CN109824695A - 基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,所述冠醚型离子液体中阳离子为咪唑、苯并咪唑及其衍生物,阴离子包括中性或碱性的单核阴离子、多核阴离子;所述单核阴离子包括Cl‑、Br‑、BF4 ‑、PF6 ‑、CF3COO‑、CF3SO2 ‑、(CF3SO2)N‑、OH‑,所述多核阴离子包括AlCl4 ‑、FeCl3 ‑、CuCl3 ‑、AuCl4 ‑;离子液体在一些反应中具有反应速率快、转化率高、反应的选择性高、催化体系可循环重复使用等优点;此外离子液体在溶剂萃取、物质的分离和纯化、废旧高分子化合物的回收、燃料电池和太阳能电池、工业废气中二氧化碳的提取、地质样品的溶解、核燃料和核废料的分离与处理等方面也显示出潜在的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体制备技术领域,具体为基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体。
背景技术
冠醚是一类具有环腔结构的大环多醚化合物,其环上的杂原子具有较强的电负性,使之对极性化合物具有很好的选择性。研究表明:冠醚类化合物对有机磷农药、芳香胺等极性化合物具有较高的选择性和萃取效率。
离子液体因具有诸多不同于传统溶剂的性质,如蒸汽压低,无可燃性,黏度大,溶解性好,热稳定性好,极性,电导率高,热容大,结构可调,电化学窗口宽,可回收利用等。基于咪唑类离子液体建立的液液微萃取、液相微萃取等技术已成功地用于各种极性化合物,如酚类化合物、芳香胺类化合物等的分离预富集。咪唑类离子液体对极性化合物选择性萃取能力可能与其和目标萃取物之间存在π-π作用、氢键作用以及静电相互作用有关,但不同结构的咪唑离子液体对极性化合物的萃取效果存在较大差异。因此通过向咪唑/苯并咪唑环上引入配位基改变离子液体阳离子的极性,可以改善其对强极性化合物的萃取能力。
综合冠醚和离子液体的特殊性能,通过阴阳离子的组合设计将冠醚结构引入到离子液体之中,以进一步提高离子液体对强极性化合物的选择性和萃取效率。
发明内容
本发明的目的在于提供基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,所述冠醚型离子液体中阳离子为咪唑、苯并咪唑及其衍生物,阴离子包括中性或碱性的单核阴离子、多核阴离子;所述单核阴离子包括Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CF3SO2 -、(CF3SO2)N-、OH-,所述多核阴离子包括AlCl4 -、FeCl3 -、CuCl3 -、AuCl4 -。
作为本发明优选的技术方案,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的乙腈中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与乙腈的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到55~65℃,反应48h;
S3、浓缩,使用乙酸乙酯洗涤,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
作为本发明优选的技术方案,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的DMF中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与DMF的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
作为本发明优选的技术方案,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入反应瓶中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇的分子摩尔量为1:0.9~1.1;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,搅拌25~35min,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
作为本发明优选的技术方案,本发明还提供了咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物的制备工艺,包括以下几个步骤:
S1、将钠氢加入无水四氢呋喃中,冷却至-7~-3℃,获得反应液一;
S2、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物加入至无水四氢呋喃中,获得反应液二;
S3、将反应液二通过恒压低液漏斗滴加到反应液一中,保证滴加温度不超过5℃,获得反应液三;
S4、反应液三温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为0.8~1.2h,然后冷却至0℃,获得反应液四;
S5、将二氯甘醇溶解到无水四氢呋喃中,获得反应液五,将反应液五滴加至反应液四中,获得反应液六,滴加温度不超过0℃;
S6、反应液六温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为6~8h,获得反应液七;
S7、反应液七冷却到-7~-3℃,用饱和氯化铵淬灭,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩得到粗产品,过柱子分离出纯品。
作为本发明优选的技术方案,本发明还提供了二氯甘醇的制备工艺,包括以下几个步骤:
S1、将二醇与吡啶溶解到二氧六环溶液中,并加热,加热到75~85℃;
S2、向步骤S1中的产物中滴加二氯亚砜,滴加结束后,在75~85℃的温度条件下反应5-6h;
S3、将步骤S2中的产物溶液自然冷却到室温,蒸出二氧六环;
S4、将步骤S3中的剩余物加入到乙酸乙酯中,搅拌25~35min,过滤出吡啶盐;
S5、将步骤S4中的滤液进行水洗,乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥,浓缩得到淡黄色液体。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明制备的离子液体在诸如聚合反应、选择性烷基化和胺化反应、酰基化反应、酯化反应、化学键的重排反应、室温和常压下的催化加氢反应、烯烃的环氧化反应、电化学合成、支链脂肪酸的制备等方面得到应用,具有反应速率快、转化率高、反应的选择性高、催化体系可循环重复使用等优点;此外离子液体在溶剂萃取、物质的分离和纯化、废旧高分子化合物的回收、燃料电池和太阳能电池、工业废气中二氧化碳的提取、地质样品的溶解、核燃料和核废料的分离与处理等方面也显示出潜在的应用前景。
附图说明
图1为本发明冠醚型离子的结构通式示意图;
图2为本发明冠醚型离子的合成路线示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
请参阅图1-2,本发明提供一种技术方案:基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,具体的:本发明提供技术方案:基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,所述冠醚型离子液体中阳离子为咪唑、苯并咪唑及其衍生物,阴离子包括中性或碱性的单核阴离子、多核阴离子;所述单核阴离子包括Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CF3SO2 -、(CF3SO2)N-、OH-,所述多核阴离子包括AlCl4 -、FeCl3 -、CuCl3 -、AuCl4 -。
进一步的,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的乙腈中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与乙腈的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到55~65℃,反应4~8h;
S3、浓缩,使用乙酸乙酯洗涤,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
进一步的,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的DMF中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与DMF的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
进一步的,本发明还提供了基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入反应瓶中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇的分子摩尔量比为1:0.9~1.1;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,搅拌25~35min,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
进一步的,本发明还提供了咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物的制备工艺,包括以下几个步骤:
S1、将钠氢加入无水四氢呋喃中,冷却至-7~-3℃,获得反应液一;
S2、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物加入至无水四氢呋喃中,获得反应液二;
S3、将反应液二通过恒压低液漏斗滴加到反应液一中,保证滴加温度不超过5℃,获得反应液三;
S4、反应液三温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为0.8~1.2h,然后冷却至0℃,获得反应液四;
S5、将二氯甘醇溶解到无水四氢呋喃中,获得反应液五,将反应液五滴加至反应液四中,获得反应液六,滴加温度不超过0℃;
S6、反应液六温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为6~8h,获得反应液七;
S7、反应液七冷却到-7~-3℃,用饱和氯化铵淬灭,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩得到粗产品,过柱子分离出纯品。
进一步的,本发明还提供了二氯甘醇的制备工艺,包括以下几个步骤:
S1、将二醇与吡啶溶解到二氧六环溶液中,并加热,加热到75~85℃;
S2、向步骤S1中的产物中滴加二氯亚砜,滴加结束后,在75~85℃的温度条件下反应5-6h;
S3、将步骤S2中的产物溶液自然冷却到室温,蒸出二氧六环;
S4、将步骤S3中的剩余物加入到乙酸乙酯中,搅拌25~35min,过滤出吡啶盐;
S5、将步骤S4中的滤液进行水洗,乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥,浓缩得到淡黄色液体。
实施例:
二氯甘醇的制取,具体包括如下步骤:
S1、将1mol的二醇和3mol的吡啶溶解到500mL的二氧六环中,并加热,加热到80℃;
S2、向步骤S1中的产物中滴加2.2mol的二氯亚砜,缓慢滴加,2-3h滴加完成,滴加结束后,在80℃的温度条件下反应5-6h;
S3、将步骤S2中的产物溶液自然冷却到室温,蒸出二氧六环;
S4、将步骤S3中的剩余物加入到乙酸乙酯中,搅拌30min,过滤出吡啶盐;
S5、将步骤S4中的滤液进行水洗,乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥,浓缩得到淡黄色液体。
收率及谱图解析
咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物的制取,具体包括如下步骤:
S1、将0.12mol钠氢加入100ml无水四氢呋喃中,冷却至-5℃,获得反应液一;
S2、将0.1mol咪唑、苯并咪唑及其衍生物加入至150ml无水四氢呋喃中,获得反应液二;
S3、将反应液二通过恒压低液漏斗滴加到反应液一中,保证滴加温度不超过5℃,获得反应液三;
S4、反应液三温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为1h,然后冷却至0℃,获得反应液四;
S5、将0.1mol二氯甘醇溶解到50ml无水四氢呋喃中,获得反应液五,将反应液五滴加至反应液四中,获得反应液六,滴加温度不超过0℃;
S6、反应液六温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为6~8h,获得反应液七;
S7、反应液七冷却到-5℃,用饱和氯化铵淬灭,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩得到粗产品,过柱子分离出纯品。
这种制取方式为咪唑、苯并咪唑及其衍生物的单取代反应产物,将钠氢和咪唑、苯并咪唑及其衍生物成分增加一倍,获得的是咪唑、苯并咪唑及其衍生物的双取代反应产物。
单取代产物的收率、性状及谱图解析
双取代产物的收率、性状及谱图解析
基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备,具体包括如下几个步骤,
S1、将0.01mol咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与0.01mol二氯甘醇(合成Crown-ILs-001~Crown-ILs-030不需加入二氯甘醇)加入到的20ml乙腈中混合;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到60℃,反应4~8h;
S3、浓缩,使用乙酸乙酯洗涤,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备,具体包括如下几个步骤,
S1、将0.01mol咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与0.01mol二氯甘醇(合成Crown-ILs-001~Crown-ILs-030不需加入二氯甘醇)加入到的20mlDMF中混合;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到120℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备,具体包括如下几个步骤,
S1、将0.01mol咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与0.01mol二氯甘醇(合成Crown-ILs-001~Crown-ILs-030不需加入二氯甘醇)加入反应瓶中混合;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到120℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,搅拌30min,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
上述三种冠醚型离子液体的制备,分别记为方法一、方法二、方法三,产物的收率、合成方法及谱图解析如下表所示:
本发明制成的离子液体的阳离子为咪唑、苯并咪唑及其衍生物,阴离子主要有以下两种类型:一类是如Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CF3SO2 -、(CF3SO2)N-、OH-等呈中性或碱性的单核阴离子,它们的特点是合成后的离子液体不会和水或空气发生反应,性质比较稳定;另一类是多核阴离子,如AlCl4 -、FeCl3 -、CuCl3 -、AuCl4 -等,这类离子虽然组成固定,但是生成的离子液体不稳定,在进行合成应用时需要真空或惰性气体保护。
离子液体在诸如聚合反应、选择性烷基化和胺化反应、酰基化反应、酯化反应、化学键的重排反应、室温和常压下的催化加氢反应、烯烃的环氧化反应、电化学合成、支链脂肪酸的制备等方面得到应用,并显示出反应速率快、转化率高、反应的选择性高、催化体系可循环重复使用等优点。此外,离子液体在溶剂萃取、物质的分离和纯化、废旧高分子化合物的回收、燃料电池和太阳能电池、工业废气中二氧化碳的提取、地质样品的溶解、核燃料和核废料的分离与处理等方面也显示出潜在的应用前景。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,对于本领域的普通技术人员而言,可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (6)
1.基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,其特征在于:基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,其特征在于:所述冠醚型离子液体中阳离子为咪唑、苯并咪唑及其衍生物,阴离子包括中性或碱性的单核阴离子、多核阴离子;所述单核阴离子包括Cl-、Br-、BF4 -、PF6 -、CF3COO-、CF3SO2 -、(CF3SO2)N-、OH-,所述多核阴离子包括AlCl4 -、FeCl3 -、CuCl3 -、AuCl4 -。
2.根据权利要求1所述的基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体,其特征在于:包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的乙腈中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与乙腈的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到55~65℃,反应48h;
S3、浓缩,使用乙酸乙酯洗涤,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
3.根据权利要求1所述的基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入到的DMF中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇与DMF的分子摩尔量比为1:0.9~1.1:18~22;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
4.根据权利要求1所述的基于咪唑、苯并咪唑及其衍生物的冠醚型离子液体的制备方法,其特征在于,包括以下几个步骤:
S1、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇加入反应瓶中混合,其中咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物与二氯甘醇的分子摩尔量比为1:0.9~1.1;
S2、将步骤S1中获得的产物在氮气保护下加热到115~125℃,反应4~8h;
S3、向步骤S2中获得产物中加入乙酸乙酯,搅拌25~35min,后除去乙酸乙酯层;
S4、将步骤S3中的产物过柱子分离纯化得到离子液体。
5.咪唑、苯并咪唑及其衍生物的取代反应产物的制备工艺,其特征在于:包括以下几个步骤:
S1、将钠氢加入无水四氢呋喃中,冷却至-7~-3℃,获得反应液一;
S2、将咪唑、苯并咪唑及其衍生物加入至无水四氢呋喃中,获得反应液二;
S3、将反应液二通过恒压低液漏斗滴加到反应液一中,保证滴加温度不超过5℃,获得反应液三;
S4、反应液三温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为0.8~1.2h,然后冷却至0℃,获得反应液四;
S5、将二氯甘醇溶解到无水四氢呋喃中,获得反应液五,将反应液五滴加至反应液四中,获得反应液六,滴加温度不超过0℃;
S6、反应液六温度自然恢复至室温后,继续反应,反应时间为6~8h,获得反应液七;
S7、反应液七冷却到-7~-3℃,用饱和氯化铵淬灭,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩得到粗产品,过柱子分离出纯品。
6.二氯甘醇的制备工艺,其特征在于:包括以下几个步骤:
S1、将二醇与吡啶溶解到二氧六环溶液中,并加热,加热到75~85℃;
S2、向步骤S1中的产物中滴加二氯亚砜,滴加结束后,在75~85℃的温度条件下反应5-6h;
S3、将步骤S2中的产物溶液自然冷却到室温,蒸出二氧六环;
S4、将步骤S3中的剩余物加入到乙酸乙酯中,搅拌25~35min,过滤出吡啶盐;
S5、将步骤S4中的滤液进行水洗,乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥,浓缩得到淡黄色液体。
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PB01 | Publication | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190531 |
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