CN109862942B - 具有季铵基团的阳离子聚合物用于保护毛发免受uv损伤的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种非常特殊类别的具有季铵基团的阳离子聚合物用于保护毛发免受UV损伤的用途。

Description

具有季铵基团的阳离子聚合物用于保护毛发免受UV损伤的 用途
技术领域
本发明涉及毛发的UV防护。
背景技术
已知UV辐射不仅对皮肤而且对毛发都具有有害的影响。UV光导致角蛋白和角质层组成的结构受损。这特别导致毛发看起来暗沉无生气。
传统上通过使用UV滤光剂来减少这种UV损伤，UV滤光剂吸收有害的UV辐射。
然而，UV滤光剂非常昂贵并且它们的使用通常受到其在美容制品中的溶解性或相容性的限制。因此，期望在对配方没有限制的情况下以具有竞争力的较低价格水平获得有效的UV防护。
阳离子聚合物是已知的并且已在美容品领域中使用了数年。特别地，聚季铵盐(polyquaternium)化合物被用作成膜剂、调节剂和抗静电剂。
发明概述
本发明的发明人惊奇地发现，一种非常特殊类别的具有季铵基团的阳离子聚合物能够用于保护毛发免受UV损伤。
用这些均聚物和共聚物处理毛发导致以下事实：UV暴露后，特别是能够通过DSC测量到更高的毛发变性温度以及程度较低的更高的变性焓(denaturation enthalpy)，从而反映出更好的毛发完整性。已经发现这些均聚物和共聚物特别地保护毛发免受UVB辐射(280-315nm)。
这种UV防护效果特别令人惊讶，因为该特殊类别的具有季铵基团的阳离子聚合物在其化学结构中没有可吸收UV辐射的合适发色团。
本发明的另一些方面是其它独立权利要求的主题。特别优选的实施方式是从属权利要求的主题。
发明详述
在第一方面，本发明涉及具有季铵基团的阳离子聚合物用于保护毛发免受UV损伤的用途，所述阳离子聚合物是
Figure BDA0002030731990000021
的均聚物
或者
Figure BDA0002030731990000022
和/或
Figure BDA0002030731990000023
的共聚物，
其中
R1和R2彼此独立地表示线性的或支化的C1-10-烷基，特别是线性的或支化的C1-3-烷基；以及
R3和R4彼此独立地表示H或甲基。
术语“聚合物A”在本文中表示
Figure BDA0002030731990000024
的均聚物。
术语“聚合物B”在本文中表示
Figure BDA0002030731990000025
的共聚物。
在取代基、片段或基团的上下文中，本文中的术语“彼此独立地”是指，相同指定的取代基、片段或基团可以在同一分子中同时出现且表示不同含义。
“Cx-y-烷基”基团是包含x至y个碳原子的烷基，即，例如，C1-3-烷基是包含1至3个碳原子的烷基。烷基可以是线性的或支化的。例如-CH(CH3)-CH2-CH3被认为是C4-烷基。
在本文中，如果几个式中出现对符号或基团的相同标记，那么在一个特定的式的上下文中对所述基团或符号进行的定义也适用于包含所述相同标记的其它式。
表述“制备过程”是“制备方法”的同义词，可以彼此互换使用。
紫外光(＝UV光)在本文中被理解为波长在280nm和400nm之间的电磁辐射。
“免洗处理(Leave-on treatment)”有时也称为“保留处理(Leave-intreatment)”，其是本领域技术人员使用并且已知的术语，其针对其中美容产品被施加于毛发并且之后不从毛发洗净或洗去的任何毛发处理。
R1和R2优选代表相同的残基，特别优选地R1和R2各自代表甲基。
此外，优选R3和R4各自代表H。
均聚物或共聚物是由相应的单体通过聚合获得的。聚合中不存在其他可聚合单体。单体聚合的过程特别是聚合条件是本领域技术人员已知的。特别地，单体的聚合由自由基聚合引发剂如过氧化物或偶氮化合物引发。
过氧化物的实例是过氧化氢或过硫酸盐(peroxodisulfates)，例如过硫酸的单碱金属盐或二碱金属盐或铵盐，例如，其单钠盐和二钠盐，单钾盐和二钾盐或铵盐或有机过氧化物，例如烷基过氧化氢，例如叔丁基过氧化氢，对薄荷基过氧化氢或枯基过氧化氢，过氧化新戊酸叔丁酯，和二烷基过氧化物或二芳基过氧化物，例如二叔丁基过氧化物或二枯基过氧化物，2,5-二甲基-2,5-二(叔)丁基过氧(己烷)或过氧化二苯甲酰。
合适的偶氮化合物的实例是2,2'-偶氮双(异丁腈)，2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)和2,2'-偶氮双(脒基丙基)二盐酸盐，1,1'-偶氮双(1-环己烷甲腈)，2,2'-偶氮双(2-脒基丙烷)盐，4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸)或2-(氨基甲酰基偶氮)异丁腈。
特别地，聚合是乳液聚合。
在共聚物的情况下，也可以使用不同的R1、R2、R3和/或R4的单体。例如，
Figure BDA0002030731990000031
的共聚物
或者
Figure BDA0002030731990000041
Figure BDA0002030731990000042
的共聚物
均被视为
Figure BDA0002030731990000043
的共聚物。
在一个优选的实施方式中，具有季铵基团的阳离子聚合物选自聚季铵盐-6、聚季铵盐-7、聚季铵盐-22和聚季铵盐-39。
在一个甚至更优选的实施方式中，具有季铵基团的阳离子聚合物是聚季铵盐-6或聚季铵盐-22。
聚季铵盐-6、聚季铵盐-7、聚季铵盐-22和聚季铵盐-39是上述INCI命名或其CAS号[26062-79-3]、[26590-05-6]、[53694-17-0]和[25136-75-8]下的已知物质，并且其可从不同供应商商购获得。
发现这些阳离子聚合物对毛发的UV防护非常有益。
因此，在一个优选的实施方式中，将具有季铵基团的阳离子聚合物掺入适于局部施用于毛发上的美容组合物中，所述美容组合物特别是毛发护理产品，优选洗发香波(hairshampoo)或护发素(hair conditioner)或毛发定型产品(hair styling product)或毛发处理产品(hair treatment product)。
发膜、毛发精华(hair serum)、护发膏(hair balm)、脱发处理或毛发洗剂(hairlotions)是处理产品的实例。
当掺入这种美容组合物中时，优选地，相对于美容组合物，美容产品中具有季铵基团的阳离子聚合物的量为0.1-15重量％，特别是0.3-10重量％，优选0.5-7重量％。
除了如上所述的阳离子聚合物之外，美容组合物可具有其他成分。
特别地，美容组合物包含美容上合适的载体。
可以将一种或多种表面活性剂加入到美容组合物中。当表面活性剂存在时，其优选以基于组合物的总重量计为0.1-15重量％的浓度存在。可用于美容组合物中的表面活性剂包括例如阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂或两性表面活性剂。例如，合适的表面活性剂包括月桂基醚硫酸钠，月桂基醚硫酸铵，月桂基硫酸钠，月桂基硫酸铵，椰油酰胺丙基甜菜碱，椰油酰两性基二乙酸二钠，椰油酰两性基乙酸钠，月桂基醚磺基琥珀酸二钠，椰油酰基谷氨酸钠，月桂酰甲基羟乙基磺酸钠，椰油酰-葡糖苷，癸基葡糖苷，椰油酰甜菜碱，PEG-200氢化甘油基棕榈酸酯，PEG-7椰油酸甘油酯，PEG-120甲基葡萄糖二油酸酯，PEG-150二硬脂酸酯，PEG-80脱水山梨醇月桂酸酯，椰油酰胺MEA，蔗糖椰油酸酯异硬脂酰胺MIPA，PPG-28丁醇聚醚-35，PEG-75羊毛脂，全氟聚甲基异丙醚，辛苯聚醇-9，PEG-25氢化蓖麻油，PEG-40氢化蓖麻油，聚对苯二甲酸乙二醇酯，聚乙二醇25甘油三油酸酯，油醇聚醚-3磷酸酯，PPG-5-鲸蜡醇聚醚-10磷酸酯，PEG-20甲基葡萄糖醚，甘油聚醚-7-三乙酸酯，甘油聚醚-7-苯甲酸酯，聚山梨醇酯的脂肪酸酯(TWEEN)，或正烷基取代的内酰胺如正辛基吡咯烷酮，或其组合。
可以将一种或多种乳化剂添加到美容组合物中。当乳化剂存在时，其优选以基于组合物的总重量计为0.1-10.0重量％的浓度存在。可用于美容组合物中的乳化剂包括例如阴离子乳化剂、阳离子乳化剂、非离子乳化剂或两性乳化剂，尤其有用的是阳离子乳化剂。例如，合适的乳化剂包括山嵛基三甲基氯化铵，二硬脂基二甲基氯化铵，西曲氯铵，硬脂基三甲基氯化铵，棕榈酰胺丙基三甲基氯化铵，棕榈酰胺丙基二甲基胺，山嵛基三甲基硫酸甲酯铵，椰油基三甲基铵甲基硫酸盐，芸苔油醇异亮氨酸酯乙磺酸胺和芸苔油醇，鲸蜡硬脂醇聚醚-20，鲸蜡硬脂醇聚醚-30。
可以将一种或多种助乳化剂加入到美容组合物中。当乳化剂存在时，其优选以基于组合物的总重量计为0.1-10.0重量％的浓度存在。可用于美容组合物中的助乳化剂包括例如脂肪醇如鲸蜡醇，硬脂醇，山嵛醇，鲸蜡硬脂醇，脂肪酯如棕榈酸鲸蜡酯。
一种或多种硅氧烷衍生物可存在于美容组合物中。当使用时，其优选以基于组合物的总重量计为0.001-1.0重量％的浓度存在。硅氧烷衍生物包括例如二甲聚硅氧烷(dimethicones)，苯基三甲聚硅氧烷(phenyl trimethicones)，二甲聚硅氧烷醇(dimethiconols)，氨基二甲聚硅氧烷(amodimethicones)，烷氧基化二甲聚硅氧烷(alkoxylated dimethicones)，例如PEG-12二甲聚硅氧烷(PEG-12dimethicone)或甲氧基PEG/PPG-7/3氨基丙基二甲聚硅氧烷(methoxy PEG/PPG-7/3aminopropyl dimethicone)。
可以将一种或多种溶剂加入到美容组合物中。溶剂可以是或不是VOC(＝挥发性有机化合物)。当将溶剂加入美容组合物中时，其优选占基于组合物总重量的55重量％或更少，更优选100重量％或更少。合适的溶剂包括例如C1至C12线性的或支化的链的醇，例如甲醇，乙醇，异丙醇或丙醇或其组合。
美容组合物通常包含水。
可在美容组合物中使用的防腐剂包括例如异噻唑酮，苄醇，氯苯甘醚，苯甲酸钠，山梨酸钾，苯氧乙醇，对羟基苯甲酸酯如对羟基苯甲酸甲酯，对羟基苯甲酸乙酯和对羟基苯甲酸丙酯，乙基己基甘油，辛甘醇，甲基二溴戊二腈，碘代丙炔基丁基氨基甲酸酯或咪唑烷基脲和双咪唑烷基脲。基于美容组合物的总重量，防腐剂优选以约0.001-2.0重量％的量使用。
美容组合物中可期望有一种或多种增稠剂。合适的增稠剂包括例如多元羧酸增稠剂，例如丙烯酸酯/硬脂醇聚醚-20甲基丙烯酸酯共聚物，卡波姆，丙烯酸酯共聚物，聚丙烯酸钠，或丙烯酸酯C10-30丙烯酸酯交联聚合物；聚乙氧基化氨基甲酸酯增稠剂，或聚酰胺增稠剂。另一些合适的增稠剂基于天然聚合物，例如多糖或聚酰胺，并且可以是化学改性的。这些增稠剂包括例如羟乙基纤维素，羟丙基纤维素，微晶纤维素，黄原胶，明胶，琼脂，角叉菜胶(carragenens)，藻酸盐或其混合物。基于美容组合物的总重量，增稠剂的用量优选为约0.001-5.0重量％。
美容组合物还可包含提供有益毛发属性的其它聚合物，例如丙烯酸酯共聚物，特别是甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸和丙烯酸乙酯的共聚物，如WO 2012/072774中详细公开的，特别是商业化为瑞士DSM的
Figure BDA0002030731990000071
Fix A140(CAS:[26715-43-5])和
Figure BDA0002030731990000072
Fix A1000(CAS:[1070166-98-1])的丙烯酸酯共聚物。
另外，可以向美容组合物中加入其他添加剂，例如本领域技术人员常用的添加剂。组合物中使用的其他添加剂取决于所期望的美容组合物的类型。其他添加剂包括例如香料；保湿剂例如山梨糖醇，丙二醇，丁二醇，甘油，水解丝蛋白或水解小麦蛋白；理顺助剂(detangling aid)例如泛醇；调节剂例如美国专利5,164,177中公开的那些，乳化剂；抗静电助剂，提取物，蛋白质，维生素，染料(dye)，染色剂(tint)，着色剂(colorant)或其组合。
此类添加剂的其他实例是增强性能和/或消费者可接受性的成分，例如抗氧化剂，脂肪物质/油，增稠剂，软化剂，乳化剂，消泡剂，填料，螯合剂，阳离子聚合物、非离子聚合物或两性聚合物或其混合物，酸化剂或碱化剂，染料，着色剂，颜料或纳米颜料，珠光剂或遮光剂，如苯乙烯/丙烯酸酯共聚物，其以
Figure BDA0002030731990000073
OP 40(CAS:[9010-92-8])市售，有机或无机颗粒，粘度调节剂，和天然毛发营养素，例如植物提取物(botanicals)，水果提取物，糖衍生物和/或氨基酸或通常配制到护发组合物中的任何其他成分。基于期望产物，助剂和添加剂的必需量可由本领域技术人员在本领域中容易地选择，并将在实施例中说明，但不限于此。基于美容组合物的总重量，其他添加剂通常以0.005-10重量％；更优选0.01-5重量％存在。
美容组合物还可包含至少一种对头皮或毛发具有有益特性的物质。这些物质特别是丝胶，高山火绒草(leontopodium alpinum)提取物，其以商品名
Figure BDA0002030731990000074
Edelweiss B商业化，异构糖(saccharide isomerate)，其以商品名
Figure BDA0002030731990000075
商品化，植烷三醇，刺阿干树仁油(argania spinose kernel oil)和生育酚和牛油果树果脂提取物(butyrospermum parkii butter extract)和废麦芽粕蜡(spent grain wax)，其以商品名
Figure BDA0002030731990000076
-TEX AS商业化，泛醇乙醚，其以商品名Ethyl Panthenol商业化，烟酰胺，其以商品名Niacinamide PC商业化，生育酚，其以商品名dl-alpha-Tocopherol商业化，和长角豆胶(ceratonia siliqua gum)，其以商品名
Figure BDA0002030731990000081
PF商业化。
可适合在美容组合物中使用的另外的其他添加剂，以及另外的表面活性剂，溶剂，其它防腐剂和增稠剂可以在华盛顿CTFA出版的International Cosmetic IngredientsDictionary，第5版，1993中找到。
还将至少一种或多种UV滤光剂添加到上述美容组合物中可以是有利的。UV滤光剂有利地选自UV-A，UV-B，UV-C和/或宽频滤光剂，例如特别是来自市售和广泛使用的UV滤光物质奥克立林(
Figure BDA0002030731990000082
340)，4-甲基亚苄基樟脑(
Figure BDA0002030731990000083
5000)，甲氧基肉桂酸乙基己酯(
Figure BDA0002030731990000084
MCX)，乙基己基三嗪酮(
Figure BDA0002030731990000085
T-150)，二乙基己基丁酰基三嗪酮(
Figure BDA0002030731990000086
HEB)，2,2'-亚甲基双-(6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3,-四甲基丁基)-苯酚(
Figure BDA0002030731990000087
M)，双-乙基己氧基苯酚甲氧基苯基三嗪(
Figure BDA0002030731990000088
S)，2,2-(1,4-亚苯基)双-(1H-苯并咪唑-4,6-二磺酸(
Figure BDA0002030731990000089
AP)，2-(4-二乙氨基-2-羟基-苯甲酰基)-苯甲酸己酯(
Figure BDA00020307319900000810
A plus)，聚硅氧烷-15(
Figure BDA00020307319900000811
SLX)，2-苯基苯并咪唑磺酸(
Figure BDA00020307319900000812
HS)，水杨酸乙基己酯(
Figure BDA00020307319900000813
EHS)，水杨酸高薄荷基酯(
Figure BDA00020307319900000814
HMS)，二苯甲酮-3(
Figure BDA00020307319900000815
M 40)，二苯甲酮-4(
Figure BDA00020307319900000816
MS 40)，PEG-25PABA，丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(
Figure BDA00020307319900000817
1789)以及它们的混合物。
优选的UV滤光剂是聚硅氧烷-15(
Figure BDA00020307319900000818
SLX)和甲氧基肉桂酸乙基己酯(
Figure BDA00020307319900000819
MCX)。
可以通过添加至少一种UV滤光剂进一步改善UV防护的效果。
这种美容组合物以显著更低的价格实现了相同水平的UV防护，这是因为需要更少量的昂贵的UV滤光剂的事实。
在另一方面，本发明涉及保护毛发免受UV损伤的方法，所述方法包括以下步骤：
a)将如上详述的具有季铵基团的阳离子聚合物施加到毛发表面；
b)将已经根据步骤a)施加了具有季铵基团的阳离子聚合物的毛发暴露于UV辐射；
c)与已根据步骤b)暴露于UV辐射但没有根据步骤a)施加具有季铵基团的阳离子聚合物的毛发相比，观察根据步骤b)的UV暴露后更低水平的毛发损伤。
UV暴露后更低的毛发损伤可以通过DSC(差示扫描量热法)方法测定为与未保护的毛发相比具有更高的变性温度和更高的变性焓。
已观察到美容组合物中少量的具有季铵基团的阳离子聚合物已导致对毛发的显著UV防护。已发现，与未经UV防护的毛发相比，相对于施用于毛发的美容组合物的重量少至1.2重量％的具有季铵基团的阳离子聚合物导致变性温度提高超过0.8％，有时甚至超过5.9％。
相对于美容组合物少至0.1-15重量％、特别是0.3-10重量％、优选0.5-7重量％可以实现对毛发的显著UV防护。
实施例
通过以下非限制性实施例进一步说明本发明，其中除非另有说明，否则所有百分比均基于总重量计按重量计。
免洗型醇基油性保护泵喷雾
在第一系列实施例中，将根据表1的组合物用注射器(0.8ml)各自施加到三绺毛发(826200，Eurohair-过度漂白，1cm宽，自由毛发长度为10cm(Kerling International)颜色为10/0，混合物476)上，其之前已经通过使用标准清洁洗发香波(HC.E.100147.001)洗涤两次而进行清洁并用毛巾擦干。将组合物按摩2分钟到发绺中并梳理各发绺，在人工气候室(20℃，60％相对湿度)中干燥4小时，并使用Atlas Suntester以500W/m2暴露于UV辐射150个小时。
在暴露于UV光之后，通过DSC(差示扫描量热法)(Discovery DSC，DSC 1-0070TA仪器)(25mg毛发，在高容量盘中)在80℃-180℃之间以10℃/min的加热速率测量各毛发的3个样品。使用TA软件测定变性温度TD(DSC峰)并列于表1中。在表1中，还给出了相对于不含有UV滤光剂且不含有相应的具有季铵基团的阳离子聚合物的组合物(即相对于参照1)的TD的相对增加。
明确指出，所使用的聚季铵盐-6溶液不包含可导致UV防护效果的稳定剂。
成分(INCI) 参照1 1 2 3
聚季铵盐-6(溶液；40重量％，在水中) 3.0 3.0 3.0
聚硅氧烷-15 3.0 3.0
甲氧基肉桂酸乙基己酯 2.5
水 45.0 45.0 45.0 45.0
西曲氯铵 5.0 5.0 5.0 5.0
丝胶 2.0 2.0 2.0 2.0
泛醇基乙基醚 0.25 0.25 0.25 0.25
无水乙醇 44.35 41.35 38.35 35.85
十一碳烷(和)十三碳烷 2.2 2.2 2.2 2.2
刺阿干树仁油 0.5 0.5 0.5 0.5
香料 0.25 0.25 0.25 0.25
PEG-40氢化蓖麻油 0.45 0.45 0.45 0.45
T<sub>D</sub>[℃] 137.6 140.2 142.7 145.9
增加[％] +1.9％ +3.7％ +6.0％
表1.具有季铵基团的阳离子聚合物在醇/油基组合物中的UV防护效果。
表1的结果表明，与既不含有UV滤光剂也不含有具有季铵基团的阳离子聚合物的相应组合物(参照1)相比，包含聚合物A的组合物(1、2、3)显示出提高的变性温度。将聚合物A与UV滤光剂组合(2、3)导致变性温度显著提高。
免洗型水基保护泵喷雾
在第二系列实施例中，将根据表2的组合物用注射器(0.8ml)各自施加到三绺毛发(826200，Eurohair-过度漂白，1cm宽，自由毛发长度为10cm(Kerling International)颜色为10/0，混合物476)上，其之前已经通过使用标准清洁洗发香波(HC.E.100147.001)洗涤两次而进行清洁并用毛巾擦干。将组合物按摩2分钟并梳理相应的发绺，在人工气候室(20℃，60％相对湿度)中干燥4小时，并使用Atlas Suntester以500W/m2暴露于UV辐射150个小时。
在暴露于UV光之后，通过DSC(差示扫描量热法)(Discovery DSC，DSC 1-0070TA仪器)(25mg毛发，在高容量盘中)在80℃-180℃之间以10℃/min的加热速率测量各毛发的3个样品。使用TA软件测定变性温度TD(DSC峰)和变性焓ΔHD并列于表2中。在表2中，还给出了相对于不含有相应的具有季铵基团的阳离子聚合物的组合物(即相对于参照2)的TD和ΔHD的相对增加。
明确指出，所使用的聚季铵盐-22溶液不包含可导致UV防护效果的稳定剂。
Figure BDA0002030731990000111
Figure BDA0002030731990000121
表2.具有季铵基团的阳离子聚合物在水基组合物中的UV防护效果。
1
Figure BDA0002030731990000122
Fix A140
表2的结果表明，与不含有相应的具有季铵基团的阳离子聚合物的相应组合物相比，包含聚合物B的组合物(4、5)显示出提高的变性温度和变性焓(参照2)。
免洗型水基保护泵喷雾
在第三系列实施例中，不施加产品(参照3)或将根据表3的组合物(6、7)用注射器(0.8ml)各自施加到三绺毛发(826200，Eurohair-过度漂白，1cm宽，自由毛发长度为10cm(Kerling International)颜色为10/0，混合物476)上，其之前已经通过使用标准清洁洗发香波(HC.E.100147.001)洗涤两次而进行清洁并用毛巾擦干。将组合物按摩2分钟并梳理相应的发绺，在人工气候室(20℃，60％相对湿度)中干燥4小时，并使用Atlas Suntester以500W/m2暴露于UV辐射150个小时。
在暴露于UV光之后，通过DSC(差示扫描量热法)(Discovery DSC，DSC 1-0070TA仪器)(25mg毛发，在高容量盘中)在80℃-180℃之间以10℃/min的加热速率测量相应毛发的3个样品。使用TA软件测定变性温度TD(DSC峰)和变性焓ΔHD并列于表3中。在表3中，还给出了相对于未用含有相应的具有季铵基团的阳离子聚合物的组合物处理的毛发(即相对于参照3)的TD和ΔHD的相对增加。
明确指出，所使用的聚季铵盐-6溶液和聚季铵盐-22溶液不包含可导致UV防护效果的稳定剂。
Figure BDA0002030731990000123
Figure BDA0002030731990000131
表3.具有季铵基团的阳离子聚合物在水基组合物中的UV防护效果。
1n.d.＝未确定
表3的结果表明，与未用包含具有季铵基团的相应聚合物的组合物(参照3)处理的被UV损伤的毛发相比，包含聚合物A或聚合物B的组合物(6、7)显示出显著提高的变性温度和变性焓ΔHD。

Claims (17)

1.具有季铵基团的阳离子聚合物用于保护毛发免受UV损伤的用途，所述阳离子聚合物是
Figure FDA0003308222040000011
的均聚物
或者
Figure FDA0003308222040000012
和/或
Figure FDA0003308222040000013
的共聚物，其中
R1和R2彼此独立地表示线性的或支化的C1-10-烷基；以及
R3和R4彼此独立地表示H或甲基。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于R1和R2彼此独立地表示线性的或支化的C1-3-烷基。
3.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于R1和R2各自代表甲基。
4.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于R3和R4各自代表H。
5.根据权利要求1或2任一项所述的用途，其特征在于所述具有季铵基团的阳离子聚合物选自聚季铵盐-6、聚季铵盐-7、聚季铵盐-22和聚季铵盐-39。
6.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于所述具有季铵基团的阳离子聚合物是聚季铵盐-6或聚季铵盐-22。
7.根据权利要求1或2所述的用途，其特征在于将所述具有季铵基团的阳离子聚合物掺入适于局部施用于毛发上的美容组合物中。
8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于：所述美容组合物是毛发护理产品。
9.根据权利要求7所述的用途，其特征在于：所述美容组合物是毛发处理产品。
10.根据权利要求7所述的用途，其特征在于：所述美容组合物是洗发香波或护发素或毛发定型产品。
11.根据权利要求7-10任一项所述的用途，其特征在于：相对于所述美容组合物，美容产品中所述具有季铵基团的阳离子聚合物的量为0.1-15重量％。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：相对于所述美容组合物，美容产品中所述具有季铵基团的阳离子聚合物的量为0.3-10重量％。
13.根据权利要求11所述的方法，其特征在于：相对于所述美容组合物，美容产品中所述具有季铵基团的阳离子聚合物的量为0.5-7重量％。
14.一种保护毛发免受UV损伤的方法，所述方法包括以下步骤：
a)将具有季铵基团的阳离子聚合物施加到毛发表面；
b)将已经根据步骤a)施加了具有季铵基团的阳离子聚合物的毛发暴露于UV辐射；
c)与已根据步骤b)暴露于UV辐射但没有根据步骤a)施加具有季铵基团的阳离子聚合物的毛发相比，观察根据步骤b)的UV暴露后更低水平的毛发损伤；
其特征在于所述具有季铵基团的阳离子聚合物是
Figure FDA0003308222040000021
的均聚物
或者
Figure FDA0003308222040000022
和/或
Figure FDA0003308222040000023
的共聚物，其中
R1和R2彼此独立地表示线性的或支化的C1-10-烷基；以及
R3和R4彼此独立地表示H或甲基。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于R1和R2彼此独立地表示线性的或支化的C1-3-烷基。
16.根据权利要求14或15所述的方法，其特征在于R1和R2各自代表甲基。
17.根据权利要求14、15或16所述的方法，其特征在于R3和R4各自代表H。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162798A (ja) * 1986-12-25 1988-07-06 ライオン株式会社 柔軟剤組成物
DE29722989U1 (de) * 1997-12-31 1999-09-09 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
WO2004043412A1 (en) * 2002-11-08 2004-05-27 Nalco Company Water soluble monomers and polymers for protecting subtrates from ultraviolet light
CN1874751A (zh) * 2003-11-05 2006-12-06 Dsmip资产公司 紫外线滤光材料总量降低的且含聚硅氧烷类紫外线滤光材料的光防护组合物
CN103432023A (zh) * 2013-08-30 2013-12-11 广州丹奇日用化工厂有限公司 一种含有稻米油的护发素
CN105001418A (zh) * 2014-04-16 2015-10-28 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种支化聚季铵盐及其合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5164177A (en) 1991-06-18 1992-11-17 Helene Curtis, Inc. Aqueous hair styling aid
JP2007277227A (ja) * 2006-03-14 2007-10-25 Mochida Pharmaceut Co Ltd アゾール系抗真菌剤配合洗浄用組成物
US8158116B2 (en) * 2008-03-03 2012-04-17 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Method for treating hair damaged by color treatments
JP6420119B2 (ja) * 2010-02-10 2018-11-07 花王株式会社 染色又は脱色キット
EP2646486A1 (en) 2010-12-02 2013-10-09 DSM IP Assets B.V. Acrylic polymer
JP2013170163A (ja) * 2012-02-23 2013-09-02 Asahi Kasei Chemicals Corp 毛髪処理剤
US20140348884A1 (en) * 2013-05-22 2014-11-27 The Procter & Gamble Company Shampoo composition with associative thickeners
JP6325403B2 (ja) * 2014-09-18 2018-05-16 株式会社ナリス化粧品 ヘアコンディショニング組成物
JP6452473B2 (ja) * 2015-01-27 2019-01-16 株式会社ミルボン シャンプー組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63162798A (ja) * 1986-12-25 1988-07-06 ライオン株式会社 柔軟剤組成物
DE29722989U1 (de) * 1997-12-31 1999-09-09 Goldwell Gmbh Haarbehandlungsmittel
WO2004043412A1 (en) * 2002-11-08 2004-05-27 Nalco Company Water soluble monomers and polymers for protecting subtrates from ultraviolet light
CN1874751A (zh) * 2003-11-05 2006-12-06 Dsmip资产公司 紫外线滤光材料总量降低的且含聚硅氧烷类紫外线滤光材料的光防护组合物
CN103432023A (zh) * 2013-08-30 2013-12-11 广州丹奇日用化工厂有限公司 一种含有稻米油的护发素
CN105001418A (zh) * 2014-04-16 2015-10-28 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种支化聚季铵盐及其合成方法

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