CN109593026A - 一种苯酚耐黄变组合物及其应用 - Google Patents

一种苯酚耐黄变组合物及其应用 Download PDF

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邱永福
程志毓
常学义
范洪波
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Abstract

本发明提供一种苯酚耐黄变组合物及其应用，其中苯酚耐黄变组合物包括以下组分，并以100份的苯酚用量计：0~800×10‑6份受阻酚类化合物；0~360×10‑6份受阻胺类化合物；0~500×10‑6份亚磷酸酯类化合物；0~240×10‑6份有机锡类化合物。该苯酚耐黄变组合物加入到苯酚可以在长期储存中防止苯酚黄变，且上述组合物相对于苯酚的加入量少于现有的抗氧化助剂，因此不会影响苯酚的正常使用。

Description

一种苯酚耐黄变组合物及其应用
技术领域
本发明涉及液体化学品储存领域，具体涉及一种苯酚耐黄变组合物及其应用。
背景技术
苯酚作为一种生产工业品，是高分子材料制品、杀菌剂、防腐剂以及药物等的重要原料单体，在室温下是一种具有特殊气味的无色针状晶体。通常来说，苯酚可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤，且对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染，苯酚熔点为40~42℃，较低的熔点和其他特性使得其在仓储运输过程中因此对苯酚的存储具有特殊要求。一般而言，苯酚被熔化成液态储存于不锈钢保温储罐里，同时远离火种、热源，避免光照，库温不超过30℃，相对湿度不超过70%。在储存过程中人们发现，苯酚由于经过管道转送、储罐储存、槽车运送等过程后，透明的苯酚会变黄，严重影响了产品的质量。因此，采取相关措施，对储存过程及转送过程的苯酚进行黄变防治一个重要课题。
研究表明，苯酚变黄是因少量苯酚被空气中的氧气氧化所致，苯酚被氧化成醌式结构，从而呈现出黄色，随着氧化程度变深，醌类物质的增多使得体系变成褐黄色。苯酚黄变是液体化学品仓储企业普遍面临且亟待解决的难题，目前有些仓储企业通过添加还原剂（如柠檬酸）对黄变后的苯酚体系进行还原，具有一定还原颜色的效果。
但该方法存在几个问题：1. 柠檬酸还原黄色醌类物质的产物并非苯酚，虽然颜色变浅，但实际体系中增加了新的杂质；2. 柠檬酸的加入，使得体系pH值降低，对储存罐有一定的腐蚀作用；3.柠檬酸的加入，对下游企业原料的提纯增加了难度。
发明内容
为解决上述问题，本申请提供一种苯酚耐黄变组合物及其应用，该苯酚耐黄变组合物加入到苯酚中可以在长期储存中防止苯酚黄变，同时不影响苯酚的使用。
根据第一方面，一实施例中提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
0~800 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~360 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~500 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~240 ×10-6 份有机锡类化合物。
进一步地，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
0~160 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~100 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~100 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~48 ×10-6 份有机锡类化合物。
进一步地，受阻酚类化合物包括2,6-二叔丁基-4-甲酚、2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）和四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯中的至少一种。
进一步地，受阻胺类化合物包括聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}、苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯和三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯中的至少一种。
进一步地，亚磷酸酯类化合物包括亚磷酸三苯酯、亚磷酸三（壬基苯基酯）和亚磷酸二苯一辛酯中的至少一种。
进一步地，有机锡类化合物包括二月桂酸二丁基锡、月桂酸马来酸二丁基锡和马来酸单丁酯二丁基锡中的至少一种。
进一步地，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
0~80×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
0~80×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
0~50×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
0~50×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
0~50×10-6 份亚磷酸三苯酯；
0~50×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
0~24×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
0~24×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
根据第二方面，本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
依据上述实施例的苯酚耐黄变组合物，通过受阻酚类化合物、受阻胺类化合物、亚磷酸酯类化合物和有机锡类化合物的相互作用，共同对苯酚的抗黄变起到协同效果，且上述组合物相对于苯酚的加入量少于现有的抗氧化助剂，因此不会影响苯酚的正常使用。
附图说明
图1为本发明一种实施例中加入苯酚耐黄变组合物的苯酚与苯酚对照品的热稳定性对比图；
图2为本发明一种实施例中加入苯酚耐黄变组合物的苯酚与苯酚对照品的红外光谱图；
图3为本发明一种实施例中加入苯酚耐黄变组合物的苯酚与苯酚对照品的DSC升温曲线图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式结合附图对本发明作进一步详细说明。
说明书中方法描述的各步骤也可以按照本领域技术人员所能显而易见的方式进行顺序调换或调整。
本发明的发明思路是：根据苯酚的存储环境及其对于空气中的氧气、热、光等的敏感程度，从提高其抗氧化老化、热氧老化、光氧老化能力等方面着手。在不影响苯酚的使用前提下，加入微量组合物，组合物各组分共同作用，以抑制或延缓苯酚老化过程的发生。
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
0~800 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~360 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~500 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~240 ×10-6 份有机锡类化合物。
在另一优选的实施例当中，苯酚耐黄变组合物包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
0~160 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~100 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~100 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~48 ×10-6 份有机锡类化合物。
受阻酚类化合物包括2,6-二叔丁基-4-甲酚、2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）和四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯中的至少一种，优选地，联合使用2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）和四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯。受阻酚类化合物作为氢给予体，优先于苯酚与体系老化过程产生的链式自由基作用，能终止自由基链的传递和增长，进而抑制老化。
受阻胺类化合物受阻胺类化合物可快速捕捉体系发生光氧老化和热氧老化过程中产生的高活性自由基，进而抑制老化，包括聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}、苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯和三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯中的至少一种。优选地，联合使用苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯和三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯，作用是其产生的氮氧自由基可以高效捕获体系发生光氧老化和热氧老化过程中产生的自由基，氮氧自由基在防老化过程中自身可以再生，同时亚磷酸酯可以抑制自由基的产生，这两种化合物的搭配可以大大提高耐黄变效果。
亚磷酸酯类化合物包括亚磷酸三苯酯、亚磷酸三（壬基苯基酯）和亚磷酸二苯一辛酯中的至少一种。优选地，联合使用亚磷酸三苯酯和份亚磷酸三（壬基苯基酯）。亚磷酸酯类化合物可以降低体系老化过程中产生的过氧化物的浓度，进而抑制自由基导致的老化过程。
有机锡类化合物包括二月桂酸二丁基锡、月桂酸马来酸二丁基锡和马来酸单丁酯二丁基锡中的至少一种。优选地，联合使用二月桂酸二丁基锡和月桂酸马来酸二丁基锡。有机锡类化合物作为环保类热稳定剂，可以提高苯酚在液体状态储存过程中的热稳定性。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚储存和运输过程中的应用。
上述化合物协同作用，可以防止苯酚在运送、存储过程中黄变。如果仅仅以上述某一类化合物，如采用0~800 ×10-6 份受阻酚类化合物加入到100份的苯酚中，并不能产生苯酚耐黄变组合物的抗黄变效果。同时，由于上述苯酚耐黄变组合物用量小，相对于现有技术而言，其添加量未达到影响下游企业对苯酚使用的临界值。因此对于现有的抗黄变助剂具有环保、高效和方便使用的优点。
实施例一
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
8×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
8×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
5×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
5×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
5×10-6 份亚磷酸三苯酯；
5×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
2.4×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
2.4×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例二
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
40×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
40×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
25×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
25×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
25×10-6 份亚磷酸三苯酯；
25×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
12×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
12×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例三
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
80×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
80×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
50×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
50×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
50×10-6 份亚磷酸三苯酯；
50×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
24×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
24×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例四
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
40×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
25×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
25×10-6 份亚磷酸三苯酯；
12×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例五
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
40×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
25×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
25×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
12×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例六
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
8×10-6份2,6-二叔丁基-4-甲酚；
8×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
8×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
5×10-6 份聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}；
5×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
5×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
5×10-6 份亚磷酸二苯一辛酯；
5×10-6 份亚磷酸三苯酯；
5×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
2.4×10-6 份马来酸单丁酯二丁基锡；
2.4×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
2.4×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例七
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
40×10-6份2,6-二叔丁基-4-甲酚；
40×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
40×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
25×10-6 份聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}；
25×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
25×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
25×10-6 份亚磷酸二苯一辛酯；
25×10-6 份亚磷酸三苯酯；
25×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
12×10-6 份马来酸单丁酯二丁基锡；
12×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
12×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实施例八
本实施例提供一种苯酚耐黄变组合物，包括以下组分，组分以100份的苯酚用量计：
80×10-6份2,6-二叔丁基-4-甲酚；
80×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
80×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
50×10-6 份聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}；
50×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
50×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
50×10-6 份亚磷酸二苯一辛酯；
50×10-6 份亚磷酸三苯酯；
50×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
24×10-6 份马来酸单丁酯二丁基锡；
24×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
24×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
本实施例还提供一种上述苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
实验一
请见图1，往标有1字样的广口瓶中加入商用苯酚样品，得到1号样，作为对照组；往标有2字样的广口瓶中加入等量商用苯酚样品，并按照实施例二中的比例，添加苯酚耐黄变组合物，得到2号样，作为实验组。将两组样品置于60摄氏度油浴的条件下搅拌10天后，取出并将对照组的广口瓶标记为1’，实验组的广口瓶标记为2’，观察两组苯酚样品的黄变现象。
从图1可以看出，对照组的苯酚样品经热处理后黄变现象明显，实验组的苯酚样品经热处理后仍然无色透明，说明了苯酚样品在模拟储存和运输条件下，使用少量实施例二中的苯酚耐黄变化合物能有效地防止苯酚发生氧化反应，保持原有品质。
实验二
通过红外光谱对实验一中热处理前后的两组苯酚样品分别进行表征，得到红外光谱图。请见图2，需要说明的是，1号样和2号样在热处理前得到的红外光谱图相同，因此只显示1号样红外光谱图。从图2可见，1号样与1’样品相比，两者红外光谱基本相同，热处理过程中苯酚样品氧化，生成杂质；1号样与和2’样品相比，两者红外光谱基本相同，这是因为少量的杂质含量低于了红外光谱检测下限，说明了添加的苯酚耐黄变组合物不影响苯酚的使用。
实验三
通过差示扫描量热法（DSC）对实验一中热处理前后的两组苯酚样品分别进行表征，升温速率为10 oC /min，得到DSC升温曲线。请见图3，需要说明的是，1号样和2号样在热处理前得到的DSC升温曲线相同，因此只显示1号样DSC升温曲线。从图3看出，1号样商用苯酚样品的熔点为31.5 oC，但经热处理10天后1’样品的熔点下降至24.7 oC，原因在于黄变杂质影响了样品熔点。2’样品的熔点与1号样相比，其熔点不变，说明添加了耐黄变助剂的2号样苯酚样品在热处理10天后的熔点无变化。从熔点角度分析，耐黄变助剂对苯酚耐老化是有效的。
综上，依据本发明制备的苯酚耐黄变组合物，通过受阻酚类化合物、受阻胺类化合物、亚磷酸酯类化合物和有机锡类化合物的相互作用，共同对苯酚的抗黄变起到协同效果，且上述组合物相对于苯酚的加入量少于现有的抗氧化助剂，因此不会影响苯酚的正常使用。
以上应用了具体个例对本发明进行阐述，只是用于帮助理解本发明，并不用以限制本发明。对于本发明所属技术领域的技术人员，依据本发明的思想，还可以做出若干简单推演、变形或替换。

Claims (8)

1.一种苯酚耐黄变组合物，其特征在于，包括以下组分，所述组分以100份的苯酚用量计：
0~800 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~360 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~500 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~240 ×10-6 份有机锡类化合物。
2.根据权利要求1所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，包括以下组分，所述组分以100份的苯酚用量计：
0~160 ×10-6 份受阻酚类化合物；
0~100 ×10-6 份受阻胺类化合物；
0~100 ×10-6 份亚磷酸酯类化合物；
0~48 ×10-6 份有机锡类化合物。
3.根据权利要求2所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，所述受阻酚类化合物包括2,6-二叔丁基-4-甲酚、2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）和四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，所述受阻胺类化合物包括聚{[6-[(1,1,3,3-四甲基丁基)-亚氨基]-1,3,5-三嗪-2,4-二基] [2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基-六亚甲基-[4-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-次氨基]]}、苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯和三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，所述亚磷酸酯类化合物包括亚磷酸三苯酯、亚磷酸三（壬基苯基酯）和亚磷酸二苯一辛酯中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，所述有机锡类化合物包括二月桂酸二丁基锡、月桂酸马来酸二丁基锡和马来酸单丁酯二丁基锡中的至少一种。
7.根据权利要求6所述的苯酚耐黄变组合物，其特征在于，包括以下组分，所述组分以100份的苯酚用量计：
0~80×10-6份2, 2′-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）；
0~80×10-6 份四[β-（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸]季戊四醇酯；
0~50×10-6 份苯甲酸2,2,6,6-四甲基哌啶酯；
0~50×10-6 份三（1,2,2,6,6-五甲基哌啶）亚磷酸酯；
0~50×10-6 份亚磷酸三苯酯；
0~50×10-6 份亚磷酸三（壬基苯基酯）；
0~24×10-6 份二月桂酸二丁基锡；
0~24×10-6 份月桂酸马来酸二丁基锡。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的苯酚耐黄变组合物在苯酚中的应用。
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