CN109337113B - 一种包埋多孔有机分子笼的整体材料及整体柱的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种包埋多孔有机分子笼的整体材料的制备方法:将含有两个或多个甲基丙烯酸酯基的功能单体溶解在致孔剂中,混合均匀后,加入有机分子笼,再混合均匀,加入引发剂,继续混合均匀,置于密封容器中,单体发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料。还提供一种整体柱的制备方法,在发生自由基聚合反应之前,将混合物引入毛细管中,密封,启动自由基聚合反应;反应完毕后,用甲醇或者乙醇清洗得到的整体柱。本发明的方法制备条件温和,方法简单,整体材料的孔径和孔结构可以通过改变加入功能单体的含量或者致孔溶剂的组成及含量来进行调控,该材料为有机材料,具有较高的机械强度和较大的比表面积。
Description
技术领域
本发明涉及整体柱领域,具体涉及一种包埋多孔有机分子笼的整体材料的制备方法。
背景技术
自20世纪九十年代整体柱出现以来,由于具有较低的压力降、无需筛板及丰富的化学选择性,整体柱在色谱分离与样品预处理领域已经受到广泛关注。根据整体基质的性质,整体柱可以分为硅胶整体柱和聚合物整体柱。硅胶整体柱具有较好的溶剂抗性、高比表面积及高机械强度。然而,它制备过程中存在耗时较长及表面功能化较为繁琐的缺点,这些缺点限制了硅胶整体柱的广泛应用。聚合物整体柱避免了硅胶整体柱的以上缺点。它们制备过程简单,并且整体柱表面能经多种功能单体进行化学修饰。但是,聚合物整体柱的机械稳定性和比表面积均较小,这一定程度上影响了该类整体柱的寿命。
利用微孔/介孔材料进行整体柱的功能化是一种改善聚合物整体柱机械稳定性和比表面积的有效途径。一些材料诸如碳材料、硅胶材料、金属氧化物、金属-有机骨架以及共价有机骨架已经成功应用于聚合物整体柱的功能化。这些微孔/介孔材料通常需要高温反应,多孔有机分子笼仅在室温下就可以成功制备。到目前为止,还未见多孔有机分子笼在整体柱功能化方面的应用。
发明内容
针对现有的整体材料制备方法和结构上存在的上述问题,本发明提供一种包埋多孔有机分子笼的整体材料的制备方法,将丙烯酸酯类单体、多孔有机分子笼、引发剂以及致孔剂混合并超声均匀后,利用自由基聚合反应一步制备包埋多孔有机分子笼的整体材料,该材料用于制备整体柱,能够实现较高的机械强度,并具有较大的比表面积。
本发明采用的技术方案为:
一种包埋多孔有机分子笼的整体材料的制备方法,包括以下步骤:将含有两个或多个甲基丙烯酸酯基的功能单体溶解在致孔剂中,混合均匀后,加入有机分子笼,再混合均匀,加入引发剂,继续混合均匀,置于密封容器中,单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料。
进一步的,所述的含有两个或多个甲基丙烯酸酯基的功能单体为双酚A丙三醇双甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二甲基丙烯酸1,3丁二醇酯或者二甲基丙烯酸新戊二醇酯。
进一步的,采用超声方法混合均匀。
进一步的,所述引发剂为热引发剂。
进一步的,所述引发剂为光引发剂,所述密封容器为透光容器。
进一步的,所述致孔剂为正丙醇和1,4-丁二醇的混和体系,正丙醇和1,4-丁二醇的体积比为5:3-3:1。
进一步的,在自由基聚合反应发生之前进行超声除氧。
进一步的,用甲醇或乙醇清洗整体材料以除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
本发明还提供一种整体柱的制备方法,按照上述方法制备功能单体、致孔剂、有机分子笼和引发剂的混合物,在发生自由基聚合反应之前,将混合物引入毛细管中,密封,启动自由基聚合反应;反应完毕后,用甲醇或者乙醇清洗得到的整体柱,以去除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
本发明相对于现有技术具有以下优点:
制备条件温和,方法简单,一步法制备包埋多孔有机分子笼的整体材料;整体材料的孔径和孔结构可以通过改变加入功能单体的含量,或者致孔溶剂的组成及含量来进行调控;该材料为有机材料,用于制备整体柱,能够实现较高的机械强度,并具有较大的比表面积。
附图说明
图1为实施例1包埋多孔有机分子笼的整体材料的扫描电镜(A)和透射电镜图(B)。
图2为多孔有机分子笼(A)、实施例1中包埋多孔有机分子笼的整体材料(B)和对比例1中整体材料(C)的粉末X-射线衍射图。
图3为对比例1中整体材料(A)、多孔有机分子笼(B)和实施例1中包埋多孔有机分子笼的整体材料(C)的红外光谱图。
图4为多孔有机分子笼(A)、实施例1中包埋多孔有机分子笼的整体材料(B)和对比例1中整体材料(C)的物理吸附-脱附等温线图。
具体实施方式
下面结合具体实施例及附图对本发明做进一步详细说明。
实施例1整体材料的制备方法
向紫外透明离心管中加入40μL乙二醇二甲基丙烯酸酯单体;然后加入110μL的正丙醇和80μL1,4-丁二醇混合而成的致孔溶剂,将上述混合液在常温下超声12min使其混合均匀;再向上述紫外透明离心管中加入20mg亚胺型多孔有机分子笼CC3,在常温下超声15min使混合液混合均匀。混合均匀后,向混合液中加入0.5mg热引发剂偶氮二异丁腈,在常温下超声2min,使热引发剂均匀分布在混合液中,将紫外透明离心管密封,然后置于60℃水浴锅中反应12h,甲基丙烯酸酯单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料。将紫外透明离心管中的整体材料粉碎,用甲醇冲洗三次,去除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
实施例2整体柱的制备方法
向紫外透明离心管中加入40μL双酚A丙三醇双甲基丙烯酸酯,再加入110μL的正丙醇和80μL1,4-丁二醇组成的致孔溶剂,将上述混合液在常温下超声15min使其混合均匀。再向上述紫外透明离心管中加入20mg亚胺型多孔有机分子笼CC3,在常温下超声15min使混合液混合均匀。向所得到的混合液中加入0.5mg热引发剂偶氮二异丁腈,在常温下超声2min,使热引发剂均匀分布在混合液中,将混合溶液引入到毛细管中并密封,然后置于60℃水浴锅中反应12h,单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料,将毛细管中通入甲醇,以除致孔剂及未反应或未结合上的物质,得到有机整体柱。
实施例3整体材料的制备方法
向紫外透明离心管中加入40μL乙二醇二甲基丙烯酸酯单体,再加入110μL的正丙醇和80μL1,4-丁二醇组成的致孔溶剂,将上述混合液在常温下超声15min使其混合均匀。再向上述紫外透明离心管中加入20mg亚胺型多孔有机分子笼CC3,在常温下超声15min使混合液混合均匀。向所得到的混合液中加入0.5mg光引发剂安息香异丙醚,在常温下超声2min,使光引发剂均匀分布在混合液中,将混合溶液引入到毛细管中并密封,然后置于紫外光照条件下反应10min,单体在光引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料,将毛细管中通入乙醇,以除致孔剂及未反应或未结合上的物质,得到有机整体柱。
实施例4整体材料的制备方法
向紫外透明离心管中加入40μL乙二醇二甲基丙烯酸酯单体;然后加入110μL的正丙醇和80μL1,4-丁二醇混合而成的致孔溶剂,将上述混合液在常温下超声12min使其混合均匀;再向上述紫外透明离心管中加入20mg亚胺型多孔有机分子笼CC1,在常温下超声15min使混合液混合均匀。混合均匀后,向混合液中加入0.5mg热引发剂偶氮二异丁腈,在常温下超声2min,使热引发剂均匀分布在混合液中,将紫外透明离心管密封,然后置于60℃水浴锅中反应12h,甲基丙烯酸酯单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋孔有机分子笼的整体材料。将紫外透明离心管中的整体材料粉碎,用甲醇冲洗三次,去除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
对比例1
向紫外透明离心管中加入40μL乙二醇二甲基丙烯酸酯单体,再加入110μL的正丙醇和80μL1,4-丁二醇组成的致孔溶剂,将上述混合液在常温下超声15min使其混合均匀。向所得到的混合液中加入0.5mg热引发剂偶氮二异丁腈,在常温下超声2min,使热引发剂均匀分布在混合液中,将紫外透明离心管密封,然后置于60℃水浴锅中反应12h,甲基丙烯酸酯单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应。将紫外透明离心管中的整体材料粉碎,用甲醇冲洗三次,去除致孔剂及未反应的单体。
检测和结果分析:
(1)对实施例1制备的包埋多孔有机分子笼的整体材料进行电镜扫描和透射,扫描电镜图A和透射电镜图B证明实施例1中包埋有机分子笼的整体材料的球状形貌。
(2)对实施例1、对比例1制备的材料及实施例1采用的多孔有机分子笼进行X-射线衍射,图A为有机分子笼的X-射线衍射图,图B为实施例1整体材料的X-射线衍射图,图C为对比例材料的X-射线衍射图。通过比较,可知图C表面对比例1中整体材料没有峰信号,图B显示有有机分子笼的峰信号,进一步证明实施例1制得了包埋有机分子笼的整体材料。
(3)对对比例1中整体材料、实施例1采用的多孔有机分子笼和实施例1制备的整体材料的粉末进行红外光谱分析,图3A表明对比例1中整体材料具有羰基(C=O)的红外振动吸收,图3C表明有机分子笼带有席夫碱(C=N)红外振动吸收,图3B表明实施例1中包埋有机分子笼的整体材料同时显示有羰基和席夫碱的红外振动吸收。
(4)图4A为有机分子笼的氮气吸附/脱附曲线,相对应的比表面积为380.8m2/g。图4B为实施例1中包埋有机分子笼的整体材料的氮气吸附/脱附曲线,相对应的比表面积为153.8m2/g。图4C为对比例1中整体材料的氮气吸附/脱附曲线,相对应的比表面积为47.0m2/g。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选实施方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案作出的各种变形和改进,均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (7)
1.一种包埋多孔有机分子笼的整体材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:将含有两个或多个甲基丙烯酸酯基的功能单体溶解在致孔剂中,混合均匀后,加入有机分子笼,再混合均匀,加入引发剂,继续混合均匀,置于密封容器中,单体在引发剂的作用下发生自由基聚合反应,原位形成包埋多孔有机分子笼的整体材料;
所述的含有两个或多个甲基丙烯酸酯基的功能单体为双酚A丙三醇双甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二甲基丙烯酸-1,3-丁二醇酯或者二甲基丙烯酸新戊二醇酯;
所述致孔剂为正丙醇和1,4-丁二醇的混和体系,正丙醇和1,4-丁二醇的体积比为5:3-3:1。
2.根据权利要求1所述的整体材料的制备方法,其特征在于,采用超声方法混合均匀。
3.根据权利要求1所述的整体材料的制备方法,其特征在于,所述引发剂为热引发剂。
4.根据权利要求1所述的整体材料的制备方法,其特征在于,所述引发剂为光引发剂,所述密封容器为透光容器。
5.根据权利要求1所述的整体材料的制备方法,其特征在于,在自由基聚合反应发生之前进行超声除氧。
6.根据权利要求1所述的整体材料的制备方法,其特征在于,用甲醇或乙醇清洗整体材料以除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
7.一种整体柱的制备方法,其特征在于,按照权利要求1-6任一项所述的方法制备功能单体、致孔剂、有机分子笼和引发剂的混合物,在发生自由基聚合反应之前,将混合物引入毛细管中,密封,启动自由基聚合反应;反应完毕后,用甲醇或者乙醇清洗得到的整体柱,以去除致孔剂及未反应或未结合上的物质。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104109222A (zh) * | 2013-04-22 | 2014-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种含多面体寡聚倍半硅烷试剂的杂化整体材料的制备 |
CN104645668A (zh) * | 2015-02-02 | 2015-05-27 | 云南师范大学 | 一种用于光学异构体拆分的手性多孔有机笼石英毛细管柱 |
CN105572269A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-05-11 | 四川大学 | 一种有序大孔整体柱色谱材料的制备方法 |
CN105985484A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-10-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种高交联疏水有机整体材料的制备方法 |
CN108148205A (zh) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种基于有机分子笼的整体材料的制备方法 |
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2018
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Patent Citations (5)
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---|---|---|---|---|
CN104109222A (zh) * | 2013-04-22 | 2014-10-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种含多面体寡聚倍半硅烷试剂的杂化整体材料的制备 |
CN104645668A (zh) * | 2015-02-02 | 2015-05-27 | 云南师范大学 | 一种用于光学异构体拆分的手性多孔有机笼石英毛细管柱 |
CN105985484A (zh) * | 2015-02-13 | 2016-10-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种高交联疏水有机整体材料的制备方法 |
CN105572269A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-05-11 | 四川大学 | 一种有序大孔整体柱色谱材料的制备方法 |
CN108148205A (zh) * | 2016-12-02 | 2018-06-12 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种基于有机分子笼的整体材料的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
One-Pot Preparation of Macroporous Organic-Silica Monolith for the Organics-/Oil-Water Separation;Zhongshan Liu et al.;《Chemistry Select》;20170606;第2卷;第4538-4544页 * |
Solution-Processable Molecular Cage Micropores for Hierarchically Porous Materials;Tom Hasell et al.;《Advanced Materials》;20120829;第24卷;第5732-5737页 * |
Also Published As
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