CN109796452A - 环戊二烯并二氢喹啉类化合物及其制备方法 - Google Patents

环戊二烯并二氢喹啉类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物及其制备方法。本发明以1,7‑烯炔和1,3‑二羰基化合物为原料，在过硫酸钾和硝酸银的作用下合成环戊二烯并二氢喹啉类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、易于放大的优点，具有工业化生产应用前景。该类衍生物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，本发明为环戊二烯并二氢喹啉类化合物的合成提供了新的方法。

Description

环戊二烯并二氢喹啉类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法。
背景技术
环戊二烯并二氢喹啉类化合物具有独特的物理、化学及生物活性，广泛存在于生物活性分子中，对环戊二烯并二氢喹啉及其衍生物合成方法及性能的研究是化学、药学、物理、材料学家等共同关注的研究热点 (Chem Commun, 2017, 53, 3974-3977）。然而传统合成此类化合物的方法往往具有步骤繁琐，条件苛刻等缺点 (J Am Chem Soc, 1996, 118,8977-8978; Org Lett, 2014, 16, 1756-1759)，近年来发展的以1,7-烯炔和2-溴-1,3-二羰基化合物为原料，通过自由基串联环化合成此类化合物的方法往往需要预先在底物中引入一个溴原子，步骤繁琐，原子利用率低 (Chem Commun, 2017, 53, 10707-10710)。因而，开发步骤简便，快速高效合成环戊二烯并二氢喹啉类化合物的新方法具有重要的研究意义与应用前景。
发明内容
本发明提出了一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，该合成方法反应条件温和，简便安全，原料和催化剂价廉易得，是一种环境友好的绿色合成方法。
实现本发明的技术方案是：一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物，结构式如下：
，
其中R1为甲基、甲氧基、氟、氯、溴；R2为甲基，酯基。
所述的环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，步骤如下：将1,7-烯炔化合物和1,3-二羰基化合物溶解在乙腈和水的混合溶剂中，然后加入过硫酸钾和硝酸银进行反应，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到环戊二烯并二氢喹啉类化合物。
所述1,7-烯炔化合物的结构式如下：
，
其中R1为甲基，甲氧基，氟、氯，溴；R2为甲基，酯基。
所述溶剂为乙腈与水按照体积比3:1混合。
所述1,7-烯炔化合物、1,3-二羰基化合物、过硫酸钾和硝酸银的摩尔比为1: 2:3: 0.2。
所述的反应温度为80℃，反应时间为8 h。
本发明所述制备方法的反应通式如下：
。
本发明的有益效果是：本发明提供了一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，所述方法条件温和，催化剂廉价易得，操作简便、区域选择性高、产率高、有利于工业化生产，为环戊二烯并二氢喹啉类化合物的合成提供了新的方法。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，步骤如下：
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6 mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 83 %。
White solid; 83%; m.p. 191-194 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.34(m, 4H), 7.19-7.14 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 2H), 6.74-6.67 (m, 2H), 4.67-4.57(m, 1H), 3.57 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 2.77 (d, J =13.6 Hz, 1H), 2.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.47 (s, 3H). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 171.0, 170.6, 170.4, 150.5, 143.5, 137.4, 134.1, 129.2,129.0, 128.2, 128.2, 127.9, 124.2, 124.0, 69.0, 46.7, 41.8, 28.9, 28.8, 24.0,23.4. HRMS Calcd for C26H26N3O4, [M+H]+: 444.1918, Found: 444.1915。
实施例2
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-环戊二酮 (0.6 mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 82%。
White solid; 82%; m.p. 192-195 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.39-7.33(m, 4H), 7.13-7.09 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 6.71-6.66 (m, 2H), 4.67-4.52(m, 1H), 3.35 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 2.65-2.38 (m, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.22 (d,J = 12.8 Hz, 1H), 2.05-1.93 (m, 2H), 1.38 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ214.93, 214.91, 170.8, 142.3, 137.3, 135.7, 134.7, 129.5, 128.5, 128.4,127.9, 127.6, 124.4, 124.2, 123.0, 74.5, 46.7, 41.7, 36.8, 36.2, 24.2, 23.7.HRMS Calcd for C25H24NO3, [M+H]+: 386.1751, Found: 386.1740。
实施例3
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，二苯甲酰基甲烷 (0.6 mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 77%。
Yellow solid; 77%; m.p. 120-122 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71-7.68 (m, 2H), 7.43-7.15 (m, 14H), 7.07 (t, J = 16.0 Hz, 2H), 6.89-6.87 (m,1H), 6.79-6.75 (m, 1H), 4.57-4.48 (m, 1H), 3.60 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 3.49(d, J = 12.0 Hz, 1H), 2.59 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.14 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 200.3, 199.0, 170.7, 142.9, 137.7, 137.1, 136.6,136.4, 135.0, 132.8, 132.3, 130.3, 129.6, 129.2, 128.6, 128.3, 128.2, 127.9,127.77, 127.75, 124.4, 124.3, 79.3, 46.4, 45.4, 23.6, 23.3. HRMS Calcd forC35H30NO3, [M+H]+: 512.2220, Found: 512.2216。
实施例4
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，3,5-庚烷二酮 (0.6 mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 56%。
Yellow solid; 56%; m.p. 66-69 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35-7.25(m, 6H), 7.19-7.14(m, 1H), 6.91-6.89 (m, 1H), 6.82-6.77 (m, 1H), 4.42 (d, J =12.4 Hz, 1H), 3.54 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.64-2.50(m, 2H), 2.33-2.30 (m, 4H), 2.18-1.96 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.03(s, 3H), 0.68 (t, J = 7.2 Hz, 3H).13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 212.0, 208.4,170.6, 141.8, 136.2, 136.1, 129.6, 128.9, 128.6, 127.9, 127.8, 124.5, 124.1,83.0, 42.5, 34.4, 34.2, 23.5, 22.0, 9.2, 7.7. HRMS Calcd for C27H30NO3, [M+H]+:416.2220, Found: 416.2206。
实施例5
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 77%。
White solid; 77%; m.p. 99-101 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51-7.15(m, 2H), 6.89-6.83 (m, 4H), 6.77-6.72 (m, 2H), 4.66-4.58 (m, 1H), 3.85 (s,3H), 3.53 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.28 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 2.76 (d, J = 13.6Hz, 1H), 2.54 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.46 (s, 3H). 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ 171.0, 170.8, 170.6, 159.9, 150.5, 143.6, 137.4, 134.2, 129.5,128.2, 127.9, 125.9, 124.2, 124.0, 114.6, 69.0, 55.2, 46.6, 41.9, 31.6, 28.9,28.8, 23.4, 22.7. HRMS Calcd for C27H28N3O5, [M+H]+: 474.2023, Found: 474.2018。
实施例6
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 62%。
White solid; 62%; m.p. 131-134 oC;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.29(m, 3H), 7.22-7.18 (m, 1H), 6.93-6.90 (m, 2H), 6.78 (t, J = 7.2 Hz, 1H),6.68-6.65 (m, 1H), 4.62-4.56 (s, 1H), 3.57 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.31 (s,3H), 3.04 (s, 3H), 2.74 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 2.55 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.38(s, 3H), 1.45 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.0, 170.6, 170.4, 150.4,144.6, 137.5, 135.0, 132.7, 132.5, 129.9, 129.6, 128.5, 127.8, 124.3, 124.1,68.6, 46.8, 43.0, 29.0, 28.9, 24.0, 23.3. HRMS Calcd for C26H25ClN3O4, [M+H]+:478.1528, Found: 478.1519。
实施例7
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 57%。
White solid; 57%; m.p. 120-123 oC; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.17(m, 2H), 7.11 - 7.05 (m, 2H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.76 (t, J = 12.0 Hz, 1H),6.67-6.65 (m, 1H), 4.65-4.57 (s, 1H), 3.57 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.30 (s,3H), 3.03 (s, 3H), 2.75 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 2.55 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 2.38(s, 3H), 1.45 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.0, 170.6, 170.4, 164.1,161.6, 150.4, 144.5, 137.5, 132.9, 130.4, 130.3, 130.1, 130.0, 128.4, 127.8,124.3, 124.0, 116.6, 116.4, 68.8, 46.7, 42.6, 29.0, 28.8, 24.0, 23.3. 19F NMR(376 MHz, CDCl3) δ -123.68. HRMS Calcd for C26H25FN3O4, [M+H]+: 462.1824, Found:462.1818。
实施例8
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 62%。
White solid; 62%; m.p. 131-134 oC;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.29(m, 3H), 7.22-7.18 (m, 1H), 6.93-6.90 (m, 2H), 6.78 (t, J = 7.2 Hz, 1H),6.68-6.65 (m, 1H), 4.62-4.56 (s, 1H), 3.57 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.31 (s,3H), 3.04 (s, 3H), 2.74 (d, J = 13.6 Hz, 1H), 2.55 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 2.38(s, 3H), 1.45 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.0, 170.6, 170.4, 150.4,144.6, 137.5, 135.0, 132.7, 132.5, 129.9, 129.6, 128.5, 127.8, 124.3, 124.1,68.6, 46.8, 43.0, 29.0, 28.9, 24.0, 23.3. HRMS Calcd for C26H25ClN3O4, [M+H]+:478.1528, Found: 478.1519。
实施例9
在8 mL反应瓶中加入1,7-烯炔 (0.3 mmol)，1,3-二甲基巴比妥酸 (0.6mmol)，3mL乙腈、1mL水，过硫酸钾 (0.9 mmol)，硝酸银 (0.06 mmol)，在80℃下搅拌8 h，薄层析检测反应过程。反应完毕，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，剩余物用硅胶柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 3:1)，得终产物的产率为 67%。
White solid; 67%; m.p. 93-95 oC;1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.46-7.40(m, 4H), 7.19-7.15 (m, 1H), 6.99 -6.97 (m, 2H), 6.79-6.74 (m, 2H), 5.33-5.22(m, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.43 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 3.23 (s, 3H), 3.09 (d, J =13.2 Hz, 1H), 2.99-2.96 (m, 4H), 2.27 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ173.6, 170.3, 169.5, 169.3, 150.4, 138.0, 137.5, 137.1, 133.7, 129.5, 129.3,128.3, 127.9, 127.1, 124.8, 124.6, 123.9, 67.7, 58.2, 52.6, 38.9, 28.8, 28.7,23.2. HRMS Calcd for C27H26N3O6, [M+H]+: 488.1816, Found:488.1821。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种环戊二烯并二氢喹啉类化合物，其特征在于结构式如下：
，
其中R1为甲基、甲氧基、氟、氯、溴；R2为甲基，酯基。
2.环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：将1,7-烯炔化合物和1,3-二羰基化合物溶解在乙腈和水的混合溶剂中，然后加入过硫酸钾和硝酸银进行反应，反应结束后，经萃取，干燥，减压蒸去溶剂，经柱层析分离得到环戊二烯并二氢喹啉类化合物。
3.根据权利要求2所述的环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，其特征在于所述1,7-烯炔化合物的结构式如下：
，
其中R1为甲基，甲氧基，氟、氯，溴；R2为甲基，酯基。
4.根据权利要求2所述的环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为乙腈与水按照体积比3:1混合。
5.根据权利要求2所述的环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述1,7-烯炔化合物、1,3-二羰基化合物、过硫酸钾和硝酸银的摩尔比为1: 2: 3: 0.2。
6.根据权利要求2所述的环戊二烯并二氢喹啉类化合物的制备方法，其特征在于：所述的反应温度为80℃，反应时间为8 h。
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