CN109365003A - 一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 - Google Patents
一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109365003A CN109365003A CN201811253607.5A CN201811253607A CN109365003A CN 109365003 A CN109365003 A CN 109365003A CN 201811253607 A CN201811253607 A CN 201811253607A CN 109365003 A CN109365003 A CN 109365003A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- magnetic
- catalyst
- preparation
- ionic liquids
- immobilized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000005389 magnetism Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000013148 Cu-BTC MOF Substances 0.000 claims description 9
- -1 methyl imidazolium tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 7
- 238000009938 salting Methods 0.000 claims description 5
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-methyloxirane Chemical compound CC1OC1Cl LRWZZZWJMFNZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UINDRJHZBAGQFD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-methylimidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1C UINDRJHZBAGQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960002050 hydrofluoric acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/33—Electric or magnetic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
- B01J2231/341—1,2-additions, e.g. aldol or Knoevenagel condensations
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法，属于催化剂制备技术和应用领域。本发明所述磁性离子液体固载型催化剂为：在磁性MOF复合物的空腔内固载1‑胺乙基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐；其中：所述磁性MOF复合物为Fe3O4@HKUST‑1。本发明制备的催化剂直接把有机离子液体催化剂固载于金属有机骨架材料的纳米空腔内，其制备方法简单，操作容易，催化剂结合了磁性材料、金属有机骨架材料和离子液体的共同优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法，属于催化剂制备技术和应用领域。
背景技术
离子液体(Ionic Liquid)作为一种环境友好有机催化剂，在大多数有机化学反应中能够表现出较好的催化活性。其中咪唑基硼氟酸盐离子液体对二氧化碳的环加成作用具有较好的催化效果。但是，这种催化剂仍然存在一些问题，比如这种高粘度、低熔点的离子液体纯化过程，催化剂分离和再生限制了其广泛的应用。目前普遍通过离子液体固载化解决这一问题，主要集中在将一定的功能离子液体通过化学键和吸附等手段负载在无机和有机聚合物的载体上(例如：SiO2、SBA-15、CNTs等)。但是对于离子液体固载型催化剂的催化研究仍然存在分离方式复杂、重复使用困难以及应用范围局限的问题。因此，开发制备具有高活性且可快速分离的应用型离子液体多相催化剂是一种非常有效的方法。
发明内容
本发明通过提供一种新的催化剂，来解决上述问题。
本发明提供了一种磁性离子液体固载型催化剂，所述磁性离子液体固载型催化剂为：在磁性MOF复合物的空腔内固载1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐；其中：所述磁性MOF复合物为Fe3O4@HKUST-1。
本发明所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([AEMIm]BF4)的结构式如下：
本发明优选为所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的固载量为1.57-2.14mmol/g。
本发明另一目的是提供一种上述磁性离子液体固载型催化剂的制备方法，所述制备方法为：将1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐固载在磁性MOF复合物的空腔内。
本发明优选为所述制备方法包括如下步骤：①通过浸渍搅拌法在Fe3O4表面上包覆HKUST-1膜，得到磁性MOF复合物；②将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，所述磁性MOF复合物与1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的重量比为0.8-1.2：0.3-0.5，得到磁性离子液体固载型催化剂。
本发明优选为所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液的浓度为1.5-2mg/mL。
本发明溶解所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的溶剂为水和乙醇中的至少一种。
本发明优选为将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，45-55℃搅拌12-24h。
本发明优选为将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，45-55℃搅拌12-24h，洗涤，磁性收集，得到磁性离子液体固载型催化剂。
本发明所述HKUST-1具有金属不饱和空位，当在大于100℃条件下活化处理时，可以使金属位点脱去吸附的水分子或者有机溶剂分子，暴露出金属不饱和空位。
本发明有益效果为：本发明通过一种化学锚定的后合成改性方法将具有高环氧化催化活性的离子液体[AEMIm]BF4引入到磁性MOF复合物的纳米空腔内，再通过氨基与金属不饱和空位发生化学键的作用来固载[AEMIm]BF4离子液体催化剂，制备出一种新型的磁性离子液体固载化催化剂。该利用磁性MOF复合物固载离子液体的方法结合了磁性材料、MOFs多孔材料和离子液体催化剂的共同优点，为金属有机骨架材料在磁性材料以及多相催化的应用提供了一个新的平台，同时也为多相催化与均相的离子液体催化剂提供了一个桥梁。
与背景技术相比：本发明制备的催化剂直接把有机离子液体催化剂固载于金属有机骨架材料的纳米空腔内，其制备方法简单，操作容易，催化剂结合了磁性材料、金属有机骨架材料和离子液体的共同优点。在较温和的条件下对CO2的环加成反应表现出较好的催化活性和重复使用的优良性能。本发明制备的催化剂具有催化活性好、稳定性高、产物分离简单快速、制备过程绿色环保和可以重复使用的优良性能，在工业上具有较高的实际应用性。
附图说明
本发明附图3幅，
图1为实施例1所述Fe3O4@Cu(OH)3NO3、Fe3O4@HKUST-1和IL/Fe3O4@HKUST-1的XRD谱图；
由图1得，IL/Fe3O4@HKUST-1是Fe3O4与HKUST-1的复合材料，与纯相Fe3O4和HKUST-1相比，IL/Fe3O4@HKUST-1特征峰的位置保持一致，但衍射峰强度有少许不同，说明改性后的催化剂依然保持完整的HKUST-1的晶体结构。
图2为实施例1所述Fe3O4@Cu(OH)3NO3、Fe3O4@HKUST-1和IL/Fe3O4@HKUST-1的FT-IR谱图；
由图2得，与Fe3O4@Cu(OH)3NO3及Fe3O4@HKUST-1相比，固载磁性离子液体的催化剂出现了明显的N-H弯曲振动的特征峰，以及咪唑环的C＝C伸缩振动的特征峰，而在Fe3O4@HKUST-1和IL/Fe3O4@HKUST-1中，硝基N＝O伸缩振动特征峰消失，取而代之的是C＝O双键伸缩振动，证明HKUST-1被合成且稳定存在，与合成过程相符。
图3为实施例1所述Fe3O4、Fe3O4@HKUST-1和IL/Fe3O4@HKUST-1的N2-物理吸附脱附等温曲线以及孔径分布；
由图3得，由于HKUST-1的复合，Fe3O4@HKUST-1的比表面积远大于Fe3O4，Fe3O4@HKUST-1固载磁性离子液体后，吸附量降低，孔容与比表面积降低，说明磁性离子液体被固载在骨架的空腔内。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
一种磁性离子液体固载型催化剂的制备方法，所述制备方法包括如下步骤：
I.磁性纳米Fe3O4的制备：先将1mmol的C6H5Na2O7·2H2O、4mmol的NaOH与0.2mol的NaNO3混合后加入到19mL去离子水中，在磁力搅拌器上搅拌均匀，并在100℃下加热至透明溶液；再将1mL的FeSO4·4H2O快速加入到上述透明溶液中，在100℃加热1h，自然冷却至室温，磁铁收集，分散于去离子水中，超声10min，并反复多次，然后洗涤、干燥得到磁性纳米Fe3O4；
II.磁性MOF复合物的制备：先将上述磁性纳米Fe3O4于110℃真空干燥12h；在室温下，再将98mg的磁性纳米Fe3O4分散于30mL的Cu(NO3)2·3H2O的乙醇水溶液中，Cu(NO3)2·3H2O的乙醇水溶液的浓度为0.02g/mL，乙醇水溶液包含25mL乙醇和5mL水，搅拌24h，离心，洗涤，干燥得到磁性MOF复合物；
III.催化剂的制备：将100mg磁性MOF复合物分散在20mL的[AEMIm]BF4溶液中，[AEMIm]BF4溶液的浓度为2mg/mL，65℃搅拌24h，直至溶剂蒸发完毕，洗涤，磁性收集得到催化剂。
应用例1
二氧化碳的环加成反应：将30mg实施例1制备的催化剂和29mmol环氧氯丙烷加入到不锈钢反应器中，密封，换气后，在室温搅拌下通入1MPa的CO2，并在搅拌下120℃反应24h，反应结束后，降温并放出反应器内残余CO2，将反应液中的催化剂通过磁性收集，取上层清液在气相色谱仪上分析转化率为93％，在GC-MS上分析选择性为100％。
Claims (7)
1.一种磁性离子液体固载型催化剂，其特征在于：所述磁性离子液体固载型催化剂为：在磁性MOF复合物的空腔内固载1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐；
其中：所述磁性MOF复合物为Fe3O4@HKUST-1。
2.根据权利要求1所述的磁性离子液体固载型催化剂，其特征在于：所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的固载量为1.57-2.14mmol/g。
3.权利要求1或2所述磁性离子液体固载型催化剂的制备方法，其特征在于：所述制备方法为：将1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐固载在磁性MOF复合物的空腔内。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
①通过浸渍搅拌法在Fe3O4表面上包覆HKUST-1膜，得到磁性MOF复合物；
②将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，所述磁性MOF复合物与1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的重量比为0.8-1.2：0.3-0.5，得到磁性离子液体固载型催化剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液的浓度为1.5-2mg/mL。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，45-55℃搅拌12-24h。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：将磁性MOF复合物分散在1-胺乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐溶液中，45-55℃搅拌12-24h，洗涤，磁性收集，得到磁性离子液体固载型催化剂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811253607.5A CN109365003A (zh) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | 一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201811253607.5A CN109365003A (zh) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | 一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN109365003A true CN109365003A (zh) | 2019-02-22 |
Family
ID=65401539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811253607.5A Pending CN109365003A (zh) | 2018-10-25 | 2018-10-25 | 一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109365003A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115722212A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-03 | 浙江工业大学 | 一种磁性金属-有机骨架材料及其制备方法和应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103920534A (zh) * | 2014-03-04 | 2014-07-16 | 大连理工大学 | 一种金属有机骨架材料固载碱性离子液体催化剂及其制备方法 |
| CN103936536A (zh) * | 2014-03-04 | 2014-07-23 | 大连理工大学 | 一种分子尺寸择型催化剂在催化Knoevenagel缩合反应中的应用 |
| CN106732385A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-05-31 | 辽宁大学 | 复合磁性杂化材料Fe3O4/MOFs及其制备方法和应用 |
| CN107638870A (zh) * | 2016-07-22 | 2018-01-30 | 浙江大学 | 一种离子液体与金属有机框架复合吸附剂的制备方法和应用 |
| WO2018141067A1 (en) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Uti Limited Partnership | Deconstruction of oilsand materials using ionic liquids |
-
2018
- 2018-10-25 CN CN201811253607.5A patent/CN109365003A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103920534A (zh) * | 2014-03-04 | 2014-07-16 | 大连理工大学 | 一种金属有机骨架材料固载碱性离子液体催化剂及其制备方法 |
| CN103936536A (zh) * | 2014-03-04 | 2014-07-23 | 大连理工大学 | 一种分子尺寸择型催化剂在催化Knoevenagel缩合反应中的应用 |
| CN107638870A (zh) * | 2016-07-22 | 2018-01-30 | 浙江大学 | 一种离子液体与金属有机框架复合吸附剂的制备方法和应用 |
| CN106732385A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-05-31 | 辽宁大学 | 复合磁性杂化材料Fe3O4/MOFs及其制备方法和应用 |
| WO2018141067A1 (en) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | Uti Limited Partnership | Deconstruction of oilsand materials using ionic liquids |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| JIAJIAN PENG等: ""Cycloaddition of carbon dioxide to propylene oxide catalyzed by ionic liquids"", 《NEW J. CHEM.》 * |
| WENLEI XIE ET AL.: "Basic ionic liquid functionalized magnetically responsive Fe3O4@HKUST-1 composites used for biodiesel production", 《FUEL》 * |
| 纪敏等: ""以MOF为载体固载化离子液体催化剂的构建及催化性质研究"", 《第十一届全国环境催化与环境材料学术会议论文集》 * |
| 范云场: "《酶抑制技术在评估离子液体毒性中的应用》", 30 September 2017 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115722212A (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-03 | 浙江工业大学 | 一种磁性金属-有机骨架材料及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Bimetallic Au–Ni alloy nanoparticles in a metal–organic framework (MIL-101) as efficient heterogeneous catalysts for selective oxidation of benzyl alcohol into benzaldehyde | |
| Li et al. | Controlling catalytic properties of Pd nanoclusters through their chemical environment at the atomic level using isoreticular metal–organic frameworks | |
| CN108816287B (zh) | Uio-66原位固载羧基功能化离子液体复合材料及其制备和应用 | |
| CN103920534B (zh) | 一种金属有机骨架材料固载碱性离子液体催化剂及其制备方法 | |
| de la Iglesia et al. | Metal-organic framework MIL-101 (Cr) based mixed matrix membranes for esterification of ethanol and acetic acid in a membrane reactor | |
| CN102962084B (zh) | 一种负载型磷钨酸催化剂及其制备方法和乙酸甲酯的制备方法 | |
| CN109999915B (zh) | 一种用于co2环化催化反应的卟啉基金属有机骨架材料及其制备方法 | |
| Mao et al. | Furfural separation from aqueous solution by pervaporation membrane mixed with metal organic framework MIL-53 (Al) synthesized via high efficiency solvent-controlled microwave | |
| CN110560170B (zh) | 一种Pd@MOF材料及其制备方法和其在联苯制备中的应用 | |
| CN106883419A (zh) | 一种钴基金属‑有机骨架材料的快速合成方法及其应用 | |
| CN102050919A (zh) | 负载型咪唑离子液体交联聚合物纳米粒子及其制备和应用 | |
| CN106905526A (zh) | 具有气体吸附性能的刚性骨架多孔聚合物及其制备方法和应用 | |
| Liu et al. | Gas promotes the crystallization of nano-sized metal–organic frameworks in ionic liquid | |
| CN108273555A (zh) | 一种基于UiO-66@SNW-1的多孔结晶核壳杂化材料及其制备方法和应用 | |
| CN112934267B (zh) | 一种烷基化疏水MOFs材料及其在环己烯水合中的应用 | |
| CN108404983A (zh) | 一种有序介孔酚醛树脂聚合物负载银催化剂的制备及其应用 | |
| CN114832863B (zh) | 一种多级孔金属有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| CN107774246A (zh) | 一种中空介孔硅纳米胶囊核内负载钯催化剂的制备方法及其应用 | |
| CN108579781A (zh) | 一种苯酚加氢催化剂及其制备方法 | |
| CN109201113A (zh) | 一种功能化金属有机骨架复合材料及其制备方法 | |
| CN109647002B (zh) | 一种用于对映异构体拆分的MOF@SiO2核壳微球HPLC手性柱 | |
| CN102295524A (zh) | 一种环己烷选择氧化制环己醇和环己酮的方法 | |
| Yin et al. | Supercritical CO2 preparation of SBA-15 supported ionic liquid and its adsorption for CO2 | |
| CN109365003A (zh) | 一种磁性离子液体固载型催化剂及其制备方法 | |
| Qi et al. | Preparation of Pd-ZIF-8 single-atom catalyst with supercritical CO2 deposition method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190222 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |