CN109627235B - 一种高能钝感含能化合物及其合成方法 - Google Patents

一种高能钝感含能化合物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109627235B
CN109627235B CN201811417717.0A CN201811417717A CN109627235B CN 109627235 B CN109627235 B CN 109627235B CN 201811417717 A CN201811417717 A CN 201811417717A CN 109627235 B CN109627235 B CN 109627235B
Authority
CN
China
Prior art keywords
nitro
pyrazole
aminoguanidine
bis
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811417717.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109627235A (zh
Inventor
杨红伟
徐旻贤
熊华林
程广斌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing University of Science and Technology
Original Assignee
Nanjing University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing University of Science and Technology filed Critical Nanjing University of Science and Technology
Priority to CN201811417717.0A priority Critical patent/CN109627235B/zh
Publication of CN109627235A publication Critical patent/CN109627235A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109627235B publication Critical patent/CN109627235B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种高能量密度钝感含能化合物及其合成方法。其步骤为：以4‑硝基‑1H‑吡唑‑3,5‑二甲酸二甲酯为原料，在金属钠催化作用下与氨基胍硫酸盐一锅法制得中间体；将中间体在氧化体系中氧化得到目标产物。本发明制备方法简便，反应步骤少，产率较高，分离方法简单，最终产物4‑硝基‑3,5‑双(1H‑1,2,4‑三唑‑3‑硝基)‑1H‑吡唑实测密度高达1.865g·cm‑3，BKW状态方程预测上述实施例的最终产物的理论爆速为8747m/s，理论爆压为33.0GPa，与黑索金(RDX，爆速：8841m/s，爆压：34.9GPa)相接近，测试撞击感度30J，低于RDX(7.4J)及2,4,6‑三硝基甲苯TNT(15J)，在高能钝感含能材料领域有很大的应用前景。

Description

一种高能钝感含能化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机含能材料领域，具体涉及到一种高能量密度钝感含能化合物及其合成方法。
背景技术
含能材料是发展先进武器装备的关键性物质基础，是完成枪炮弹丸发射、火箭导弹推进的动力能源，是战斗部进行毁伤的威力能源，也是航天运载、空间探测和航空救生所用助推、调资、分离装置的动力能源。随着现代高性能武器系统的飞速发展，对含能材料装药在各种条件下的安全性要求也日益迫切。尽管含能材料已经发展了几十年，可是能量和安全性的矛盾依然还是一个等待解决的问题。高氮含能化合物因其结构中含有大量的C-N、C＝N、N-N和N＝N键，分解时释放大量氮气，产生较高能量，同时它们对摩擦和电火花等刺激都不敏感，因此可用于高能钝感炸药、气体发生剂、燃速调节剂、低特征信号推进剂等。
例如2012年Thomas M.
Figure BDA0001879878060000012
课题组在《Nitrogen-Rich Bis-1,2,4-triazoles—AComparative Study of Structural and Energetic Properties》，Chem.Eur.J.,2012,18,16742-16753一文公开了3,3’-二硝基-5,5’-二(1H-1,2,4-三唑)的合成方法，合成路线如下：
Figure BDA0001879878060000011
但是该方法所制备的3,3’-二硝基-5,5’-二(1H-1,2,4-三唑)实测感度为10J，感度较高，实验过程中危险性系数较大，未能符合高能量密度钝感含能材料的安全要求，难以在实际应用中得到广泛推广。
此外，2018年程广斌课题组在《Nitrogen-rich salts based on thecombination of 1,2,4-triazole and 1,2,3-triazole rings:a facile strategy forfine tuning energetic properties》，J.Mater.Chem.A，2018，6，2239-2248一文中报道了一种4-硝基-5-(5-硝基-1,2,4-三唑-3-基)-1，2，3-2H-三唑的合成，合成路线如下：
Figure BDA0001879878060000021
虽然制备的4-硝基-5-(5-硝基-1，2，4-三唑-3-基)-1，2，3-2H-三唑实测感度为24J，相对较低，但是其前驱体4-硝基-2H-1,2，4-三唑-5-甲酸甲酯制备步骤复杂，并且需要用到毒性较大且易爆的NaN3，安全性和环保性均难以达到要求。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术的不足，提供一种高能量密度钝感含能化合物及其制备方法。实现本发明目的的技术解决方案是：一种高能量密度钝感含能化合物，命名为4-硝基-3，5-双(1H-1，2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑，具有如下式结构：
Figure BDA0001879878060000022
合成上述化合物的中间体，命名为4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑，其结构式是：
Figure BDA0001879878060000023
合成上述化合物的方法，包括：
(1)将4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(I)与氨基胍盐在金属钠催化下发生闭环反应制备中间体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(II)的步骤；
Figure BDA0001879878060000024
(2)将中间体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(II)在氧化剂存在下发生氧化反应制备目标产物4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑(III)的步骤，
Figure BDA0001879878060000031
优选的，步骤(1)中，闭环反应采用甲醇或乙醇作为反应溶剂。
优选的，步骤(1)中，闭环反应温度60～80℃，反应时间为24～48h。
优选的，步骤(1)中，氨基胍盐包括氨基胍硫酸盐、氨基胍盐酸盐、氨基胍碳酸氢盐、氨基胍硝酸盐。
优选的，步骤(1)中，金属钠：氨基胍盐：4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯摩尔比＝5：5：1。
优选的，步骤(1)中，闭环反应结束后，反应体系过滤所得滤液调节pH至5±0.2，所得固体洗涤、干燥得精制的中间体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑。
优选的，步骤(2)中，氧化剂采用NaNO2/H2SO4、H2O2/Na2WO4/H2SO4、H2O2/H2SO4中的任意一种，当氧化剂采用溶质为NaNO2，溶剂为20wt％稀H2SO4的NaNO2/H2SO4氧化剂，其中，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与NaNO2及20wt％稀硫酸的摩质量体积比为1：5：10(g：g：ml)。当氧化剂选用溶质为30wt％H2O2，溶剂为98wt％H2SO4的H2O2/H2SO4氧化剂时,其中，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与H2O2及H2SO4的质量体积比为1：15：10(g：ml：ml)；当氧化剂采用溶质为30％H2O2，催化剂为Na2WO4,溶剂为98wt％H2SO4的H2O2/Na2WO4/H2SO4氧化剂时，其中，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与Na2WO4、H2O2及H2SO4的质量体积比为1：3：15：10(g：g：ml：ml)。
优选的，步骤(2)中，反应温度范围为20～50℃，反应时间为2～24h。
优选的，步骤(2)中，氧化反应结束后，反应体系降至室温倒入冰水中，过滤，对滤液萃取、干燥、旋干溶剂后得到精制的目标产物4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑。与现有技术相比，本发明的优点是：
(1)本发明仅需两步就制备出来目标产物，且两步反应的产率均可达到60％以上，而两步反应总产率可达到50％以上。
(2)该反应原料易得，反应步骤简单，实验过程安全高效，符合放大生产的条件。
(3)本发明所得的目标产物4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑热稳定性能好，实测撞击感度低于RDX和TNT，且计算爆轰性能接近于RDX，具有作为高能钝感含能材料的应用潜力。
具体实施方式
以下结合实例对本发明作进一步详细说明。
以下是发明人给出的实施例，需要说明的是，这些实施例是较优的例子，主要用于理解本发明，但本发明不限于实施例。
本发明目标产物的制备步骤如下：
Ⅰ、在0℃下分多次向无水甲醇溶液中投加金属钠配置甲醇钠溶液，然后分批缓慢加入氨基胍硫酸盐，最后将4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(1)分多次加入混合溶液中，加完以后升温回流反应，反应结束后冷却过滤，并用甲醇溶液多次洗涤滤饼，合并滤液，减压浓缩后倒入冰水中，调节pH至5左右有固体析出，过滤、洗涤、干燥得到橘黄色固体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(2)，其中，金属钠：氨基胍硫酸盐：4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯摩尔比＝5：5：1；
Ⅱ、在0℃下，将4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑缓慢加入到H2SO4/NaNO2中，加完后将反应体系升温至20-50℃搅拌反应2～8h后，降至室温倒入冰水中，过滤，对滤液萃取、干燥、旋干溶剂后得到黄色固体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑，其中，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与氧化剂NaNO2及溶剂稀硫酸的质量体积比为1：5：10(g:ml)。
实施例1
a)中间体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑的合成
在0℃下，将金属钠(1.20g,52.2mmol)溶于50mL甲醇中，然后向其中分多次缓慢加入氨基胍硫酸盐(12.20g,50.0mmol)。加完后取4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(2.30g,10.0mmol)缓慢加入到溶液中，加热回流24～48h后冷却至室温，过滤，用甲醇洗涤滤饼几次，合并滤液,减压浓缩到20mL后向其中加入50mL冰水，滴加浓HCl调节pH至5左右,过滤，干燥，得到橙黄色固体4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑2.36g,产率85.2％。
附：中间体分解温度:353.6℃；1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ＝6.26(s,4H),3.59(br)ppm；13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ＝161,155,147,137ppm；质谱(m/z):277(M+)；红外:3166,1628,1509,1429,1384,1344,1206,1122,1048,953,807,703,620,542cm-1；元素分析C7H7N11O2(277):cal C 30.33,H 2.55,N 55.58％；found:C 31.29,H 2.75,N 56.37％。
此外，我们按照金属钠：氨基胍硫酸盐：4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑摩尔比分别为4:4:1、6:6:1、7:7:1的比例，保持溶剂为甲醇，反应温度为65℃，反应时间为30h，反应后处理操作同上述实验步骤。结过显示，当金属钠：氨基胍硫酸盐：4-硝基-3，5-双(1H-1，2，4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑摩尔比分别为4:4:1、5:5:1、6:6:1时，闭环反应的产率分别为62.7％、80.1％、79.4％，对比可得，当金属钠：氨基胍硫酸盐：4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑摩尔比为5:5:1时，闭环反应的产率最高，达到85.2％。
b)4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑的合成
在0℃下将4-硝基-3，5-双(1H-1，2，4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(1.40g，5.0mmol)溶于10ml20％稀硫酸中，然后将其缓慢滴加到40mLNaNO2(6.90g,100.0mmol)溶液，滴加时间控制在30min，加完后将溶液升温至50℃反应4h，反应结束后将混合溶液倒入冰水中，过滤，用乙酸乙酯萃取水洗后加入无水硫酸镁干燥，旋干溶剂后得到目标产物4-硝基-3,5-双(1H-1，2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑1.05g，产率62.3％。
附：最终产物分解温度：238.2℃；1H NMR:δ＝5.55(br,2H)ppm；13C NMR(125MHz,DMSO-d6):δ＝162，146,132,131ppm；质谱(m/z):337(M+)；红外(KBr):3369,3187,3033,1625,1521,1396,1331,1149,1084,1009,950,825,760,623cm-1；元素分析C7H5N13O6(337):cal C 24.9,H 0.90,N 45.70％；found C 23.53,H 1.26,N 46.72％。
此外，我们又分别按照4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑和NaNO2为1:3、1:4、1:6、1:8的质量比，而保持4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与20％稀硫酸质量体积比为1:10(g:ml)的比例，将4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑投入到氧化剂中氧化，反应温度为50℃，反应时间为4h，反应后处理操作同上述实验步骤。结果显示，当4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑和NaNO2质量比为1:3、1:4、1:6、1:8，氧化反应产率分别为53.2％、57.8％、61.2％、60.9％，对比可得，当4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑和NaNO2质量比为1:5时，氧化反应产率最高，达到62.3％。
实施例2
在0℃下，将金属钠(1.40g，60.8mmol)溶于50mL甲醇中，然后向其中分多次缓慢加入氨基胍硫酸盐(15.00g，61.2mmol)。加完后取4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(2.30g，100.0mmol)缓慢加入到溶液中，加热回流24～48h后冷却至室温，过滤，用甲醇洗涤滤饼几次，合并滤液，减压浓缩到20mL后向其中加入50mL冰水，滴加浓HCl调节pH至5左右，过滤，干燥，得到橙黄色固体4-硝基-3，5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑2.25g，产率81.2％。
取20mL30％H2O2放入50mL三口瓶中，低温浴设置-20℃，缓慢滴加15mL98％H2SO4，滴加时温度控制在0℃以下，滴加完毕后，分批加入4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(2)(1.40g，5.0mmol)，35℃下继续反应8h。反应结束后，将反应液倒入50mL冰水中，搅拌1h，用乙酸乙酯萃取后水洗，点板在紫外灯下观察发现没有点，因此未得到目标产物4-硝基-3，5-双(1H-1,2，4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑(3)。
实施例3
在0℃下，将金属钠(1.60g，69.5mmol)溶于50mL甲醇中，然后向其中分多次缓慢加入氨基胍硫酸盐(17.0g，69.5mmol)。加完后取4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(2.3g，100.0mmol)缓慢加入到溶液中，加热回流24～48h后冷却至室温，过滤，用甲醇洗涤滤饼几次，合并滤液，减压浓缩到20mL后向其中加入50mL冰水，滴加浓HCl调节pH至5左右，过滤，干燥，得到橙黄色固体4-硝基-3，5-双(1H-1，2，4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑2.13g，产率76.9％。在0℃以下，搅拌条件下将浓硫酸(14ml)缓慢滴加到钨酸钠二水合物(4.2g)和30％双氧水(20ml)中加入完毕后升温至20℃，然后将4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑(3)(1.40g，5mmol)缓慢加入氧化体系H2O2/Na2WO4/H2SO4中，加完后将反应体系升温至30℃，保持24h。反应结束后倾入冰中，用乙酸乙酯萃取水洗后点板发现在紫外灯下没有点，因此未得到目标产物4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑(3)。
所得到的高能钝感含能化合物的实测密度为1.865g/cm3，单晶密度1.764g/cm3(含两分子水)，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃、1,4-二氧六环、水等溶剂，难溶于乙醚、二氯甲烷、石油醚等溶剂，热分解温度达到238.2℃，具有较好的热稳定性能。采用GJB772A-1997炸药试验方法测试其特性落高值89.2cm(RDX为的特性落高为22cm)，由此计算得其实测撞击感度30J，经Gaussian 09程序B3LYP方法计算得生成焓为555.0kJ/mol，基于BKW状态方程预测最终产物的理论爆速为8747m/s，理论爆压33.0GPa。对比文献的3,3’-二硝基-5,5’-二(1H-1,2,4-三唑)的生成焓405kJ/mol，计算爆速为8355m/s，计算爆压30.0kPa，相比较发现本发明的各项性能均优于3,3’-二硝基-5,5’-二(1H-1,2,4-三唑)。
本发明的4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-硝基)-1H-吡唑具有氮含量高、热稳定性好、生成焓大、爆轰性能好、感度低等优点，可以作为高能钝感含能材料应用于含能材料领域。
尽管这里参照发明的多个解释性实施例对本发明进行了描述，但是，可以理解本领域设计人员可以设计出很多其他的修改和实施方式，这些修改和实施方式将落在本申请公开的原则范围和精神之内。更具体地说，在本申请公开权利要求的范围内，可以对主题组合布局的组成部件和/或布局进行多种变型和改进。除了对组成部件和/或布局的变型和改进外，对于本领域技术人员来说，其他的用途也将是明显的。

Claims (11)

1.钝感含能化合物，其特征在于，具有下式结构：
Figure FDA0002662029400000011
2.中间体，其特征在于，具有下式结构：
Figure FDA0002662029400000012
3.钝感含能化合物的合成方法，其特征在于，包括：
(1)将4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯(I)与氨基胍盐在金属钠催化下发生闭环反应制备中间体(II)的步骤；
Figure FDA0002662029400000013
(2)将中间体(II)在氧化剂存在下发生氧化反应制备目标产物(III)的步骤，
Figure FDA0002662029400000014
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，闭环反应采用甲醇或乙醇作为反应溶剂。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，闭环反应温度60～80℃，反应时间为24～48h。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，氨基胍盐选自氨基胍硫酸盐、氨基胍盐酸盐、氨基胍碳酸氢盐、氨基胍硝酸盐中任意一种。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，氨基胍盐为氨基胍硫酸盐。
8.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，金属钠：氨基胍盐：4-硝基-1H-吡唑-3,5-二甲酸二甲酯摩尔比＝(4～10)：(4～10)：1。
9.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，闭环反应结束后，反应体系过滤所得滤液调节pH至5±0.2，所得固体洗涤、干燥得精制的中间体(II)。
10.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，氧化剂采用NaNO2/H2SO4、H2O2/Na2WO4/H2SO4、H2O2/H2SO4中的任意一种。
11.如权利要求3或10所述的方法，其特征在于，氧化剂采用NaNO2/H2SO4时，其中，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与NaNO2及20wt％H2SO4的质量体积比为1：5～10：5～10(g：g：ml)；氧化剂采用H2O2/H2SO4时,4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与30wt％H2O2及98wt％H2SO4的质量体积比为1：15：10(g：ml：ml)；氧化剂采用H2O2/Na2WO4/H2SO4时，4-硝基-3,5-双(1H-1,2,4-三唑-3-氨基)-1H-吡唑与Na2WO4、30wt％H2O2及98wt％H2SO4的质量体积比为1：3：15：10(g：g：ml：ml)。
CN201811417717.0A 2018-11-26 2018-11-26 一种高能钝感含能化合物及其合成方法 Active CN109627235B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811417717.0A CN109627235B (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种高能钝感含能化合物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811417717.0A CN109627235B (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种高能钝感含能化合物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109627235A CN109627235A (zh) 2019-04-16
CN109627235B true CN109627235B (zh) 2020-12-04

Family

ID=66069153

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811417717.0A Active CN109627235B (zh) 2018-11-26 2018-11-26 一种高能钝感含能化合物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109627235B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113831327A (zh) * 2020-06-24 2021-12-24 南京理工大学 基于三唑类氮杂联环含能化合物及其合成方法
CN114075174B (zh) * 2020-08-20 2023-09-26 南京理工大学 一种耐热炸药及合成方法
CN115925631B (zh) * 2021-08-16 2023-12-26 南京理工大学 化合物3,3’,5,5’-四氨基-4,4’-二硝基-1,1’-联吡唑及其制备方法
CN116514737A (zh) * 2023-02-17 2023-08-01 西安近代化学研究所 一种3,3’-二硝基-4,4’-联呋咱的制备方法及应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970312A (en) * 1987-12-08 1990-11-13 Commissariat A L'energie Atomique 4,6-di-2-(5-nitro-1,2,4-triazole)-5-nitropyrimidine
US6156136A (en) * 1998-05-13 2000-12-05 Sri International N,N'-azobis-nitroazoles and analogs thereof as igniter compounds for use in energetic compositions
CN105820131A (zh) * 2016-05-13 2016-08-03 西安近代化学研究所 二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6096774A (en) * 1998-10-07 2000-08-01 Sri International Energetic nitramine-linked azoles and hydroxylammonium salts as oxidizers, intiators and gas generators

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4970312A (en) * 1987-12-08 1990-11-13 Commissariat A L'energie Atomique 4,6-di-2-(5-nitro-1,2,4-triazole)-5-nitropyrimidine
US6156136A (en) * 1998-05-13 2000-12-05 Sri International N,N'-azobis-nitroazoles and analogs thereof as igniter compounds for use in energetic compositions
CN105820131A (zh) * 2016-05-13 2016-08-03 西安近代化学研究所 二(3-硝基-1,2,4-三唑-5-基)甲二醇化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Study of Furoxan Derivatives for Energetic Applications;Yanan Li et al.;《Chinese Journal of Chemistry》;20130128;第31卷;第520-524页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109627235A (zh) 2019-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109627235B (zh) 一种高能钝感含能化合物及其合成方法
US9296664B2 (en) Energetic active composition comprising a dihydroxylammonium salt or diammonium salt of a bistetrazolediol
EP2925733B1 (de) 3,3'-dinitro-5,5'-bistriazol-1,1'-diol
US20130263982A1 (en) Melt-castable energetic compounds comprising oxadiazoles and methods of production thereof
EP0120668A1 (en) Azido nitramine
CN108456126B (zh) 一种气体发生器的传火药及其制备方法和一种汽车安全气囊用气体发生器
CN112194625B (zh) 1,4-二硝胺基-3,5-二硝基吡唑草酰二肼硝酸盐、制备方法及其应用
CN113321666B (zh) 基于并环骨架的含能化合物及其合成方法
CN110218164B (zh) 含能材料1,3-双(3,4,5-三氟-2,6-二硝基苯基)尿素及其制备方法和应用
Xue et al. Methyl nitrate energetic compounds based on bicyclic scaffolds of furazan–isofurazan (isoxazole): syntheses, crystal structures and detonation performances
CN109020906B (zh) 一种含能化合物及其合成方法和应用
Wu et al. Energetic Nitrogen-rich Salts
CN113501831A (zh) 一种5-氨基四氮唑锌配合物、合成方法及应用
CN109180703B (zh) 7-羟基双呋咱并氧化呋咱并氮杂环庚烯化合物
US11040922B2 (en) Hydrogen peroxide solvates of energetic materials
CN109020910B (zh) 2-氨基-4-硝胺-6-甲酰硝胺-1,3,5-三嗪氮氧化物及其制备方法
CN102746247A (zh) 一种三硝基乙基类含能化合物及其制备方法
Rezaii et al. Synthesis and characterization of novel micro-sized tetrazole-based high energetic nitrogen-rich polymers
CN114573632B (zh) 无溶剂含能配合物[Pb3(BTT)2]n及其制备方法和应用
CN114315746A (zh) 3,6-双(二硝基甲基)-1,2,4,5-四嗪及其合成方法
US3020317A (en) Polynitro alcohols and salts thereof
CN104672156B (zh) 2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨及其制备方法与应用
KR102619242B1 (ko) 3-다이나이트로메틸-5-니트라미노-1,2,4-트리아졸레이트(ndnt) 유도체의 제조방법 및 그에 의해 제조된 ndnt 유도체
CN117327062A (zh) 高能量密度钝感含能盐及其合成方法
KR102331642B1 (ko) Thp-dag를 이용한 tkx-50의 합성 방법

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant