CN109596723A - 一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法 - Google Patents

一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种气相色谱法测定顺式‑1,3,3,3‑四氟丙烯中杂质的方法，所述色谱条件为色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基‑94％二甲基聚硅氧烷[(10～200)m×(0.1～0.6)mm×(0.2～10.0)μm]。本发明提供的方法能够用于定性、定量分析顺式‑1,3,3,3‑四氟丙烯产品中的杂质及其含量。

Description

一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法
技术领域
本发明涉及一种含氟烯烃产品中杂质的分析测定方法，尤其是涉及一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法。
背景技术
臭氧层消耗和全球变暖是国际社会面临的两大全球环境问题，研究开发和生产新一代零ODP、低GWP的ODS替代品已成为共同关注的热点。氟代烯烃类(HFOs)的ODP值为零，GWP值也极低，直接排放时CO2减排率大于99％，具有良好的环境性能，是新一代ODS替代品开发的最主要品种。
作为氟代烯烃类(HFOs)产品的代表，顺式-1,3,3,3-四氟丙烯，亦简称为“(HFO-1234ze(Z)”，分子式为CF3CH＝CHF，相对分子量为114.043，沸点为9.745℃，临界温度为150.12℃，ODP为0，GWP100为1.4，主要用作热泵工质来替代五氟丙烷(HFC-245fa)，也可用于制冷剂、发泡剂、清洗剂、气溶胶推进剂、溶剂组合物、绝缘材料及灭火与抑燃剂等。
目前国际上顺式-1,3,3,3-四氟丙烯正处于商业化推广应用阶段，国内也处于研究开发和推广应用阶段。在顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的研究和生产中，其产品纯度和主要杂质的含量是影响产品质量的重要因素，根据工艺的不同可能存在近20种性质接近的杂质，不易分离。但关于顺式-1,3,3,3-四氟丙烯及其杂质分析方法，目前国内外尚未见报道。
因此，建立简便、准确、快速、可靠的HFO-1234ze(Z)产品分析方法对生产控制和产品质量控制具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的、能够简便、准确、快速、可靠的以气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法。
为达到发明目的本发明采用的技术方案是：
一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，所述方法中气相色谱的条件为：
色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(10～200)m×(0.1～0.6)mm×(0.2～10.0)μm]；
色谱柱柱温：20～240℃；
进样量：0.05～2.0mL；
载气流量:0.2～5.0mL/min；
分流比：1:1～100:1。
本发明使用的色谱柱，其固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷，且所述固定相的柱长×柱内径×液膜厚度为(10～200)m×(0.1～0.6)mm×(0.2～10.0)μm。
作为一种优选的方式，所述色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(20～150)m×(0.18～0.53)mm×(1.0～5.0)μm]。
作为另一种优选的方式，所述色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(30～150)m×(0.18～0.53)mm×(1.0～3.0)μm]。
本发明使用的分析方法的气相色谱的条件中，所述色谱柱柱温为20～240℃。
优选的是，所述色谱柱柱温为20～220℃。
进一步优选的是，色谱柱柱温为20～160℃。
本发明使用的分析方法的气相色谱的条件中，所述色谱柱柱温的升温方式，可以是按照本领域常用的方法进行升温。
作为一种优选的方式，所述色谱柱柱温的升温方式为：
初始温度20～150℃保持5～40min，以2～25℃/min升温至150～220℃保持2～15min。
作为进一步优选的方式，所述色谱柱柱温的升温方式为：
初始温度20～120℃保持5～40min，以5～25℃/min升温至150～200℃保持2～15min。
本发明使用的分析方法的气相色谱的条件中，所述进样量可以是本领域常用的进样量。
优选的是，所述进样量为0.05～2.0mL。
进一步优选的是，所述进样量为0.1～2.0mL。
本发明使用的分析方法的气相色谱的条件中，所述载气流量可以是本领域常用的载气流量。
优选的是，所述载气流量为0.2～5.0mL/min。
进一步优选的是，所述载气流量:0.2～3.0mL/min。
再进一步优选的是，所述载气流量:0.2～2.0mL/min
发明使用的分析方法的气相色谱的条件中，所述分流比可以是本领域常用的分流比。
优选的是，所述分流比为1:1～100:1。
进一步优选的是，所述分流比为5:1～80:1。
本发明提供的气相色谱测定方法，可以测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中含有的杂质。
所述杂质，可以是选自以下组合中的一种、两种或三种以上组合：
R1216、R143a、R115、R1336、3,3,3-三氟丙炔、R1243、R245cb、R1225、R1234ze(E)、R245fa、R236fa、R1113、R1234yf、R1233xf、R1233zd、R133a、R1224、R114、R124、R245eb、R1112a、R1112(E)和R1112(Z)。
进一步地，所述杂质，可以是选自以下组合中的一种、两种或三种以上组合：
R1216、R143a、3,3,3-三氟丙炔、R1243、R245cb、R1234ze(E)、R245fa、R1113、R1234yf、R1233xf、R1233zd、R133a、R1224、R124、R245eb、R1112a、R1112(E)和R1112(Z)。
本发明提供的气相色谱测定方法还可以进一步地测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中含有除上述杂质外的其他杂质，例如其他含氟烷烃、含氟烯烃和含氟炔烃。
作为示例，本发明还提供一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，包括以下步骤：
(1)选择色谱条件：
(2)测试样品配制：往1～10L经真空处理的气袋中注入约2～30g HFO-1234ze(Z)(作为本底气)，用密封针筒注入约0.1～50ml的其他相关杂质标样，上述气体和本底气的操作环境保持一致，所述杂质为R1216、R143a、R115、R1336、3,3,3-三氟丙炔、R1243、R245cb、R1225、R1234ze(E)、R245fa、R236fa、R1113、R1234yf、R1233xf、R1233zd、R133a、R1224、R114、R124、R245eb、R1112a、R1112(E)和R1112(Z)中的一种、两种或三种以上组合；
(3)分析过程：将配制的测试样品在载气的携带下通过选定的色谱柱，各组份在色谱柱中的流动相(载气)和固定相间的分配系数不同而进行分离，各组份分离后依次进入检测器；不同物质特性不同，利用传感器转变为电量信号，微弱的电量信号再经电路放大处理后得到所需数据。
本发明提供的一种测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质含量的气相色谱法，不仅可以定性分析各杂质组份，还可以进一步的定量各杂质的含量。当用于定量分析时，顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和各杂质的含量可采用面积归一化法计算，具体如下：
其中，xi—待测样品中组份i的含量(浓度)；Ai—组份i的峰面积；∑Ai—各组份的峰面积之和。
本发明提供的一种测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质含量的气相色谱法也可以用于测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯的纯度，当用于定量分析顺式-1,3,3,3-四氟丙烯纯度时，也采用上述面积归一化法计算。
附图说明
图1为实施例1所述色谱图，图1中各数字编号对应实施例1表1中相应数字编号的杂质，其中编号4和5为杂质R1234yf和R245cb、编号19为R1112(E)或R1112(Z)、编号20为R1112(E)或R1112(Z)。
图2为实施例2所述色谱图，图2中各数字编号对应实施例1表2中相应数字编号的杂质.
具体实施方式
下面的实施例为用来说明本发明的几个具体实施方式，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
采用安捷伦公司的7890A气相色谱仪和FID检测器。
测试样品配制：往1L经真空处理的气袋中注入2.44g HFO-1234ze(Z)样品，用密封针筒注入0.4ml的甲烷、0.6ml的R1216、0.8ml的R1234yf、1.0ml的R143a、0.6ml的三氟丙炔、0.8ml的R245cb、0.4ml的R1234ze(E)、0.8ml的R1243、0.8ml的R1113、1.0ml的R245fa、0.4ml的R124、0.8ml的R245eb、0.4ml的R133a、0.4ml的R1233xf、0.4ml的R1224、1.2ml的R1233zd(Z)、0.4ml的R1112a及0.2ml的R1112,上述气体和本底气的操作环境保持一致。
选择色谱条件如下：
将配制的测试样品在载气的携带下通过选定的色谱柱，各组份在色谱柱中的流动相(载气)和固定相间的分配系数不同而进行分离，各组份分离后依次进入检测器；不同物质特性不同，利用传感器转变为电量信号，微弱的电量信号再经电路放大处理后得到所需数据。
色谱图详见说明书附图1。各杂质的含量使用面积归一化法计算，结果如下表1。
表1
实施例2
采用安捷伦公司的7890A气相色谱仪和FID检测器。
测试样品配制：往5L经真空处理的气袋中注入10.5g HFO-1234ze(Z)(与实施例1不同的另一样品做本底气)，用密封针筒注入1.0ml的R143a、1.0ml的R1234ze(E)、1.0ml的R245eb、1.2ml的R1234yf、8.0ml的R245fa、2.0ml的R1233xf、4.0ml的R1233zd(Z)，上述气体和本底气的操作环境保持一致。
选择与实施例1相同的色谱条件进行分析，色谱图详见说明书附图2。
各杂质的含量使用面积归一化法计算，结果如下表2。
表2

Claims (10)

1.一种气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于气相色谱的条件为：
色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(10～200)m×(0.1～0.6)mm×(0.2～10.0)μm]；
色谱柱柱温：20～240℃；
进样量：0.05～2.0mL；
载气流量:0.2～5.0mL/min；
分流比：1:1～100:1。
2.按照权利要求1所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于：
所述色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(20～150)m×(0.18～0.53)mm×(1.0～5.0)μm]；
色谱柱柱温：20～200℃；
进样量：0.1～2.0mL；
载气流量:0.2～3.0mL/min；
分流比：5:1～80:1。
3.按照权利要求2所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于：
所述色谱柱的固定相为键合6％氰丙基苯基-94％二甲基聚硅氧烷[(30～150)m×(0.18～0.53)mm×(1.0～3.0)μm]；
色谱柱柱温：20～160℃；
进样量：0.1～2.0mL；
载气流量:0.2～2.0mL/min；
分流比：5:1～80:1。
4.按照权利要求1所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述色谱柱柱温，其升温方式为：
初始温度20～150℃保持5～40min，以2～25℃/min升温至150～220℃保持2～15min。
5.按照权利要求4所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述色谱柱柱温的升温方式为：
初始温度20～120℃保持5～40min，以5～25℃/min升温至150～200℃保持2～15min。
6.按照权利要求1所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述杂质选自以下组合中的一种、两种或三种以上组合：
R1216、R143a、R115、R1336、3,3,3-三氟丙炔、R1243、R245cb、R1225、R1234ze(E)、R245fa、R236fa、R1113、R1234yf、R1233xf、R1233zd、R133a、R1224、R114、R124、R245eb、R1112a、R1112(E)和R1112(Z)。
7.按照权利要求6所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述杂质选自以下组合中的一种、两种或三种以上组合：
R1216、R143a、3,3,3-三氟丙炔、R1243、R245cb、R1234ze(E)、R245fa、R1113、R1234yf、R1233xf、R1233zd、R133a、R1224、R124、R245eb、R1112a、R1112(E)和R1112(Z)。
8.按照权利要求6所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述杂质包括其他含氟烷烃、含氟烯烃和含氟炔烃。
9.按照权利要求1所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述杂质的含量按照面积归一化法方法计算。
10.按照权利要求1至9之一所述的气相色谱法测定顺式-1,3,3,3-四氟丙烯中杂质的方法，其特征在于所述气相色谱测定方法用于1,3,3,3-四氟丙烯产品中顺式-1,3,3,3-四氟丙烯和杂质的含量。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1954209A (zh) * 2004-03-17 2007-04-25 索尔维公司 分析1,1,1,2－四氟乙烷的方法
CN102918010A (zh) * 2010-04-05 2013-02-06 霍尼韦尔国际公司 联合生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和反式-l,3,3,3-四氟丙烯的综合方法
CN103717560A (zh) * 2011-07-26 2014-04-09 大金工业株式会社 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN105548376A (zh) * 2014-10-31 2016-05-04 浙江省化工研究院有限公司 一种气相色谱法测定2,3,3,3-四氟丙烯产品中杂质的方法
CN106153738A (zh) * 2015-03-23 2016-11-23 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种气相色谱法测定含氟烯烃气相中不凝性气体含量的方法
US20170137591A1 (en) * 2014-06-18 2017-05-18 Asahi Kasei Construction Materials Corporation Phenol Resin Foam and Method for Producing the Same

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1954209A (zh) * 2004-03-17 2007-04-25 索尔维公司 分析1,1,1,2－四氟乙烷的方法
US20070258909A1 (en) * 2004-03-17 2007-11-08 Solvay S.A. Method for the Analysis of 1,1,1,2-Tetrafluoroethane
CN102918010A (zh) * 2010-04-05 2013-02-06 霍尼韦尔国际公司 联合生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和反式-l,3,3,3-四氟丙烯的综合方法
CN103717560A (zh) * 2011-07-26 2014-04-09 大金工业株式会社 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
US20170137591A1 (en) * 2014-06-18 2017-05-18 Asahi Kasei Construction Materials Corporation Phenol Resin Foam and Method for Producing the Same
CN105548376A (zh) * 2014-10-31 2016-05-04 浙江省化工研究院有限公司 一种气相色谱法测定2,3,3,3-四氟丙烯产品中杂质的方法
CN106153738A (zh) * 2015-03-23 2016-11-23 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 一种气相色谱法测定含氟烯烃气相中不凝性气体含量的方法

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TOBIAS SCHMIDT 等: "Biotransformation of trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (trans-HCFO-1233zd)", 《TOXICOLOGY AND APPLIED PHARMACOLOGY》 *
中华人民共和国国家质量监督检验检疫总局 等: "《中华人民共和国国家标准 GB/T 33387—2016》", 31 January 2017, 中国标准出版社 *
亢建平 等: "2,3,3,3-四氟丙烯及其合成中间体的校正因子的测定", 《化学试剂》 *
史婉君 等: "国内外制冷剂标准制修订进展", 《有机氟工业》 *
史婉君 等: "浅析我国制冷剂标准的发展", 《制冷与空调》 *
谢遵运: "2-氯-3,3,3-三氟丙烯氟化合成四氟丙烯（HFC-1234yf, HFC-1234ze）催化剂的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

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Denomination of invention: A Method for Determining Impurities in Cis-1,3,3,3-Tetrafluoropropene by Gas Chromatography

Effective date of registration: 20230331

Granted publication date: 20220419

Pledgee: Industrial and Commercial Bank of China Limited Hangzhou Zhaohui sub branch

Pledgor: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Registration number: Y2023330000634

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