CN109844041A - 改变流变性的氨基甲酸酯化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及流变改性的氨基甲酸酯化合物。本发明的包含氨基甲酸酯官能团的化合物可以根据使用包含异氰酸酯官能团的不同化合物的几个步骤的方法来制备。为了制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物，使单异氰酸酯化合物，特别是由不对称的二异氰酸酯化合物与反应性化合物单独缩合得到的单异氰酸酯化合物，在多异氰酸酯化合物的存在下与亚烷基二醇化合物反应。本发明还提供包含矿物颗粒和根据本发明的氨基甲酸酯化合物的涂料组合物。

Description

改变流变性的氨基甲酸酯化合物
说明书
本发明涉及流变改性的化合物。可以根据使用含有不同异氰酸酯官能团的化合物的几个步骤的方法来制备本发明的含有氨基甲酸酯官能团的化合物。为了制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物，使单异氰酸酯化合物，特别是由不对称的二异氰酸酯化合物与反应性化合物单独缩合得到的单异氰酸酯化合物，在多异氰酸酯化合物的存在下与亚烷基二醇化合物反应。本发明还提供了包含矿物颗粒和根据本发明的氨基甲酸酯化合物的涂料组合物。
通常，对于水性涂料组合物，特别是对于水性油漆或清漆组合物，有必要控制低剪切梯度或中等剪切梯度和高剪切梯度的黏度。具体而言，油漆制剂在其制备、其储存、其应用或其干燥过程中受到许多要求特别复杂的流变性能的限制。
在油漆储存过程中，颜料颗粒倾向于通过重力沉降。然后，需要一种油漆制剂来稳定这些颜料颗粒的分散，该油漆制剂在对应于颗粒最大速度的非常低的剪切梯度下具有高黏度。
油漆吸收量是指使用施用工具、漆刷、刷子或滚筒获取的油漆的量。工具浸入油漆罐中，然后从油漆罐中取出，这样可以收集大量油漆，从而避免必须更频繁地重新浸入。油漆吸收量是黏度的增函数。对于工具上特定厚度的油漆，等效剪切梯度的计算是油漆流速的函数。因此，油漆制剂在低剪切梯度或中等剪切梯度下也应具有高黏度。
此外，应该寻求油漆的高填充性能，使得在将其施加到基材上的过程中，在每次通过期间沉积大量的油漆。随后，高填充性使在工具的每次通过期间获得更大的湿膜成为可能。因此，应在高剪切梯度下寻求油漆制剂的高黏度。
在高剪切梯度下的高黏度也将可能减少或消除在施加油漆过程中形成散点或液滴的风险。
在低剪切梯度或中等剪切梯度下黏度的降低也将使得可能在基材上施加油漆，特别是单涂料油漆后获得良好的整洁外观，随后该基材的经涂覆的表面将具有非常均匀的外观且无隆起或凹陷。干膜的最终视觉外观要好得多。
此外，在表面上，特别是在垂直表面上沉积之后，油漆不应形成松垂。因此，油漆制剂必须在低剪切梯度和中等剪切梯度下具有高黏度。
最后，在表面上沉积之后，油漆应该具有高流平性。然后需要降低油漆制剂在低剪切梯度和中等剪切梯度下的黏度。
HEUR(疏水改性的乙氧基化氨基甲酸酯)型化合物被称为流变改性剂。
文献US4180491描述了各种聚氨酯化合物的制备。在这些化合物的制备过程中，第一步是使聚乙二醇(PEG)与单异氰酸酯反应，直到完全消耗单异氰酸酯的异氰酸酯官能团。然后，在第二步中，使第一步中产生的PEG-单异氰酸酯缩合物与三异氰酸酯化合物反应。
文献EP2444432和FR2894980描述了氨基甲酸酯化合物及其用途。
然而，已知的HEUR型化合物并不总能提供令人满意的解决方案。特别是，现有技术的流变改性的化合物不能令人满意地改善Stormer黏度(在低剪切梯度或中等剪切梯度下测量，以KU单位表示)和ICI黏度(在高剪切梯度或非常高的剪切梯度下测量，以s-1表示)之间的折中。特别是，已知的流变改性的化合物并不总是能够增加ICI黏度/Stormer黏度比。
因此，需要改进的流变改性剂。
根据本发明的氨基甲酸酯化合物使得可能为现有技术的流变改性剂存在的所有或一些问题提供解决方案。
因此，本发明提供了在不存在任何二异氰酸酯化合物的情况下通过以下化合物的反应所制备的氨基甲酸酯化合物：
(A)至少一种单异氰酸酯化合物，其选自：
(A1)包含单个异氰酸酯官能团的化合物，和
(A2)至少一种由以下化合物单独反应得到的单异氰酸酯化合物
(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物，
(B)至少一种包含多于2个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物，和
(C)至少一种式(I)的化合物：
(HO)-Ln-(OH)
(I)
其中，L独立地表示聚(亚烷基二醇)残基，n表示40至400的数字。
优选地，根据本发明，化合物(A)、(B)和(C)的缩合在催化剂的存在下进行。该催化剂可选自乙酸、胺，优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属衍生物。痕量的水也可参与反应的催化。作为金属衍生物的实例，优选选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物的衍生物，汞衍生物，铅衍生物，锌盐，锰盐，包含锆螯合物的化合物，包含铝螯合物的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物和Sn衍生物。
有利的是，根据本发明的氨基甲酸酯化合物是具有亲水特性的化合物。它可以在水性介质中配制。
根据本发明，单异氰酸酯化合物(A1)和(A2)仅包含单个异氰酸酯官能团。这些反应物本身是已知的，或者是为了本发明的目的而制备的。因此，化合物(A1)和(A2)仅包含单个异氰酸酯官能团，该官能团在与化合物(B)和(C)反应期间具有反应性。因此，这些单异氰酸酯化合物(A1)和(A2)与化合物(B)和(C)的反应确实是在不存在二异氰酸酯化合物的情况下进行的。
优选地，根据本发明，单异氰酸酯化合物(A1)是式(II)的化合物：
R-NCO
(II)
其中R表示直链、带支链或环状、饱和、不饱和或芳香族的烃基，优选包含6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烷基或包含6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烯基。
同样优选地，根据本发明，单异氰酸酯化合物(A1)是选自以下的化合物：
·芳香族单异氰酸酯化合物，特别是苯基异氰酸酯、二苯基甲烷单异氰酸酯、2-苯乙基异氰酸酯、4-甲苯基异氰酸酯、2-甲苯基异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、3,4-二甲基苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、4-异氰酸酯基-4'-甲基二苯基甲烷；
·多官能芳香族单异氰酸酯化合物，特别是2-甲氧基-4-硝基苯基异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯；
·烷基单异氰酸酯化合物，特别是己基异氰酸酯、庚基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、正壬基异氰酸酯、癸基异氰酸酯、十一烷基异氰酸酯、十二烷基异氰酸酯、十三烷基异氰酸酯、十四烷基异氰酸酯、十六烷基异氰酸酯、2-乙基己基异氰酸酯、正辛基异氰酸酯、异壬基异氰酸酯、硬脂基异氰酸酯；
·环烷基单异氰酸酯化合物，特别是环己基异氰酸酯、1-异氰酸甲基-1,3,3-三甲基环己烷。
优选的单异氰酸酯化合物(A1)是2-乙基己醇异氰酸酯、己基异氰酸酯、庚基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、正壬基异氰酸酯、2-乙基己基异氰酸酯、正辛基异氰酸酯、异壬基异氰酸酯。
根据本发明，化合物(A2)衍生自至少一种化合物(A2-1)和至少一种化合物(A2-2)的预先单独的反应。
有利地，根据本发明，通过使用摩尔量大于或等于化合物(A2-2)摩尔量的化合物(A2-1)来制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物。优选地，化合物(A2-1)的包含至少一个不稳定氢原子的官能团的摩尔量，特别是化合物(A2-1)的羟基的摩尔量大于或等于化合物(A2-2)的异氰酸酯官能团的摩尔量。
因此，在制备单异氰酸酯化合物(A2)的反应中，二异氰酸酯化合物(A2-2)被完全转化或完全消耗。因此其不存在于使用化合物(B)和(C)的反应过程中并且实际上不参与该反应。
此外，基本上根据本发明，二异氰酸酯化合物(A2-2)的不对称特性导致不同于其包含的两种异氰酸酯官能团的反应性。事实上，通常，两种异氰酸酯官能团的反应动力学是不同的。因此，根据本发明的氨基甲酸酯化合物以受控的方式官能化。
因此，作为另一种单异氰酸酯化合物，根据本发明的缩合反应也可以使用单异氰酸酯化合物(A2)。根据本发明，化合物(A2)在与根据本发明的缩合反应分开的反应中制备。因此，单异氰酸酯化合物(A2)衍生自以下化合物的反应：
·(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
·(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物。
优选地，根据本发明，用于制备化合物(A2)的反应是催化反应。
更优选地，根据本发明，该反应由乙酸、胺、优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或至少一种选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属的衍生物来催化。痕量的水也可参与反应的催化。
作为金属衍生物的实例，优选选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物的衍生物，汞衍生物，铅衍生物，锌盐，锰盐，包含锆螯合物的化合物，包含铝螯合物的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物和Sn衍生物。
因此，根据本发明，单异氰酸酯化合物(A2)通过至少一种化合物(A2-1)和至少一种化合物(A2-2)的预先缩合来制备。一旦进行了缩合反应，单异氰酸酯化合物(A2)仅具有单个残留活性的异氰酸酯官能团。
化合物(A2-1)优选是包含至少一个与不对称的二异氰酸酯化合物反应的不稳定氢原子的化合物。更优选地，它是包含至少一个羟基的化合物(A2-1)。特别优选地，化合物(A2-1)是一元醇，例如C5至C14的直链、带支链或环状的一元醇，特别是C6至C14的直链或带支链的一元醇，特别是C8至C12的直链、带支链或环状的一元醇。
作为根据本发明的其他化合物(A2-1)，可以使用包含伯胺官能团或仲胺官能团的化合物；羧酸；硫醇化合物。
化合物(A2-2)优选是选自不对称的芳香族二异氰酸酯化合物和不对称的脂环族二异氰酸酯化合物的化合物。作为化合物(A2-2)的优选实例，可以使用选自2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)、2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)、2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)和异氟尔酮二异氰酸酯(IPDI)的化合物。
除了单异氰酸酯化合物(A)，缩合反应还使用包含多于2个异氰酸酯官能团的化合物(B)。优选地，化合物(B)是包含3个、4个、5个或6个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物。更优选地，它包含3个异氰酸酯官能团。
根据本发明，化合物(B)也可以选自包含多于2.5个异氰酸酯官能团，优选多于2.6个异氰酸酯官能团，更优选多于2.7个异氰酸酯官能团，更优选3个或多于3个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物。
作为根据本发明的优选化合物(B)的实例，使用：
·三苯基甲烷-4,4',4"-三异氰酸酯或1,1',1"-次甲基三(4-异氰酸苯酯)；或者
·异氰脲酸酯化合物，特别是选自以下化合物的异氰脲酸酯化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
■4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·双缩脲的三聚体化合物，特别是选自以下化合物的双缩脲的三聚体化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
■4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
根据本发明，化合物(B)优选地选自三苯甲烷-4,4',4"-三异氰酸酯、1,1',1"-次甲基三(4-异氰酸苯酯)、HDI异氰脲酸酯、IPDI异氰脲酸酯、PDI异氰脲酸酯、HDI双缩脲三聚体和IPDI双缩脲三聚体、PDI双缩脲三聚体。
除了化合物(A)和(B)，缩合反应还使用式(I)的化合物(C)。
优选地，化合物(C)是式(I)的化合物，其中：
·L独立地表示聚乙二醇残基；或者
·n表示50至400的数字；或者
·L独立地表示聚乙二醇残基，且n表示50至400的数字。
更优选地，化合物(C)是式(I)的化合物，其中：
·L独立地表示聚乙二醇残基；或者
·n表示100至300的数字；或者
·L独立地表示聚乙二醇残基，且n表示100至300的数字。
同样优选地，根据本发明，化合物(C)是摩尔质量(MW)为1500至20000克/摩尔，优选2000至20000克/摩尔，更优选4000至15000克/摩尔的化合物。根据本发明，通过应用下式由根据标准DIN 53240-1(此后为标准DIN EN ISO 4629-1)确定的羟值计算摩尔质量：(56100×羟基官能度)/羟值。
在能够制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物的缩合反应期间，化合物(A)、(B)和(C)的量可以变化。优选地，化合物(C)的摩尔量比单异氰酸酯化合物(A)的摩尔量低约两倍。
除了氨基甲酸酯化合物之外，本发明还涉及制备该化合物的方法。因此，本发明提供了一种在不存在任何二异氰酸酯化合物的情况下通过以下化合物的反应制备氨基甲酸酯化合物的方法：
(A)至少一种单异氰酸酯化合物，其选自：
(A1)包含单个异氰酸酯官能团的化合物，和
(A2)至少一种由以下化合物的单独反应得到的单异氰酸酯化合物
(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物，
(B)至少一种包含多于2个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物，和
(C)至少一种式(I)的化合物：
(HO)-Ln-(OH)
(I)
其中，L独立地表示聚(亚烷基二醇)残基，n表示40至400的数字。
优选地，根据本发明的方法，化合物(A)、(B)和(C)的缩合在催化剂的存在下进行。该催化剂可以选自乙酸、胺，优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)、选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属衍生物，优选地选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物、汞衍生物、铅衍生物、锌盐，锰盐，包含锆螯合物的化合物，包含铝螯合物的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物和Sn衍生物。
对于根据本发明的方法，单异氰酸酯化合物(A1)和(A2)仅包含单个异氰酸酯官能团。因此，这些化合物与化合物(B)和(C)的反应确实是在不存在二异氰酸酯化合物的情况下进行的。
优选地，对于根据本发明的方法，单异氰酸酯化合物(A1)是式(II)的化合物：
R-NCO
(II)
其中R表示直链、带支链或环状、饱和、不饱和或芳香族的烃基，优选含有6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烷基或含有6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烯基。
同样优选地，对于根据本发明的方法，单异氰酸酯化合物(A1)是选自以下的化合物：
·芳香族单异氰酸酯化合物，特别是苯基异氰酸酯、二苯基甲烷单异氰酸酯、2-苯乙基异氰酸酯、4-甲苯基异氰酸酯、2-甲苯基异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、3,4-二甲基苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、4-异氰酸酯基-4'-甲基二苯基甲烷；
·多官能芳香族单异氰酸酯化合物，特别是2-甲氧基-4-硝基苯基异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯，
·烷基单异氰酸酯化合物，特别是己基异氰酸酯、庚基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、正壬基异氰酸酯、癸基异氰酸酯、十一烷基异氰酸酯、十二烷基异氰酸酯、十三烷基异氰酸酯、十四烷基异氰酸酯、十六烷基异氰酸酯、2-乙基己基异氰酸酯、正辛基异氰酸酯、异壬基异氰酸酯、硬脂基异氰酸酯；
·环烷基单异氰酸酯化合物，特别是环己基异氰酸酯、1-异氰酸甲基-1,3,3-三甲基环己烷。
优选的化合物(A1)是2-乙基己醇异氰酸酯、己基异氰酸酯、庚基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、正壬基异氰酸酯、2-乙基己基异氰酸酯、正辛基异氰酸酯、异壬基异氰酸酯。
因此，对于根据本发明的方法，单异氰酸酯化合物(A2)通过至少一种化合物(A2-1)和至少一种化合物(A2-2)的单独预先缩合来制备。
对于根据本发明的方法有利的是，化合物(A2-1)以大于或等于化合物(A2-2)摩尔量的摩尔量使用。优选地，对于根据本发明的方法，化合物(A2-1)的包含至少一个不稳定氢原子的官能团的摩尔量，特别是化合物(A2-1)的羟基的摩尔量大于或等于化合物(A2-2)的异氰酸酯官能团的摩尔量。因此，二异氰酸酯化合物(A2-2)在制备化合物(A2)的反应中被完全转化。其不作为二异氰酸酯化合物存在，因为其异氰酸酯官能团中的一个已经与化合物(A2-1)反应。因此，其不参与使用化合物(B)和(C)的反应。
此外，基本上对于根据本发明的方法，二异氰酸酯化合物(A2-2)的不对称特性导致不同于其包含的两种异氰酸酯官能团的反应性。事实上，通常，两种异氰酸酯官能团的反应动力学是不同的。因此，根据本发明的方法使得可以控制所制备的氨基甲酸酯化合物的官能度。
作为另一种单异氰酸酯化合物，根据本发明的方法也可以使用单异氰酸酯化合物(A2)。对于根据本发明的方法，化合物(A2)在与根据本发明的缩合反应分开的反应中制备。因此，单异氰酸酯化合物(A2)衍生自以下化合物的反应：
·(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
·(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物。
优选地，对于根据本发明的方法，用于制备单异氰酸酯化合物(A2)的反应是催化反应。
更优选地，对于根据本发明的方法，反应由乙酸、胺、优选由1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或至少一种选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属的衍生物来催化。痕量的水也可参与反应的催化。
作为金属衍生物的实例，优选选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物的衍生物，汞衍生物，铅衍生物，锌盐，锰盐，包含锆螯合物的化合物，包含铝螯合物的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物和Sn衍生物。
因此，对于根据本发明的方法，单异氰酸酯化合物(A2)通过至少一种化合物(A2-1)和至少一种化合物(A2-2)的预先缩合来制备。
化合物(A2-1)优选是包含至少一个与不对称的二异氰酸酯化合物反应的不稳定氢原子的化合物。更优选地，它是包含至少一个羟基的化合物(A2-1)。特别优选地，化合物(A2-1)是一元醇，例如C5至C14的直链、带支链或环状的一元醇，特别是C6至C14的直链、带支链或环状的一元醇，特别是C8至C12的直链、带支链或环状的一元醇。作为根据本发明的其他化合物(A2-1)，可以使用包含伯胺官能团或仲胺官能团的化合物；羧酸；硫醇化合物。
化合物(A2-2)优选是选自不对称的芳香族二异氰酸酯化合物和不对称的脂环族二异氰酸酯化合物的化合物。作为化合物(A2-2)的优选实例，可以使用选自2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)、2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)、2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)和异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)的化合物。
除了单异氰酸酯化合物(A)，根据本发明的方法还使用包含多于2个异氰酸酯官能团的化合物(B)。优选地，对于根据本发明的方法，化合物(B)是包含3个、4个、5个或6个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物。更优选地，它包含3个异氰酸酯官能团。
对于根据本发明的方法，化合物(B)也可以选自包含多于2.5个异氰酸酯官能团，优选多于2.6个异氰酸酯官能团，更优选多于2.7个异氰酸酯官能团，更优选3个或多于3个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物。作为根据本发明方法的优选化合物(B)的实例，使用：
·三苯基甲烷-4,4',4"-三异氰酸酯或1,1',1"-次甲基三(4-异氰酸苯酯)；或者
·异氰脲酸酯化合物，特别是选自以下化合物的异氰脲酸酯化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
■4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·双缩脲的三聚体化合物，特别是选自以下化合物的双缩脲的三聚体化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
■4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
对于根据本发明的方法，化合物(B)优选地选自三苯甲烷-4,4',4"-三异氰酸酯、1,1',1"-次甲基三(4-异氰酸苯酯)、HDI异氰脲酸酯、IPDI异氰脲酸酯、HDI双缩脲三聚体和IPDI双缩脲三聚体。
除了化合物(A)和(B)，根据本发明的方法还使用式(I)的化合物(C)。优选地，化合物(C)是式(I)的化合物，其中：
·L独立地表示聚乙二醇残基；或者
·n表示50至400的数字；或者
·L独立地表示聚乙二醇残基，且n表示50至400的数字。
更优选地，化合物(C)是式(I)的化合物，其中：
·L独立地表示聚乙二醇残基；或者
·n表示100至300的数字；或者
·L独立地表示聚乙二醇残基，且n表示100至300的数字。
同样优选地，对于根据本发明的方法，化合物(C)是摩尔质量(MW)为1500至20000克/摩尔，优选2000至20000克/摩尔，更优选4000至15000克/摩尔的化合物。
在能够制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物的缩合反应期间，化合物(A)、(B)和(C)的量可以变化。优选地，化合物(C)的摩尔量比单异氰酸酯化合物(A)的摩尔量低约两倍。
除了氨基甲酸酯化合物和方法，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的氨基甲酸酯化合物的含水组合物。
本发明还涉及包含至少一种根据本发明方法制备的氨基甲酸酯化合物的含水组合物。
根据本发明的含水组合物还可以包含至少一种添加剂，特别是选自以下的添加剂：
·两亲性化合物，特别是表面活性剂化合物，优选羟基化的表面活性剂化合物，例如烷基-聚亚烷基二醇，特别是烷基-聚乙二醇和烷基-聚丙二醇；
·多糖衍生物，例如环糊精、环糊精衍生物、聚醚；
·溶剂，特别是聚结溶剂和水溶助剂化合物，例如乙二醇、丁二醇、二乙二醇丁醚、单丙二醇、乙二醇、二甘醇、Dowanol产品(CAS编号34590-94-8)、Texanol产品(CAS编号25265-77-4)；
·消泡剂、抗微生物剂。
本发明还提供了一种可用于许多技术领域的含水制剂。根据本发明的含水制剂包含至少一种根据本发明的组合物，并且可以包含至少一种有机或矿物颜料或有机、有机金属或矿物颗粒，例如碳酸钙、滑石、高岭土、云母、硅酸盐、二氧化硅、金属氧化物，特别是二氧化钛、铁氧化物。
根据本发明的含水制剂还可以包含至少一种选自颗粒隔离剂、分散剂、空间稳定剂、静电稳定剂、遮光剂、溶剂、聚结剂、消泡剂、防腐剂、抗微生物剂、铺展剂、增稠剂、成膜共聚物及其混合物的试剂。
取决于特定的氨基甲酸酯化合物或其包含的添加剂，根据本发明的制剂可以用于许多技术领域。因此，根据本发明的制剂可以是涂料制剂。优选地，根据本发明的制剂是油墨制剂、黏合剂制剂、清漆制剂、油漆制剂，例如装饰性油漆或工业油漆制剂。优选地，根据本发明的制剂是油漆制剂。
本发明还提供了浓缩的含水颜料糊，其包含至少一种根据本发明的氨基甲酸酯化合物和至少一种有机或矿物有色颜料。
根据本发明的氨基甲酸酯化合物具有使其可用于改善或控制包含氨基甲酸酯化合物的介质的流变性的性质。因此，本发明还提供了一种控制含水组合物黏度的方法。
根据本发明的黏度控制方法包括向含水组合物中加入至少一种根据本发明的氨基甲酸酯化合物。这种黏度控制方法还可以包括添加至少一种根据本发明方法制备的氨基甲酸酯化合物。
优选地，使用根据本发明的含水组合物进行根据本发明的黏度控制方法。
同样优选地，使用根据本发明的含水制剂进行根据本发明的黏度控制方法。
以下实施例可以说明本发明的不同方面。
实施例1：根据本发明的氨基甲酸酯化合物的制备：
将594.4g化合物(C)(分子量(Mw)为10000的聚乙二醇或PEG 10000)加入装备有机械搅拌、真空泵、氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油流过的夹套加热。将该经搅拌的介质在105℃下加热，并置于惰性气氛下。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入39.59g化合物(A2-2)(IPDI)，并向其中加入1.19g铋催化剂(羧酸铋)。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，使用注射器逐步加入23.18g化合物(A2-1)(辛-1-醇)。
完全加入后，将反应介质搅拌15分钟。接下来，检查NCO官能团的理论含量是通过返滴定法实现的。取出1g反应介质，向其中加入过量的二丁胺(例如过量1摩尔)，其与介质中存在的异氰酸酯官能团反应。然后用盐酸(例如1N)滴定未反应的二丁胺。然后可以从中推导出反应介质中存在的异氰酸酯官能团的量。
接下来，加入3.25g化合物(B)(HDI异氰脲酸酯)，并搅拌5分钟。
然后将包含单异氰酸酯和三异氰酸酯化合物的混合物的容器2的内容物倒入容器1中。在100±2℃下保持搅拌60分钟。随后证实了NCO官能团的含量为零，这表明反应结束。将混合物冷却。获得根据本发明的氨基甲酸酯化合物1。
以类似的方式，制备根据本发明的氨基甲酸酯化合物2至氨基甲酸酯化合物10。同样以类似的方式，通过省略化合物(B)的添加来制备对比化合物C1。
所有使用的反应物和比例(质量％)列于表1。
实施例2：根据本发明的氨基甲酸酯化合物的含水组合物和对比含水组合物的制 备和表征：
向根据实施例1制备的根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的水溶液中添加作为表面活性剂的聚乙氧基化的脂肪醇(Cognis Mergital D8产品)。然后加水。获得包含约20质量％的根据本发明的流变改性的疏水氨基甲酸酯试剂、约5质量％的表面活性剂和约75质量％的水的含水组合物。接下来，加入约1000ppm的抗微生物剂(Chemipol Biopol SMV产品)和约1000ppm的消泡剂(Evonik Tego 1488产品)，以获得根据本发明的含水组合物1。
以类似的方式，由根据本发明的氨基甲酸酯化合物2至氨基甲酸酯化合物10制备根据本发明的含水组合物2至含水组合物10。同样以类似的方式，制备包含来自实施例1的对比化合物C1的对比含水组合物。
所有使用的反应物和比例(质量％)列于表2。
实施例3：根据本发明的油漆制剂和对比油漆制剂的制备和表征：
由根据本发明的含水组合物1制备根据本发明的油漆制剂1。所有使用的成分和比例(质量％)列于表3。
以类似的方式通过用含水组合物2至含水组合物10代替实施例1的氨基甲酸酯化合物的含水组合物来制备根据本发明的油漆制剂2至油漆制剂10。
同样以类似的方式，对比油漆制剂由已知的流变改性的化合物的含水组合物制备。
成分： 量(g)：
水 99.45
分散剂(Coatex Coadis BR3) 3.9
抗微生物剂(Thor Acticide MBS) 1.3
消泡剂(Evonik Airex 901W) 1.31
NH<sub>4</sub>OH(28％) 0.5
TiO<sub>2</sub>颜料(Huntsman RHD2) 122.2
CaCO<sub>3</sub>颜料(Omya Omyacoat 850OG) 84.5
成膜物(BASF Acronal 290D) 270.6
单丙二醇 6.5
溶剂(Eastman Texanol) 6.5
消泡剂(Evonik Tego 825) 0.65
根据本发明的含水组合物1 28.6
余量的水 共计q.s.f.650g
表3
对于每种油漆制剂，在制备后24小时并在环境温度下确定以下各项：
·Brookfield黏度，在25℃以及10rpm和100rpm下测量μBk10和μBk100(以mpa.s计)；
·锥板黏度或ICI黏度，以高速率梯度测量μI(以mpa.s计)；
·Stoermer黏度，以中等速率梯度测量μS(用标准模量表示，以Kreb单位或KU计)。
油漆制剂的性能如表4所示。
制剂 μ<sub>Bk10</sub> μ<sub>Bk100</sub> μ<sub>I</sub> μ<sub>S</sub> μ<sub>I</sub>/μ<sub>S</sub>
对比制剂 2 960 1 900 250 100 2.5
根据本发明的油漆制剂1 2 800 1 587 300 95 3.2
根据本发明的油漆制剂2 3 060 1 818 310 100 3.1
根据本发明的油漆制剂3 2 960 1 723 315 98 3.2
根据本发明的油漆制剂4 3 080 1 793 305 99 3.1
根据本发明的油漆制剂5 4 380 2 316 315 103 3.1
根据本发明的油漆制剂6 2 570 1 472 285 94 3
根据本发明的油漆制剂7 2 785 1 648 300 97 3.1
根据本发明的油漆制剂8 2 850 1 685 300 97 3.1
根据本发明的油漆制剂9 3 000 1 723 290 98 3
根据本发明的油漆制剂10 2 460 1 427 270 92 2.9
表4
实施例4：包含胶乳的根据本发明的氨基甲酸酯化合物的含水组合物以及包含胶 乳的对比含水组合物的制备和表征：
通过使用配备有涡轮机的搅拌器混合366.3g丙烯酸黏合剂(Encor 662ACRArkema涂料树脂)和以下任一项来制备含有胶乳的含水组合物：
·169.95g水和13.75g包含根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的含水组合物，用于掺入0.5％含水组合物的测试；
·159.64g水和24.06g包含根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的含水组合物，用于掺入0.875％含水组合物的测试；
·149.32g水和34.38g包含根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的含水组合物，用于掺入1.25％含水组合物的测试；
·139.01g水和44.69g包含根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的含水组合物，用于掺入1.625％含水组合物的测试；
·128.7g水和55g包含根据本发明的氨基甲酸酯化合物1的含水组合物，用于掺入2％含水组合物的测试。
以类似的方式，制备还包含胶乳的根据本发明的氨基甲酸酯化合物2的含水组合物以及包含已知的流变改性的化合物和胶乳的对比含水组合物。
对于每种组合物，在它们制备后24小时和环境温度下，确定下列各项：
·锥板黏度或ICI黏度，以高速率梯度测量μI(以mPa.s计)；
·Stormer黏度，以中等速率梯度测量μS(用标准模量表示，以Kreb单位或KU计)。
流变改性的化合物的用量和这些组合物的黏度测量值见表5。
表5
与对比氨基甲酸酯化合物相比，根据本发明的氨基甲酸酯化合物使得可以制备包含胶乳和油漆组合物的含水组合物，其黏度得到特别好的控制。特别地，黏度μI增加；因此，在使用根据本发明的氨基甲酸酯化合物的过程中，比率μI/μS系统性增大。

Claims (17)

1.一种在不存在任何二异氰酸酯化合物的情况下通过以下化合物的反应所制备的氨基甲酸酯化合物：
(A)至少一种单异氰酸酯化合物，其选自：
(A1)包含单个异氰酸酯官能团的化合物，和
(A2)至少一种由以下化合物的单独反应得到的单异氰酸酯化合物
(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物，
(B)至少一种包含多于2个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物，和
(C)至少一种式(I)的化合物：
(HO)-Ln-(OH)
(I)
其中，L独立地表示聚(亚烷基二醇)残基，n表示40至400的数字。
2.根据权利要求1所述的氨基甲酸酯化合物，其中单异氰酸酯化合物(A1)是：
·式(II)的化合物：
R-NCO
(II)
其中R表示直链、带支链或环状、饱和、不饱和或芳香族的烃基，优选包含6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烷基或包含6至20个碳原子的直链、带支链或环状的烯基；或者是
·选自以下的化合物：
ο芳香族单异氰酸酯化合物，特别是苯基异氰酸酯、二苯基甲烷单异氰酸酯、2-苯乙基异氰酸酯、4-甲苯基异氰酸酯、2-甲苯基异氰酸酯、2,5-二甲基苯基异氰酸酯、3,4-二甲基苯基异氰酸酯、2,3-二甲基苯基异氰酸酯、4-异氰酸酯基-4'-甲基二苯基甲烷；
ο多官能芳香族单异氰酸酯化合物，特别是2-甲氧基-4-硝基苯基异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯；
ο烷基单异氰酸酯化合物，特别是己基异氰酸酯、庚基异氰酸酯、辛基异氰酸酯、正壬基异氰酸酯、癸基异氰酸酯、十一烷基异氰酸酯、十二烷基异氰酸酯、十三烷基异氰酸酯、十四烷基异氰酸酯、十六烷基异氰酸酯、2-乙基己基异氰酸酯、正辛基异氰酸酯、异壬基异氰酸酯、硬脂基异氰酸酯；
ο环烷基单异氰酸酯化合物，特别是环己基异氰酸酯、1-异氰酸甲基-1,3,3-三甲基环己烷。
3.根据权利要求1和2中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中制备单异氰酸酯化合物(A2)的反应是催化反应，优选由乙酸、胺，优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)或至少一种选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属的衍生物，例如二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物，汞衍生物、铅衍生物、锌盐、锰盐、包含锆螯合物的化合物、包含铝螯合物的化合物催化。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中化合物(A2-1)选自包含至少一个可与不对称的二异氰酸酯化合物反应的不稳定氢原子的化合物；包含至少一个羟基的化合物；包含伯胺官能团或仲胺官能团的化合物；羧酸；硫醇化合物；优选包含羟基的化合物，特别是一元醇，例如C5至C14的直链、带支链或环状的一元醇，特别是C6至C14的直链、带支链或环状的一元醇，特别是C8至C12的直链、带支链或环状的一元醇。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中化合物(A2-2)选自：
·不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)、2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)、2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中
·化合物(B)是包含3个、4个、5个或6个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物；或其中
·化合物(B)是包含多于2.5个异氰酸酯官能团，优选多于2.6个异氰酸酯官能团，更优选多于2.7个异氰酸酯官能团，更优选3个或多于3个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物；或其中
·化合物(B)是三苯基甲烷-4,4',4"-三异氰酸酯或1,1',1"-次甲基三(4-异氰酸苯酯)；或其中
·化合物(B)是异氰脲酸酯化合物，特别是选自以下化合物的异氰脲酸酯化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
·2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
·4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·化合物(B)是双缩脲的三聚体化合物，特别是选自以下化合物的双缩脲的三聚体化合物：
ο对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
■4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
■2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
■间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
ο对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基双(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
ο对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)；
ο不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
■2,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
■2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
■2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
·不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中化合物(C)是式(I)的化合物，其中：
·L独立地表示聚乙二醇残基；或者
·n表示50至400的数字，优选100至300的数字；或者
·L独立地表示聚乙二醇残基，且n表示50至400的数字，优选100至300的数字。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中式(I)的化合物的摩尔质量(MW)为1500至20000克/摩尔，优选2000至20000克/摩尔，更优选4000至15000克/摩尔。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的氨基甲酸酯化合物，其中化合物(C)的摩尔量是单异氰酸酯化合物(A)的摩尔量的约二分之一。
10.一种用于在不存在任何二异氰酸酯化合物的情况下通过以下化合物的反应来制备氨基甲酸酯化合物的方法：
(A)至少一种单异氰酸酯化合物，其选自：
(A1)包含单个异氰酸酯官能团的化合物，和
(A2)至少一种由以下化合物的单独反应得到的单异氰酸酯化合物
(A2-1)至少一种包含至少一个不稳定氢原子的化合物，和
(A2-2)至少一种不对称的二异氰酸酯化合物，
(B)至少一种包含多于2个异氰酸酯官能团的异氰酸酯化合物，和
(C)至少一种式(I)的化合物：
(HO)-Ln-(OH)
(I)
其中，L独立地表示聚(亚烷基二醇)残基，n表示40至400的数字。
11.根据权利要求10所述的方法，其用于制备根据权利要求1至9中任一项所述的氨基甲酸酯化合物。
12.一种含水组合物，其包含：
·至少一种选自根据权利要求1至9中任一项的氨基甲酸酯化合物和根据权利要求10或11的方法制备的氨基甲酸酯化合物的化合物，和任选地：
·至少一种添加剂，其选自：
ο两亲性化合物，特别是表面活性剂化合物，优选二羟基化的表面活性剂化合物，例如烷基-聚亚烷基二醇，特别是烷基-聚乙二醇和烷基-聚丙二醇；
ο多糖衍生物，例如环糊精、环糊精衍生物、聚醚；
ο溶剂，特别是聚结溶剂和水溶助剂化合物，例如二醇、丁二醇、二乙二醇丁醚、单丙二醇、乙二醇、二甘醇、Dowanol产品(CAS编号34590-94-8)、Texanol产品(CAS编号25265-77-4)；
ο消泡剂、抗微生物剂。
13.一种含水制剂，其包含：
·至少一种根据权利要求12的组合物；任选地：
·至少一种有机或矿物颜料或有机、有机金属或矿物颗粒，例如碳酸钙、滑石、高岭土、云母、硅酸盐、二氧化硅、金属氧化物，特别是二氧化钛、铁氧化物；和任选地：
·至少一种选自颗粒隔离剂、分散剂、空间稳定剂、静电稳定剂、遮光剂、溶剂、聚结剂、消泡剂、防腐剂、抗微生物剂、铺展剂、增稠剂、成膜共聚物及其混合物的试剂。
14.一种根据权利要求13的涂料制剂，特别是油墨制剂、清漆制剂、黏合剂制剂、油漆制剂，例如装饰性油漆或工业油漆制剂。
15.一种浓缩的含水颜料糊，其包含至少一种根据权利要求1至9中任一项的氨基甲酸酯化合物或至少一种根据权利要求10或11的方法制备的氨基甲酸酯化合物和至少一种着色的有机或矿物颜料。
16.一种控制含水组合物黏度的方法，其包括加入至少一种根据权利要求1至9中任一项的氨基甲酸酯化合物或至少一种根据权利要求10或11的方法制备的氨基甲酸酯化合物。
17.根据权利要求16所述的方法，其中所述含水组合物是根据权利要求12所述的组合物，或者是根据权利要求13和14中任一项所限定的制剂。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111433245A (zh) * 2017-12-19 2020-07-17 可泰克斯公司 软化组合物
CN114206974A (zh) * 2019-08-08 2022-03-18 毕克化学有限公司 用于温度自适应流变分布的添加剂
CN114787228A (zh) * 2019-12-16 2022-07-22 可泰克斯公司 热稳定剂
CN115768813A (zh) * 2020-07-27 2023-03-07 可泰克斯公司 改变流变性的二氨基甲酸酯化合物
CN115867587A (zh) * 2020-07-27 2023-03-28 可泰克斯公司 改变流变性的二氨基甲酸酯化合物
CN115916911A (zh) * 2020-06-30 2023-04-04 可泰克斯公司 流变改性的三氨基甲酸酯化合物

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3127947A1 (fr) * 2021-10-08 2023-04-14 Coatex polymère thiouréthane modificateur de rhéologie
FR3134096A1 (fr) * 2022-04-01 2023-10-06 Coatex Copolymère uréthane sans c.o.v.

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4079028A (en) * 1975-10-03 1978-03-14 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners in latex compositions
US4180491A (en) * 1976-12-01 1979-12-25 Rohm And Haas Company Nonionic polyurethane thickener with surfactant cothickener and organic diluent, clear concentrates, aqueous print pastes, coloring compositions, methods of making and printing
CN1878808A (zh) * 2003-11-03 2006-12-13 巴斯福股份公司 制备含有异氰酸酯基团的预聚物的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR930004364A (ko) * 1991-08-08 1993-03-22 김한중 침구용등 바이오세라믹 전자파방사 요소수지 및 내열흙등의 디자인 또는 성형품인 케이피씨이 오천(Korean Perfect Ceramics 五千)의 제조방법
FR2894980B1 (fr) 2005-12-20 2012-05-04 Coatex Sas Compositions aqueuses epaissantes et limpides, leur utilisation dans des formulations aqueuses acides, formulations obtenues.
JP5813431B2 (ja) 2010-10-25 2015-11-17 ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ レオロジー調節剤
JP5542897B2 (ja) * 2011-12-14 2014-07-09 ローム アンド ハース カンパニー レオロジー調整剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4079028A (en) * 1975-10-03 1978-03-14 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners in latex compositions
US4079028B1 (zh) * 1975-10-03 1990-08-21 Rohm & Haas
US4180491A (en) * 1976-12-01 1979-12-25 Rohm And Haas Company Nonionic polyurethane thickener with surfactant cothickener and organic diluent, clear concentrates, aqueous print pastes, coloring compositions, methods of making and printing
CN1878808A (zh) * 2003-11-03 2006-12-13 巴斯福股份公司 制备含有异氰酸酯基团的预聚物的方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111433245A (zh) * 2017-12-19 2020-07-17 可泰克斯公司 软化组合物
CN114206974A (zh) * 2019-08-08 2022-03-18 毕克化学有限公司 用于温度自适应流变分布的添加剂
CN114206974B (zh) * 2019-08-08 2023-09-05 毕克化学有限公司 用于温度自适应流变分布的添加剂
CN114787228A (zh) * 2019-12-16 2022-07-22 可泰克斯公司 热稳定剂
CN115916911A (zh) * 2020-06-30 2023-04-04 可泰克斯公司 流变改性的三氨基甲酸酯化合物
CN115768813A (zh) * 2020-07-27 2023-03-07 可泰克斯公司 改变流变性的二氨基甲酸酯化合物
CN115867587A (zh) * 2020-07-27 2023-03-28 可泰克斯公司 改变流变性的二氨基甲酸酯化合物

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