图5.相对于原料新鱼腥草素钠而言，C32H60O2N2的红外光谱中，在1647cm-1处出现1个新峰，为C＝N的伸缩振动峰，说明形成了席夫碱；1040cm-1，1216cm-1处为原料中硫羰基的振动吸收峰，此峰消失，表明此反应发生生成了一种新的物质。2918cm-1， 2849cm-1处为甲基、亚甲基伸缩振动吸收峰，说明碳链保留了下来
(2)C32H60O2N2的核磁共振氢谱。(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪)C32H60O2N2的核磁共振氢谱谱图见图14. δ:0.87(t,6,CH3)；1.24(m,24,CH2)；1.57(m,8,CH2)；2.28(d,4,CH2)；3.19(d,4,CH2)；4.90(d,2,CH2)；6.60( q,2,CH2)；9.8(t,2,CH＝N).
(3)C32H60O2N2的核磁共振碳谱(仪器型号：BRUKER AVANCE-500超导核磁共振仪)
C32H60O2N2的核磁共振碳谱谱图见图15.由于此席夫碱为对称双席夫碱，因此碳谱中只出一半碳原子数，为16个
(4)C32H60O2N2的紫外可见吸收光谱图。(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计)
C32H60O2N2的紫外可见吸收光谱谱图见图9.由图可知，在200-500nm测试范围内，新鱼腥草素钠在280nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。1,4-丁二胺在220nm 处有吸收峰，这是由氨基的n-σ*跃迁引起的。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，进一步说明原料间发生了反应。化合物在310nm附近呈现出吸收带。在310nm处的吸收谱带是由亚胺基的n-π*跃迁引起的，所以生成的化合物表现为黄色
(5)C32H60O2N2的元素分析结果(仪器型号：EA 2400元素分析仪)
C32H60O2N2的元素分析结果见图18.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例四
步骤2.合成Cu(C24H44O2N2)
Ⅰ.将0.3920(1mmol)C24H44O2N2溶于10mL-30mL乙醇中，称取0.1705g CuCl2·2H2O(1mmol)溶于10mL乙醇中。将氯化铜溶液逐滴滴入席夫碱C24H44O2N2的乙醇溶液中。室温下冷凝回流磁力搅拌1天
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液过滤，将滤饼用冷乙醇洗涤3次。滤饼真空干燥得Cu(C24H44O2N2)率约为55％.
(1)Cu(C24H44O2N2)配合物的红外表征。(仪器型号：NEXUS红外光谱仪)
Cu(C24H44O2N2)的红外光谱图见图2.由图可知，在2853cm-1，2924cm-1，2953cm-1处的吸收峰为甲基、亚甲基的伸缩振动吸收峰，表明碳链保留了下来；在1610cm-1处出现一个新峰，这是由于C＝N与Cu配位，使C＝N的吸收峰向低波数方向移动
(2)Cu(C24H44O2N2)的紫外可见吸收光谱(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计)
Cu(C24H44O2N2)的紫外可见吸收光谱谱图见图7.由图中可以知道，在200-500nm测试范围内，席夫碱在220nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。在310nm左右有吸收峰，这是碳氮双键的n-π*跃迁产生的吸收峰。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰由220nm转移至245nm，说明羰基参与了配位。碳氮双键的n- π*跃迁产生的吸收峰由310nm转移至340nm，说明碳氮双键参与了配位。进一步说明原料间发生了反应
(3)Cu(C24H44O2N2)的元素分析结果(仪器型号：EA 2400元素分析仪).
Cu(C24H44O2N2)的元素分析结果见图19.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例五
步骤2.合成Cu(C28H52O2N2)
Ⅰ.将0.4480g(1mmol)Cu(C28H52O2N2)溶于10mL-30mL乙醇中，称取0.1705g CuCl2·2H2O(1 mmol)溶于10mL乙醇中。将氯化铜溶液逐滴滴入C28H52O2N2的乙醇溶液中。室温下冷凝回流磁力搅拌一天
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液过滤，将滤饼用冷乙醇洗涤3次。滤饼真空干燥得Cu(C28H52O2N2). 产率约为56％.
(1)Cu(C28H52O2N2)的红外表征(仪器型号：NEXUS红外光谱仪).
Cu(C28H52O2N2)的红外光谱图见图4.由图可知，在2850cm-1，2930cm-1，2957cm-1处的吸收峰为甲基、亚甲基的伸缩振动吸收峰，表明碳链保留了下来；在1596cm-1处出现一个新峰，这是由于C＝N与Cu配位，使C＝N的吸收峰向低波数方向移动
(2)Cu(C28H52O2N2)的紫外可见吸收光谱。(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计) Cu(C28H52O2N2)的紫外可见吸收光谱谱图见图8.由图中可以知道，在200-500nm测试范围内，席夫碱在220nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。在310nm左右有吸收峰，这是碳氮双键的n-π*跃迁产生的吸收峰。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰由220nm转移至245nm，说明羰基参与了配位。碳氮双键的n-π* 跃迁产生的吸收峰由310nm转移至340nm,说明碳氮双键参与了配位。进一步说明原料间发生了反应
(3)Cu(C28H52O2N2)的元素分析结果。(仪器型号：EA 2400元素分析仪)
Cu(C28H52O2N2)的元素分析结果见图20.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例六
步骤2.合成Cu(C32H60O2N2)
Ⅰ.将0.5040g(1mmol)C32H60O2N2溶于10mL-30mL乙醇中，称取0.1705g CuCl2·2H2O(1mmol)溶于10mL乙醇中。将氯化铜溶液逐滴滴入Cu(C32H60O2N2)的乙醇溶液中。室温下冷凝回流磁力搅拌1天
Ⅱ.将步骤Ⅰ中的反应液过滤，将滤饼用冷乙醇洗涤3次。滤饼真空干燥得Cu(C32H60O2N2). 产率约为53％
(1)Cu(C32H60O2N2)的红外表征(仪器型号：NEXUS红外光谱仪).
Cu(C32H60O2N2)的红外光谱图见图6.由图可知，在2851cm-1,2921cm-1处的吸收峰为甲基、亚甲基的伸缩振动吸收峰，表明碳链保留了下来；在1609cm-1处出现一个新峰，这是由于C＝N 与Cu配位，使C＝N的吸收峰向低波数方向移动
(2)Cu(C32H60O2N2)的紫外可见吸收光谱(仪器型号：UV-2450紫外可见分光光度计)
Cu(C32H60O2N2)的紫外可见吸收光谱谱图见图9.由图中可以知道，在200-500nm测试范围内，席夫碱在220nm左右有吸收峰，这是羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰。在310nm左右有吸收峰，这是碳氮双键的n-π*跃迁产生的吸收峰。新合成的化合物与原料相比吸收峰发生位移，羰基的n-π*跃迁产生的吸收峰由220nm转移至245nm,说明羰基参与了配位。碳氮双键的n-π*跃迁产生的吸收峰由310nm转移至340nm,说明碳氮双键参与了配位。进一步说明原料间发生了反应
(3)Cu(C32H60O2N2)的元素分析结果(仪器型号：EA 2400元素分析仪)
Cu(C32H60O2N2)的元素分析结果见图21.元素分析结果误差在实验允许范围误差内。
实施例七
1,4-丁二胺与辛酰乙醛亚硫酸钠以2:1的摩尔比进行反应，将0.2740g(1mmol)辛酰乙醛亚硫酸钠溶于60mL 5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待辛酰乙醛亚硫酸钠全部溶解后，滴入0.1764g(2mmol)1,4-丁二胺。水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌 0.5-3h.反应液冷却至室温，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。真空干燥12h,得到黄色粉末状固体0.2509g,产率约为64％。
实施例八
1,4-丁二胺与鱼腥草素钠以2:1的摩尔比进行反应，将0.3020g(1mmol)鱼腥草素钠溶于60mL 5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待鱼腥草素钠全部溶解后，滴入0.1764(2mmol)g.水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h-3h.反应液冷却至室温，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。真空干燥12h,得到黄色粉末状固体0.2822g,产率约为62％。
实施例九
1,4-丁二胺与新鱼腥草素钠以2:1的摩尔比进行反应，将0.3300g(1mmol)鱼腥草素钠溶于60 mL 5％-20％的乙醇溶液中，水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h.待新鱼腥草素钠全部溶解后，滴入0.0882g(1mmol)1,4-丁二胺。水浴加热条件下冷凝回流磁力搅拌0.5h-3h.反应液冷却至室温，过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次。真空干燥12h,得到黄色粉末状固体0.3094 g,产率约为61％
以上实施例仅用于说明本发明的内容，除此之外，本发明还有其它实施方式。但是，凡采用等同替换或等效变形方式形成的技术方案均落在本发明的保护范围内。
Claims (9)
1.系列鱼腥草素链的1-4丁二胺席夫碱的合成，其特征在于，所描述的席夫碱的化学结构通式为：
其中7≤n≤11.系列席夫碱的结构式分别如下：
。
2.系列鱼腥草素类1，4-丁二胺席夫碱的铜配合物的合成，其特征在于，所描述的配合物的化学结构通式为：
其中7≤n≤11.系列席夫碱铜配合物的结构式分别如下：
。
3.如权利要求1所述不同碳链长度的鱼腥草素新型席夫碱的合成，其特征在于，它包括以下步骤：
步骤：合成不同碳链的鱼腥草素1,4-丁二胺席夫碱
Ⅰ. 将不同碳链长度的鱼腥草素的亚硫酸钠盐溶于5%-20%的乙醇溶液中，水浴加热条件下回流磁力搅拌至溶解,向其中滴入1,4-丁二胺,水浴加热条件下回流磁力搅拌0.5-3h;
Ⅱ. 将步骤Ⅰ中反应液冷却至室温后过滤，将滤饼用蒸馏水洗涤3次，真空干燥得到此类新型席夫碱。
4.如权利要求2所述不同碳链长度的鱼腥草素新型席夫碱铜配合物的合成，其特征在于，它包括以下步骤：
步骤 1. 合成不同碳链的鱼腥草素的1,4-丁二胺席夫碱:
具体步骤如权利要求 3.
步骤 2. 合成不同碳链的鱼腥草素1,4-丁二胺席夫碱的铜配合物:
Ⅰ. 将一定量系列不同碳链长度鱼腥草素席夫碱溶于少量乙醇溶液中;
Ⅱ. 称取一定量的二水氯化铜溶于乙醇中;
Ⅲ. 将步骤Ⅱ所得溶液逐滴滴入步骤Ⅰ所得溶液中，室温下冷凝回流磁力搅拌一天,
过滤，得滤饼，用冷的乙醇溶液洗涤三次，真空烘箱干燥。
5.如权利要求1所述的系列新型席夫碱的合成，其特征在于，所述的步骤Ⅰ中鱼腥草素钠与1,4-丁二胺的摩尔比为2:1。
6.如权利要求书2所述的系列铜配合物的合成，其特征在于，所述步骤2中的席夫碱与二水氯化铜的摩尔比为1:2-2:1。
7.如权利要求1所述的新型席夫碱的合成及应用，其特征在于，所述的步骤Ⅰ中所用溶剂为5%-20%的乙醇溶液。
8.如权利要求1所述的系列不同碳链长度的鱼腥草素的1,4-丁二胺席夫碱在药物学方面可能潜在的应用。
9.如权利要求2所述的系列不同碳链长度鱼腥草素的1,4-丁二胺席夫碱的铜配合物在药物学方面可能潜在的应用。
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