CN109574888A - 一种水溶性紫外线吸收剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种水溶性紫外线吸收剂及其制备方法与应用，属于化工技术领域。本发明将2‑羟基‑4‑丙烯甲氧基二苯甲酮和氯磺酸溶解在溶剂中，10～100℃反应1～10h，简单有效的制备了一种新型的水溶性紫外线吸收剂，本发明的紫外吸收剂在整个紫外线范围内都有良好的吸收，同时具有良好的水溶性。而且该吸收剂具有双键，可以进行更多的后续反应或者应用。而且该产品毒性小，更利于用于化妆品以及纺织品中。

Description

一种水溶性紫外线吸收剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种水溶性紫外线吸收剂及其制备方法与应用，属于化工技术领域。
背景技术
紫外线是波长为100-400nm电磁辐射的总称，分为长波紫外线(UVA， 315-400nm)、中波紫外线(UVB,280-315nm)和短波紫外线(UVC,100-280nm)，与我们的身体健康与生活密不可分。尤其日光紫外形(UVR)是人类生存环境的一部分,更值得引起关注和研究。
紫外线辐射中UVB部分能够使皮肤中的7-脱氢胆固醇转变为维生素D,对人类健康有益。但是越来越多的科研证明，过多的紫外线照射会对人类造成多种损伤而导致疾病。紫外线是造成皮肤皱纹、老化、松弛、黑斑以及发生皮肤癌的最大元凶。而UVR会引起眼的损害包括对角膜、晶状体、虹膜、相关上皮和结膜的损伤长时间暴露于短波长UVR，会造成晶状体光化学损伤，引起白内障的发生。另外紫外线还会造成一些高分子聚合物的降解，如造成电缆、电线的老化。
随着人们对健康品质要求的提高和对紫外线危害的认识的加深，抗紫外相关的研究和产品成为近年来的研究热点。目前主要集中在抗紫外纤维、抗紫外塑料、抗紫外薄膜、抗紫外涂料、抗老化电线电缆以及防晒化妆品等领域。紫外吸收剂可吸收紫外光，使其转化为荧光、磷光或热能形式释放出去，相对于紫外屏蔽剂，紫外吸收剂具有更多的种类和设计空间，其相应的衍生物，具有丰富的化学基团，可以满足不同使用环境的需求。
目前小分子紫外吸收剂与高分子化合物的相容性很差，耐热和耐候性也较差。而且大多数紫外吸收剂都是油溶性的，几乎不溶于水。如果应用于化妆品领域，会造成团聚不均匀，并容易使皮肤出油。在纺织品领域，油溶性紫外吸收剂会使用有机溶剂整理到纺织品上，会对环境产生负担和危害。在涂料领域，水溶性涂料是主要的发展趋势。因此新型水溶性紫外吸收剂也成为研究热点之一。现有的水溶性抗紫外吸收剂种类很少，有研究关于用糖基改性的水溶性抗紫外吸收剂，但是用糖基改性的紫外吸收剂，工业较繁琐，不利于大规模生产。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种新型的水溶性紫外吸收剂。
本发明的第一个目的是提供一种水溶性紫外吸收剂，具有如下结构式：
本发明的第二个目的是提供所述的水溶性紫外吸收剂的制备方法，包括如下步骤：
将2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮和氯磺酸溶解在溶剂中，20～75℃反应 1～8h，得到水溶性紫外吸收剂。
进一步地，所述的2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮和氯磺酸的摩尔比为 1:1～3。
进一步地，所述的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氯甲烷。
进一步地，所述方法还包括后处理步骤，具体包括如下步骤：向反应后的溶液中加入过量的碳酸钠，搅拌反应后过滤，过滤后的溶液中加入同体积的水进行萃取，然后分液取水溶液，重复2～4次，合并后的水溶液经旋转蒸发得到紫外线吸收剂。
进一步地，萃取采用的水为去离子水。
本发明的第三个目的是提供所述的水溶性紫外吸收剂在纺织品、化妆品或涂料中的应用。
本发明的有益效果是：
本发明简单有效的制备了一种新型的水溶性紫外线吸收剂，本发明的紫外吸收剂在整个紫外线范围内都有良好的吸收，同时具有良好的水溶性。而且该吸收剂具有双键，可以进行更多的后续反应或者应用。而且该产品毒性小，更利于用于化妆品以及纺织品中。
附图说明
图1为原料和产品的1HNMR光谱图；
图2为原料和产品的13CNMR光谱图；
图3为水溶性紫外吸收剂的紫外可见吸收光谱。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1：
在二氯甲烷中，溶解1份的2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮，然后加入1份氯磺酸，在20℃反应1小时。然后反应后的溶液，加入过量的碳酸钠，搅拌反应半小时后，过滤获得清液。清夜加入等量的水，然后分液取水溶液。水溶液在80℃，旋转蒸发仪下获得浅黄色粉末。黄色粉末干燥后即为紫外线吸收剂。产品的产率为12.5％。
实施例2：
在四氯甲烷中，溶解1份的2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮，然后加入3份氯磺酸，在75℃反应8小时。然后反应后的溶液，加入过量的碳酸钠，搅拌反应半小时后，过滤获得清液。清夜加入等量的水，然后分液取水溶液。水溶液在80℃，旋转蒸发仪下获得浅黄色粉末。黄色粉末干燥后即为紫外线吸收剂。产品的产率为90.5％。原料和产品的1HNMR光谱图和13CNMR光谱图如图1 和图2所示。
实施例3：
在三氯甲烷中，溶解1份的2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮，然后加入1.5 份氯磺酸，在50℃反应4小时。然后反应后的溶液，加入过量的碳酸钠，搅拌反应半小时后，过滤获得清液。清夜加入等量的水，然后分液取水溶液。水溶液在80℃，旋转蒸发仪下获得浅黄色粉末。黄色粉末干燥后即为紫外线吸收剂。产品的产率为86％。
紫外吸收光谱：将紫外吸收剂溶剂到水中，浓度为1mg/g。利用日本岛津 UV-600紫外可见光分光光度计上进行200-760的全波段扫描，测量其吸收光谱。
紫外可见吸收光谱如图3所示：可以看到，在整个紫外线范围内都有良好的吸收。同时具有良好的水溶性。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (9)

1.一种水溶性紫外吸收剂，其特征在于，具有如下结构式：
2.一种权利要求1所述的水溶性紫外吸收剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮和氯磺酸溶解在溶剂中，10～100℃反应1～10h，得到水溶性紫外吸收剂。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的2-羟基-4-丙烯甲氧基二苯甲酮和氯磺酸的摩尔比为1:1～3。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氯甲烷。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述方法还包括后处理步骤，具体包括如下步骤：向反应后的溶液中加入过量的碳酸钠，搅拌反应后过滤，过滤后的溶液中加入水进行萃取，将水相溶液蒸发得到紫外线吸收剂。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的搅拌反应时间为0.5～2h。
7.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的萃取的次数为2～4次。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述的蒸发为旋转蒸发。
9.权利要求1所述的水溶性紫外吸收剂在纺织品、化妆品或涂料中的应用。
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