CN109575287A - 一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于巯基‑烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其步骤如下：1)利用双氧水对碳纤维和碳纳米管进行处理，得到氧化处理碳纤维和氧化处理碳纳米管；2)将氧化处理碳纤维和氧化处理碳纳米管分别与含乙烯基硅烷偶联剂反应，得到乙烯基功能化碳纤维以及乙烯基功能化碳纳米管；3)以多巯基化合物和二烯烃化合物为原料，通过紫外光引发巯基‑烯点击反应制得超支化聚合物，然后加入乙烯基功能化碳纤维以及乙烯基功能化碳纳米管，在紫外光照射下继续巯基‑烯点击反应。本发明反应周期较短、产率高、副产物少且无害，解决了碳纤维表面惰性、表面活性官能团少、与聚合物基体表面相容性差等问题。

Description

一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳 纤维跨尺度增强体的方法
技术领域
本发明涉及碳纤维材料技术领域，具体涉及一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物 /碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法。
背景技术
碳纤维是一种新型无机纤维材料，与传统的纤维材料相比，碳纤维不仅比强度和比模量 高，耐高温性好，耐疲劳性强，而且热膨胀系数低，耐腐蚀性好，X射线透射性好，因此广 泛应用于航空航天等领域。但由于碳纤维表面惰性，与树脂的浸润性差，复合时碳纤维与树 脂基体间的界面结合强度不高，这些缺点影响了碳纤维性能的发挥，因此需要对其表面进行 改性。
发明内容
本发明所要解决的问题是：提供一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/ 碳纤维跨尺度增强体的方法，反应周期较短、产率高、副产物少且无害，解决了碳纤维表面 惰性、表面活性官能团少、与聚合物基体表面相容性差等问题，可明显改善碳纤维与树脂基 体间的界面相互作用。
本发明为解决上述问题所提供的技术方案为：一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合 物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，所述方法包括以下步骤：
步骤一、将4g碳纤维加入到100～200mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处 理30～60分钟，然后在50～80℃油浴中反应1～4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗 涤4次，置于120℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纤维；
步骤二、将4g通过所述步骤一中制得的氧化处理碳纤维加入到100～200mL体积比为95:5 的乙醇与含乙烯基硅烷偶联剂混合溶液中，用乙酸调节pH值至4～6，室温下磁力搅拌30～50 分钟，然后在80℃油浴锅中反应4～6小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于120℃ 真空干燥箱中干燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纤维；
步骤三、将0.5g碳纳米管加入到50～100mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处 理30～60分钟，然后在60～80℃油浴中反应2～4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4 次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纳米管；
步骤四、将0.5g氧化处理碳纳米管分散到50～100mL体积比为95:5的乙醇与含乙烯基硅烷 偶联剂混合溶液中，用乙酸调节pH值至4～6，超声处理30～60分钟，然后在80℃油浴锅中反 应4～8小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重， 即得到乙烯基功能化碳纳米管；
步骤五、将0.01～0.015摩尔多巯基化合物、0.01摩尔二烯烃化合物和0.2～0.5毫摩 尔光引发剂分散在40～80mL的二甲基甲酰胺中，采用波长为365nm的紫外光照射体系引发巯 基-烯点击反应，照射30分钟后再加入0.5g乙烯基功能化碳纳米管和4g乙烯基功能化碳纤 维，超声处理30～60分钟，用波长为365nm的紫外光再照射30～60分钟，反应结束后用二 甲基甲酰胺清洗4次，在80℃真空干燥箱中干燥48小时，即得到超支化聚合物/碳纳米管/ 碳纤维跨尺度增强体。
优选的，所述步骤四中的含乙烯基硅烷偶联剂为甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙 烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷或乙烯基三 甲氧基硅烷中的任意一种。
优选的，所述步骤五中的多巯基化合物为甘油三巯基丙酸酯、甘油三巯基乙酸酯、三羟 甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪、三(2-羟乙基)异氰尿酸酯-三(巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯或季 戊四醇四巯基乙酸酯中的任意一种。
优选的，所述步骤五中的二烯烃化合物为二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、1， 4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、二烯丙基醚、双酚A双烯丙基醚、1， 6-己二醇二乙烯醚或1，4-丁二醇二乙烯基醚中的任意一种。
优选的，所述步骤五中的光引发剂为安息香正丁醚、二苯甲酮、安息香双甲醚或2-羟基 -2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的任意一种。
与现有技术相比，本发明的优点是：反应过程中加入光引发剂，在紫外光照射下完成点 击反应，其反应条件较为温和，溶剂使用量低，副产物少，制备过程简单，时间非常短，非 常有利于在生产中推广应用。碳纤维表面同时引入超支化聚合物和碳纳米管，可大幅增加碳 纤维表面活性基团，同时亦可增加其表面粗糙度，从而改善碳纤维与树脂基体间的界面作用， 整体提高复合材料的力学性能；采用巯基-烯点击反应的方法在碳纤维表面同时接枝碳纳米管 和超支化聚合物，其反应周期较短、产率高、副产物少且无害，改性所得到的碳纤维表面包 裹一层纳米尺度的碳纳米管和含有大量活性基团的超支化聚合物，这种接枝改性方法可以提 高碳纤维自身的力学性能，而且还能改善其与聚合物基体间的相互作用；解决了碳纤维表面 惰性、表面活性官能团少、与聚合物基体表面相容性差等问题，可明显改善碳纤维与树脂基 体间的界面相互作用。
具体实施方式
以下将通过实施例来详细说明本发明的实施方式，藉此对本发明如何应用技术手段来解 决技术问题并达成技术功效的实现过程能充分理解并据以实施。
实施例1:
本实施例说明本发明提供的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳 纤维跨尺度增强体的方法。
第一步：将4g碳纤维加入到100mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理60 分钟，然后在80℃油浴中反应1小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于120℃ 真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纤维；
第二步：将4g氧化处理碳纤维加入到100mL体积比为95:5的乙醇与甲基丙烯酰氧基丙 基三乙氧基硅烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至4，室温下磁力搅拌30分钟，然后在80℃ 油浴锅中反应4小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于120℃真空干燥箱中干 燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纤维；
第三步：将0.5g碳纳米管加入到50mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理 60分钟，然后在80℃油浴中反应2小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纳米管；
第四步：将0.5g氧化处理碳纳米管分散到50mL体积比为95:5的乙醇与甲基丙烯酰氧基 丙基三乙氧基硅烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至4，超声处理30分钟，然后在80℃油浴 锅中反应4小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至 恒重，即得到乙烯基功能化碳纳米管；
第五步：将0.01摩尔甘油三巯基丙酸酯、0.01摩尔二乙二醇二乙烯基醚和0.2毫摩尔 安息香正丁醚分散在40mL的二甲基甲酰胺中，采用波长为365nm的紫外光照射体系引发巯基 -烯点击反应，照射30分钟后再加入0.5g乙烯基功能化碳纳米管和4g乙烯基功能化碳纤维， 超声处理30分钟，用波长为365nm的紫外光再照射30分钟，反应结束后用二甲基甲酰胺清 洗4次，在80℃真空干燥箱中干燥48小时，即得到超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度 增强体。
实施例2:
本实施例说明本发明提供的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳 纤维跨尺度增强体的方法。
第一步：将4g碳纤维加入到200mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理30 分钟，然后在50℃油浴中反应4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于120℃ 真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纤维；
第二步：将4g氧化处理碳纤维加入到200mL体积比为95:5的乙醇与乙烯基三乙氧基硅 烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至6，室温下磁力搅拌50分钟，然后在80℃油浴锅中反应 6小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于120℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得 到乙烯基功能化碳纤维；
第三步：将0.5g碳纳米管加入到100mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理 30分钟，然后在60℃油浴中反应4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纳米管；
第四步：将0.5g氧化处理碳纳米管分散到100mL体积比为95:5的乙醇与乙烯基三乙氧 基硅烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至6，超声处理60分钟，然后在80℃油浴锅中反应8 小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纳米管；
第五步：将0.015摩尔三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、0.01摩尔三乙二醇二乙烯基 醚和0.5毫摩尔二苯甲酮分散在80mL的二甲基甲酰胺中，采用波长为365nm的紫外光照射体 系引发巯基-烯点击反应，照射30分钟后再加入0.5g乙烯基功能化碳纳米管和4g乙烯基功 能化碳纤维，超声处理60分钟，用波长为365nm的紫外光再照射60分钟，反应结束后用二 甲基甲酰胺清洗4次，在80℃真空干燥箱中干燥48小时，即得到超支化聚合物/碳纳米管/ 碳纤维跨尺度增强体。
实施例3:
本实施例说明本发明提供的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳 纤维跨尺度增强体的方法。
第一步：将4g碳纤维加入到160mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理45 分钟，然后在70℃油浴中反应2小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于120℃ 真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纤维；
第二步：将4g氧化处理碳纤维加入到180mL体积比为95:5的乙醇与甲基丙烯酰氧基丙 基三甲氧基硅烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至5，室温下磁力搅拌40分钟，然后在80℃ 油浴锅中反应5小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于120℃真空干燥箱中干 燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纤维；
第三步：将0.5g碳纳米管加入到80mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理 40分钟，然后在70℃油浴中反应3小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纳米管；
第四步：将0.5g氧化处理碳纳米管分散到80mL体积比为95:5的乙醇与甲基丙烯酰氧基 丙基三甲氧基硅烷混合溶液中，用乙酸调节pH值至5，超声处理45分钟，然后在80℃油浴 锅中反应6小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至 恒重，即得到乙烯基功能化碳纳米管；
第五步：将0.012摩尔三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、0.01摩尔三羟甲基丙烷二烯 丙基醚和0.4毫摩尔安息香双甲醚分散在60mL的二甲基甲酰胺中，采用波长为365nm的紫外 光照射体系引发巯基-烯点击反应，照射30分钟后再加入0.5g乙烯基功能化碳纳米管和4g 乙烯基功能化碳纤维，超声处理45分钟，用波长为365nm的紫外光再照射45分钟，反应结 束后用二甲基甲酰胺清洗4次，在80℃真空干燥箱中干燥48小时，即得到超支化聚合物/碳 纳米管/碳纤维跨尺度增强体。
本发明的有益效果是：反应过程中加入光引发剂，在紫外光照射下完成点击反应，其反 应条件较为温和，溶剂使用量低，副产物少，制备过程简单，时间非常短，非常有利于在生 产中推广应用。碳纤维表面同时引入超支化聚合物和碳纳米管，可大幅增加碳纤维表面活性 基团，同时亦可增加其表面粗糙度，从而改善碳纤维与树脂基体间的界面作用，整体提高复 合材料的力学性能；采用巯基-烯点击反应的方法在碳纤维表面同时接枝碳纳米管和超支化聚 合物，其反应周期较短、产率高、副产物少且无害，改性所得到的碳纤维表面包裹一层纳米 尺度的碳纳米管和含有大量活性基团的超支化聚合物，这种接枝改性方法可以提高碳纤维自 身的力学性能，而且还能改善其与聚合物基体间的相互作用；解决了碳纤维表面惰性、表面 活性官能团少、与聚合物基体表面相容性差等问题，可明显改善碳纤维与树脂基体间的界面 相互作用。
以上仅就本发明的最佳实施例作了说明，但不能理解为是对权利要求的限制。本发明不 仅局限于以上实施例，其具体结构允许有变化。凡在本发明独立权利要求的保护范围内所作 的各种变化均在本发明保护范围内。

Claims (5)

1.一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其特征在于：所述方法包括以下步骤：
步骤一、将4g碳纤维加入到100～200mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理30～60分钟，然后在50～80℃油浴中反应1～4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于120℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纤维；
步骤二、将4g通过所述步骤一中制得的氧化处理碳纤维加入到100～200mL体积比为95:5的乙醇与含乙烯基硅烷偶联剂混合溶液中，用乙酸调节pH值至4～6，室温下磁力搅拌30～50分钟，然后在80℃油浴锅中反应4～6小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于120℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纤维；
步骤三、将0.5g碳纳米管加入到50～100mL质量百分比溶度为30％的双氧水中，超声波处理30～60分钟，然后在60～80℃油浴中反应2～4小时，反应结束后抽滤，并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到氧化处理碳纳米管；
步骤四、将0.5g氧化处理碳纳米管分散到50～100mL体积比为95:5的乙醇与含乙烯基硅烷偶联剂混合溶液中，用乙酸调节pH值至4～6，超声处理30～60分钟，然后在80℃油浴锅中反应4～8小时，反应结束后抽滤并用去离子水洗涤4次，置于100℃真空干燥箱中干燥至恒重，即得到乙烯基功能化碳纳米管；
步骤五、将0.01～0.015摩尔多巯基化合物、0.01摩尔二烯烃化合物和0.2～0.5毫摩尔光引发剂分散在40～80mL的二甲基甲酰胺中，采用波长为365nm的紫外光照射体系引发巯基-烯点击反应，照射30分钟后再加入0.5g乙烯基功能化碳纳米管和4g乙烯基功能化碳纤维，超声处理30～60分钟，用波长为365nm的紫外光再照射30～60分钟，反应结束后用二甲基甲酰胺清洗4次，在80℃真空干燥箱中干燥48小时，即得到超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体。
2.如权利要求1所述的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其特征在于：所述步骤四中的含乙烯基硅烷偶联剂为甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷或乙烯基三甲氧基硅烷中的任意一种。
3.如权利要求1所述的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其特征在于：所述步骤五中的多巯基化合物为甘油三巯基丙酸酯、甘油三巯基乙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、2，4，6-三巯基-1，3，5-三嗪、三(2-羟乙基)异氰尿酸酯-三(巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸)酯或季戊四醇四巯基乙酸酯中的任意一种。
4.如权利要求1所述的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其特征在于：所述步骤五中的二烯烃化合物为二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、1，4-环己烷二甲醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、二烯丙基醚、双酚A双烯丙基醚、1，6-己二醇二乙烯醚或1，4-丁二醇二乙烯基醚中的任意一种。
5.如权利要求1所述的一种基于巯基-烯点击反应制备超支化聚合物/碳纳米管/碳纤维跨尺度增强体的方法，其特征在于：所述步骤五中的光引发剂为安息香正丁醚、二苯甲酮、安息香双甲醚或2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮中的任意一种。
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