CN109608461B - 一种合成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4-b]喹喔啉类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种合成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4‑b]喹喔啉类化合物的方法。以二(三氟乙酸)碘苯作为氧化剂，在室温的条件下，乙腈为溶剂，使邻位同时带有N‑甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物发生重排、脱羰和N‑N键偶联串联反应，高产率的生成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4‑b]喹喔啉类化合物。该方法具有操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率高等优点。
Description
本发明涉及一种合成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物的方法，具体的说是使用二(三氟乙酸)碘苯作为氧化剂，在室温的条件下，乙腈为溶剂，使邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物发生重排、脱羰和N-N键偶联串联反应，高产率的生成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物。该方法具有操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率高等优点。
背景技术
吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物是一类非常重要的氮杂吲嗪类衍生物。这类稠杂环类化合物拥有π-共轭体系，在生物学，合成化学和材料科学中具有重要意义，M.Y.Wong and E.Zysman-Colman，Adv.Mater.，2017，29，1605444；M.Bendikov andF.Wudl，Chem.Rev.， 2004，104，4891；J.E.Anthony，Chem.Rev.，2006，106，5028；Yu，Y.；Chen，G.；Zhu，L.；Liao，Y.； Wu，Y.；Huang，X.，J.Org.Chem.2016，81，8142。尤其是在荧光材料方面，一些化合物的发色团表现出高度共轭并显示出鲜艳的颜色和强烈的荧光性质，Abet，V.；A.；Mendicuti，F.； Burgos，C.；Alvarez-Builla，J.，J.Org.Chem.2008，73，8800；S.-J.Jung，K.-Y.Kim，J.-M.Hong， S.-J.Eum，J.-D.Lee，J.-H.Jung，M.-J.Kim，Y.-S.No and S.-S.Chung，WO 2015034140A1，2015。
获得这类化合物的关键一般是首先高效的构建吡唑环，Abet，V.；A.；Mendicuti，F.； Burgos，C.；Alvarez-Builla，J.，J.Org.Chem.2008，73，8800，然后再构建分子中的其它环系部分，Vivek Kumar，S.；Ellairaja，S.；Satheesh，V.；SivasamyVasantha，V.；Punniyamurthy，T.，Org. Chem.Front.2018，5，2630。目前，文献调研表明，吡唑环部分的构建主要有两种方法：1)通过过渡金属催化的偶氮/肼类/重氮类或其等效物的环合反应构建吡唑环部分，这类方法的共同特点是吡唑环中的氮源都来自于偶氮/肼类/重氮类或其等效物，Zhu，C.；Feng，C.；Yamane，M.， Chem.Commun.2017，53，2606；Li，L.；Wang，H.；Yang，X.；Kong，L.；Wang，F.；Li，X.，J.Org.Chem.2016，81，12038；Yang，J.；Yu，X.；Wu，J.，Synthesis 2014，46，1362；Zhao，J.；Wu，C.；Li，P.； Ai，W.；Chen，H.；Wang，C.；Larock，R.C.；Shi，F.，J.Org.Chem.2011，76，6837；Haag，B.；Peng， Z.；Knochel，P.，Org.Lett.2009，11，4270。2)通过硝基或叠氮芳烃衍生物N-N键偶联反应构建吡唑环部分，这类方法的共同特点是经历了N-N键形成反应得到吡唑环部分，Nykaza，T.V.； Harrison，T.S.；Ghosh，A.；Putnik，R.A.；Radosevich，A.T.，J.Am.Chem.Soc.2017，139，6839； Azad，C.S.；Narula，A.K.，RSC Adv.2015，5，100223；Balog，J.；Riedl，Z.；Hajós，G.，TetrahedronLett.2013，54，5338；Zheng，Q.-Z.；Feng，P.；Liang，Y.-F.；Jiao，N.，Org.Lett.2013，15.4262； Hutchinson.I.；Stevens，M.F.G.，Org.Biomol.Chem.2007，5，114。
虽然上述两种方法可以有效的构建吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物的吡唑环部分，但是，为了进一步扩大氮杂吲嗪类衍生物的化合物库，以适应生物学，合成化学和材料科学的高通量筛选，发展并建立新的合成方法是有机合成化学的重要工作。
发明内容
本发明以邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物为原料，二(三氟乙酸)碘苯为氧化剂，乙腈作溶剂，经过一步反应完成了酰胺的重排、脱羰和N-N键偶联串联反应。本发明的目的在于建立一种简单、有效和高选择性的合成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物的方法。为实现上述目的，本发明提供的方法是在室温下进行，通过一步反应，高产率的得到吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物，该方法具有操作简单、反应条件温和、官能团兼容性好、区域选择性好和产品产率高等优点。
本发明采用的技术方案如下：
其中：
反应物为邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物；
A选自碳，氮；
取代基R1选自氢，甲基，氯；
取代基R2选自氢，甲基；
反应的促进剂为二(三氟乙酸)碘苯；
反应在乙腈中进行；
反应在室温进行。
综上所述，本发明的方法中，反应步骤仅需一步。反应所使用的二(三氟乙酸)碘苯是易得的化学化工产品；在使用1.1倍量的二(三氟乙酸)碘苯时，反应能达到很好的效果，反应过程简单。在乙腈中，邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉的原料首先发生重排反应，然后在经过脱羰和N-N键偶联反应得到多并环类化合物吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉。总之，本发明方法条件温和，技术难度低，化学选择性高，产物产率高，反应易于操作。本发明方法反应结束以后只需要将反应混合进行萃取，柱层析提纯即可得到喹唑啉酮类产物。这些优点有利于该发明方法应用于大规模工业化生产。
具体实施方法：
下面通过实例详述本发明。当然，本发明不限于下述的实例。
实例1
向圆底烧瓶(25毫升)中加入1a(56毫克，0.2毫摩尔)，二(三氟乙酸)碘苯(94.6毫克，0.22毫摩尔)，在2毫升乙腈中，使反应混合物在室温下充分反应(通过TLC监测整个反应过程)。反应完成后，将反应用饱和碳酸氢钠溶液淬灭(10毫升)，将混合物用二氯甲烷 (3×5毫升)萃取，合并有机相，然后将有机溶剂真空浓缩，柱层析分离得到红色固体2a(41.8 毫克，95％)。
吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉(2a)
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吡啶[2，3-b]吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-e]吡嗪(2b)
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2，3-二甲基吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉(2c)
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2，3-二氯吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉(2d)
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Claims (1)
1.一种合成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物的方法，以邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物为原料，二(三氟乙酸)碘苯为氧化剂，乙腈作溶剂，经过一步反应完成了酰胺的重排、脱羰和N-N键偶联串联反应，合成吡啶[1’，2’：1，5]吡唑[3，4-b]喹喔啉类化合物；
其中：
反应物为邻位同时带有N-甲氧基甲酰胺基和吡啶基的喹喔啉类化合物；
A选自碳，氮；
取代基R1选自氢，甲基，氯；
取代基R2选自氢，甲基；
反应的氧化剂为二(三氟乙酸)碘苯；
反应在乙腈中进行；
反应在室温进行。
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| CN201811629925.7A Active CN109608461B (zh) | 2018-12-20 | 2018-12-20 | 一种合成吡啶[1’,2’:1,5]吡唑[3,4-b]喹喔啉类化合物的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109608461B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103342705A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-09 | 南京工业大学 | 一种合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的方法 |
| CN104804009A (zh) * | 2015-04-17 | 2015-07-29 | 河南师范大学 | 一种合成呋喃[2,3-b]喹啉类化合物的方法 |
| CN105669668A (zh) * | 2016-03-03 | 2016-06-15 | 上海大学 | 吡啶并吲唑或苯并吡啶并吲唑衍生物及其合成方法 |
-
2018
- 2018-12-20 CN CN201811629925.7A patent/CN109608461B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103342705A (zh) * | 2013-06-17 | 2013-10-09 | 南京工业大学 | 一种合成吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物的方法 |
| CN104804009A (zh) * | 2015-04-17 | 2015-07-29 | 河南师范大学 | 一种合成呋喃[2,3-b]喹啉类化合物的方法 |
| CN105669668A (zh) * | 2016-03-03 | 2016-06-15 | 上海大学 | 吡啶并吲唑或苯并吡啶并吲唑衍生物及其合成方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| "Rhodium(III)-Catalyzed Azidation and Nitration of Arenes by C-H Activation";Fang Xie et al.;《Angew. Chem. Int. Ed.》;第52卷;第11862-11866页 * |
| Chunfang Hu et al.."PIFA-promoted intramolecular oxidative C(aryl)-H amidation reaction: Synthesis of quinolino[3,4-b]quinoxalin-6(5H)-ones".《Tetrahedron》.2017,第74卷第665-671页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109608461A (zh) | 2019-04-12 |
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