CN109836383B - 一种制备3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮类化合物的方法 - Google Patents
一种制备3,4-二氢喹啉-2(1h)-酮类化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开一种制备3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物与脂肪醛类化合物为反应原料,在过氧化二叔丁基存在下,氟苯为反应溶剂130℃条件下反应11小时,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。3,4‑二氢喹啉‑2(1H)‑酮母体结构片段广泛存在于药物活性分子和天然产物结构中,同时该结构也可作为有用的合成中间体,具有广泛的用途。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化学领域,涉及一种制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法,具体涉及在氧化剂存在下肉桂酰胺类化合物与脂肪醛类化合物经脱羰基加成环化反应制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法。
背景技术
3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮结构片段广泛存在于天然活性分子以及合成的药物活性分子结构中,具有较好的生物活性。同时喹啉环中多个位置可进一步发生官能团化反应,因此3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物在有机合成领域中也是一种重要的合成中间体,并且它在其它工业领域也有广泛的应用,因此其合成方法备受关注。传统的关于3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮母体结构的合成需要制备一些特殊的反应底物,而且反应条件苛刻,副反应多,不易分离,难以大规模制备。最近,众多文献报道了以肉桂酰胺类化合物为反应原料,经脱羰基、自由基加成环化反应可制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物,并可在喹啉环上3位上引入不同的取代基团,主要有:(1)在喹啉环上3位上引入芳甲酰基(Wen-Peng Mai等,J.Org.Chem.2014,79,8094-8102;Tetrahedron,2015,71,8041-8051.);(2)在喹啉环上3位上引入磷酰基(Chengjian Zhu等,J.Org.Chem.2016,81,2122-2127.);(3)在喹啉环上3位上引入三氟甲基(Wujiong Xia等,Org.Lett.2015,17,3478-3481.);(4)在喹啉环上3位上引入氰亚甲基(Yonghui Zhang等,J.Org.Chem.2018,83,1525-1531.);(5)在喹啉环上3位上引入取代苄基(Xin-Hua Duan等,Chem.Commun.,2014,50,3589--3591.);(6)在喹啉环上3位上引入取代烷基:①Wen-Peng Mai等(Org.Lett.2014,16,204-207.)利用烷基羧酸作为烷基来源,过硫酸钾作为氧化剂,但是使用贵重金属银盐作为为催化剂,成本较高;②Zhong-Quan Liu等(J.Org.Chem.2018,83,14489-14497.)利用环己基硼酸作为烷基来源,氧气作为氧化剂,需要多种添加剂促进改反应,而且底物扩展有限;③Da-Ming Du等(J.Org.Chem.2018,83,5149-5159.)也以烷基羧酸作为烷基来源,叔丁基过氧化氢作为氧化剂,铁盐作为氧化剂,但是该反应使用环己基碳亚胺作为添加剂,经历多步反应,同时需要惰性气体保护,操作不够简便。
因此,仍然需要发展和优化新的制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的主要是针对上述现有技术存在的不足和缺陷,提供一种制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法。本发明利用肉桂酰胺类化合物与脂肪醛类化合物为原料,不需要过渡金属催化,在氧化剂存在下于有机溶剂中加热经脱羰基、自由基加成环化反应生成3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物。该方法原料廉价易得,反应条件温和,后处理过程简单,产物扩展范围广,且具有良好的应用潜力。
本发明合成路线原理如下:
其中R1表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,甲氧基,乙氧基,三氟甲基,硝基,二甲氨基,这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代;R2表示为C1~C6直链烷基,C3~C6支链烷基,C3~C6环烷基,苄基中的一种;R3表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,甲氧基,乙氧基,三氟甲基,硝基,二甲氨基,这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代;R4表示为C1~C5直链烷基,C3~C6支链烷基,C3~C6环烷基,苄基,苯乙基中的一种。
为了达到上述目的,合成上述化合物,本发明采取了如下的技术方案:
向耐压管中依次加入肉桂酰胺类化合物1、脂肪醛类化合物2、氧化剂、有机溶剂,加毕,将耐压管密封后置于油浴中加热反应。待反应完全后,将耐压管从油浴中取出,冷却至室温,快速柱层析分离得到3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3。
上述方法中所述的氧化剂为过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯、叔丁基过氧化氢中的一种,其中优选过氧化二叔丁基为该反应氧化剂。
上述方法中所述的有机溶剂为乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、氯苯、氟苯、水、二氯甲烷中的一种,其中优选氟苯为该反应溶剂。
上述方法中所述的置于油浴中加热反应温度优选为130摄氏度,加热反应一段时间优选为11小时。
上述方法中所述的肉桂酰胺类化合物1、脂肪醛类化合物2、氧化剂的物质的量之比优选为1:4:2。
本发明与现有技术路线相比较,有如下优势:
(1)本发明的方法底物适用范围广,反应条件温和,后处理过程简单,产物收率高.
(3)提供了一种简单、高效且优于现有文献报道的非金属催化肉桂酰胺类化合物和脂肪醛类化合物经脱羰基、加成环化反应制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法。
具体实施方式
结合具体的实例对发明做进一步详细的描述,但本发明要求保护的范围不仅限于此。
实施实例1:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3a,浅黄色液体37mg,收率为66%。1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.32(td,1H,J=8.0,1.5Hz),7.14-7.24(m,4H),7.03-7.06(m,2H),6.98(d,2H,J=7.5Hz),4.18(d,1H,J=1.0Hz),3.36(s,3H),2.60(dd,1H,J=9.0,2.0Hz),1.72-1.64(m,1H),1.04(d,3H,J=6.5Hz),0.98(d,3H,J=7.0Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.63,142.16,140.18,129.58,128.72,128.04,127.11,126.78,126.71,123.20,114.78,56.40,45.09,29.47,28.56,20.99,20.95;HRMS(ESI)m/z calcd forC19H22NO[M+H]+:280.1701;found 280.1694.实施实例1的反应原理如下式:
实施实例2:将0.050g(0.2mmol)对甲基肉桂酰胺1b,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-对甲苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3b,黄色液体35mg,收率为60%。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.32(td,1H,J=8.0,1.0Hz),7.18(d,1H,J=8.5Hz),7.03-7.06(m,4H),6.88(d,2H,J=8.0Hz),4.16(s,1H),3.36(s,3H),2.59(dd,1H,J=9.5,2.0Hz),2.27(s,3H),1.64-1.71(m,1H),1.04(d,3H,J=6.5Hz),0.98(d,3H J=6.5Hz);13CNMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.75,140.14,139.12,136.25,129.53,129.41,127.95,127.04,126.97,123.18,114.17,56.11,44.70,29.48,28.49,21.02,20.97,20.92;HRMS(ESI)m/z calcd for C20H24NO[M+H]+:294.1859;found 294.1848.实施实例2的反应原理如下式:
实施实例3:将0.053g(0.2mmol)对甲氧基肉桂酰胺1c,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-对甲氧基苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3c,白色固体42mg,收率为68%。熔点:126-128℃;1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.31(td,1H,J=8.0,1.5Hz),7.17(d,1H,J=7.5Hz),7.03-7.06(m,2H),6.90(d,2H,J=9.0Hz,),6.76(d,2H,J=9.0Hz),4.14(s,1H),3.73(s,3H),3.35(s,3H),2.57(dd,1H,J=9.0,2.0Hz),1.61-1.68(m,1H),1.03(d,3H,J=6.5Hz),0.96(d,3H J=7.0Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.77,158.32,140.07,134.17,129.50,128.08,127.93,127.15,123.18,114.17,114.14,56.50,55.23,44.26,29.45,28.42,21.01,20.95;HRMS(ESI)m/z calcd for C20H24NO2[M+H]+:310.1808;found 310.1804.实施实例3的反应原理如下式:
实施实例4:将0.051g(0.2mmol)对氟肉桂酰胺1d,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-对氟苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3d,白色固体37mg,收率为62%。熔点:82-84℃;1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.34(t,1H,J=8.0Hz),7.17(d,1H,J=7.5Hz),7.05-7.07(m,2H),6.89-6.93(m,4H),4.16(s,1H),3.35(s,3H),2.55(d,1H,J=9.0Hz),1.61-1.68(m,1H),1.03(d,3H,J=6.5Hz),0.97(d,3H,J=6.5Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.47,160.62,140.04,137.78,137.75,129.50,128.65,128.58,128.21,126.50,123.31,115.60,115.43,114.90,56.57,44.33,29.48,28.43,21.02,20.91;HRMS(ESI)m/z calcd for C19H21FNO[M+H]+:298.1607,found 298.1594.实施实例4的反应原理如下式:
实施实例5:将0.054g(0.2mmol)间氯肉桂酰胺1e,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-间氯苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3e,白色固体39mg,收率为62%。熔点:91-93℃;1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.48(t,1H,J=8.0Hz),7.14-7.17(m,3H),7.06-7.08(m,2H),6.94(s,1H),6.84(d,1H,J=6.5Hz),4.15(s,1H),3.36(s,3H),2.55(d,1H,J=9.5Hz),1.63-1.69(m,1H),1.03(d,3H,J=6.5Hz),0.97(d,3H,J=7.0Hz);13CNMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.24,144.20,140.10,134.51,129.98,129.56,128.40,127.48,126.98,125.79,125.23,123.39,114.19,56.40,44.78,29.50,28.50,21.09,20.89;HRMS(ESI)m/z calcd for C19H21ClNO[M+H]+:314.1312,found 314.1308.实施实例5的反应原理如下式:
实施实例6:将0.056g(0.2mmol)间硝基肉桂酰胺1f,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.007g(0.02mmol)乙酰丙酮铁、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-间硝基苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3f,黄色液体18mg,收率为28%。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:8.04(dd,1H,J=8.5,1.5Hz),7.82(s,1H),7.37-7.43(m,2H),7.30(d,1H,J=8.0Hz),7.19(dd,1H,J=7.5,1.5Hz),7.09-7.13(m,2H),4.27(s,1H),3.37(s,3H),2.56(dd,1H,J=9.0,2.0Hz,),1.64-1.71(m,1H),1.06(d,3H,J=7.0Hz),0.97(d,3H,J=7.0Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:169.84,148.58,144.25,140.13,133.27,129.73,129.49,128.88,125.02,123.67,122.38,121.97,115.26,56.60,44.82,29.52,28.49,21.03,20.87;HRMS(ESI)m/z calcd forC19H20N2O3[M+H]+:325.1552,found 325.1548.实施实例6的反应原理如下式:
实施实例7:将0.061g(0.2mmol)邻三氟甲基肉桂酰胺1g,0.058g(0.8mmol)异丁醛2a、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-异丙基-4-邻三氟甲基苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮3g,黄色液体45mg,收率为65%。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.65(d,1H,J=7.5Hz),7.31-7.35(m,2H),7.24-7.37(m,1H),7.10-7.13(m,2H),7.02(t,1H,J=7.5Hz),6.84(d,1H,J=7.5Hz),4.67(s,1H),3.47(s,3H),2.50(d,1H,J=9.0Hz),1.66-1.73(m,1H),1.05(d,3H,J=6.5Hz),0.93(d,3H,J=6.5Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.30,141.30,140.64,132.62,129.78,129.01,128.36,127.43,127.19,126.83,126.70,126.42,126.38,123.48,114.98,55.83,41.10,29.71,29.51,20.91,20.64;HRMS(ESI)m/z calcd for C20H20F3NO[M+H]+:348.1575,found 348.1569.实施实例7的反应原理如下式:
实施实例8:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.080g(0.8mmol)2-乙基丁醛2b、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-(戊-3-)基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮4b,白色固体37mg,收率为60%。熔点:63-65℃;1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.33(td,1H,J=8.0,1.5Hz),7.23(t,2H,J=7.5Hz),7.15-7.17(m,2H),7.03-7.07(m,2H),6.98(d,2H,J=7.5Hz),4.17(d,1H,J=1.5Hz),3.36(s,3H),2.85(dd,1H,J=8.0,2.0Hz),1.52-1.58(m,1H),1.37-1.47(m,4H),0.88(t,3H,J=7.5Hz),0.82(t,3H,J=7.0Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.99,142.28,140.23,129.53,128.75,127.16,126.94,126.72,123.22,114.77,51.85,44.72,40.11,29.57,22.67,21.88,11.16,9.55;HRMS(ESI)m/z calcd for C21H26NO[M+H]+:308.2014,found 308.2002.实施实例8的反应原理如下式:
实施实例9:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.090g(0.8mmol)环己基甲醛2c、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-环己基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮4c,黄色液体26mg,收率为41%。1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.33(t,1H,J=8.0Hz),7.13-7.23(m,4H),7.04-7.07(m,2H),6.96(d,2H,J=7.5Hz),4.22(s,1H),3.36(s,3H),2.67(d,1H,J=8.5Hz),1.92(d,1H,J=10.5Hz),1.68-1.73(m,2H),1.59(s,2H),1.35-1.42(m,1H),1.21-1.29(m,1H),1.04-1.17(m,4H);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:170.46,142.42,140.16,129.64,128.71,128.02,127.10,126.77,126.66,123.23,114.82,55.62,44.55,44.52,37.85,31.40,31.14,29.47,29.45,26.19,26.17,26.01;HRMS(ESI)m/z calcd for C22H26NO[M+H]+:320.2014,found320.1999.实施实例9的反应原理如下式:
实施实例10:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.069g(0.8mmol)叔丁基甲醛2d、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-叔丁基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮4d,黄色液体40mg,收率为69%。1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.30(t,1H,J=8.0Hz),7.21(t,2H,J=7.5Hz),7.12-7.17(m,2H),7.03(t,2H,J=8.0Hz),6.96(d,1H,J=7.5Hz),4.30(s,1H),3.41(s,3H),2.68(s,1H),0.94(s,9H);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:169.47,143.73,140.71,129.08,128.77,127.96,127.48,126.94,126.56,123.40,114.62,59.29,43.86,34.55,29.57,28.89;HRMS(ESI)m/z calcd for C20H24NO[M+H]+:294.1858,found 294.1850.实施实例10的反应原理如下式:
实施实例11:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.080g(0.8mmol)己醛2e、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-正戊基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮4e,黄色液体23mg,收率为38%。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.31(td,1H,J=9.0,1.5Hz),7.23-7.25(m,2H),7.17-7.20(m,1H),7.01-7.09(m,5H),4.03(d,1H,J=4.0Hz),3.37(s,3H),2.88-2.92(m,1H),1.38-1.55(m,4H),1.21-1.29(m,4H),0.85(t,3H,J=7.0Hz);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:171.51,141.87,139.83,129.56,128.74,127.93,127.44,127.08,126.83,123.12,114.64,48.61,46.57,31.64,30.50,29.57,26.69,22.44,13.97;HRMS(ESI)m/z calcd for C21H26NO[M+H]+:308.2014,found 308.2010.实施实例11的反应原理如下式:
实施实例12:将0.047g(0.2mmol)肉桂酰胺1a,0.107g(0.8mmol)苯丙醛2f、0.058g(0.4mmol)过氧化二叔丁基、2mL氟苯依次加入10ml的厚壁耐压管中,油浴中130℃条件下,磁力搅拌反应11h,TLC监测反应进程。反应结束后,柱层析分离[石油醚(60~90℃)],得到1-甲基-3-苯乙基-4-苯基-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮4f,黄色液体26mg,收率为38%。1H NMR(500MHz,CDCl3,ppm)δ:7.23-7.31(m,6H),7.11-7.22(m,4H),7.04(d,1H,J=8.0Hz),6.99-7.01(m,3H),4.05(d,1H,J=5.0Hz),3.38(s,3H),2.93-2.97(m,1H),2.71-2.81(m,2H),1.77-1.92(m,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3,ppm)δ:171.27,141.52,141.33,139.79,129.36,128.81,128.53,128.37,128.01,127.67,127.34,126.99,125.94,123.21,114.73,47.65,46.71,33.23,32.03,29.71;HRMS(ESI)m/z calcd for C24H24NO[M+H]+:342.1858,found342.1846.实施实例12的反应原理如下式:
Claims (5)
1.一种制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤:将肉桂酰胺类化合物1与脂肪醛类化合物2溶于有机溶剂中,再加氧化剂,加热反应一段时间,反应结束后,萃取、柱层析分离,得到脱羰基环化产物3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3,其反应式如下:
其中R1表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,甲氧基,乙氧基,三氟甲基,硝基,二甲氨基,这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代;R2表示为C1~C6直链烷基,C3~C6支链烷基,C3~C6环烷基,苄基中的一种;R3表示为H,或为氟,氯,溴,甲基,甲氧基,乙氧基,三氟甲基,硝基,二甲氨基,这些取代基可在苯环的邻、间或对位取代;R4表示为C1~C5直链烷基,C3~C6支链烷基,C3~C6环烷基,苄基,苯乙基中的一种;氧化剂为过氧化二叔丁基、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯、叔丁基过氧化氢中的一种;有机溶剂为乙腈、二甲亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、氯苯、氟苯、二氯甲烷中的一种。
2.根据权利要求1所述的制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3的方法,其特征在于,所述的氧化剂为过氧化二叔丁基。
3.根据权利要求1所述的制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3的方法,其特征在于,所述的反应溶剂为氟苯。
4.根据权利要求1所述的制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3的方法,其特征在于,加热反应温度为130摄氏度,加热反应一段时间为11小时。
5.根据权利要求1所述的制备3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮类化合物3的方法,其特征在于,肉桂酰胺类化合物1、脂肪醛类化合物2、氧化剂的物质的量之比为1:4:2。
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Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones;Gao Ru-xin等;《Org. Biomol. Chem.》;20190502;第17卷;5262–5268 * |
Metal-Free Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-Ones ……Aliphatic Aldehydes;Xu Xuemei等;《Asian J.Org.Chem.》;20190424;第8卷;1903-1906 * |
Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides;Wang Hua等;《J. Org. Chem.》;20160111;第81卷;860-867 * |
Visible-Light Induced Trifluoromethylation of N‑Arylcinnamamides for the Synthesis of CF3‑Containing 3,4-Disubstituted Dihydroquinolinones and 1‑Azaspiro[4.5]decanes;Gao Fei等;《Org. Lett.》;20150701;第17卷;3478-3481 * |
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