CN109232224A - 一种2-苯基丙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种2‑苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:(1)制备2‑苯基丙醛:将苯乙烯溶于甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑和三乙胺,反应,收集馏分,得到2‑苯基丙醛;(2)制备2‑苯基丙酸:将2‑苯基丙醛溶于乙腈中,加入双氧水和磷酸二氢钠水溶液,再向体系中滴加次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应,加入无水亚硫酸钠,静置分层,取有机相用水洗涤,蒸馏,然后减压蒸馏,收集馏分,得到2‑苯基丙酸。本发明在合成2‑苯基丙酸时,反应只需两步即可完成,减少了反应步骤,提高了反应收率,降低了成本,收率可达80%以上,转化率高,制备的产品质量稳定且纯度高。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域,具体涉及一种2-苯基丙酸的制备方法。
背景技术
2-苯基丙酸是合成医药、农药的重要中间体,也可用来合成洛索洛芬。洛索洛芬钠制剂用于慢性关节炎,变形性关节炎,腰痛,肩周炎,颈肩综合症及手术后、拔牙后的镇痛和消炎等疾病的治疗都有显著功效,该品种具有较好的临床疗效和较少的副作用。2-苯基丙酸只需要两步即可合成洛索洛芬钠,是洛索洛芬钠的关键中间体。因此2-苯基丙酸的合成工艺、产品价格、质量等对洛索洛芬钠的成产有着至关重要的影响,若能研究出工艺简单,成本低廉的2-苯基丙酸制备方法,则可大大降低洛索洛芬钠的成本,因此2-苯基丙酸对于洛索洛芬钠的研究、生产以及在我国的推广应用具有重要的意义。
目前,制备2-苯基丙酸的方法主要包括:(1)苯乙烯与一定浓度的盐酸溶液反应生成2-氯乙基苯,2-氯乙基苯再经过氰化和水解后制备得到2-苯基丙酸;(2)以苯乙烯、氰化钠为原料,在一定温度和压力下,在碳酸氢钾和阻聚剂作用下反应得到2-苯基丙腈,2-苯基丙腈经过碱解、酸化得到2-苯基丙酸;(3)苯乙腈与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯在甲醇钠催化下,反应得到2-(苯基氰基)丙酸甲酯,再经过碱水解反应和酸化反应制备得到2-苯基丙酸。以上方法,存在反应步骤多、用到剧毒物质、原子利用率不高、环保方面等诸多问题,不适宜进行工业化放大。
发明内容
针对现有技术的缺陷,本发明提供一种2-苯基丙酸的制备方法,以苯乙烯为原料,通过氢甲酰化反应,生成2-苯基丙醛,再用双氧水/次氯酸钠进行氧化,制备得到2-苯基丙酸,纯度高,转化率可达90%以上,绿色环保,成本低廉。
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:按照质量比1:1将苯乙烯溶于甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑和三乙胺,将反应装置抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至50~80℃,通入CO/H2混合气,在压力1~3MPa下反应5~8h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,收集馏分,得到2-苯基丙醛;
(2)制备2-苯基丙酸:按照质量比1:6将步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于乙腈中,加入双氧水和磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为0~20℃,再向体系中滴加次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应4-6h,加入无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,收集馏分,得到2-苯基丙酸。
优选地,步骤(1)中所述乙酰丙酮二羰基铑与苯乙烯的质量比为(2-8):10000;所述三乙胺与苯乙烯的体积比为(3-8):100。
优选地,步骤(1)中所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:(1~3)。
优选地,步骤(2)中所述2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:(0.5~0.8):(1.5~2.0);次氯酸钠与双氧水的摩尔比为(1~2):1。
优选地,步骤(2)中所述双氧水的质量浓度为30%。
优选地,步骤(1)中所述减压蒸馏的条件为:12mmHg、92~94℃。
优选地,步骤(2)中所述减压蒸馏的条件为:760mmHg、260~262℃。
本发明的反应方程式如下:
。
本发明的优点:
1. 本发明在合成2-苯基丙酸时,反应只需两步即可完成,减少了反应步骤,提高了反应收率,降低了成本,收率可达80%以上,转化率高,制备的产品质量稳定且纯度高; 2. 本发明在合成2-苯基丙酸时,主要步骤包括氢甲酰化反应和氧化反应,这两类反应工艺简单,原子经济性高,绿色环保,适合工业化生产。
附图说明
图1 为本发明实施例1制备的2-苯基丙醛的气相色谱谱图。
图2 为本发明实施例1制备的2-苯基丙酸的气相色谱谱图。
图3 为本发明实施例1制备的2-苯基丙酸的气相质谱谱图。
具体实施方式
实施例1
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:在250mL高压反应釜中,将45g苯乙烯溶于45g甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑0.018g、苯乙烯体积0.06倍的三乙胺,抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至75℃,通入CO/H2混合气,在压力1.5~2.0MPa下反应7h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,在12mmHg下收集92~94℃的馏分,得到53.5g无色液体,即为2-苯基丙醛,收率92.3%,气相色谱检测纯度98.3%(图1);其中,所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:1;
(2)制备2-苯基丙酸:在三口瓶中,取50g步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于300g乙腈中,加入30%双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为0~10℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应6h,加入6g无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,在760mmHg下收集260~262℃的馏分,得47.6g无色液体,即为2-苯基丙酸,收率85.1%,气相色谱检测纯度99.6%(图2);其中,2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:0.7:1.2;次氯酸钠与双氧水的摩尔比为1:1.5。
对产物做气相质谱检测,结果见图3,由图3可知,质谱解析:150处的峰是2-苯基丙酸的分子离子峰,105处的峰是2-苯基丙酸脱掉一个羧基的碎片峰,91处的峰是2-苯基丙酸脱掉一个羧基和一个甲基的碎片峰,79处的峰是苯环的特征峰,由以上数据可以推断出该化合物就是2-苯基丙酸。
实施例2
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:在250mL高压反应釜中,将45g苯乙烯溶于45g甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑0.027g、苯乙烯体积0.06倍的三乙胺,抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至65℃,通入CO/H2混合气,在压力1.5~2.0MPa下反应7h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,在12mmHg下收集92~94℃的馏分,得到52.4g无色液体,即为2-苯基丙醛,收率90.4%,气相色谱检测纯度98.0%;其中,所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:3;
(2)制备2-苯基丙酸:在三口瓶中,将50g步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于300g乙腈中,加入30%双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为0~10℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应6h,加入6g无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,在760mmHg下收集260~262℃的馏分,得46.0g无色液体,即为2-苯基丙酸,收率82.3%,气相色谱检测纯度98.8%。其中,2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:0.5:1.5;次氯酸钠于双氧水的摩尔比为1:1。
实施例3
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:在250mL高压反应釜中,将45g苯乙烯溶于45g甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑0.027g、苯乙烯体积0.06倍的三乙胺,抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至80℃,通入CO/H2混合气,在压力2.0~2.5MPa下反应7h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,在12mmHg下收集92~94℃的馏分,得到53.6g无色液体,即为2-苯基丙醛,收率92.5%,气相色谱检测纯度98.3%;其中,所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:2;
(2)制备2-苯基丙酸:在三口瓶中,将50g步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于300g乙腈中,加入 30%双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为10-20℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应6h,加入6g无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,在760mmHg下收集260~262℃的馏分,得48.2g无色液体,即为2-苯基丙酸,收率86.1%,气相色谱检测纯度99.2%。其中,2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:0.5:0.8;次氯酸钠于双氧水的摩尔比为1:2。
实施例4
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:在250mL高压反应釜中,将45g苯乙烯溶于45g甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑0.009g、苯乙烯体积0.03倍的三乙胺,抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至50℃,通入CO/H2混合气,在压力1.0~1.5MPa下反应8h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,在12mmHg下收集92~94℃的馏分,得到 50.9g无色液体,即为2-苯基丙醛,收率87.9%,气相色谱检测纯度 98.1%;其中,所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:2;
(2)制备2-苯基丙酸:在三口瓶中,将50g步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于300g乙腈中,加入30%双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为10-20℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应4h,加入6g无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,在760mmHg下收集260~262℃的馏分,得 44.9g无色液体,即为2-苯基丙酸,收率80.2%,气相色谱检测纯度98.1%;其中,2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:0.5:1.5;次氯酸钠与双氧水的摩尔比为1:1。
实施例5
一种2-苯基丙酸的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:在250mL高压反应釜中,将45g苯乙烯溶于45g甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑0.036g、苯乙烯体积0.03倍的三乙胺,抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至50℃,通入CO/H2混合气,在压力2.5~3.0MPa下反应5h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,在12mmHg下收集92~94℃的馏分,得到53.7 g无色液体,即为2-苯基丙醛,收率92.8%,气相色谱检测纯度 98.2 %;其中,所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:2;
(2)制备2-苯基丙酸:在三口瓶中,将50g步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于300g乙腈中,加入30%双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为10-20℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应5h,加入6g无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,在760mmHg下收集260~262℃的馏分,得45.7g无色液体,即为2-苯基丙酸,收率81.6%,气相色谱检测纯度98.7%;其中,2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:0.8:2.0;次氯酸钠与双氧水的摩尔比为1.5:1。
对实施例2-5得到的产物做气相质谱检测,结果与图3相似,可知,本发明最终制备的物质为2-苯基丙酸。
Claims (7)
1.一种2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)制备2-苯基丙醛:按照质量比1:1将苯乙烯溶于甲醇中,加入催化剂乙酰丙酮二羰基铑和三乙胺,将反应装置抽真空并用N2置换3次,搅拌升温至50~80℃,通入CO/H2混合气,在压力1~3MPa下反应5~8h,冷却至室温,过滤,将滤液在常压、60~70℃下蒸馏至无馏分流出,降至室温后,减压蒸馏,收集馏分,得到2-苯基丙醛;
(2)制备2-苯基丙酸:按照质量比1:6将步骤(1)制备得到的2-苯基丙醛溶于乙腈中,加入双氧水和质量浓度25.4%的磷酸二氢钠水溶液,控制反应温度为0~20℃,再向体系中滴加质量浓度5%的次氯酸钠溶液,滴加完毕后反应4-6h,加入无水亚硫酸钠常温搅拌0.5h,静置分层,取有机相用水洗涤一次,在常压、80-90℃下蒸馏至无馏分流出,然后减压蒸馏,收集馏分,得到2-苯基丙酸。
2.根据权利要求1所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述乙酰丙酮二羰基铑与苯乙烯的质量比为(2-8):10000;所述三乙胺与苯乙烯的体积比为(3-8):100。
3.根据权利要求1所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述CO/H2混合气中CO与H2的体积比为1:(1~3)。
4.根据权利要求1所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述2-苯基丙醛、磷酸二氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1:(0.5~0.8):(1.5~2.0);次氯酸钠与双氧水的摩尔比为(1~2):1。
5.根据权利要求1或4所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述双氧水的质量浓度为30%。
6.根据权利要求1所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述减压蒸馏的条件为:12mmHg、92~94℃。
7.根据权利要求1所述2-苯基丙酸的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述减压蒸馏的条件为:760mmHg、260~262℃。
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