CN109232605B - 一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，结构式如式I所示：
Figure DDA0001841193980000011
其中，R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基。本发明提供的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物合成步骤短、操作方便，合成中的原料易得，易于工业化生产，该类化合物具有很好的化学稳定性，可以作为有机光伏电池的电子受体材料。

Description

一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与 应用
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体地说，涉及一种新的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
含有噻吩单元的有机共轭材料是光电材料领域研究的一个热点。其中，β-并三噻吩常被作为一个结构单元用来调节材料的光电性能而得到人们的广泛关注。一方面，这种结构单元相对于并五噻吩和更高程度的并噻吩，比较易于合成；同时，相对于并二噻吩和噻吩，这种结构单元又具有一定的共轭性。人们围绕这种结构单元设计合成了一系列光电材料，其中有些材料具有较高的有机场效应性能，并且β-并三噻吩可用来合成螺旋结构的化合物，这为设计合成新型的具有螺旋结构的手性有机半导体材料提供了一个很理想的模型。
稠环酰亚胺类化合物是一类重要的有机功能分子，这类化合物具有化学、热和光稳定性好、吸收光谱范围较广以及荧光量子产率较高的特点，可广泛地应用于有机太阳能电池、液晶材料、有机场效应、光导体、电致发光、自组装及生物荧光探针等领域；然而现有的含稠环酰亚胺类化合物合成难度随着共轭程度的增加而增加，含杂原子单元稠合的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的研究较少。因此，通过合理的分子设计，简单高效的合成方法得到含有β-并三噻吩单元的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物具有重要的研究意义和实用价值。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物。
本发明的第二个目的是提供一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物在有机光伏电池中作为电子受体材料的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，结构式如式I所示：
Figure BDA0001841193960000021
其中，R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基。
优选的，
Figure BDA0001841193960000022
或
Figure BDA0001841193960000023
其中，R1选自C2-12的烷基、卤素取代的C2-12的烷基、C2-12的烷氧基，R2选自C2-12的烷基、卤素取代的C2-12的烷基、C2-12的烷氧基，R1和R2可以相同也可以不同。
卤素为氟、氯、溴、碘。
最优选的，R为以下结构中的一种：
Figure BDA0001841193960000024
本发明的第二个方面提供了一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：
Figure BDA0001841193960000031
R选自烷基、取代烷基、取代杂烷基；
将摩尔比为(2.1～2.5)：1：(5～20)：(0.05～0.15)的式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱与有机溶剂和水混合，加热至80～120℃反应5～24h，冷却到室温得到中间体，中间体中加入甲苯及碘搅拌溶解，用光反应器LED蓝光80～100℃光照环化10～24h，获得所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物。
所述式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱的摩尔比为2.2：1：10：0.09。
所述有机溶剂、水与2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的用量比为8-15mL：3-5mL：0.11mmo1。
所述有机溶剂为甲苯、氯苯、邻二氯苯。
所述钯催化剂为四三苯基膦钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
所述碱为磷酸一氢钾、磷酸钾。
所述中间体中加入甲苯及碘，甲苯加入量为一般溶剂用量，碘为催化量。
本发明的第三个方面提供了一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物在有机光电材料中作为电子受体材料的应用。
本发明的第四个方面提供了一种所述手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物在太阳能电池中的应用。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物合成步骤短、操作方便，合成中的原料易得，易于工业化生产，该类化合物具有很好的化学稳定性，可以作为有机光伏电池的电子受体材料。
本发明提供的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的制备方法是分别以单取代频哪醇酯苝酰亚胺和2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩为原料，在惰性气体保护下加热，通过钯催化偶联法及光化学环化法两步反应制备出手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，可以用作有机光伏材料中的电子受体材料，光电转换效率高，是一种具有重要应用前景的有机光伏电池的电子受体材料。
附图说明
图1是本发明实施例1制得的式I-1化合物的核磁共振氢谱图。
图2是本发明实施例1制得的式I-1化合物的核磁共振碳谱图。
图3是本发明实施例1制得的式I-1化合物的高分辨质谱图。
图4是本发明实施例2制得的式I-2化合物的核磁共振氢谱图。
图5是本发明实施例2制得的式I-2化合物的核磁共振碳谱图。
图6是本发明实施例2制得的式I-2化合物的高分辨质谱图。
图7是本发明实施例3制得的式I-3化合物的核磁共振氢谱图。
图8是本发明实施例3制得的式I-3化合物的核磁共振碳谱图。
图9是本发明实施例3制得的式I-3化合物的高分辨质谱图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明所用试剂式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺参照文献(Eur.J.Org.Chem.2011,5955–5958)的方法合成。
本发明所用试剂2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩，规格：1克；纯度：98％；购买厂家：郑州杰克斯化工产品有限公司。本发明所用试剂磷酸钾，规格：100g；纯度：98％；购买厂家：百灵威。本发明所用试剂四三苯基膦钯，规格：5克；纯度：99.5％；购买厂家：百灵威。本发明所用试剂甲苯，规格：500ml；纯度：95％；购买厂家：北京化工厂。本发明所用试剂二氯甲烷，规格：500ml；纯度：95％；购买厂家：北京化工厂。本发明所用试剂无水硫酸镁，规格：500克；纯度：95％；购买厂家：西陇科学股份有限公司。本发明所用试剂石油醚，规格：500ml；纯度：95％；购买厂家：北京化工厂。本发明所用试剂碘，规格：500克；纯度：95％；购买厂家：百灵威。本发明所用试剂氯苯(CB)，规格：500ml；纯度：99.9％；购买厂家：AlfaAesar公司。本发明所用试剂1,8-二碘辛烷(DIO)，规格：100ml；纯度：99.9％；购买厂家：Alfa Aesar公司。
实施例1
式I-1化合物的制备
在氮气保护下，向100ml的Schlenk反应管中加入具有式II-1所示的单频哪醇酯取代的苝酰亚胺(200mg，0.242mmol)、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(38.8mg，0.11mmol，1eq)、磷酸钾(233.5mg，1.1mmol，10eq)、四三苯基膦钯(12.7mg，0.01mmol，10eq)、10ml的重蒸甲苯和3.4ml的水，加热到100℃，反应12h，冷却到室温，将反应液倒入二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到反应中间体，随后将其转移到光照管中，20mL甲苯及5mg碘搅拌溶解，用光反应器光照环化，LED蓝光90℃光照12h，得到式I-1化合物140mg，产率：80％。
Figure BDA0001841193960000051
a:Pd(PPh3)4、K3PO4、Toluene/H2O，100℃；
b:LED蓝光/I2，90℃。
式I-1化合物的表征数据：1H NMR(500MHz,1,1,2,2-TETRACHLOROETHANE-D2,373K):δ＝9.78(S,2H),9.43(S,2H),9.36-9.34(d,J＝10Hz,2H),9.29-9.27(d,J＝10Hz,2H),9.15-9.13(d,J＝10Hz,2H),8.95-8.94(d,J＝5Hz,2H),5.37(S,2H),4.35(S,2H),2.42-2.40(d,J＝10Hz,2H),2.08-2.07(d,J＝10Hz,2H),1.52-1.45(m,36H),1.39-1.31(m,35H),1.09-0.93(m,22H).13C NMR(125MHz,CDCl2CDCl2,373K):δ＝163.72,144.07,142.42,134.45,133.45,133.32,133.28,130.28,129.18,129.03,128.93,127.38,126.65,126.57,126.35,124.56,124.51,124.31,123.34,123.21,123.12,55.49,53.97,32.81,32.75,31.78,31.60,31.37,31.34,26.79,26.20,26.01,22.45,22.32,22.12,13.82,13.72.HRMS(MALDI,100％):calcd(％)for C100H104N4O8S3:1584.7027；found,1584.7021.
式I-1化合物的1H NMR图如图1所示、13C NMR图如图2所示；质谱图如图3所示。图1是本发明实施例1制得的式I-1化合物的核磁共振氢谱图，图2是本发明实施例1制得的式I-1化合物的核磁共振碳谱图，图3是本发明实施例1制得的式I-1化合物的高分辨质谱图。从图中可以看出，结构正确。
实施例2
式I-2化合物的制备
在氮气保护下，向100ml的Schlenk反应管中加入具有式II-2所示的单频哪醇酯取代的苝酰亚胺(284mg，0.242mmol)、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(38.8mg，0.11mmol，1eq)、磷酸钾(233.5mg，1.1mmol，10eq)、四三苯基膦钯(12.7mg，0.01mmol，10eq)、10ml的重蒸甲苯和3.4ml的水，加热到100℃，反应12h，冷却到室温，将反应液倒入二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到反应中间体，随后将其转移到光照管中，20mL甲苯及5mg碘搅拌溶解，用光反应器光照环化，LED蓝光，90℃光照12h，得到式I-2化合物214mg，产率：85％。
Figure BDA0001841193960000061
a:Pd(PPh3)4、K3PO4、Toluene/H2O，100℃；
b:LED蓝光/I2，90℃。
式I-2化合物的表征数据：1H NMR(500MHz,1,2-Dichlorobenzene-d4,373K):δ＝9.75(S,4H),9.34(S,4H),9.15(S,4H),6.18(S,2H),3.77(S,2H),3.03-3.02(d,J＝5Hz,3H),2.71(S,2H),2.31-2.30(d,J＝5Hz,3H)，1.70-1.68(m,11H),1.59-0.90(m,40H).13CNMR(125MHz,CDCl2CDCl2,373K):δ＝164.0,163.9,142.7,134.3,133.7,133.6,130.4,129.4,126.5,124.6,123.6,123.3,47.3,46.1,33.5,32.5,31.6,31.2,28.8,28.4,26.5,25.9,22.4,13.7.HRMS(MALDI,100％):calcd(％)for C104H76F36N4O8S3:2288.4257；found,2288.4255.
式I-2化合物的1H NMR图如图4所示、13C NMR图如图5所示；质谱图如图6所示；图4是本发明实施例2制得的式I-2化合物的核磁共振氢谱图；图5是本发明实施例2制得的式I-2化合物的核磁共振碳谱图；图6是本发明实施例2制得的式I-2化合物的高分辨质谱图；从图中可以看出，结构正确。
实施例3
式I-3化合物的制备
在氮气保护下，向100ml的Schlenk反应管中加入具有式II-3所示的单频哪醇酯取代的苝酰亚胺(287mg，0.242mmol)、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩(38.8mg，0.11mmol，1eq)、磷酸钾(233.5mg，1.1mmol，10eq)、四三苯基膦钯(12.7mg，0.01mmol，10eq)、10ml的重蒸甲苯和3.4ml的水，加热到100℃，反应12h，冷却到室温，将反应液倒入二氯甲烷中，无水硫酸镁干燥，硅胶柱提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂，得到反应中间体，随后将其转移到光照管中，20mL甲苯及5mg碘搅拌溶解，用光反应器光照环化，LED蓝光，90℃光照12h，得到式I-3化合物216mg，产率：85％。
Figure BDA0001841193960000071
a:Pd(PPh3)4、K3PO4、Toluene/H2O，100℃；
b:LED蓝光/I2，90℃。
式I-3化合物的表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl2CDCl2,373K):δ＝9.25(S,2H),9.24-9.20(m,4H),9.06(S,4H),8.95-8.93(d,J＝10Hz,2H),4.33(S,4H),3.28-3.24(S,2H),2.66-2.62(S,2H),2.21(S,2H),1.51(S,20H),1.40-1.18(m,103H),1.03-0.99(m,64H).13C NMR(125MHz,CDCl2CDCl2,373K):δ＝163.87,163.73,163.25,162.45,144.18,133.34,133.27,129.03,128.89,128.80,126.43,125.62,123.37,122.79,121.91,119.66,45.39,44.04,37.09,36.38,32.29,31.80,31.72,31.61,30.09,29.75,29.58,29.54,29.42,29.36,29.26,29.18,26.73,26.34,25.78,22.49,13.81.HRMS(MALDI，100％):calcd(％)for C152H208N4O8S3:2313.5164；found,2313.5159.
式I-3化合物的1H NMR图如图7所示、13C NMR图如图8所示；质谱图如图9所示；图7是本发明实施例3制得的式I-3化合物的核磁共振氢谱图；图8是本发明实施例3制得的式I-3化合物的核磁共振碳谱图；图9是本发明实施例3制得的式I-3化合物的高分辨质谱图；从图中可以看出，结构正确。
以下是以式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺为原料，其中式II中R取不同的基团，并参照实施例1的制备步骤制备得到式I所示的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，见表1所示：
表1
Figure BDA0001841193960000081
实施例12
太阳能电池测试
器件结构为正向结构：ITO/PEDOT:PSS/blend/Ca/Al。将质量比1:1的PBDB-T(浓度固定为6mg/mL)、I-1以及0.5％含量的二碘辛烷(DIO)添加剂溶解在主溶剂氯苯中，混合溶液在90℃下搅拌10小时。将混合溶液旋涂在已涂有40nm厚PEDOT:PSS层上，转速为1600rmp，旋涂时间为40s，形成约108nm厚的活性层薄膜。经过100℃的热退火处理5分钟后，依次蒸镀10nm厚的钙和100nm厚的铝作为阴极。ITO:氧化铟锡导电膜玻璃，PEDOT:PSS:聚3，4-乙烯二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐水溶液；blend:给受体混合溶液；PBDB-T：聚[(2,6-(4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-位基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩))-桥联-(5,5-(1’,3’-二-2-噻吩基-5’,7’-二(2-乙基己基)苯并[1’2’-c:4’,5’-c’]二噻吩-4,8-二酮))])
对于式I-1化合物应用于太阳能电池时的性能进行了测试，其结果如表2所示：
表2、太阳能电池测试数据
Figure BDA0001841193960000091
从光伏测试结果可以得出，该材料作为一种新型的非富勒烯受体材料在有机太阳能电池领域拥有重要的应用前景。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (7)

1.一种手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物，其为式I所示化合物：
Figure FDA0002871737350000011
其中，R为
Figure FDA0002871737350000012
2.一种制备如权利要求1所述的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物的方法，包括以下步骤：
Figure FDA0002871737350000013
将摩尔比为(2.1～2.5)：1：(5～20)：(0.05～0.15)的式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱与有机溶剂和水混合，加热至80℃～120℃反应5h～24h，冷却到室温得到中间体，中间体中加入甲苯及碘搅拌溶解，用光反应器LED蓝光80℃～100℃光照环化10h～24h，获得式I所示化合物。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，其中所述式II所示化合物单取代频哪醇酯苝酰亚胺、2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩、钯催化剂、碱的摩尔比为2.2：1：10：0.09。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，其中，所述有机溶剂、水与2,5-二溴二噻吩[2,3-b:3’,2’-d]噻吩的用量比为8mL～15mL：3mL～5mL：0.11mmo1。
5.如权利要求2或4所述的方法，其特征在于，其中所述有机溶剂为甲苯、氯苯或邻二氯苯。
6.如权利要求2或3所述的方法，其特征在于，其中所述钯催化剂为四三苯基膦钯或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯；所述碱为磷酸一氢钾或磷酸钾。
7.如权利要求1所述的手性硫杂五螺烯并苝酰亚胺类化合物作为有机太阳能电池的电子受体材料的应用。
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