CN109535116A - 基于低共熔溶剂机械化学萃取天然活性物质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于生物样品萃取和回收技术领域，具体涉及一种天然活性物质的提取方法，包括：溶解含有提取物的样品；通过纳米材料吸附提取物；以及从纳米材料上洗脱提取物。在环保、萃取等领域有很大的发展前景；不仅操作简单、耗时短、用量少、成本低、准确度高，还可以为其他样品的检测提供了新的思路。

Description

基于低共熔溶剂机械化学萃取天然活性物质的方法
技术领域
本发明涉及生物样品萃取和回收技术领域，具体涉及一种基于低共熔溶剂机械化学萃取天然活性物质的方法。
背景技术
生物活性物质有着丰富药用价值，具有多种药理学或生物学活性，这些物质具有抗炎、抗氧化、抗病毒、抗菌等多种功能。此外，在新药研发中更是发挥着重要的作用。目前，从植物中提取生物活性物质的方法包括液-液萃取、液-固萃取、固相萃取法等传统提取方式，这些方式工艺繁琐，耗时长，需要消耗大量的有机溶剂，对环境 造成一定的危害。因此，建立一种快速、简单、环保的提取方法是十分必要的。
传统提取方式具体为超声辅助提取（UAE），加热提取（HE），微波辅助提取（MAE），加速溶剂提取（ASE）和索氏提取（SE）。一般在植物材料中，生物活性化合物通常存在于细胞壁上和含有细胞液的液泡内的细胞质内。常规方法的机制使用有机溶剂结合脉冲电场、微波或超声辐射用以提取目标活性物质。这些方法可能会造成生物活性物质的分解或失活，操作较为复杂，会产生噪音污染等。
因此，本申请的提取方法通过机械化学法（MCE）萃取生物活性物质，是一种常温物理处理方法，原理为利用专用瓷珠从多方向同时对样品进行撞击，破坏生物分子脂质层和细胞壁，从而实现生物活性化合物向周围溶剂的完全释放以便提取。不仅操作简单、耗时短，还不会造成目标物的热分解，是一种有发展前景的生物活性物质提取方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于低共熔溶剂机械化学萃取天然活性物质的方法，以从生物中提取活性物质。
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种天然活性物质的提取方法，包括：溶解含有提取物的样品；通过纳米材料吸附提取物；以及从纳米材料上洗脱提取物。
进一步，所述溶解含有提取物的样品的方法包括：制备低共熔溶剂；将含有提取物的样品、低共熔溶剂和水混合；以及振动萃取，以充分溶解提取物。
进一步，将10重量份的氯化胆碱，10-30重量份的乙二醇混合加热至80-100℃，搅拌均匀即形成所述低共熔溶剂。
进一步，将纳米材料加入溶解有提取物的溶液中，并通过超声和/或旋涡方式使纳米材料充分吸附溶液中的提取物。
进一步，所述纳米材料与低共熔溶剂的固液比为1-10 mg/mL。
进一步，所述纳米材料为MIL-100 (Cr)。
进一步，所述从纳米材料上洗脱提取物的方法包括：将吸附有提取物的纳米材料加入洗脱剂中；超声洗涤；离心，将洗涤液过滤烘干即得所述提取物。
进一步，所述洗脱剂包括甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、异丙醇、乙酸乙酯、正己烷中的一种或几种。
又一方面，本发明还提供了一种低共熔溶剂，按重量份组分包括：氯化胆碱：10份；乙二醇：10-30份。
另一方面，本发明还提供了一种纳米材料的制备方法，包括：将三氧化铬、均苯三甲酸、氟化氢和水混合反应；过滤反应物；洗涤；回流活化；以及干燥，得到所述纳米材料。其中关于纳米材料的具体制备方法参见本申请中关于制备纳米材料的相关内容，在此不再赘述。
本发明的有益效果是，本发明的提取方法基于纳米材料的稳定结构、比表面积大、易分离等特点，可通过结合纳米材料的选择性回收，构建完善的萃取体系；在样品前处理阶段发挥着独特的优势，可以显著的缩短样品前处理步骤，对提高提取物的定性和定量分析有着极大的帮助。本申请的提取方法对大量植物中丰富的天然活性物质均适用，在环保、萃取等领域有很大的发展前景；不仅操作简单、耗时短、用量少、成本低、准确度高，还可以为其他样品的检测提供了新的思路。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1a是本发明的MIL-100 (Cr)的TGA曲线；
图1b是本发明的MIL-100 (Cr)的XRD图；
图1c是本发明的MIL-100 (Cr)的FT-IR图；
图1d是本发明的MIL-100 (Cr)的氮吸附-解吸图；
图2a是涡旋时间对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图2b是超声时间对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图3a是低共熔溶剂与槐花粉末的固液比对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图3b是低共熔溶剂浓度对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图4是低共熔溶剂与纳米材料的固液比对吸附类黄酮的影响图；
图5a是洗脱剂种类对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图5b是洗脱剂体积对纳米材料吸附类黄酮的影响图；
图5c是洗脱时间对纳米材料吸附类黄酮的影响图。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
液相色谱分析用标准储备液的制备
用甲醇配500 μg/ mL杨梅素、槲皮素、柚皮素、山柰酚、异鼠李素等混样制备标准溶液，并储存在4.0℃环境中。在使用时通过用蒸馏水稀释标准储备溶液来制备工作溶液。
实施例2
纳米材料的制备与表征
所述纳米材料为MIL-100 (Cr)，具有多孔的结构和较大的比表面积，可以从复杂的样品基质中选择性地提取和快速回收提取物。
（1）MIL-100(Cr)的制备
将0.5-1.0 g的CrO3，1.0-2.0 g的均苯三甲酸，1.0-2.0 mL 浓度为5mol/L的氟化氢和20.0-30.0 mL去离子水倒入烧杯，搅拌30.0-60.0 min后放入反应釜中，在200-250 ℃下加热90-100 h，将反应物过滤后用去离子水和乙醇洗涤3-5次，再加乙醇在120 ℃下热回流10-20 h进行活化。最后，将合成的纳米材料MIL-100(Cr)在40-80 ℃烘箱中进行干燥。
（2）MIL-100(Cr)的热稳定性
为了确定MIL-100 (Cr)的热稳定性，在空气气氛中，在40-800 ℃范围内进行热重分析（TGA）。如图1a所示：在80℃时，纳米材料开始的重量损失是由于样品中水的蒸发，从300-450℃，观察到MIL-100 (Cr)的质量损失约为68.57％，这表明在300-450℃之间纳米材料的骨架发生大面积坍塌，造成大量的质量损失。因此，MIL-100 (Cr)在300℃以下的热稳定性比较好，即MIL-100 (Cr)作为吸附剂吸附提取物的使用温度尽量在300℃以下。
（3）MIL-100(Cr)的结构
通过XRD和FT-IR确定样品的结构。如图1b（MIL-100 (Cr)样品的XRD图）所示：在约11.3°处出现峰，其与MIL-100 (Cr)的（0 0 2）晶面相匹配。图1c显示了MIL-100 (Cr)的红外光谱，低波数区域（1400-1600 cm-1）表征了C = C的强带，1620 cm-1和1390 cm-1的带对应于C = O的特征吸收。因此，红外光谱表明成功合成了MIL-100 (Cr)纳米复合材料。
（4）MIL-100(Cr)的比表面积
纳米材料的比表面积使用氮吸附-解吸测定，如图1d所示：MIL-100 (Cr)的比表面积为774 m2/g，结果表明合成的MIL-100 (Cr)具有较大的比表面积，相同体积下可以吸附更多的提取物，提高了吸附效率。
实施例3
低共熔溶剂的制备
在圆底烧瓶中加入质量比为1:1-1:3的氯化胆碱和乙二醇，在80-100 ℃下加热搅拌成均一溶液，即所述低共熔溶剂。
众所周知，大部分常用的低共熔溶剂具有毒性和挥发性，与倡导的绿色环境理念背道而驰，因此，溶剂的回收或者开发新的绿色溶剂将成为绿色萃取领域的关键主题之一。
本实施例3中的低共熔溶剂是通过混合两种或多种天然存在且廉价的物质和可生物降解的组分来制造，可以自我结合，通过氢键相互作用，形成熔点远低于单个化合物的低共熔混合物。其继承了传统溶剂的优点，不仅具有难挥发性、不燃性、良好的热稳定性和宽液体范围，并且具有可调节的物理化学性质和为活性成分提取量身定制的选择性，更重要的是低毒性且生物降解性好。
实施例4
在实施例1-3的基础上，本实施例4提供了一种天然活性物质的提取方法，通过低共熔溶剂（DES）结合机械化学法从植物中高效快速提取天然活性物质并进行回收。具体包括如下步骤：
（1）将含目标提取物的样品、低共熔溶剂和水以一定比例混合在3.0 mL裂解基质管(直径3.0 mm的陶瓷球)中。
（2）在球磨机或生物裂解系统上振动萃取30-60 s，以确保溶剂充分溶解目标提取物，然后通过离心获取含目标提取物的溶液。
（3）向（2）获取的溶液中加入1.0-3.0 mg/ml实施例1制备的纳米材料MIL-100(Cr)，并超声15.0-30.0 min，以使MIL-100 (Cr)充分吸附溶液中的目标提取物。
（4）将吸附目标提取物的纳米材料用1.0-3.0 mL洗脱剂超声洗脱1.0-5.0 min，然后离心，获得上清液，干燥得到目标提取物。在此过程中，用超高效液相色谱（UPLC）分析洗脱液和原萃取液中目标物的浓度，进而计算回收率。
（5）将步骤（1）-（4）进行3次，纳米材料用一定量的有机溶剂（也可以为洗脱剂）洗涤3次，在50-70 ℃真空下干燥2-4小时，以备再次使用。
综上所述，本实施例3的提取方法将样品、纳米复合材料、陶瓷珠和低共熔溶剂组合在一起，进行短暂的高速机械化学提取；然后采用纳米材料进行选择性回收；不仅操作简单、耗时短、用量少、成本低，还为固体样品中其它类型化合物的检测提供了新的思路。同时，低共熔溶剂结合机械化学法萃取生物活性物质，并通过加水破坏了低共熔溶剂中的氢键，降低了目标活性物的溶解度，再通过纳米材料把目标提取物选择性提取回收；低共熔溶剂结合机械化学法，在20秒内就可以完成萃取生物中的活性物质。此外，纳米材料MIL-100(Cr)有着较稳定的结构、比表面积大、易分离等特点，可通过结合纳米材料的选择性回收，构建完善的萃取体系，在样品前处理阶段发挥着独特的优势，可以显著的缩短样品前处理步骤，对提高目标物的定性和定量分析有着极大的帮助。
实施例5
在实施例4的基础上，本实施例5以槐花为样品，提取类黄酮为目标提取物，对提取效果的影响因素进行了深入探索。发现：低共熔溶剂与槐花粉末的固液比以及低共熔溶剂浓度、低共熔溶剂与纳米材料MIL-100 (Cr)的固液比、吸附时间、纳米材料的重复使用，以及洗脱剂种类、体积和洗脱时间均对吸附和提取效果均有不同程度的影响。
（1）低共熔溶剂与槐花粉末的固液比以及低共熔溶剂浓度的影响。
加入不同质量的槐花粉末进行对比研究，如图3a所示：当槐花粉末为0.2g/mL时，类黄酮的吸附和提取效果最佳。如图3b所示：低共熔溶剂在高浓度时比较粘稠，不利于槐花粉末的扩散，浓度越小越稀，不利于溶解槐花粉末，也会降低吸附率，因此，低共熔溶剂浓度为60 %DES时，MIL-100 (Cr)的吸附量最佳。
（2）低共熔溶剂与纳米材料MIL-100 (Cr)固液比的影响。
基于用最少的纳米材料吸附最多的目标提取物，如图4所示：当低共熔溶剂与MIL-100 (Cr) 的固液比为5 mg/mL时，纳米材料的吸附效果最佳。
（3）吸附时间的影响。
选取时间（即纳米材料在溶解有提取物的溶液中的时间）为1-30 min，实验结果如下：吸附时间对目标提取物有一定程度的影响，当涡旋（图2a）和超声(图2b)各5min时，吸附效果最佳。由于纳米材料是多孔型的MIL-100 (Cr)，因此MIL-100 (Cr)与目标提取物的吸附作用会根据目标提取物的含量发生改变。
（4）纳米材料的重复使用性。
在每次重复使用之前，先将用水和乙醇依次洗涤数次，然后干燥。采用实施例1制备的标准储备液作为工作溶液，对洗脱液和原萃取液分别进行超高效液相色谱（UPLC）分析，以获取其中目标物的浓度，进而计算回收率。在五次重复使用后，提取物回收率没有明显降低或增加。其中MIL-100 (Cr)对类黄酮的吸附率均在90-100%，结果表明MIL-100 (Cr)是稳定的，并且在吸附过程中没有类黄酮的携带发生，表明MIL-100 (Cr)具有良好的可重复使用性。
（5）洗脱剂种类、体积和洗脱时间的影响。
如图5a所示，分别选择甲醇、乙醇、水、己烷、丙酮作为洗脱剂进行对比试验，通过对其回收率的对比分析，发现：甲醇的洗脱效果远比其他溶剂好。如图5b、图5c所示：当洗脱体积在600μL时，洗脱效果最佳。洗脱时间对提取效果的影响不大，故选择1min。
综上所述，本申请的提取方法基于纳米材料MIL-100 (Cr)的稳定结构、比表面积大、易分离等特点，可通过结合纳米材料的选择性回收，构建完善的萃取体系；在样品前处理阶段发挥着独特的优势，可以显著的缩短样品前处理步骤，对提高提取物的定性和定量分析有着极大的帮助；低共熔溶剂通过混合两种或多种天然存在且廉价的物质和可生物降解的组分来制造，可以自我结合，通过氢键相互作用，形成熔点远低于单个化合物的低共熔混合物。其继承了传统溶剂的优点，不仅具有难挥发性、不燃性、良好的热稳定性和宽液体范围，并且具有可调节的物理化学性质和为活性成分提取量身定制的选择性，更重要的是低毒性且生物降解性好；通过低共熔溶剂结合机械化学法萃取生物活性物质，并通过加水破坏了低共熔溶剂中的氢键，降低了目标活性物的溶解度，再通过纳米材料把目标提取物选择性提取回收，在20秒内就可以完成萃取生物中的活性物质；探索了各种影响因素（低共熔溶剂与槐花粉末的固液比以及低共熔溶剂浓度、低共熔溶剂与纳米材料MIL-100 (Cr)的固液比、吸附时间、纳米材料的重复使用，以及洗脱剂种类、体积和洗脱时间）对吸附和提取效果的影响，进一步提高了吸附效果和提取效果，尤其适用于在从植物中提取天然活性物质（目标提取物）的过程。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围
来确定其技术性范围。

Claims (10)

1.一种天然活性物质的提取方法，其特征在于，包括：
溶解含有提取物的样品；通过纳米材料吸附提取物；以及
从纳米材料上洗脱提取物。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，
所述溶解含有提取物的样品的方法包括：
制备低共熔溶剂；
将含有提取物的样品、低共熔溶剂和水混合；以及
振动萃取，以充分溶解提取物。
3.根据权利要求2所述的提取方法，其特征在于，
将10重量份的氯化胆碱，10-30重量份的乙二醇混合加热至80-100℃，搅拌均匀即形成所述低共熔溶剂。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，
将纳米材料加入溶解有提取物的溶液中，并通过超声和/或旋涡方式使纳米材料充分吸附溶液中的提取物。
5.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，
所述纳米材料与低共熔溶剂的固液比为1-30 mg/mL。
6.根据权利要求4所述的提取方法，其特征在于，
所述纳米材料为MIL-100 (Cr)。
7.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于，
所述从纳米材料上洗脱提取物的方法包括：
将吸附有提取物的纳米材料加入洗脱剂中；
超声洗涤；
离心，将洗涤液过滤烘干得到所述提取物。
8.根据权利要求7所述的提取方法，其特征在于，
所述洗脱剂包括甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、异丙醇、乙酸乙酯、正己烷中的一种或几种。
9.一种低共熔溶剂，其特征在于，按重量份组分包括：
氯化胆碱：10份；
乙二醇：10-30份。
10.一种纳米材料的制备方法，其特征在于，包括：
将三氧化铬、均苯三甲酸、氟化氢和水混合反应；
过滤反应物；
洗涤；
回流活化；以及
干燥，得到所述纳米材料。
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