CN109970803B - 一种有机金属铱配合物及其应用 - Google Patents
一种有机金属铱配合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109970803B CN109970803B CN201711443610.9A CN201711443610A CN109970803B CN 109970803 B CN109970803 B CN 109970803B CN 201711443610 A CN201711443610 A CN 201711443610A CN 109970803 B CN109970803 B CN 109970803B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- light
- oled
- iridium complex
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 31
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 57
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 50
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 24
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 23
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 23
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 19
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 16
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 16
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 16
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 4
- LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N N-[(2R,3S)-2-(4-chlorophenyl)-1-(1,4-dimethyl-2-oxoquinolin-7-yl)-6-oxopiperidin-3-yl]-2-methylpropane-1-sulfonamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)N[C@H]1CCC(=O)N([C@@H]1c1ccc(Cl)cc1)c1ccc2c(C)cc(=O)n(C)c2c1 LVDRREOUMKACNJ-BKMJKUGQSA-N 0.000 description 4
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 3
- MEAAWTRWNWSLPF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypyridine Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC1=CC=CC=C1 MEAAWTRWNWSLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 3
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N enpatoran Chemical compound N[C@H]1CN(C[C@H](C1)C(F)(F)F)C1=C2C=CC=NC2=C(C=C1)C#N BJXYHBKEQFQVES-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 3
- YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N n-[6-[6-chloro-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]pyridin-3-yl]-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C1=C2SC(NC(=O)C)=NC2=CC=C1C(C=1)=CN=C(Cl)C=1NS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YGBMCLDVRUGXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 1
- 101100072645 Arabidopsis thaliana IPS3 gene Proteins 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000001161 time-correlated single photon counting Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明公开了一种有机金属铱配合物及其应用，该配合物应用于OLED发光器件制作，可以获得良好的器件表现，所述有机金属铱配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善，同时发光色纯度得到了提高。本发明所述有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种配合物及其作为发光层中的掺杂材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现，使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件，由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束，其最大发光内量子效率为25％。他们将磷光染料八乙基卟啉铂掺杂于主体发光材料中，制备出外量子效率为4％，内量子效率达23％的发光器件，从而开辟了磷光电致发光的新领域。
由于磷光配合物具有非常高的效率和亮度，有机磷光配合物在有机固态照明领域有着较强的应用前景。但是，由于目前报道的磷光配合物存在较为严重的三重态-三重态湮灭以及较差的载流子传输能力，该类配合物往往要在很低、很窄的掺杂浓度范围内才能实现高性能的电致发光，这就要求较为苛刻的器件制备条件，从而导致产业化生产中的较高的成本，影响产品的品质和商业竞争能力。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的发光层掺杂材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种有机金属铱配合物及其应用。本发明有机金属铱配合物作为OLED器件的发光层掺杂材料，制作出的OLED器件具有良好的光电性能；所述有机金属铱配合物作为OLED发光器件的发光层掺杂材料使用时，能够显著降低器件驱动电压，同时器件的电流效率、外量子效率和器件寿命均得到很大改善。能够满足面板制造企业的要求。
本发明的技术方案如下：
一种有机金属铱配合物，所述配合物的结构通式如通式(1)所示：
其中，n表示为1或2；X表示为氧原子或硫原子；R1＇～R8＇分别独立地表示为氢、C1-6的烷基、C3-6的环烷基、烷基取代或者未取代的C3-30的杂芳基、烷基取代或者未取代的C6-30的芳基；
金属铱左侧结构为通过C、N元素与金属铱形成配位键的官能团，所述金属铱左侧结构选自：
其中，R1～R10分别独立地表示氢、C1-6的烷基、C3-6的环烷基、烷基取代或者未取代的C3-30的杂芳基、烷基取代或者未取代的C6-30的芳基；R1～R10之间通过C-C键、C-N键相互键结而形成五元环、六元环或七元环。
所述通式(1)中，R1＇～R8＇分别独立地表示为氢、C1-6的直链或支链烷基、烷基取代或未取代的苯基、烷基取代或未取代的联苯基、烷基取代或未取代的嘧啶基、烷基取代或未取代的吡啶基。
所述通式(1)中，优选，R1＇～R8＇分别独立地表示为氢、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、联苯基、萘基或吡啶基。
所述通式(1)中，金属铱左侧结构中R1～R10分别独立地表示为氢、C1-6的直链或支链烷基、烷基取代或未取代的苯基、烷基取代或未取代的联苯基、烷基取代或未取代的嘧啶基、烷基取代或未取代的吡啶基；R1～R10之间通过C-C键、C-N键相互键结而形成五元环、六元环或七元环。
所述通式(1)中，金属铱左侧结构中R1～R10分别为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基或吡啶基中的任一种。
所述有机金属铱配合物的具体结构式为：
一种有机电致发光器件，包含发光层，发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料采用所述有机金属铱配合物。
一种照明或显示元件，包含所述有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明所述有机金属铱配合物采用2-苯氧基吡啶或2-苯硫基吡啶及其衍生物作为配体，2-苯氧基吡啶或2-苯硫基吡啶及其衍生物具有较好的空穴迁移率，这使得金属铱配合物的电子和空穴迁移率达到平衡，因此电子与空穴的复合区域从界面处移至发光层中间处，降低了激子猝灭的风险，因此有机电致发光器件的效率和寿命都得到了明显的提高。另外，2-苯氧基吡啶或2-苯硫基吡啶及其衍生物中引入的O和S原子破坏了配体的共轭结构，使得OLED器件发射光谱蓝移，色纯度得到了提高。
本发明所述金属铱配合物，金属铱在化合物中的HOMO轨道占比较高，所以材料具有高的发光效率，本发明所述金属铱配合物同时具有窄的半波宽光谱，所制作器件的色纯度高，因此具有更高的产业化应用前景。
综上，本发明所述有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用的OLED器件的结构示意图；
图中，1为ITO基板层，2空穴注入层，3为空穴传输层，4为空穴传输层，5为发光层，6为空穴阻挡/电子传输层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
图2为OLED器件各个功能层所用材料的结构。
图3为实施例16的发光光谱。
图4为比较例1的发光光谱。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1化合物1的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物A1，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B1，产率63.5％。质谱分析其分子量为1285.35(C55H43Cl2Ir2N9)。元素分析结果为：C,51.38；H,3.39；N,9.80；理论值为：C,51.40；H,3.37；N,9.81。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B1，0.01mol C1，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物1)，产率71.8％，HPLC：99.5％。
质谱分析其分子量为778.90(C37H28IrN7O)。元素分析结果为：C,57.03；H,3.61；N,12.62；理论值为：C,57.06；H,3.62；N,12.59。
实施例2化合物12的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物A2，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B2，产率58.6％。质谱分析其分子量为1485.59(C71H51Cl2Ir2N9)。元素分析结果为：C,57.43；H,3.45；N,8.51；理论值为：C,57.40；H,3.46；N,8.49。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B2，0.01mol C2，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物12)，产率69.5％，HPLC：99.3％。
质谱分析其分子量为1031.21(C57H40IrN7O)。元素分析结果为：C,66.35；H,3.92；N,9.53；理论值为：C,66.39；H,3.91；N,9.51。
实施例3化合物18的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物A3，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B3，产率58.6％。质谱分析其分子量为1353.53(C55H39Cl2Ir2N5S4)。元素分析结果为：C,48.85；H,2.88；N,5.18；理论值为：C,48.81；H,2.90；N,5.17。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B3，0.01mol C3，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物18)，产率61.2％，HPLC：98.6％。
质谱分析其分子量为841.01(C39H30IrN5OS2)。元素分析结果为：C,55.68；H,3.61；N,8.35；理论值为：C,55.70；H,3.60；N,8.33。
实施例4化合物26的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物A4，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B4，产率63.4％。质谱分析其分子量为1288.31(C52H40Cl2Ir2N12)。元素分析结果为：C,48.45；H,3.15；N,13.07；理论值为：C,48.48；H,3.13；N,13.05。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B4，0.01mol C4，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物26)，产率63.8％，HPLC：99.2％。
质谱分析其分子量为854.99(C43H32IrN7O)。元素分析结果为：C,60.42；H,3.75；N,11.49；理论值为：C,60.41；H,3.77；N,11.47。
实施例5化合物33的合成
化合物33的合成步骤与化合物12的合成步骤相似，只是将化合物A2用化合物A5代替；
质谱分析其分子量为1143.43(C65H56IrN7O)。元素分析结果为：C,68.29；H,4.92；N,8.59；理论值为：C,68.28；H,4.94；N,8.58。
实施例6化合物52的合成
化合物52的合成步骤与化合物1的合成步骤相似，只是将化合物A1用化合物A6代替；
质谱分析其分子量为979.14(C53H36IrN7O)。元素分析结果为：C,65.03；H,3.72；N,10.03；理论值为：C,65.01；H,3.71；N,10.01。
实施例7化合物60的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物A7，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B7，产率68.4％。质谱分析其分子量为1496.45(C60H40Cl2Ir2N20)。元素分析结果为：C,48.19；H,2.71；N,18.70；理论值为：C,48.16；H,2.69；N,18.72。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B7，0.01mol C5，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物60)，产率65.2％，HPLC：99.1％。
质谱分析其分子量为854.99(C47H32IrN11O)。元素分析结果为：C,58.88；H,3.34；N,16.05；理论值为：C,58.86；H,3.36；N,16.07。
实施例8化合物73的合成
化合物73的合成步骤与化合物2的合成步骤相似，只是将化合物A2用化合物A8代替；
质谱分析其分子量为879.02(C45H32IrN7O)。元素分析结果为：C,61.47；H,3.69；N,11.16；理论值为：C,61.49；H,3.67；N,11.15。
实施例9化合物82的合成
化合物82的合成步骤与化合物60的合成步骤相似，只是将化合物A7用化合物A9代替；
质谱分析其分子量为903.04(C47H32IrN7O)。元素分析结果为：C,62.53；H,3.55；N,10.85；理论值为：C,62.51；H,3.57；N,10.86。
实施例10化合物94的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物C2，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B10，产率68.4％。质谱分析其分子量为1744.88(C92H64Cl2Ir2N4O4)。元素分析结果为：C,63.35；H,3.68；N,3.22；理论值为：C,63.33；H,3.70；N,3.21。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B10，0.01mol A1，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物94)，产率68.1％，HPLC：99.3％。
质谱分析其分子量为1045.23(C59H42IrN5O2)。元素分析结果为：C,67.82；H,4.08；N,6.65；理论值为：C,67.80；H,4.06；N,6.70。
实施例11化合物106的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物C1，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B11，产率70.5％。质谱分析其分子量为1136.10(C44H32Cl2Ir2N4O4)。元素分析结果为：C,46.55；H,2.85；N,4.91；理论值为：C,46.52；H,2.84；N,4.93。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B11，0.01mol A10，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物106)，产率58.7％，HPLC：99.0％。
质谱分析其分子量为814.00(C39H33IrN4O2S)。元素分析结果为：C,57.57；H,4.08；N,6.85；；理论值为：C,57.55；H,4.09；N,6.88。
实施例12化合物120的合成
化合物120的合成步骤与化合物94的合成步骤相似，只是将化合物A1用化合物A11代替；
质谱分析其分子量为879.02(C63H44IrN5O2)。元素分析结果为：C,69.05；H,4.06；N,6.42；理论值为：C,69.09；H,4.05；N,6.39。
实施例13化合物141的合成
化合物141的合成步骤与化合物106的合成步骤相似，只是将化合物A10用化合物A6代替；
质谱分析其分子量为840.96(C43H30IrN5O2)。元素分析结果为：C,61.45；H,3.61；N,8.30；理论值为：C,61.41；H,3.60；N,8.33。
实施例14化合物158的合成
150mL三口烧瓶中，加入0.02mol的化合物C3，3g(0.01mol)的IrCl3(三氯化铱)，60ml的乙二醇乙醚，30mL的蒸馏水，氮气保护，加热至120℃，回流反应24小时，然后停止反应，自然冷却至室温。加入80mL 1mol/L的稀盐酸，均匀搅拌，过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，真空干燥，得到深绿色中间体B12，产率68.1％。质谱分析其分子量为1248.31(C52H48Cl2Ir2N4O4)。元素分析结果为：C,50.06；H,3.90；N,4.45；理论值为：C,50.03；H,3.88；N,4.49。
150mL三口烧瓶中，加入0.005mol B12，0.01mol A7，0.015mol碳酸钠(Na2CO3)，,100mL的乙二醇乙醚，氮气保护，加热至110℃，回流反应20小时，然后停止反应，自然冷却至室温。过滤，滤饼用蒸馏水淋洗3次，然后用无水乙醇淋洗2次，然后用二氯甲烷溶解后，滤液过中性氧化铝柱层析，得到绿色粉末(化合物158)，产率55.3％，HPLC：99.3％。
质谱分析其分子量为848.99(C41H34IrN7O2)。元素分析结果为：C,58.02；H,4.02；N,11.53；理论值为：C,58.00；H,4.04；N,11.55。
实施例15化合物169的合成
化合物169的合成步骤与化合物94的合成步骤相似，只是将化合物A10用化合物A9代替；
质谱分析其分子量为1069.26(C61H42IrN5O2)。元素分析结果为：C,68.50；H,3.96；N,6.57；理论值为：C,68.52；H,3.96；N,6.55。
发明化合物在发光器件中使用，具有高的玻璃转化温度(Tg)和分解温度(Td)，合适的HOMO能级，可作为发光层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、HOMO能级测试，结果如表1所示。
表1
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重0.5％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为真空环境。
从表1可以看到，本发明化合物具有合适的HOMO能级，能够作为掺杂材料发光材料使用。相对于常规磷光材料Ir(ppy)3，本发明材料具有更高的玻璃化转移温度和分解温度，使得材料具有更好热稳定性和化学稳定性，一方面能够有效抑制材料的膜结晶，另一方面也可以避免器件长时间工作产生的热量使发光材料发生分解。
发明化合物在发光器件中使用，具有较高的荧光量子效率(PLQY)，较低的光谱半峰宽(FWHM)和非常短的磷光失活寿命(τ)，作为发光层掺杂材料使用具有良好的应用潜力。对本发明上述实施例制备的化合物进行荧光量子效率、发光光谱和磷光失活寿命测试，结果如表2所示。
表2
注：FWHM和发生光谱采用爱丁堡大学的FLS1000设备，激发波长为380nm，激发光源为450w连续氙灯。PLQY采用爱丁堡大学FLS1000设备的积分球测试系统，激发波长为380nm；磷光失活寿命采用爱丁堡大学的FLS1000设备的TCSPC技术，激光器激发波长为375nm。测试样品为高透石英玻璃基底上真空蒸镀80nm膜厚的材料并在手套箱中进行封装。
从表2可以看到，相比于传统的磷光材料Ir(ppy)3，本发明化合物具有更好的荧光量子效率。荧光量子效率越高，其能量转换为光能越充分，应用于有机电致发光器件后，器件的发光效率得到提升。本发明材料的发射光谱波长和FWHM相比于Ir(ppy)3的小，发射波长越短，表明其色纯度越高；FWHM越小，表明光能的利用率越充分；应用于有机电致发光器件，能够提高器件的发光效率。
以下通过实施例16-30和比较例1详细说明本发明合成的有机金属铱配合物在器件上的应用效果。实施例17-30、比较例1与实施例16相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中发光层中掺杂材料做出了改变。
实施例16
对ITO透明电极(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极(即透明基板层1)上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN作为空穴注入层2使用。紧接着蒸镀50nm厚度的NPD，作为空穴传输层3使用。紧接着蒸镀60nm厚度TCTA作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层，其结构包括OLED发光层5所使用材料CBP作为主体材料，本发明化合物1作为磷光掺杂材料，磷光材料掺杂比例为6％重量比，发光层膜厚为40nm。
在上述发光层之后，继续真空蒸镀空穴阻挡/电子传输层材料为TPBi。该材料的真空蒸镀膜厚为30nm，此层为空穴阻挡/电子传输层6。
在空穴阻挡/电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。所得器件的性能测试结果见表3所示，电致发光光谱如图3表示。
实施例17
实施例17与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物12。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例18
实施例18与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物18。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例19
实施例19与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物26。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例20
实施例20与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物33。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例21
实施例21与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物52。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例22
实施例22与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物60。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例23
实施例23与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物73。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例24
实施例24与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物82。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例25
实施例25与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物94。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例26
实施例26与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物106。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例27
实施例26与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物120。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例28
实施例28与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物141。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例29
实施例29与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物158。所得器件的性能测试结果见表3所示。
实施例30
实施例30与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成化合物169。所得器件的性能测试结果见表3所示。
比较例1
比较例1与实施例16所不同的是：OLED发光器件中发光层5的磷光掺杂材料由化合物1换成公知材料Ir(ppy)3。所得器件的性能测试结果如表3所示，电致发光光谱如图4所示。
表3
注:器件测试性能以比较例1作为参照，比较例1器件各项性能指标设为1.0。
由表3的结果可以看出，本发明所述有机金属铱配合物可应用于OLED发光器件制作，并且可以获得良好的器件表现。实施例16-30相对于比较例1来说，器件的外量子效率和驱动电压均得到很大改善；同时，器件寿命提升也非常明显；此外，对比图3和图4，可以看出本发明的铱类配合物的发光光谱明显蓝移，色纯度更高。
从以上数据应用来看，本发明所述有机金属铱配合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
虽然已通过实施例和优选实施方式公开了本发明，但应理解，本发明不限于所公开的实施方式。相反，本领域技术人员应明白，其意在涵盖各种变型和类似的安排。因此，所附权利要求的范围应与最宽的解释相一致以涵盖所有这样的变型和类似的安排。
Claims (4)
1.一种有机金属铱配合物，其特征在于，所述配合物的结构通式如通式(1)所示：
其中，n表示为1或2；X表示为氧原子或硫原子；R1＇～R8＇分别独立地表示为氢、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、联苯基、萘基或吡啶基；
金属铱左侧结构为通过C、N元素与金属铱形成配位键的官能团，所述金属铱左侧结构选自：
其中，R1～R10分别独立地表示氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、烷基取代或未取代的苯基、萘基或吡啶基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的有机金属铱配合物，其特征在于，所述配合物的具体结构式为：
3.一种有机电致发光器件，包含发光层，其特征在于，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料采用权利要求1～2任一项所述的有机金属铱配合物。
4.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求3所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711443610.9A CN109970803B (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种有机金属铱配合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201711443610.9A CN109970803B (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种有机金属铱配合物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109970803A CN109970803A (zh) | 2019-07-05 |
| CN109970803B true CN109970803B (zh) | 2021-08-03 |
Family
ID=67070949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201711443610.9A Active CN109970803B (zh) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | 一种有机金属铱配合物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109970803B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008094187A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-08-07 | The Trustees Of Princeton University | Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same |
| CN101981043A (zh) * | 2008-03-25 | 2011-02-23 | 默克专利有限公司 | 金属配合物 |
| KR20130110934A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2006008976A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2008-05-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US9663544B2 (en) * | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9865825B2 (en) * | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
-
2017
- 2017-12-27 CN CN201711443610.9A patent/CN109970803B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008094187A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-08-07 | The Trustees Of Princeton University | Near-infrared emitting organic compounds and organic devices using the same |
| CN101981043A (zh) * | 2008-03-25 | 2011-02-23 | 默克专利有限公司 | 金属配合物 |
| KR20130110934A (ko) * | 2012-03-30 | 2013-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109970803A (zh) | 2019-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108586507B (zh) | 一种长寿命含硼有机电致发光化合物及其应用 | |
| CN107021926B (zh) | 一种含有氮杂螺芴和含氮六元杂环的化合物及其在oled上的应用 | |
| CN107602601B (zh) | 一种含硼多元杂环有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| JP2015021007A (ja) | カルバゾール含有化合物 | |
| CN107056748B (zh) | 一种以三嗪和酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| CN106397423B (zh) | 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其在oled上的应用 | |
| CN114057800A (zh) | 含氟辅助配体的有机发光材料 | |
| CN106467482A (zh) | 一种基于二芳基酮的化合物及其应用 | |
| KR20210093180A (ko) | 금속 착물, 이를 함유하는 전계 발광소자 및 그 용도 | |
| CN106543071B (zh) | 一种以二苯并庚烯酮为核心的化合物及其在oled上的应用 | |
| CN106467485B (zh) | 一种以9-芴酮为核心的化合物及其应用 | |
| CN109970808B (zh) | 一种磷光有机金属铱配合物、其制备方法及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN114249738B (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN109970801B (zh) | 一种含金属铱的配合物及其应用 | |
| CN109970804B (zh) | 一种有机金属铱配合物及其应用 | |
| CN109970809B (zh) | 一种金属铱配合物及其应用 | |
| US20140326970A1 (en) | Host Materials for Single-Layer Phosphorescent OLEDs | |
| CN105384782B (zh) | 一种绿色磷光有机金属铱配合物及其应用 | |
| CN109970803B (zh) | 一种有机金属铱配合物及其应用 | |
| CN109970807B (zh) | 一种有机金属铱配合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN110343049B (zh) | 一种以螺二苯并环庚烯芴为骨架的有机化合物及其应用 | |
| CN117362298A (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| CN111943987A (zh) | 一种蓝白光可调二价铂络合物及其制备方法和应用 | |
| CN113387983B (zh) | 一种具有多取代联芳基结构的配体的金属配合物 | |
| CN111943986B (zh) | 一种含有多个稠合杂环结构配体的金属配合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20200214 Address after: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong Applicant after: VALIANT Co.,Ltd. Address before: 214112 No.210 Xinzhou Road, Xinwu District, Wuxi City, Jiangsu Province (contact person:Li Ping) 214112 No. 210 Xinzhou Road, Xinwu District, Wuxi City, Jiangsu Province (Contact: Li Ping) Applicant before: JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY Co.,Ltd. |
|
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20211202 Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee after: Jiangsu March Technology Co., Ltd Address before: 264006 No. 11 Wuzhishan Road, Yantai economic and Technological Development Zone, Shandong Patentee before: VALIANT Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |