KR20230107897A

KR20230107897A - 자외선 손상에 대한 모발 보호를 위한 4차 암모늄 기를갖는 양이온성 중합체의 용도

Info

Publication number: KR20230107897A
Application number: KR1020237022700A
Authority: KR
Inventors: 크리스티네 멘드로크-에딩거; 카리나 헥커
Original assignee: 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
Priority date: 2016-10-25
Filing date: 2017-10-25
Publication date: 2023-07-18
Also published as: US20190240137A1; ES2868779T3; BR112019008157A2; KR20190072587A; WO2018077939A1; EP3532165B1; BR112019008157B1; JP2019535654A; EP3532165A1; CN109862942B; CN109862942A

Abstract

본 발명은 자외선 손상에 대한 모발의 보호를 위한 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 매우 특정한 부류의 용도에 관한 것이다.

Description

자외선 손상에 대한 모발 보호를 위한 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 용도{USE OF CATIONIC POLYMER HAVING QUATERNARY AMMONIUM GROUPS FOR THE PROTECTION OF HAIR AGAINST UV DAMAGE}

본 발명은 모발의 자외선 보호에 관한 것이다.

자외선 복사는 피부뿐 아니라 모발에도 해로운 효과를 갖는 것으로 알려져 있다. 자외선 광은 케라틴 및 큐티클 조성물의 손상을 유발한다. 특히, 이는 흐리고 생기 없는 모발을 야기한다.

통상적으로, 이러한 자외선 손상은 해로운 자외선 복사를 흡수하는 자외선 필터를 사용함으로써 감소된다.

그러나, 자외선 필터는 매우 고비용이고, 이의 사용은 종종 미용 제조에 있어서 이의 용해성 또는 양립가능성에 의해 제한된다. 따라서, 경쟁력 있는 낮은 수준의 비용으로 제형화에 대한 제약이 없는 효율적인 자외선 보호를 확보하는 것이 추구된다.

다년간 미용 분야에서, 양이온성 중합체가 공지되고 이미 사용되어 왔다. 특히, 폴리쿼터늄 화합물은 필름 성형제, 컨디셔닝제 및 정전기 방지제로서 사용된다.

놀랍게도, 본 발명의 발명자들은 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 매우 특정한 부류가 자외선 손상에 대한 모발 보호에 사용될 수 있음을 발견하였다.

이러한 동종중합체 및 공중합체에 의한 모발의 트리트먼트는, 자외선 노출 및 특히, 높은 정도로부터 낮은 정도에 이르는 모발의 변성 온도 후, 더 높은 변성 엔탈피가 시차 주사 열량 측정법(DSC)에 의해 측정될 때 더 우수한 모발 무결성을 반영할 수 있다는 사실을 야기하였다. 이러한 동종중합체 및 공중합체가 특히 자외선 B 복사(280 내지 315 nm)에 대해 모발을 보호함이 밝혀졌다.

자외선 보호의 이러한 효과는 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 상기 특정한 부류가 자외선 복사를 흡수할 수 있는 적합한 발색단을 이의 화학적 구조에 갖지 않기에 특히 놀라운 것이다.

본 발명의 추가의 양상은 청구범위의 추가의 독립항들의 대상이다. 특히 바람직한 양태는 청구범위의 종속항들의 대상이다.

제1 양상에서, 본 발명은 자외선 손상에 대한 모발 보호를 위한

하기 화학식 1의 화합물의 동종중합체; 또는

하기 화학식 1 및 3 및/또는 4의 화합물의 공중합체인 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 용도에 관한 것이다:

[화학식 1]

[화학식 3]

[화학식 4]

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C_1-10-알킬 기, 특히 선형 또는 분지형 C_1-3-알킬 기이고;

R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로 H 또는 메틸 기이다.

본원에서, 용어 "중합체 A"는 하기 화학식 1의 화합물의 동종중합체를 지칭한다.

[화학식 1]

본원에서, 용어 "중합체 B"는 하기 화학식 1 및 3 및/또는 4의 화합물의 공중합체를 지칭한다.

[화학식 1]

[화학식 3]

[화학식 4]

본원에서, 용어 "서로 독립적으로"는 치환기, 잔기 또는 기에 있어서, 동일하게 표시된 치환기, 잔기 또는 기가 동일 분자에서 동시에 상이한 의미를 갖도록 나타날 수 있음을 의미한다.

"C_x-y-알킬"은 x 내지 y개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기인데, 즉, 예를 들어 C_1-3-알킬 기는 1 내지 3개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기이다. 알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 예를 들어, -CH(CH₃)-CH₂-CH₃은 C₄-알킬 기로 이해된다.

본원에서, 몇몇 화학식의 기호 또는 기에 대해 동일한 표시가 존재하는 경우, 하나의 특정한 화학식의 맥락에서 규정된 상기 기 또는 기호의 정의가 전술된 동일한 표시를 포함하는 다른 화학식들에도 적용된다.

표현 "제조 공정"은 "제조 방법"과 동의어이고, 서로 상호교환으로 사용될 수 있다.

본원에서, 자외선 광(UV 광)은 280 내지 400 nm의 파장의 전자기 복사로 이해된다.

"리브-온(Leave-on) 트리트먼트"(종종 리브-인(Leave-in) 트리트먼트로도 지칭됨)은 임의의 모발 트리트먼트 분야의 당업자에 의해 사용되고, 이들에게 공지되어 있는 용어로서, 미용 제품이 모발에 도포되고 이후로 모발로부터 세척되지 않음을 의미한다.

R¹ 및 R²는 동일한 잔기이고, 특히 R¹ 및 R²가 각각 메틸 기인 것이 바람직하다.

또한, R³ 및 R⁴가 H인 것이 바람직하다.

동종중합체 또는 공중합체는 중합에 의해 상기 각각의 단량체들로부터 수득된다. 추가의 중합성 단량체는 상기 중합에 존재하지 않는다. 상기 단량체의 중합 과정 및 특히 중합 조건은 당업자에게 공지되어 있다. 특히, 상기 단량체의 중합은 유리 라디칼 중합 개시제, 예컨대 퍼옥사이드 또는 아조 화합물에 의해 개시된다.

퍼옥사이드의 예는 수소 퍼옥사이드 또는 퍼옥소다이설페이트, 예컨대 퍼옥사이드 다이설퍼산의 모노알칼리 또는 다이알칼리 금속 또는 암모늄 염, 예를 들어 이의 모노나트륨 또는 다이나트륨, 또는 모노칼륨 또는 다이칼륨 또는 암모늄 염 또는 유기 퍼옥사이드, 예컨대 알킬 퍼옥사이드, 예를 들어 tert-부틸, p-멘틸 또는 큐밀 하이드로퍼옥사이드, tert-부틸 퍼피발레이트, 또는 다이알킬 또는 다이아릴 퍼옥사이드, 예를 들어 다이-tert-부틸 또는 다이-큐밀 퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-다이(t)부틸-퍼옥시(헥산) 또는 다이벤조일 퍼옥사이드이다.

적합한 아조 화합물의 예는 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴); 2,2'-아조비스(2,4-다이메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(아미디노프로필) 다이하이드로클로라이드; 1,1'-아조비스(1-사이클로헥산카보니트릴), 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판) 염; 4,4'-아조비스(4-시아노발레르산); 또는 2-(카바모일아조)이소부티로니트릴이다.

특히, 중합은 유화 중합이다.

공중합체의 경우, 상이한 R¹, R², R³ 및/또는 R⁴의 단량체들도 사용될 수 있다. 예를 들어

의 공중합체; 또는

의 공중합체는 둘 다

의 공중합체로서 간주된다.

바람직한 양태에서, 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체는 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-22 및 폴리쿼터늄-39로 이루어지는 군으로부터 선택된다.

보다 더 바람직한 양태에서, 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체는 폴리쿼터늄-6 또는 폴리쿼터늄-22이다.

폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-22 및 폴리쿼터늄-39는 INCI 명명법 및 CAS 번호 [26062-79-3], [26590-05-6], [53694-17-0] 및 [25136-75-8]의 물질들로서 공지되어 있고, 상이한 공급자들로부터 시판된다.

이러한 양이온성 중합체는 모발의 자외선 보호에 매우 유익하다.

따라서, 바람직한 양태에서, 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체는 모발에서 국소 적용에 적합한 미용 조성물, 특히 모발 관리 제품, 바람직하게는 모발 샴푸, 모발 컨디셔너, 모발 스타일링 제품 또는 모발 트리트먼트 제품에 혼입된다.

모발 마스크, 모발 세럼, 모발 밤(hair balm), 모발 손실 트리트먼트 또는 모발 로션이 트리트먼트 제품에 대한 예들이다.

이러한 미용 조성물에 혼입될 때, 상기 미용 조성물 중 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 양이 상기 미용 조성물의 0.1 내지 15 중량%, 특히 0.3 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 7 중량%인 것이 바람직하다.

전술된 양이온성 중합체 이외에도, 미용 조성물은 추가의 구성성분을 가질 수 있다.

특히, 미용 조성물은 미용적으로 적합한 담체를 포함한다.

하나 이상의 계면활성제가 상기 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 계면활성제가 존재할 때, 이는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 15 중량%의 농도로 존재한다. 미용 조성물에 사용될 수 있는 계면활성제는, 예를 들어 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽이온성 계면활성제를 포함한다. 예를 들어, 적합한 계면활성제는 나트륨 라우레쓰 설페이트, 암모늄 라우레쓰 설페이트, 나트륨 라우릴 설페이트, 암모늄 라우릴 설페이트, 코코아미도프로필 베타인, 다이나트륨 코코암포다이아세테이트, 나트륨 코코암포아세테이트, 다이나트륨 라우레쓰 설포숙시네이트, 나트륨 코코일 글루타메이트, 나트륨 라우로일 메틸 이세티오네이트, 코코글루코시드, 데실 글루코시드, 코코베타인, PEG-200 수소화된 글리세릴 팔미테이트, PEG-7 글리세릴 코코에이트, PEG-120 메틸 글루코스 다이올리에이트, PEG-150 다이스테아레이트, PEG-80 솔비탄 라우레이트, 코코아미드 MEA, 수크로스 코코에이트 이소스테아르아미드 MIPA, PPG-28 부테쓰-35, PEG-75 라놀린, 퍼플루오로폴리메틸 이소프로필 에터, 옥톡시놀-9, PEG-25 수소화된 피마자유, PEG-40 수소화된 피마자유, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 글리콜 25 글리세릴 트라이올리에이트, 올레쓰-3 포스페이트, PPG-5-세테쓰-10 포스페이트, PEG-20 메틸 글루코스 에터, 글리세레쓰-7-트라이아세테이트, 글리세레쓰-7-벤조에이트, 폴리솔베이트의 지방산 에스터(TWEEN), n-알킬 치환된 락탐, 예컨대 n-옥틸 피롤리돈 및 이들의 조합을 포함한다.

하나 이상의 유화제가 상기 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 유화제가 존재할 때, 이는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 10.0 중량%의 농도로 존재한다. 미용 조성물에 사용될 수 있는 유화제는, 예를 들어 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽이온성 계면활성제를 포함하고, 양이온성 유화제가 특히 유용하다. 예를 들어, 적합한 유화제는 베헨트라이모늄 클로라이드, 다이스테아릴다이모늄 클로라이드, 세트라이모늄 클로라이드, 스테아르트라이모늄 클로라이드, 팔미트아미도 프로필트라이모늄 클로라이드, 팔미트아미도프로필 다이메틸아민, 베헨트라이모늄 메토설페이트, 코코트라이모늄 메토설페이트, 브라씨실 이소류시네이트 에실레이트, 브라씨카 알콜, 세테아레쓰-20 및 세테아레쓰-30을 포함한다.

하나 이상의 보조-유화제(co-emulsifier)가 상기 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 보조-유화제가 존재할 때, 이는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는0.1 내지 10.0 중량%의 농도로 존재한다. 미용 조성물에 사용될 수 있는 보조-유화제는 지방 알콜, 예컨대 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 베헨일 알콜, 세테아릴 알콜 및 지방 에스터, 예컨대 세틸 팔미테이트를 포함한다.

하나 이상의 실록산 유도체가 상기 미용 조성물에 존재할 수 있다. 사용될 때, 이는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 1.0 중량%의 농도로 존재한다. 실록산 유도체는, 예를 들어 다이메티콘, 페닐 트라이메티콘, 다이메티콘올, 아모다이메티콘 또는 알콕시화된 다이메티콘, 예를 들어 PEG-12 다이메티콘 및 메톡시 PEG/PPG-7/3 아미노프로필 다이메티콘을 포함한다.

하나 이상의 용매가 상기 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 용매는 VOC(휘발성 유기 화합물)이거나 아닐 수 있다. 용매가 미용 조성물에 첨가될 때, 이는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 55 중량% 이하, 보다 바람직하게는 100 중량% 이하로 포함된다. 적합한 용매는, 예를 들어 C_1-12 직쇄 또는 분지쇄 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올 또는 이들의 조합을 포함한다.

전형적으로, 상기 미용 조성물은 물을 포함한다.

상기 미용 조성물에 사용될 수 있는 보존제는, 예를 들어 이소티아졸온, 벤질 알콜, 클로로페네신, 나트륨 벤조에이트, 칼륨 솔베이트, 페녹시에탄올, 파라벤, 예컨대 메틸파라벤, 에틸파라벤 및 프로필파라벤, 에틸헥실글리세린, 카프릴일글리콜, 메틸다이브로모 글루타로니트릴, 요오도프로핀일 부틸카바메이트, 이미다졸리딘일 우레아 또는 다이아졸리딘일 우레아를 포함한다. 보존제는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 2.0 중량%의 양으로 사용된다.

하나 이상의 증점제가 상기 미용 조성물에 바람직할 수 있다. 적합한 증점제는, 예를 들어 폴리카복시산 증점제, 예컨대 아크릴레이트/스테아레쓰-20 메트아크릴레이트 공중합체, 카보머, 아크릴레이트 공중합체, 나트륨 폴리아크릴레이트, 또는 아크릴레이트 C_10-30 아크릴레이트 가교중합체; 폴리에톡시화된 우레탄 증점제; 또는 폴리아미드 증점제이다. 기타 적합한 증점제는 천연 중합체, 예컨대 폴리사카라이드 또는 폴리아미드를 기제로 하고, 화학적으로 개질될 수 있다. 이러한 증점제는, 예를 들어 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스, 미세결정질 셀룰로스, 잔탄 검, 젤라틴, 한천-한천, 카라기난, 알기네이트 및 이들의 혼합물을 포함한다. 증점제는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 5.0 중량%의 양으로 사용된다.

미용 조성물은 유익한 모발 특질을 제공하는 추가의 중합체, 예를 들어 아크릴레이트 공중합체, 특히 n-부틸 메트아크릴레이트, 메트아크릴산 및 에틸 아크릴레이트의 공중합체, 예컨대 WO　2012/072774에 상세히 개시되어 있는 것, 특히 스위스소재 디에스엠(DSM)에 의해 시판되는 틸라마(TILAMAR: 등록상표) 픽스(Fix) A140(CAS:[26715-43-5]) 및 틸라마(등록상표) 픽스 A1000(CAS:[1070166-98-1])을 포함할 수 있다.

추가적으로, 기타 첨가제, 예컨대 당업자에 의해 통상적으로 사용되는 것들이 상기 미용 조성물에 첨가될 수 있다. 조성물에 사용되는 기타 첨가제는 목적하는 미용 조성물의 유형에 따라 달라질 것이다. 기타 첨가제는, 예를 들어, 향료; 보습제, 예컨대 솔비톨, 프로판 다이올, 부틸렌 글리콜, 글리세린, 가수분해된 실크 단백질 및 가수분해된 밀 단백질; 엉김-풀림 보조제, 예컨대 판텐올; 컨디셔닝제, 예컨대 US 5,164,177에 제시된 것; 유화제; 정전기 보조제; 추출물; 단백질; 비타민; 염료; 색조제; 착색제 및 이들의 조합을 포함한다.

이러한 첨가제의 추가적인 예는 성능 및/또는 소비자 허용성을 강화하는 성분, 예컨대 항산화제, 충전제, 봉쇄제, 양이온성-, 비이온성- 또는 양쪽이온성 중합체 또는 이들의 혼합물, 산성화제 또는 염기성화제, 염료, 착색제, 안료 또는 나노입자, 펄화제 또는 투명화제, 예컨대 틸라마(등록상표 OP 40(CAS:[9010-92-8])로서 시판되는 스티렌/아크릴레이트 공중합체, 유기 또는 무기 입자, 점도 개질제, 천연 모발 영양분, 예컨대 식물 추출물, 과일 추출물, 당 유도체 및/또는 아미노산, 또는 모발 관리 조성물로 통상적적으로 제형화되는 임의의 다른 성분이다. 보조제 및 첨가제의 필요량은 목적하는 제품을 기준으로 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있고 하기 실시예에 예시될 것이되, 이로 한정되지는 않는다. 기타 첨가제는 미용 조성물의 총 중량을 기준으로 전형적으로 0.005 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%로 존재한다.

미용 조성물은 두피 또는 모발에 유익한 특질을 갖는 하나 이상의 물질도 포함할 수 있다. 이러한 물질은 특히 세리신; 레오토포듐 알피늄(Leontopodium alpinum) 추출물(상표명 알파플로르(ALPAFLOR: 등록상표) 에델바이스 B로 시판됨); 사카라이드 이소머레이트(상표명 펜타비틴(PENTAVITIN: 등록상표)로 시판됨); 피탄트라이올; 아르가니아 스피노자(Argania spinosa) 핵유, 토코페롤, 부티로스페르멈 파르키이(Butyrospermum parkii) 버터 추출물 및 사용된 곡물(spent grain) 왁스(스티뮤(STIMU: 등록상표)-TEX AS로 시판됨); 판텐올 에틸 에터(상표명 에틸 판텐올(Ethyl Panthenol)로 시판됨); 나이아신아미드(상표명 나이아신아미드 PC(Niacinamid PC)로 시판됨; 토코페롤(상표명 dl-알파-토코페롤로 시판됨); 또는 세라토니아 실리쿠아(Ceratonia siliqua) 검(상표명 피탈루로네이트(PHYTALURONATE: 등록상표) PF로 시판됨)이다.

미용 조성물에 적합할 수 있는 추가적인 기타 첨가제, 추가적인 계면활성제, 용매, 기타 보존제 및 증점제를 미국 워싱턴 D.C.의 CTFA에서 출간된 문헌[Cosmetic Ingredients Dictionary, 5th Edition, 1993]에서 찾을 수 있다.

하나 이상의 자외선 필터를 상기 미용 조성물에 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 자외선 필터는 유리하게는 자외선 A, 자외선 B, 자외선 C 및/또는 광대역 필터, 예컨대 특히 시판되고 널리 사용되는 자외선 필터 물질 옥토크릴렌(파르졸(PARSOL: 등록상표) 340), 4-메틸 벤질리덴 캄퍼(파르졸(등록상표) 5000), 에틸헥실 메톡시신나메이트(파르졸(등록상표) MCX), 에틸헥실 트라이아존(유비눌(Uvinul: 등록상표) T-150), 다이에틸헥실 부트아미도 트라이아존(유바소브(Uvasorb: 등록상표) HEB), 2,2'-메틸렌-비스-(6-(2H-벤조트라이아졸-2-일)-4-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)-페놀(티노소브(Tinosorb: 등록상표) M), 비스-에틸헥실옥시페놀 메톡시페닐 트라이아진(티노소브(등록상표) S), 2,2-(1,4-페닐렌)비스-(1H-벤즈아미다졸-4,6-다이설폰산(네오헬리오판(NeoHeliopan: 등록상표) AP), 2-(4-다이에틸아미노-2-하이드록시-벤조일)-벤조산 헥실에스터(유비눌(등록상표) A 플러스), 폴리실리콘-15(파르졸(등록상표) SLX), 2-페닐 벤즈이미다졸 설폰산(파르졸(등록상표) HS), 에틸헥실 살리실레이트(파르졸(등록상표) EHS), 호모멘틸 살리실레이트(파르졸(등록상표) HMS), 벤조페논-3(유비눌(등록상표) M 40), 벤조페논-4(유비눌(등록상표) MS 40), PEG-25 PABA, 부틸 메톡시다이벤조일 메탄(파르졸(등록상표) 1789) 및 이들의 혼합물로부터 선택된다.

바람직한 자외선 필터는 폴리실리콘-15(파르솔(등록상표) SLX) 및 에틸헥실 메톡시신나메이트(파르솔(등록상표) MCX)이다.

자외선 필터의 효과는 하나 이상의 자외선 필터를 첨가함으로써 추가로 향상될 수 있다.

상기 미용 조성물은 보다 소량의 자외선 필터가 필요한 사실에 기인하여 상당히 저비용으로 동일한 수준의 자외선 보호를 갖는다.

추가의 양상에서, 본 발명은

(a) 상기 상술된 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 모발 표면에 도포하는 단계;

(b) 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 상기 단계 (a)에 따라 도포한 모발을 자외선 복사에 노출시키는 단계; 및

(c) 상기 단계 (b)에 따른 자외선 복사에 노출 후, 상기 모발의 감소된 손상을 상기 단계 (b)에 따른 자외선 복사에 노출시키되 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 상기 단계 (a)에 따라 도포하지 않은 모발과 비교하여 관찰하는 단계

를 포함하는 자외선 손상으로부터 모발을 보호하는 방법에 관한 것이다.

자외선 노출 후, 더 적은 모발 손상은 보호되지 않은 모발에 비해 더 높은 변성 온도 및 더 높은 변성 엔탈피를 갖는 것으로, 시차 주사 열량 측정법에 의해 측정될 수 있다.

미용 조성물 중 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 모발의 상당한 자외선 보호를 야기함이 이미 관찰된 바 있다. 모발에 도포된 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 1.2 중량% 만큼의 소량으로도 자외선에 대해 보호되지 않은 모발에 비해 0.8% 초과, 심지어는 5.9% 초과의 변성 온도 증가를 야기함이 이미 밝혀진 바 있다.

화장품 조성물의 0.1 내지 15 중량%, 특히 0.3 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 7 중량% 만큼의 소량으로도 모발의 상당한 자외선 보호가 성취될 수 있다.

실시예

본 발명은 하기 비제한적인 실시예에 의해 추가로 설명되되, 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 모든 %는 총 중량을 기준으로 한 중량%이다.

리브-온 알콜을 기제로 하는 유성 보호 펌프식 분사액

제1의 일련의 실시예에서, 하기 표 1에 따른 조성물 각각을 표준 클렌징 샴푸(HC.E. 100147.001)로 2회 세척하고 타월로 건조시킨 3개의 땋은 모발(treess of hair; 826200, 유로헤어(Eurohair) - 과표백됨, 1cm 너비, 자유 모발 길이 10 cm(케를링 인터네이셔널(Kerling International) 색상 10/0, 혼합물 465) 위에 주사기(0.8 mL)로 도포하였다. 상기 조성물을 땋은 모발에 2분 동안 마사지하고 빗질한 후, 각각의 땋은 모발을 기후 챔버(20℃, 상대 습도 60%)에서 4시간 동안 건조시키고, 아틀라스 선테스터(Atlas Suntester)를 사용하여 500 W/m²로 150시간 동안 자외선 복사에 노출시켰다.

자외선 광에 대한 노출 후, 3개 각각의 모발 샘플을 DSC(시차 주사 열량 분석법)(티에이 인스트루먼츠(TA instruments)의 디스커버리 DSC, DSC 1-0070)(고부피 팬(pan)에서 25 mg 모발)에 의해 80 내지 180℃에서 10℃/분의 가열 속도로 측정하였다. 변성 온도 T_D(DSC 피크)를 티에이 소프트웨어를 사용하여 측정하고 하기 표 1에 나열하였다. 하기 표 1에서, 자외선 필터와 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖지 않는 조성물(즉 참조 1)에 비한 T_D 상대적 증가를 제시한다.

사용된 폴리쿼터늄-6 용액은 자외선 보호 효과를 야기할 수 있는 안정화제를 포함하지 않음을 명확이 언급한다.

상기 표 1의 결과는 중합체 A를 포함하는 조성물(1, 2 및 3)이 자외선 필터와 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖지 않는 조성물(참조 1)에 비해 증가된 변성 온도를 나타냄을 보인다. 중합체 A와 자외선 필터와 자외선 필터를 조합한 것(2 및 3)은 변성 온도의 상당한 증가를 야기한다.

리브-온 물을 기제로 하는 보호 펌프식 분사액

제2의 일련의 실시예에서, 하기 표 2에 따른 조성물 각각을 표준 클렌징 샴푸(HC.E. 100147.001)로 2회 세척하고 타월로 건조시킨 3개의 땋은 모발(826200, 유로헤어 - 과표백됨, 1cm 너비, 자유 모발 길이 10 cm(케를링 인터네이셔널 색상 10/0, 혼합물 465) 위에 주사기(0.8 mL)로 도포하였다. 상기 조성물을 땋은 모발에 2분 동안 마사지하고 빗질한 후, 각각의 땋은 모발을 기후 챔버(20℃, 상대 습도 60%)에서 4시간 동안 건조시키고, 아틀라스 선테스터를 사용하여 500 W/m²로 150시간 동안 자외선 복사에 노출시켰다.

자외선 광에 대한 노출 후, 3개 각각의 모발 샘플을 DSC(시차 주사 열량 분석법)(티에이 인스트루먼츠의 디스커버리 DSC, DSC 1-0070)(고부피 팬에서 25 mg 모발)에 의해 80 내지 180℃에서 10℃/분의 가열 속도로 측정하였다. 변성 온도 T_D(DSC 피크)를 티에이 소프트웨어를 사용하여 측정하고 하기 표 2에 나열하였다. 하기 표 2에서, 자외선 필터와 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖지 않는 조성물(즉 참조 2)에 비한 T_D 상대적 증가를 제시한다.

사용된 폴리쿼터늄-22 용액은 자외선 보호 효과를 야기할 수 있는 안정화제를 포함하지 않음을 명확히 언급한다.

상기 표 2의 결과는 중합체 B를 포함하는 조성물(4 및 5)가 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖지 않는 조성물(참조 2)에 비해 증가된 변성 온도 및 변성 엔탈피를 나타냄을 보인다.

리브-온 물을 기제로 하는 보호 펌프식 분사액

제3의 일련의 실시예에서, 하기 표 3에 따른 미함유 제품(참조 3) 및 조성물 각각(6 및 7)을 표준 클렌징 샴푸(HC.E. 100147.001)로 2회 세척하고 타월로 건조시킨 3개의 땋은 모발(826200, 유로헤어 - 과표백됨, 1cm 너비, 자유 모발 길이 10 cm(케를링 인터네이셔널) 색상 10/0, 혼합물 476) 위에 주사기(0.8 mL)로 도포하였다. 상기 조성물을 땋은 모발에 2분 동안 마사지하고 빗질한 후, 각각의 땋은 모발을 기후 챔버(20℃, 상대 습도 60%)에서 4시간 동안 건조시키고, 아틀라스 선테스터를 사용하여 500 W/m²로 150시간 동안 자외선 복사에 노출시켰다.

자외선 광에 대한 노출 후, 3개 각각의 모발 샘플을 DSC(시차 주사 열량 분석법)(티에이 인스트루먼츠의 디스커버리 DSC, DSC 1-0070)(고부피 팬에서 25 mg 모발)에 의해 80 내지 180℃에서 10℃/분의 가열 속도로 측정하였다. 변성 온도 T_D(DSC 피크)를 티에이 소프트웨어를 사용하여 측정하고 하기 표 3에 나열하였다. 하기 표 3에서, 자외선 필터와 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖지 않는 조성물(즉 참조 3)에 비한 T_D 상대적 증가를 제시한다.

사용된 폴리쿼터늄-6 용액 및 폴리쿼터늄-22 용액은 자외선 보호 효과를 야기할 수 있는 안정화제를 포함하지 않음을 명확히 언급한다.

상기 표 3의 결과는 중합체 A 또는 중합체 B를 포함하는 조성물(6 또는 7)이 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 갖는 조성물(참조 3)로 트리트먼트되지 않은 자외선 손상된 모발에 비해 상당히 증가된 변성 온도 및 변성 엔탈피 ΔH_D를 나타냄을 보인다.

Claims

하기 화학식 1 및 3 및/또는 4의 화합물의 공중합체인 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 유효 성분으로 포함하는, 자외선에 의해 손상되는 것으로부터 모발을 보호하기 위한 조성물:
[화학식 1]

[화학식 3]

[화학식 4]

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C_1-10-알킬 기, 또는 선형 또는 분지형 C_1-3-알킬 기이고;
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로 H 또는 메틸 기이다.
제1항에 있어서,
R¹ 및 R²가 각각 메틸 기인, 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
R³ 및 R⁴가 각각 H인, 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-22 및 폴리쿼터늄-39로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 폴리쿼터늄-22인, 조성물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 모발에서 국소 적용에 적합한 미용 조성물, 모발 관리 제품, 모발 샴푸, 모발 컨디셔너, 모발 스타일링 제품 또는 모발 트리트먼트 제품에 혼입되는, 조성물.
제6항에 있어서,
미용 제품 중 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체의 양이 미용 조성물의 0.1 내지 15 중량%, 0.3 내지 10 중량%, 또는 0.5 내지 7 중량%인, 조성물.
(a) 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 유효 성분으로 포함하는 조성물을 모발의 표면에 도포하는 단계;
(b) 상기 단계 (a)에 따라 상기 조성물을 도포한 모발을 자외선 복사에 노출시키는 단계; 및
(c) 상기 단계 (b)에 따른 자외선 복사에 노출 후, 상기 모발의 감소된 손상을 상기 단계 (b)에 따른 자외선 복사에 노출하되 상기 단계 (a)에 따라 4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체를 포함하는 조성물을 도포하지 않은 모발과 비교하여 관찰하는 단계
를 포함하는, 자외선에 의해 손상되는 것으로부터 모발을 보호하는 방법으로서,
4차 암모늄 기를 갖는 양이온성 중합체가 하기 화학식 1 및 3 및/또는 4의 화합물의 공중합체인, 방법:
[화학식 1]

[화학식 3]

[화학식 4]

상기 식에서,
R¹ 및 R²는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형 C_1-10-알킬 기, 또는 선형 또는 분지형 C_1-3-알킬 기이고;
R³ 및 R⁴는 서로 독립적으로 H 또는 메틸 기이다.
제8항에 있어서,
R¹ 및 R²가 각각 메틸 기인, 방법.
제8항 또는 제9항에 있어서,
R³ 및 R⁴가 각각 H인, 방법.