CN109232668B - 一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其组合物 - Google Patents

一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其组合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其组合物，所述的二茂铁衍生物是通过碳碳三键/双键和共轭桥联分子将二茂铁和1，3‑茚二酮相连接而得到，该类二茂铁衍生物具有D‑π‑A型的分子结构，较强的分子内电子转移使其在蓝绿光区具有很强吸收，是一种有效的光氧化还原催化剂；所述的二茂铁衍生物、鎓盐类光引发剂及胺类化合物组成的光引发体系可以在可见光LED光源下有效的引发自由基光聚合。

Description

一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其 组合物
技术领域
本发明属于有机金属光功能分子合成与可见光光聚合技术领域，具体涉及一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其组合物。
背景技术
光聚合有着诸多的优势：无有机溶剂挥发，耗能低，常温下就可以快速、完全固化且固化性能高等。所以光聚合技术得到飞速发展，其在涂料、光刻胶、3D打印材料、电子封装材料、粘合剂等领域已有广泛的应用。光聚合反应过程可以通过单独光引发剂分子或者光引发体系来引发。光引发剂或者光引发体系在光照条件下产生可引发聚合的自由基，阳离子或者阴离子来引发聚合。
常用的Ⅰ型或者Ⅱ型光引发剂产生的自由基可通过和乙烯基单体中的双键反应引发自由基聚合。阳离子聚合通常是通过鎓盐类化合物(碘鎓盐，硫鎓盐，吡啶盐，重氮盐等)的光解产生的阳离子或强质子酸来引发。但是，双分子组合的Ⅱ型光引发剂通常具有相对低的反应性。这是因为双分子组合中会存在一些动力学限制(双分子反应，电子转移逆反应，自由基重组和同时产生的可终止链增长的无效自由基等)。由于存在这些限制，在紫外光区双分子组合的Ⅱ型光引发剂还不能代替Ⅰ型的光引发剂。
为了克服以上所提到的限制，可以在现有体系中加入新的组分。确实，多组分体系通过将终止自由基转变为新的引发自由基而提高引发自由基的产生效率。通常来说，三组分引发体系包括一个引发剂分子，一个电子/氢给体(DH)，一个电子受体(通常为碘鎓盐类的氧化剂)。在该三组分引发体系中当该引发剂分子在引发初始阶段重新生成从而表现出光催化剂性质的时候，该引发体系的引发效率会大大提升。由于该引发剂分子具有催化性质，拥有少量该光催化剂性质的引发体系就可以呈现很高的引发效率。光催化剂一般可通过光还原或光氧化循环重新产生。
有机金属化合物具有强的可见光吸收，长的激发态寿命，和合适的氧化还原电位是一类十分有效的光氧化还原催化剂，最近，使用基于金属的光催化剂来产生引发自由基已经应用于光聚合领域。Jacques Lalevée等人已经报道过一系列基于锌、铜、铁的复合物可以作为自由基光聚合和阳离子光聚合中的光氧化还原催化剂。二茂铁及其衍生物具有独特的光电性能，还很少应用于光聚合中的光催化领域。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于：通过碳碳三键/双键、芳香族化合物将二茂铁与1，3-茚二酮相连接得到一系列二茂铁衍生物，使其作为光氧化还原催化剂与鎓盐类光引发剂、胺类化合物组合形成的光引发体系可以在LED光源辐射下引发自由基光聚合。
本发明采用以下技术方案解决上述技术问题：
一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物，所述的二茂铁衍生物是通过碳碳三键/双键和共轭桥联分子将二茂铁和1，3-茚二酮相连接而得到。
进一步，所述的二茂铁衍生物的结构通式(Ⅰ)如下所示：
Figure BDA0001779823720000021
其中R为苯、萘、蒽、三苯胺、N-己基咔唑、N-苯基咔唑、N-乙基吩噻嗪、N-己基吩噻嗪、N-苯基吩噻嗪、噻吩、苯并噻吩、卟啉、苯并咪唑取代基。
进一步，本发明还提供一种包含所述的可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物的组合物，所述的组合物由二茂铁衍生物、鎓盐类光引发剂及胺类化合物组成的光引发体系和自由基型光固化树脂构成，所述的光引发体系可以在可见光LED光源辐射下引发自由基光聚合。
进一步，所述的鎓盐类光引发剂为二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐。
进一步，所述的胺类化合物为：N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、三乙胺、二乙胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二乙基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二乙基氨基)苯甲酸甲酯中的一种或几种的组合。
进一步，所述的可见光的波长范围是400-600nm。
进一步，一种包含所述的可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物的组合物，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物0.1-1％、鎓盐类光引发剂1-5％、胺类化合物1-25％、自由基型光固化树脂50-95％。
进一步，所述自由基型光固化树脂为环氧丙烯酸树脂、聚氨酯丙烯酸树脂、聚酯丙烯酸树脂和活性稀释单体TPGDA、TMPTA。
进一步，一种包含所述的可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物的组合物，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物FcIn1 0.1％、二芳基碘鎓盐2％、N-甲基吡咯烷酮4％、活性稀释单体TPGDA 93.9％。
进一步，一种包含所述的可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物的组合物，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物FcIn2 0.1％、二芳基碘鎓盐2％、N-甲基吡咯烷酮4％、活性稀释单体TPGDA 93.9％。
本发明技术有益效果：本发明提供的二茂铁衍生物分子具有D-π-A型的分子结构，较强的分子内电子转移使其在可见光区具有强的吸收。该类二茂铁衍生物还具有很好氧化还原能力，其可在多组分自由基光聚合体系中作为光氧化还原催化剂实现自由基光聚合。
附图说明
图1为本发明实施例所述二茂铁衍生物FcIn1、FcIn2、FcIn3的结构；
图2为本发明实施例所述二茂铁衍生物FcIn1的1H NMR；
图3为本发明实施例所述二茂铁衍生物FcIn2的1H NMR；
图4为本发明实施例所述二茂铁衍生物FcIn3的1H NMR；
图5为本发明实施例所述自由基光固化体系中TPGDA的双键转换率图。
具体实施方式
为便于本领域技术人员理解本发明技术方案，现结合说明书附图对本发明技术方案做进一步的说明。
在本发明中，若非特指，所有的份、百分比均为重量单位，所采用的设备和原料等均可从市场购得或是本领域常用的。
对实施例中的测试方法进行以下说明：
本发明中，所公开的光固化体系的固化转化率是通过傅立叶变换近红外光谱技术进行监测：
(1)将配制好的样品均匀涂在在两片玻璃之间的橡胶圈(直径固定)中，通过特定波长的LED光源在室温下辐射，每个样品通过近红外扫描重复实验三次。需要说明的是，同一样品点在可见光源下每隔一段时间辐照一次立即进行一次红外扫描。此外，光源在使用前要先调节照度至固定值。
自由基型光固化体系是通过傅立叶变换近红外光谱技术监测其在6167cm-1附近处双键基团特征吸收峰面积随着光照时间的变化，通过计算得到体系的双键转化率随光照时间的变化曲线。双键转化率计算公式如下:
双键转化率％＝[1-(St/S0)]×100％
其中，St是光照时间t时所对应的双键基团特征峰面积；S0是t＝0所对应的双键基团特征峰面积。
实施例1
二茂铁衍生物FcIn1的合成：
Figure BDA0001779823720000051
在10mL的DMF中加入0.19g(1mmol)5-溴-2-噻吩醛，0.32g(1.5mmol)乙炔基二茂铁，21mg(0.03mmol)Pd(PPh3)2Cl2，10mg(0.05mmol)碘化亚铜，13.12mg(0.05mmol)三苯基磷，1ml三乙胺在氮气保护条件下90℃油浴锅中磁力搅拌9小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应物加入水中稀释析出固体，并持续搅拌1小时。收集固体后使用柱色谱分离提纯得到红色固体。将得到的红色固体0.31g和0.22g 1，3-茚二酮溶解在甲苯/甲醇体积比为1∶1的6mL溶剂中，然后加入0.1mL哌啶。得到的反应物在80℃油浴锅中磁力搅拌4小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应瓶降至室温并加入到水中搅拌析出固体，收集固体柱色谱分离提纯得到深红色固体，产率65％。参阅图2，氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.46(d,J＝8.2Hz,2H),8.05–7.97(m,1H),7.86(s,1H),7.84–7.77(m,1H),7.59(d,J＝8.2Hz,2H),4.57(s,2H),4.32(s,2H),4.28(s,5H)。
实施例2
二茂铁衍生物FcIn2的合成：
Figure BDA0001779823720000061
在10mL的DMF中加入0.3g(1mmol)9-乙基-6-溴-咔唑醛，0.32g(1.5mmol)乙炔基二茂铁，21mg(0.03mmol)Pd(PPh3)2Cl2，10mg(0.05mmol)碘化亚铜，13.12mg(0.05mmol)三苯基磷，1ml三乙胺在氮气保护条件下90℃油浴锅中磁力搅拌9小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应物加入水中稀释析出固体，并持续搅拌1小时。收集固体后使用柱色谱分离提纯得到红色固体。将得到的红色固体0.31g和0.22g 1，3-茚二酮溶解在甲苯/甲醇体积比为1∶1的6mL溶剂中，然后加入0.1mL哌啶。得到的反应物在80℃油浴锅中磁力搅拌4小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应瓶降至室温并加入到水中搅拌析出固体，收集固体柱色谱分离提纯得到红色固体，产率75％。参阅图3，氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)9.63(s,1H),8.55(d,J＝8.6Hz,1H),8.41(s,1H),8.10(s,1H),8.04(d,J＝5.8Hz,1H),8.00(d,J＝5.6Hz,1H),7.80(s,2H),7.65(d,J＝8.1Hz,1H),7.47(d,J＝8.6Hz,1H),7.39(d,J＝8.2Hz,1H),4.59(s,2H),4.40(d,J＝7.1Hz,2H),4.32(s,5H),4.29(s,2H),1.49(t,J＝6.9Hz,3H)。
实施例3
二茂铁衍生物FcIn3的合成：
Figure BDA0001779823720000071
在10mL的DMF中加入0.33g(1mmol)10-乙基-7-溴-3-吩噻嗪醛，0.32g(1.5mmol)乙炔基二茂铁，21mg(0.03mmol)Pd(PPh3)2Cl2，10mg(0.05mmol)碘化亚铜，13.12mg(0.05mmol)三苯基磷，1ml三乙胺在氮气保护条件下90℃油浴锅中磁力搅拌9小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应物加入水中稀释析出固体，并持续搅拌1小时。收集固体后使用柱色谱分离提纯得到红色固体。将得到的红色固体0.31g和0.22g 1，3-茚二酮溶解在甲苯/甲醇体积比为1∶1的6mL溶剂中，然后加入0.1mL哌啶。得到的反应物在80℃油浴锅中磁力搅拌4小时。薄层色谱监测反应完全后，将反应瓶降至室温并加入到水中搅拌析出固体，收集固体柱色谱分离提纯得到黑色固体，产率56％。参阅图4，氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(d,J＝1.7Hz,1H),8.29(dd,J＝8.6,1.6Hz,2H),8.02–7.93(m,2H),7.81–7.74(m,2H),7.69(s,1H),7.24(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),7.19(d,J＝1.6Hz,1H),6.89(d,J＝8.7Hz,1H),6.80(d,J＝8.5Hz,1H),4.49(s,2H),4.24(s,7H),3.98(q,J＝6.9Hz,2H),1.47(t,J＝6.9Hz,3H)。
实施例4
一种引发自由基固化的可见光引发体系的各组分比例：
二茂铁衍生物FcIn1： 0.1wt％
二芳基碘鎓盐： 2wt％
N-甲基吡咯烷酮： 4wt％
按照上述的配比配制可见光引发体系，以自由基型聚合单体的重量为100％计，将可见光引发体系加入自由基型光聚合单体：TPGDA，充分混合得到透明澄清的光固化反应液。将配好的光固化体系加入到0.6mm厚，直径为1.5mm的橡胶圈模具中，用两片洁净的玻璃片将其固定，分别用蓝光(460nm)和绿光(520nm)的LED照射，保证样品和辐射光源的距离为1.5cm。为了保证实验结果的可信性，对每个光固化体系样品进行三次NIR测试，以平均结果作为最后的结果。
实施例5
一种引发自由基固化的可见光引发体系的各组分比例：
二茂铁衍生物FcIn2： 0.1wt％
二芳基碘鎓盐： 2wt％
N-甲基吡咯烷酮： 4wt％
按照上述的配比配制可见光引发体系,以自由基型聚合单体的重量为100％计，将可见光引发体系加入自由基型光聚合单体：TPGDA，充分混合得到透明澄清的光固化反应液。将配好的光固化体系加入到0.6mm厚，直径为1.5mm的橡胶圈模具中，用两片洁净的玻璃片将其固定，用蓝光(460nm)LED照射，保证样品和辐射光源的距离为1.5cm。为了保证实验结果的可信性，对每个光固化体系样品进行三次NIR测试，以平均结果作为最后的结果。
实施例6
一种引发自由基固化的可见光引发体系的各组分比例：
二茂铁衍生物FcIn3： 0.1wt％
二芳基碘鎓盐： 2wt％
N-甲基吡咯烷酮： 4wt％
按照上述的配比配制可见光引发体系,以自由基型聚合单体的重量为100％计，将可见光引发体系加入自由基型光聚合单体：TPGDA，充分混合得到透明澄清的光固化反应液。将配好的光固化体系加入到0.6mm厚，直径为1.5mm的橡胶圈模具中，用两片洁净的玻璃片将其固定，分别用蓝光(460nm)和绿光(520nm)LED照射，保证样品和辐射光源的距离为1.5cm。为了保证实验结果的可信性，对每个光固化体系样品进行三次NIR测试，以平均结果作为最后的结果。

Claims (8)

1.一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物的组合物，其特征在于，所述的二茂铁衍生物是通过碳碳三键或双键和共轭桥联分子将二茂铁和1，3-茚二酮相连接而得到，所述的二茂铁衍生物包括二茂铁衍生物FcIn1、二茂铁衍生物FcIn2或二茂铁衍生物FcIn3；
所述二茂铁衍生物FcIn1的结构式如下：
Figure FDA0002719725100000011
所述二茂铁衍生物FcIn2的结构式如下：
Figure FDA0002719725100000012
所述二茂铁衍生物FcIn3的结构式如下：
Figure FDA0002719725100000013
所述的组合物由二茂铁衍生物、鎓盐类光引发剂及胺类化合物组成的光引发体系和自由基型光固化树脂构成，所述的光引发体系可以在可见光LED光源辐射下引发自由基光聚合。
2.根据权利要求1所述的一种组合物，其特征在于，所述的鎓盐类光引发剂为二芳基碘鎓盐、三芳基硫鎓盐。
3.根据权利要求1所述的一种组合物，其特征在于，所述的胺类化合物为：N-甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、三乙胺、二乙胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二乙基氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二乙基氨基)苯甲酸甲酯中的一种或几种的组合。
4.根据权利要求1所述的一种组合物，其特征在于，所述的可见光的波长范围是400-600nm。
5.根据权利要求1所述的一种组合物，其特征在于，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物0.1-1％、鎓盐类光引发剂1-5％、胺类化合物1-25％、自由基型光固化树脂50-95％。
6.根据权利要求5所述的一种组合物，其特征在于，所述自由基型光固化树脂为环氧丙烯酸树脂、聚氨酯丙烯酸树脂、聚酯丙烯酸树脂和活性稀释单体TPGDA、TMPTA。
7.根据权利要求5所述的一种组合物，其特征在于，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物FcIn1 0.1％、二芳基碘鎓盐2％、N-甲基吡咯烷酮4％、活性稀释单体TPGDA 93.9％。
8.根据权利要求5所述的一种组合物，其特征在于，以重量百分比分数计，所述的组合物由下列组分组成：二茂铁衍生物FcIn2 0.1％、二芳基碘鎓盐2％、N-甲基吡咯烷酮4％、活性稀释单体TPGDA 93.9％。
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