CN109796782A - 一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物及其pdms海绵结构芯片,制备方法以及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物及其制备方法和应用,所述氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物是3‑羟基‑6‑二乙氨基‑9‑氧代螺异苯并呋喃‑呫吨‑异硫氰酸丁酯。本发明还提供一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片及其制备方法和应用。根据本发明提供的新型氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物,对Hg2+响应快、选择性高、检测的灵敏度高,检测限可达到1×10‑7M,并且制备方法简单易行、成本低;而负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片可用于检测Hg2+,由于这类芯片结构简单,检测效果好,使其应用更加广泛,有望实现便携式检测,为荧光探针用于重金属及环境污染物检测提供平台。
Description
技术领域
本发明涉及荧光传感检测技术和新型功能材料技术领域,更具体地涉及一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物及其制备方法和应用,以及一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片及其制备方法和应用。
背景技术
重金属污染不仅对环境造成了巨大影响,而且还通过食物链最终进入到了生物链的顶端,由于重金属在生物体内具有无法被排出的特性,在大量堆积后不可避免的形成各种疾病,如汞离子的水俣病,还会损害人的神经系统等等。同时重金属污染已经成为水质和土壤污染的重要原因之一,目前用于重金属检测的方法主要有冷蒸气原子吸收光谱,电感耦合等离子体等。具体分为三大类:电化学检测、光学检测、生物化学检测。其中光学检测法包括原子荧光、分子荧光、分光光度、激光诱导击穿光谱法等。而荧光分析技术作为光学检测方法的一种,成为现代分析化学中的一种重要方法,它是利用荧光分子探针作为光学信号试剂,通过探针材料与目标物的结合使荧光强度或波长等荧光光学信号发生改变的分析检测技术。
随着计算机科学、光学成像技术及新型探针标记技术等方面的快速发展,极大推动了荧光分析技术在分子生物学、细胞生物学、医药和新药开发等领域的发展,而该技术的关键就是设计并合成满足各种检测目的的荧光分子探针材料,探针的特性将直接影响到检测结果的准确性、灵敏性,因而开发适用于荧光标识的探针材料以满足不同检测领域的需求将对化学和生物分析检测具有重要的意义。
将荧光探针固定在芯片上实现便携式检测环境重金属成为一种新的方法,但是如何固定荧光染料成为技术关键。通常采用固定染料的方法是化学键连或物理旋涂。JungkyuKim课题组通过硅烷化合物与羧基、巯基和氨基缩合反应固定到色谱纸上,通过比较灰度值来检测目标物。A.Yu.Mironenko课题组利用硅氧键与烯烃连接官能团来检测金离子。化学键连需要找到合适的连接基团,但是这样可能会导致荧光染料的发光性能降低,物理旋涂法同样会存在成膜后降低材料性能的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物及其PDMS海绵结构芯片,制备方法以及应用,从而解决现有技术中缺乏有效的检测环境重金属的荧光探针的问题。
为了解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
根据本发明的第一方面,提供一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物,所述氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物是3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨-异硫氰酸丁酯,其化学结构式如下:
根据本发明的第二方面,提供一种如上所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的制备方法,包括以下步骤:1)将氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯加入到N,N-二甲基甲酰胺中,氮气保护,室温下搅拌;以及2)将上述步骤1)中的反应液萃取干燥,并减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,通过柱层层析硅胶提纯,得到的粉红色固体即为目标产物。
优选地,所述步骤1)中氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯的摩尔比为1:2-1:4。
优选地,所述步骤1)中所述氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯的总重量与N,N-二甲基甲酰胺的重量比为1:5-1:8。
其中,氧杂蒽染料水合肼衍生物的制备方法可参考文献RSC Advances2015vol.5#27p.20634–20638,此处作为举例,可以采用以下方法进行制备:
1)提供一种3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨,其化学结构式如下:
2)将步骤1)提供的3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨和80%水合肼按照1:20-1:25的摩尔比加入到无水乙醇中,避光95-100℃,加热24-28h后冷却至室温;以及
3)将上述反应液萃取干燥,并减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,通过柱层析硅胶提纯得到目标产物为氧杂蒽染料水合肼衍生物,其化学结构式如下:
其中,3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨可采用以下方法进行制备:
1)将2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和间二苯酚加入甲磺酸中搅拌均匀,避光加热,油浴温度90-95℃,反应20-30h后冷却至室温;
2)将上述反应液冷却后倒入去离子水中搅拌并用氢氧化钠调节至中性,萃取干燥后减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,用柱层析硅胶分离提纯,得到目标产物为3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨。
根据本发明的第三方面,提供一种如上所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物在检测汞离子中的应用。
根据本发明的一个优选实施方式,将制备的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物配制成浓度为5×10-3M的溶液作为探针溶液,将该探针溶液加到检测对象中,使探针的浓度保持在10×10-6M,混合均匀之后,立即用480nm波长的光激发,测定溶液的发射光谱。
根据本发明提供的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物,其核心为单螺环酰胺结构的分子探针,该氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物在原始状态下不发光,当探针和Hg2+作用时发生反应,生成1,3,4-恶二唑后发生强烈的荧光。该反应是基于螺环内酰胺的开环和关环两种结构体之间的转换,通过Hg2+诱导形成氨基硫脲反应,脱去HgS成环反应,生成1,3,4-恶二唑,并促使氧杂蒽染料共轭体系的恢复而产生相应的光学信号。
根据本发明的第四方面,提供一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片,所述氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物是3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨-异硫氰酸丁酯,其化学结构式如前所述。
根据本发明的第五方面,提供一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片的制备方法,包括以下步骤:1)将SU8环氧胶制备成一定尺寸的模具;2)将根据权利要求1所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物加入氯化钠中,室温下充分研磨,得到附着荧光染料的氯化钠颗粒;3)将上述步骤2)得到的附着荧光染料的氯化钠颗粒加入上述步骤1)做的模具中,模具放入烧杯中,烧杯中放入蒸馏水,密封;4)将上述步骤3)得到的装有模具的烧杯放入鼓风干燥箱中,加热温度为40-50℃,加热时间为1.5-2.5h,优选地2h,随后取出烧杯中的模具在鼓风干燥箱中,加热温度为55-70℃,干燥1.0-2.0h,优选地1h;5)将上述步骤4)得到的模具用作进一步PDMS成膜的模板,将PDMS与固化剂按照10:1-8:1的重量比搅拌均匀,加入该模具中,真空干燥进行脱气处理;6)将上述步骤5)得到的PDMS置于加热板中,进行固化处理,然后脱模;以及7)将上述步骤6)脱模得到的PDMS放入水中进行溶解盐颗粒,即可。
优选地,所述步骤2)中氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物和氯化钠的重量比为1:400-1:500。
优选地,所述步骤2)中研磨后得到的附着荧光染料的氯化钠颗粒的颗粒尺寸为50-100nm。
在该制备方法中,步骤4)中采用两步加热法,其中,第一次加热的目的在于利用40-50℃获得的饱和蒸气压将盐颗粒边界溶解,该温度下盐颗粒及荧光染料的混合物大面积融化,将盐颗粒大部分溶解,充分吸附荧光染料,达到微区融合目的;第二次加热的目的在于利用升高到55-70℃的温度,将模具中的水蒸气除去,以免影响下一步成膜反应,便于进一步制备。。
优选地,所述步骤6)包括将上述步骤5)得到的PDMS置于加热板中,在75℃下进行固化处理10-15小时,然后脱模。
根据本发明的第六方面,还提供一种如上所述的负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片在检测汞离子中的应用,所述应用包括:将负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片制备成一定尺寸的样本,将待检测汞离子配制成一定浓度的溶液,优选为1×10-2M,将待检测汞离子溶液加到芯片上,立即切换405nm波长的滤光片,测定芯片在荧光显微镜下的荧光强度,根据荧光强度的灰度值确定汞离子这类物质的含量。
根据本发明提供的负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片,其核心为吸附染料的PDMS孔洞芯片,由于PDMS海绵结构具有良好的吸附性,并且具有优良柔韧性,易加工及成本低等特性,通过将荧光染料吸附在PDMS海绵结构中,避免了化学键连及物理旋涂的不足。根据本发明提供的PDMS海绵结构芯片在原始状态下不发光,当芯片加入汞离子溶液时,芯片上负载的荧光探针和Hg2+作用时发生反应,生成1,3,4-恶二唑后发生强烈的荧光,该反应通过汞离子诱导形成氨基硫脲反应,脱去HgS成环反应,生成1,3,4-恶二唑,并促使氧杂蒽染料共轭体系的恢复而产生相应的光学信号。
本发明的创造性主要体现在以下几个方面:设计并合成了一种新型氧杂蒽染料,该染料是一个具有单螺环的罗丹明和荧光素体系,染料光学信号的释放受到螺环结构的控制,螺环结构的开关调控整个分子结构中荧光团氧杂蒽环共轭体系(醌式体系形成或消失),使光学信号强度发生相应变化;进一步拓展了该染料作为光学信号报告基团在重金属离子的检测方面的应用,通过进一步负载在PDMS海绵芯片中可作为检测Hg2+的分子荧光探针材料,该探针材料对Hg2+响应快、选择性高、检测的灵敏度高,检测限可达到1×10-7M的数量级;采用一种新型PDMS成膜技术,将荧光染料制备在PDMS海绵结构中,该技术效果的优势是不需要进行复杂的材料表面修饰方法,直接进行染料的负载,步骤简单,提高吸附能力。
总之,本发明提供了一种新型氧杂蒽染料及其制备方法,该类染料的制备方法简单易行、成本低;并利用该染料为光学信号报告基团设计了可作为检测Hg2+的固体芯片;同时,由于这类芯片结构简单,检测效果好,使其应用更加广泛。有望实现便携式检测,为荧光探针用于重金属及环境污染物检测提供平台。
附图说明
图1是根据本发明的一个优选实施例提供的PDMS海绵结构芯片的制备流程;
图2是根据本发明制备的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物连续滴定的荧光发射光谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例,对本发明做进一步说明。应理解,以下实施例仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围。
实施例1、氧杂蒽荧光染料分子探针的制备
具体方法如下:
氧杂蒽荧光染料分子探针为3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨,制备步骤如下:
1)将2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸(313mg,1mmol)和间二苯酚(110mg,1mmol)加入甲磺酸(5mL)中搅拌均匀,避光加热,油浴温度90℃,反应24小时;
2)将上述反应液冷却至室温,倒入80mL冰水中搅拌,用1.0M氢氧化钠水溶液将反应液的pH调节至中性。然后,将混合溶液用二氯甲烷(50mL)萃取多次。收集有机相用无水硫酸镁干燥,并减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,用柱层层析硅胶分离提纯。得到目标产物氧杂蒽荧光染料分子探针,为粉红色固体(310mg),产率为80%。其核磁共振氢谱如下:
1H NMR(500MHz,Methanol-d4)δ8.04(s,1H),7.74(t,J=7.4Hz,1H),7.69(t,J=7.5Hz,1H),7.24(d,J=7.6Hz,1H),6.76–6.68(m,3H),6.61(d,J=7.6Hz,2H),6.57(dd,J=8.8,2.4Hz,1H),3.47(q,J=7.1Hz,4H),1.20(t,J=7.1Hz,6H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ168.71,152.32,152.32,152.20,149.19,135.32,129.86,128.93,128.56,126.52,124.47,124.05,112.32,109.95,108.50,104.82,102.17,96.93,48.56,43.73,12.28.
实施例2、氧杂蒽染料水合肼衍生物的制备
步骤如下:
1)将上述实施例1得到的3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨(186mg,0.6mmol)和80%水合肼(1.5mL)加入到无水乙醇(20mL)中,避光回流加热,油浴温度95℃,加热回流24小时;
2)将上述反应液冷却至室温,倒入100mL去离子水中搅拌。将混合溶液用二氯甲烷(50mL)萃取。收集有机相用无水硫酸镁干燥,并减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,通过柱层层析硅胶分离提纯,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇(100:1)。得到目标产物氧杂蒽染料水合肼衍生物,为白色固体(144mg),产率为60%。其核磁共振氢谱如下:
1H NMR(500MHz,Methanol-d4)δ7.89–7.83(m,1H),7.56–7.46(m,2H),7.06–6.99(m,1H),6.64(dd,J=2.0,0.8Hz,1H),6.45(d,J=2.1Hz,3H),6.40(t,J=1.7Hz,2H),3.37(q,J=7.0Hz,4H),3.30(p,J=1.7Hz,2H),1.15(t,J=7.0Hz,6H).13C NMR(126MHz,Methanol-d4)δ168.55,155.17(d,J=9.3Hz),134.38,129.86,129.46,129.09,125.16,123.98,113.22,111.04,110.02,105.79,104.18,99.57,45.64,40.30,40.13,39.96,39.80,39.63,13.24.
实施例3、氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的制备
步骤如下:
1)将上述实施例2得到的氧杂蒽染料水合肼衍生物(100mg,0.25mmol)和异硫氰酸丁酯(150μL,1.25mmol)加入到N,N-二甲基甲酰胺(DMF,5mL)中,氮气保护,室温搅拌28小时;
2)将上述反应液倒入50mL去离子水中搅拌。将混合溶液用二氯甲烷(50mL)萃取多次。收集有机相用无水硫酸镁干燥,并减压蒸馏得到粗产品,通过柱层层析硅胶分离提纯,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇(100:1)。得到纯的目标产物氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物,为粉红色固体(77mg),产率为60%。其核磁共振氢谱如下:
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.83(s,1H),8.80(s,1H),7.98–7.84(m,1H),7.69–7.50(m,1H),7.20–7.11(m,1H),7.10–7.04(d,2H),6.55(d,J=2.2Hz,1H),6.41(dd,J=8.6,2.4Hz,1H),6.34(s,1H),6.32(d,J=2.4Hz,1H),3.37(s,4H),3.33–3.27(m,4H),1.08(t,J=7.0Hz,8H),0.98(q,J=7.3Hz,2H),0.76(t,J=7.2Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ182.84,167.27,158.30,153.98,149.94,149.40,134.43,132.56,129.24,127.50,124.84,123.96,117.16,114.07,112.67,109.32,108.46,103.86,98.40,76.73,66.88,47.19,44.41,31.44,29.36,12.57.
实施例4、负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯的PDMS海绵结构芯片的制备
结合图1所示,负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯的PDMS海绵结构芯片的制备包括以下步骤:
1)将SU8环氧胶制备成一定尺寸的模具。
2)将上述得到的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物加入氯化钠中,室温下充分研磨,得到附着荧光染料的氯化钠颗粒,颗粒尺寸为50-100nm。
3)将上述步骤2)得到的附着荧光染料的氯化钠颗粒加入上述1做的模具中,氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物和氯化钠的重量比为1:400-500。模具放入大烧杯中,烧杯中放入蒸馏水50-80ml,用白膜进行密封。
4)将上述步骤3)得到的装有模具的烧杯放入鼓风干燥箱中,加热温度为45℃,加热时间为2小时。随后取出烧杯中的模具在鼓风干燥箱中,加热温度为60℃,干燥1小时。
5)将上述步骤4)得到的模具用作进一步PDMS成膜的模板,PDMS与固化剂按照10:1的重量比搅拌均匀,加入该模具中。真空干燥进行脱气处理,当不再有气泡产生时,PDMS完全充满孔隙。
6)将上述步骤5)得到的PDMS置于加热板中,在75℃下进行固化处理10小时,然后脱模。
7)将上述步骤6)得到的PDMS固化后放入蒸馏水中进行超声溶解盐颗粒,得到吸附氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片。
应用实例1:
利用氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物制成5×10-3M的无色溶液,取100μL上述溶液到100mL容量瓶中,用乙醇稀释为5×10-6M的溶液,进行汞离子的检测。采用480nm的激发波长激发测定其荧光发射光谱(参见图2)。取5×10-6M的主体溶液,进行荧光光谱检测,当不加入汞离子时,荧光探针在548nm处荧光发射的相对强度为1.86×106,随着汞离子的加入,当加入1当量汞离子时,由于重原子效应,影响发光强度,在548nm处的荧光强度降低至1.74×105。逐渐增加汞离子浓度,通过汞离子诱导形成氨基硫脲反应,脱去HgS成环反应,生成1,3,4-恶二唑,并促使氧杂蒽染料共轭体系的恢复而产生相应的光学信号。当加入10当量的汞离子后,荧光发射光谱逐渐红移至560nm,荧光增强至2.79×106。随着汞离子浓度进一步增大,溶液处于饱和状态,荧光稳定至3.1×106。
应用实例2:
利用负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯的PDMS海绵芯片制备成2mm×2mm的样本,将待检测汞离子配制成浓度为1×10-2M的水溶液,取不同浓度待检测汞离子溶液加到5mm×5mm芯片上,立即切换405nm波长的滤光片,测定芯片在荧光显微镜下的荧光强度,根据荧光强度的灰度值对汞离子浓度作图,即可确定待检测汞离子溶液中汞离子这类物质的含量。
以上所述的,仅为本发明的较佳实施例,并非用以限定本发明的范围,本发明的上述实施例还可以做出各种变化。凡是依据本发明申请的权利要求书及说明书内容所作的简单、等效变化与修饰,皆落入本发明专利的权利要求保护范围。本发明未详尽描述的均为常规技术内容。
Claims (10)
1.一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物,其特征在于,所述氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物是3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨-异硫氰酸丁酯,其化学结构式如下:
2.一种如权利要求1所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯加入到N,N-二甲基甲酰胺中,氮气保护,室温下搅拌;以及
2)将上述步骤1)中的反应液萃取干燥,并减压蒸馏除去溶剂得到粗产品,通过柱层析硅胶提纯,得到的粉红色固体即为目标产物;
其中,所述氧杂蒽染料水合肼衍生物的化学结构式如下:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯的摩尔比为1:2-1:4。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中所述氧杂蒽染料水合肼衍生物和异硫氰酸丁酯的总重量与N,N-二甲基甲酰胺的重量比为1:5-1:8。
5.一种根据权利要求1所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物在检测汞离子中的应用。
6.一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片,其特征在于,所述氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物是3-羟基-6-二乙氨基-9-氧代螺异苯并呋喃-呫吨-异硫氰酸丁酯,其化学结构式如权利要求1所示。
7.一种负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将SU8环氧胶制备成一定尺寸的模具;
2)将根据权利要求1所述的氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物加入氯化钠中,室温下充分研磨,得到附着荧光染料的氯化钠颗粒;
3)将上述步骤2)得到的附着荧光染料的氯化钠颗粒加入上述步骤1)做的模具中,模具放入烧杯中,烧杯中放入蒸馏水,密封;
4)将上述步骤3)得到的装有模具的烧杯放入鼓风干燥箱中,加热温度为40-50℃,加热时间为1.5-2.5h,随后取出烧杯中的模具在鼓风干燥箱中,加热温度为55-70℃,干燥1.0-2.0h;
5)将上述步骤4)得到的模具用作进一步PDMS成膜的模板,将PDMS与固化剂按照10:1-8:1的重量比搅拌均匀,加入该模具中,真空干燥进行脱气处理;
6)将上述步骤5)得到的PDMS置于加热板中,进行固化处理,然后脱模;以及
7)将上述步骤6)脱模得到的PDMS放入水中进行超声溶解盐颗粒,即可。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物和氯化钠的重量比为1:400-1:500。
9.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中研磨后得到的附着荧光染料的氯化钠颗粒颗粒尺寸为50-100nm。
10.一种根据权利要求6所述的负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片在检测汞离子中的应用,其特征在于,所述应用包括:将负载氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物的PDMS海绵结构芯片制备成一定尺寸的样本,将待检测汞离子配制成一定浓度的溶液,将待检测汞离子溶液加到芯片上,立即切换405nm波长的滤光片,测定芯片在荧光显微镜下的荧光强度,根据荧光强度的灰度值确定汞离子这类物质的含量。
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CN201811535916.1A Active CN109796782B (zh) | 2018-12-14 | 2018-12-14 | 一种氧杂蒽染料异硫氰酸丁酯衍生物及其pdms海绵结构芯片,制备方法以及应用 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN110408068A (zh) * | 2019-06-25 | 2019-11-05 | 中国科学院上海微系统与信息技术研究所 | 一种掺杂荧光染料的多孔海绵伞状结构pdms芯片及其制备方法以及应用 |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102827384A (zh) * | 2012-09-17 | 2012-12-19 | 无锡英普林纳米科技有限公司 | 基于无机盐结晶模板的聚合物表面微结构及其制备方法 |
CN106117230A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-11-16 | 河南师范大学 | 取代罗丹明b酰胺基硫脲类荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
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2018
- 2018-12-14 CN CN201811535916.1A patent/CN109796782B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN114323856A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-04-12 | 安徽三义堂生物科技有限公司 | 一种针对中药饮片中残留重金属的智能检测设备 |
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CN109796782B (zh) | 2021-01-29 |
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