CN110078744A - 一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用 - Google Patents

一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用，属于有机合成领域，具有下述I、II或III所示的结构式：其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，选自H、烷基、烷氧基、芳基或卤素，n=1‑3，Y=O，S，NH。本发明所制得的异噁唑烷类化合物是许多活性天然产物的结构母核，且容易开环形成γ‑氨基醇类化合物，是非常有用的合成中间体，因此该合成方法在天然产物或药物合成方面有很好的应用前景，是传统1,3‑偶极加成方法及环化方法的良好替代合成方法。

Description

一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用。
背景技术
异噁唑烷类化合物是许多重要活性天然产物的结构母核，而且是有机合成中γ-氨基醇类化合物的重要合成中间体，因此其合成方法研究历来受到重视。传统的异噁唑烷类化合物都是经由硝酮类化合物和烯烃经由1,3-偶极环加成的方法合成的，但硝酮的制备通常需要比较苛刻的反应条件。不饱和羟基胺类化合物的催化环化方法是近年来不断发展的一类异噁唑烷合成方法，但是需要额外步骤进行相关羟基胺类底物的制备，从而降低了方法的方便性。因此发展更为温和方便的异噁唑烷类化合物的合成方法非常有必要。相关文献：M.Berthet,T.Cheviet,G.Dujardin,I.Parrot,J.Martinez,Chem.Rev.2016,116,15235。
可见光催化合成技术是近年来化学领域发展起来的新型合成技术，反应条件温和且环境友好。我们研究小组对发展新型实用的光催化合成方法有较多研究，特别是对于杂环的合成方法方面。近年相关的研究工作包括：(1)K.Cao,S.M.Tan,R.Lee,S.Yang,H.Jia,X.Zhao,B.Qiao,Z.Jiang,J.Am.Chem.Soc.2019,DOI:10.1021/jacs.9b00286；(2)Y.Liu,X.Liu,J.Li,X.Zhao,B.Qiao,Z.Jiang,Chem.Sci.2018,9(42),8094；(3)X.Liu,Y.Liu,G.Chai,B.Qiao,X.Zhao,Z.Jiang,Org.Lett.2018,20,6298；(4)J.Li,M.Kong,B.Qiao,R.Lee,X.Zhao,Z.Jiang,NatureCommunications2018,9,2445；(5)Y.Yin,Y.Dai,H.Jia,J.Li,L.Bu,B.Qiao,X.Zhao,Z.Jiang,J.Am.Chem.Soc.2018,140,6083。
相关的制备和活性方面的专利还有：(1)瑞士的正达参股股份有限公司的中国专利申请中“作为杀虫剂的异噁唑啉取代的苯甲酰胺和类似物”(CN108026089A)公开了一类结构的化合物，(2)国际专利WO2018172477A1中公开了一类这样结构的噁唑烷化合物；(3)夏吾炯等在“一种多取代异恶唑烷衍生物及其制备方法”(CN107365278A)中合成出了这种骨架的异噁烷类化合物；(4)张翱等在“异噁唑琳和异噁唑烷取代的青蒿素衍生物、其制备方法及应用”(CN106146537A)中合成出了一类化合物；(5)白大昌等人在“一种含桥环结构的恶唑烷类化合物的制备方法”(CN107746392A)中合成出了化合物3所示结构的六元环噁唑烷结构的化合物。
但是，现有技术中还未有关于异噁唑烷类化合物一步合成法的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种异噁唑烷类化合物、其制备方法及应用。
基于上述目的，本发明采取如下技术方案：
异噁唑烷类化合物，具有下述I、II或III所示的结构式：
其中，R1、R2、R3和R4相同或不同，选自H、烷基、烷氧基、芳基或卤素，n＝1-3，
Y＝O，S，NH。
上述异噁唑烷类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将芳基甘氨酸类化合物和活化烯烃、光敏剂DPZ(具体合成步骤可参考Zhao,Y.；Zhang,C.；Chin,K.F.；Pytela,O.；Wei,G.；Liu,H.；F.；Jiang,Z.RSC Adv.2014,4(57),30062)及Lewis酸添加剂加入反应器皿，其中DPZ是可见光催化剂，结构如下：
Lewis酸添加剂为Mg(OTf)2、LiOTf、LiPF6、LiClO4或LiBF4，
(2)选择DCE或MeCN-H2O，反应液芳基甘氨酸类化合物浓度为0.05～1.0M；
(3)选择太阳光、CFL灯泡或LED作为光源，照射反应溶液并室温搅拌至反应完全，CFL功率范围9～100W，LED灯波长范围445～455nm，功率1～10W；
(4)反应完成后处理及柱层析纯化，即得。
进一步地，所述步骤(1)中芳基甘氨酸类化合物和活化烯烃、光敏剂DPZ及Lewis酸添加剂的摩尔比为1:(0.5～2):(0.0005～0.01):(0.1～1)。
进一步地，所述步骤(2)中MeCN-H2O中MeCN和H2O体积比为4:1，Lewis酸添加剂为Mg(OTf)2或LiPF6。
进一步地，所述步骤(3)中光源为3W蓝色LED灯，波长450nm。
上述异噁唑烷类化合物在制备羟基胺类化合物中的应用，以化合物3a为例，具体步骤如下：
(1)异噁唑烷类化合物作为起始物，锌粉为还原剂，锌粉用量为异噁唑烷类化合物2～10倍摩尔数；
(2)醋酸作为反应的溶剂，异噁唑烷类化合物在醋酸中的浓度范围为0.01～1.0M，室温搅拌至完全完全，反应结束后经后处理和柱层析即得。
本发明所制得的异噁唑烷类化合物是许多活性天然产物的结构母核，且容易开环形成γ-氨基醇类化合物，是非常有用的合成中间体，因此该合成方法在天然产物或药物合成方面有很好的应用前景，是传统1,3-偶极加成方法及环化方法的良好替代合成方法。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步详细说明，但不用于对本发明保护范围的限制。下述实施例中PE代表石油醚，EA代表乙酸乙酯。
实施例1
(R)-2,7-二苯基-1-氧-2,7-二氮螺[4.4]壬烷-6,8-二酮(3aa)
具体合成步骤及表征：
在10ml螺口样品瓶中，将N-苯基甘氨酸1a(30mg，0.2mmol,2.0equiv.)和N-苯基衣康酰胺2a(18.7mg，0.1mmol,1.0equiv.)溶于DCE(1.0ml)中，加入光催化剂DPZ(0.1μmol)及Lewis酸添加剂Mg(OTf)2(6.45mg，0.02mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3W LED(450nm)照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(体积比，下同，PE:EA＝5:1)得到异噁唑烷衍生物3aa，浅黄色固体，18.8mg，61％。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.54–7.38(m,3H),7.32(ddd,J＝13.0,6.5,1.8Hz,4H),7.15–7.07(m,2H),7.04(dd,J＝8.1,6.6Hz,1H),3.96–3.74(m,2H),3.35(d,J＝18.5Hz,1H),3.05(d,J＝18.6Hz,1H),2.93(ddd,J＝12.3,7.0,5.3Hz,1H),2.51(dt,J＝12.4,7.1Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ175.08,172.49,150.45,131.46,129.21,128.85,126.27,123.03,116.15,81.57,54.68,42.19,38.23；HRMS(ESI)m/z 331.1059(M+Na+),calc.forC18H16N2NaO3331.1061.
实施例2
(R)-7-(4-氟苯基)-2-苯基-1-氧-2,7-二氮螺[4.4]壬烷-6,8-二酮(3ab)
具体合成步骤及表征：
在10ml螺口样品瓶中，将N-苯基甘氨酸1a(30mg，0.2mmol,2.0equiv.)和N-苯基衣康酰胺2b(20.5mg，0.1mmol,1.0equiv.)溶于DCE(1.0ml)中，加入光催化剂DPZ(0.1μmol)及Lewis酸添加剂Mg(OTf)2(6.45mg，0.02mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3W LED(450nm)照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(体积比，PE:EA＝5:1)得到异噁唑烷衍生物3ab，浅黄色固体，20.2mg，62％。1H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ7.40–7.27(m,4H),7.17(t,J＝8.6Hz,2H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),7.03(t,J＝7.3Hz,1H),3.96–3.67(m,2H),3.34(d,J＝18.4Hz,1H),3.06(d,J＝18.7Hz,1H),2.97–2.83(m,1H),2.49(dd,J＝12.6,7.1Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ175.09,172.49,163.94,160.64,150.39,128.89,128.38,128.26,128.22,128.10,123.07,116.44,116.14,116.10,81.48,54.66,42.12,38.20；HRMS(ESI)m/z 349.0956(M+Na+),calc.forC18H15FN2NaO3349.0959.
实施例3
(R)-7-苯基-2-(间甲苯基)-1-氧-2,7-二氮螺[4.4]壬烷-6,8-二酮(3ba)
具体合成步骤及表征：
在10ml螺口样品瓶中，将N-苯基甘氨酸1b(33mg，0.2mmol,2.0equiv.)和N-苯基衣康酰胺2a(18.7mg，0.1mmol,1.0equiv.)溶于DCE(1.0ml)中，加入光催化剂DPZ(0.1μmol)及Lewis酸添加剂Mg(OTf)2(6.45mg，0.02mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3W LED(450nm)照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(PE:EA＝5:1)得到异噁唑烷衍生物3ba，黄色固体，19.3mg，60％。1H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ7.51(dd,J＝8.5,6.5Hz,2H),7.47–7.40(m,1H),7.37(dd,J＝7.2,1.8Hz,2H),7.22(t,J＝7.8Hz,1H),7.00–6.92(m,2H),6.89(d,J＝7.5Hz,1H),3.95–3.78(m,2H),3.38(d,J＝18.6Hz,1H),3.08(d,J＝18.6Hz,1H),3.02–2.87(m,1H),2.63–2.46(m,1H),2.37(s,3H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ175.09,172.56,150.41,138.73,131.47,129.21,128.85,128.70,126.28,123.87,116.84,113.25,81.49,54.64,42.24,38.25,21.63；HRMS(ESI)m/z345.1205(M+Na+),calc.for C19H18N2NaO3345.1210.
实施例4
甲基-5-甲基-2-苯基异噁唑烷-5-羧酸酯(3ac)
具体合成步骤及表征：
在10ml螺口样品瓶中，将N-苯基甘氨酸1a(15mg，0.1mmol,1.0equiv.)和丙烯酸酯2c(20.0mg，0.2mmol,2.0equiv.)溶于MeCN-H2O(MeCN:H2O＝4:1,1.0ml)中，加入光催化剂DPZ(0.1μmol)及Lewis酸添加剂LiPF6(3.04mg，0.02mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3WLED(450nm)照射，搅拌反应48小时，TLC检测反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(PE：EA＝10：1)得到异噁唑烷衍生物3ac，浅黄色油状物，20.7mg，73％。1H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ7.30(t,J＝7.8Hz,2H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),6.99(t,J＝7.4Hz,1H),3.77(s,3H),3.75–3.63(m,1H),3.43(q,J＝8.5Hz,1H),2.95(dt,J＝13.5,7.1Hz,1H),2.23(ddd,J＝13.2,8.2,5.7Hz,1H),1.65(s,3H)；13C NMR(75MHz,Chloroform-d)δ174.31,150.50,128.70,122.21,115.68,82.73,53.41,52.66,38.39,23.39；HRMS(ESI)m/z 244.0944(M+Na+),calc.for C12H15NNaO3244.0944.
实施例5
(S)-2-苯基-3',4'-二氢-1'H-螺[异噁唑烷-5,2'-萘]-1'-酮(3ad)
具体合成步骤及表征：
在10ml螺口样品瓶中，将N-苯基甘氨酸1a(15mg，0.1mmol,1.0equiv.)和烯酮2d(31.6mg，0.2mmol,2.0equiv.)溶于MeCN-H2O(MeCN:H2O＝4:1,1.0ml)中，加入光催化剂DPZ(0.1μmol)及Lewis酸添加剂LiPF6(3.04mg，0.02mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3W LED(450nm)照射，搅拌反应48小时，TLC检测衣康酰胺反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(PE:EA＝10:1)得到异噁唑烷衍生物3ad，浅黄色油状物，15.3mg，55％。1HNMR(300MHz,Chloroform-d)δ8.06(d,J＝7.8Hz,1H),7.53(t,J＝7.5Hz,1H),7.36(t,J＝7.4Hz,1H),7.34–7.19(m,3H),7.01(d,J＝7.9Hz,2H),6.96(t,J＝7.4Hz,1H),3.88–3.65(m,3H),3.43(ddt,J＝14.6,9.8,5.1Hz,1H),2.99(dt,J＝17.5,5.1Hz,3H),2.54(dt,J＝13.8,5.2Hz,1H),2.33(ddd,J＝13.6,9.3,4.9Hz,1H),2.17(dt,J＝12.5,7.6Hz,1H).13CNMR(75MHz,CDCl3)δ194.20,151.23,143.45,133.64,131.45,128.67,128.60,128.50,126.83,121.91,115.36,83.67,53.99,34.98,34.40,26.45；HRMS(ESI)m/z 302.1146(M+Na+),calc.for C18H17NNaO2302.1151.
合成应用实例
α-羟基戊内酰胺化合物(4a)
具体合成步骤及表征：
在100ml圆底烧瓶中，将N-苯基甘氨酸1a(150mg，1.0mmol,1.0equiv.)和N-苯基衣康酰胺2a(280.5mg，1.5mmol,1.5equiv.)溶解于MeCN-H2O(体积比，MeCN:H2O＝4:1,10ml)中，加入光催化剂DPZ(1.0μmol)及Lewis酸添加剂LiPF6(30.4mg，0.2mmol，0.2equiv.)，在室温条件下3W LED(450nm)照射，搅拌反应72小时，TLC检测衣康酰胺反应完毕。将反应液减压浓缩，残余物经硅胶柱层析分离(PE:EA＝10～5:1)得到异噁唑烷衍生物3a，黄色固体，185mg，60％。
将3a(185mg，0.6mmol，1.0equiv.)溶解于冰醋酸(5ml)中，加入锌粉(196.2mg,3.0mmol,5.0equiv.)，反应液室温搅拌6h，TLC检测原料消失。将反应液用硅藻土过滤，滤液用水(20ml)稀释，乙酸乙酯(3×20ml)萃取，合并有机相并用水(20ml)和饱和NaHCO3(20ml)洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤硫酸钠后，乙酸乙酯减压旋干，残余物经硅胶柱层析进行分离(PE/EA＝5～2:1)，得到浅黄色固体α-羟基-γ-内酰胺化合物4a，168mg，90％。1H NMR(300MHz,Methanol-d4)δ7.65(d,J＝7.5Hz,2H),7.53(d,J＝7.5Hz,1H),7.39(t,J＝8.0Hz,2H),7.29(t,J＝8.0Hz,2H),7.20(t,J＝7.4Hz,1H),7.08(t,J＝7.5Hz,1H),4.00–3.88(m,1H),3.88–3.75(m,1H),2.93–2.77(m,2H),2.63(ddd,J＝13.4,8.0,5.3Hz,1H),2.26(ddd,J＝13.4,8.1,5.4Hz,1H).13C NMR(75MHz,MeOD)δ174.42,169.03,139.15,138.20,128.51,128.39,125.09,123.88,120.65,119.90,75.98,45.02,42.80,31.36；HRMS(ESI)m/z333.1192(M+Na+),calc.for C18H18N2NaO3333.1210.

Claims (6)

1.异噁唑烷类化合物，其特征在于，具有下述I、II或III所示的结构式：
其中， R1、R2、R3和R4相同或不同，选自H、烷基、烷氧基、芳基或卤素，n =1-3，Y= O，S，NH。
2.根据权利要求1所述异噁唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将芳基甘氨酸类化合物和活化烯烃、光敏剂DPZ及Lewis酸添加剂加入反应器皿，其中DPZ是可见光催化剂，结构如下：
Lewis酸添加剂为Mg(OTf)2、LiOTf、LiPF6、LiClO4或LiBF4，
（2）选择DCE或MeCN-H2O，反应液芳基甘氨酸类化合物浓度为0.05 ~ 1.0 M；
（3）选择太阳光、CFL灯泡或LED作为光源，照射反应溶液并室温搅拌至反应完全，CFL功率范围9 ~ 100W，LED灯波长范围445 ~ 455 nm，功率1~10W；
（4）反应完成后处理及柱层析纯化，即得。
3.根据权利要求2所述异噁唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中芳基甘氨酸类化合物和活化烯烃、光敏剂DPZ及Lewis酸添加剂的摩尔比为1:( 0.5~2):(0.0005~0.01):(0.1~1)。
4.根据权利要求2所述异噁唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中MeCN-H2O中MeCN和H2O 体积比为4:1，Lewis酸添加剂为Mg(OTf)2或LiPF6。
5.根据权利要求3所述异噁唑烷类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中光源为3W 蓝色LED灯，波长450nm。
6.根据权利要求1所述的异噁唑烷类化合物在制备羟基胺类化合物中的应用，其特征在于，
（1）异噁唑烷类化合物作为起始物，锌粉为还原剂，锌粉用量为异噁唑烷类化合物2~10倍摩尔数；
（2）醋酸作为反应的溶剂，异噁唑烷类化合物在醋酸中的浓度范围为0.01~1.0 M，室温搅拌至完全完全，反应结束后经后处理和柱层析即得。
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