CN109206433A - 苦豆酮的制备及在个人护理产品中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种以苦豆子为原料,适宜于工业化制备高纯度苦豆酮的方法:采用该方法制备苦豆酮避免了酸碱处理和层析分离,因而避免了酸碱处理过程中苦豆酮的降解和异构化,提高了化合物的纯度和得率。因此降低了可能的毒性和皮肤刺激性。采用该方法所得到的苦豆酮比已知亮肤剂具有更好的亮肤活性。
Description
技术领域
本发明涉及一种高纯度苦豆酮的制备方法,以及其作为个人护理用亮肤剂,与其它活性化合物和赋形剂组合使用。
背景技术
皮肤美白是很多人所希望的。为了满足这些需求,很多厂家尝试研发产品以减少人类皮肤色素的产生。然而目前很少有高效低毒化学物质能起到这样的效果。而采用重金属离子如铅或者汞会产生毒性或皮肤刺激性。因此,利用天然化学成分来达到美白效果的个人护理产品或化妆品是许多消费者的追求。
日本专利申请JP07-188245A(Mukenazu)涉及“Kukanzo”中含有的化合物,可用作MRSA(抗甲氧西林金葡萄球菌)抗菌剂、抗癌活性剂、抗口腔细菌活性剂。化合物为苦豆酮(Alopecurones)I和/或II,化学名称为4-羟基-2-(4-羟苯基)-3-(3,5-二羟苯基)-7-(2,4-二羟苯基)-9-(5-异丙烯基-1-甲基-己 -2-烯基)-5H-2,3-二氢(3,2-g)[1]-6,7-二氢苯并吡喃-5-酮。所述化合物使用例如丙酮的溶剂萃取Kukanzo(苦豆子根,粉碎)、过滤萃取物、浓缩滤液,并通过柱色谱分离和纯化。
中国专利申请CN 02111075.1首次公开了苦豆酮具有美白和抗菌的双重作用。其中的制备方法为酒精萃取,过滤,酸碱处理,脱色,最后通过柱层析分离和纯化。
中国专利申请CN 101106971B公开了苦豆子粗提物用于个人护理产品中进行美白和亮肤。该粗提物的制备方法为酒精萃取,过滤,酸碱处理,脱色,最后通过柱层析分离和纯化。
上述三个专利申请均采用柱层析方法,不仅不适合于规模化生产,而且操作繁杂,难以控制质量。
苦豆子(学名Sophora alopecuroides L)为豆科槐属植物,主要分布于中国北方的荒漠、半荒漠地区。其种子为中医传统药物,中医以苦豆子的种子入药用作退烧药、止痛药和抗菌药。本发明公开了一种以苦豆子为原料,适宜于工业化制备高纯度苦豆酮的方法:采用该方法制备苦豆酮避免了酸碱处理和层析分离,因而避免了酸碱处理过程中苦豆酮的降解和异构化,提高了化合物的纯度和得率。因此降低了可能的毒性和皮肤刺激性。采用该方法所得到的苦豆酮比已知亮肤剂具有更好的亮肤活性。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。本发明公开了一种以苦豆子为原料,适宜于工业化制备高纯度苦豆酮的方法:采用该方法制备苦豆酮避免了酸碱处理和层析分离,因而避免了酸碱处理过程中苦豆酮的降解和异构化,提高了化合物的纯度和得率。因此降低了可能的毒性和皮肤刺激性。采用该方法所得到的苦豆酮比已知亮肤剂具有更好的亮肤活性。
本发明改进了现有技术中的不足,以简单方便的方法制备得到高纯度的苦豆酮,以及将其用于亮肤的新组合物,亮肤的新组合物包括:
个人护理产品及化妆品可接受的载体和高纯度的苦豆酮。
本发明所述的亮肤组合物含有0.001-5%苦豆酮,在本发明优选实施方案中,本发明组合物和下列活性化合物可以合用:
α-羟基酸、β-羟基酸、多羟基酸、对苯二酚、叔丁基氢醌;维生素B和 /或C衍生物;类视色素;间苯二酚衍生物,特别是4-取代间苯二酚衍生物;香草酸、桦木酸、透明质酸、水解牛奶蛋白以及其混合物。
本发明的组合物中还可含有有机或无机防晒剂。
有机防晒剂可包括对氨基苯甲酸(PABA)、二苯甲酮,甲氧基肉桂酸酯、乙基二羟丙基-PABA、甘油基-PABA、水杨酸三甲环己酯、邻氨基苯甲酸甲酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯、辛基二甲基PABA、甲氧基肉桂酸辛酯 (PARSOLTM MCX)、水杨酸辛酯、2-苯基苯并咪唑-5-磺酸、三乙醇胺(TEA)水杨酸、3-(4-甲基苯亚甲基)莰酮、二苯甲酮-1、二苯甲酮-6、二苯甲酮-12、 4-异丙基二苯甲酰甲烷、丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(PARSOLTM1789)、2-氰基 -3,3-二苯基丙烯酸乙酯,以及其混合物。
本发明至少部分基于苦豆酮具有亮肤活性的发现(CN 02111075.1)。本发明所制备的苦豆酮对络氨酸酶的抑制活性为大于IC503μg/ml。
苦豆酮已经被鉴定为苦豆子中的一种活性组分。其包含两个差向异构体苦豆酮A和B
苦豆酮的化学结构
根据本发明,苦豆酮以0.001-5重量%存在于组合物中。此处使用的术语“组合物”指的是局部施用到人类皮肤的组合物。此处使用的术语“皮肤”包括脸、颈、胸、背、胳膊、腋窝、手、腿和头皮的皮肤。
本发明的苦豆酮得自槐属和alopecuroides L.科(又名苦甘草)的种子(Sophoraalopecuroides L)。本发明实施例使用的苦豆子原产地为宁夏回族自治区。
制备方案:
适于本发明的萃取溶剂为有机溶剂,例如醇(甲醇、乙醇、异丙醇)和丙酮。
乙醇为优选的有机溶剂。
苦豆子首先被粉碎成平均直径为0.1-5毫米碎块或粉末,在室温下浸泡在95%乙醇中2-3天。重复萃取过程1或2次。合并萃取液,浓缩以除去溶剂。得到油状物。该油状物和三倍重量的200-300目的硅胶混合搅拌成固体。将该固体置于索氏提取器上,以有机溶剂进行萃取。此处所述的有机溶剂为非质子有机溶剂,例如乙酸乙酯,乙酸丁酯,丙酮,氯甲烷,氯乙烷,二氯甲烷,二氯乙烷,乙腈,丙腈,四氢呋喃,环丁砜等。
优选的溶剂为乙酸乙酯,二氯甲烷,三氯甲烷。保持该萃取过程直到萃取回流下来的液滴无色为止。弃去该萃取液,将萃取溶剂改为质子溶剂,例如甲醇、乙醇、异丙醇,丁醇等,优选的溶剂为乙醇。保持萃取过程直到回流下来的液滴无色为止。浓缩去溶剂,所得到的淡黄色粉末即为苦豆酮,该粉末以三氯甲烷洗涤三次,过滤,以异丙醇重结晶,即得苦豆酮纯品。纯度>92%.其化学结构通过与标准品比对,最后以质谱和核磁共振谱确定。
利用该法制备的苦豆酮可用于个人护理或化妆用组合物。其可以和其他活性化合物包括抗老化剂、减少皱纹剂、皮肤增白剂、抗痤疮剂和皮脂减少剂合用。这些活性化合物
包括α-羟基酸、β-羟基酸、多羟基酸、对苯二酚、叔丁基氢醌;维生素B和/或C衍生物;类视色素;桦木酸;香草酸;尿囊素、胎盘提取物;水解牛奶蛋白以及间苯二酚衍生物。
上述个人护理或化妆用组合物包括日化产品可接受的载体,日化产品可接受的载体可在组合物中作为活性成分的稀释剂、分散剂或载体,当组合物施用到皮肤中时促进其分布。
载体可为含水、无水或乳剂。组合物优选为水溶液或乳剂,尤其是油包水或水包油型乳液,优选水包油型乳液。当存在时,水优选以40-70%的重量存在。
除了水之外,挥发性的溶剂也可在本发明组合物中作为载体。最优选的为单羟基C1-C3烷醇。其包括乙醇、甲醇和异丙醇。醇最优选以15-40%重量存在。
润肤剂材料也可作为可接受的载体。这些润肤剂为硅酮油和合成酯。润肤剂优选的量1-20%。其中合成酯润肤剂包括:
(1)具有10-20个碳原子的脂肪酸烯基或烷基酯。其包括新戊酸异花生酯、异
壬酸异壬酯、肉豆蔻酸油酯、硬脂酸油酯和油酸油酯;
(2)醚-酯,例如乙氧基脂肪醇的脂肪酸酯;
(3)多元醇酯。其包括乙二醇单和二脂肪酸酯、二乙二醇单和二脂肪酸酯、聚乙二醇(200-6000)单和二脂肪酸酯、丙二醇单和二脂肪酸酯、聚丙二醇2000 单油酸酯、聚丙二醇2000单硬脂酸酯、乙氧基丙二醇单硬脂酸酯、甘油单和二脂肪酸酯、聚甘油聚脂肪酯、乙氧基甘油单硬脂酸酯、1,3-丁二醇单硬脂酸酯、1,3-丁二醇二硬脂酸酯、聚氧化乙烯多元醇脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯和聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯;
(4)蜡酯,例如蜂蜡、鲸蜡、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、硬脂酸硬脂酰酯和山嵛酸花生酯;
具有10-30个碳原子的脂肪酸也可用作本发明组合物化妆可接受的载体。这些脂肪酸为壬酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、羟基硬脂酸、油酸、亚油酸、蓖麻油酸、花生酸、山嵛酸和芥(子)酸。
多元醇类保湿剂也可用作本发明组合物化妆可接受的载体。保湿剂有助于增加润肤剂的效果、降低脱皮、刺激累积的鳞皮除去并改善皮肤感觉。典型的多元醇包括甘油、聚烷二醇并且更优选烷基多元醇以及其衍生物,例如丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇及其衍生物、山梨糖醇、羟丙基山梨糖醇、己二醇、1,3-丁二醇、1,2,6-己三醇、乙氧基甘油、丙氧基甘油以及其混合物。为了最佳效果,保湿剂优选丙二醇或透明质酸钠。保湿剂的量可为组合物重量的1-15%。
增稠剂也可作为本发明组合物载体的一部分。典型的增稠剂包括交联丙烯酸酯(例如Carbopol TM 982)、疏水改性的丙烯酸酯(例如CarbopolTM 1382)、牛磺酸聚合物、纤维素衍生物和天然树胶。这些增稠剂通常为0.01-0.5%。
表面活性剂也可存在于本发明组合物中。表面活性剂的总浓度为组合物的 1-5%。
表面活性剂可选自阴离子、非离子、阳离子和两性表面活性剂。
本发明所述的组合物中还可任选加入增塑剂;菱锌矿;抗氧化剂;螯合剂和防晒剂。
其它辅助次要组分也可加入到组合物中。这些组分包括着色剂、颜料、遮光剂和芳香剂。这些辅助次要组分的量可为组合物的0.001%直到20%。
本发明的优点:
本发明公开了一种以苦豆子为原料,适宜于工业化制备高纯度苦豆酮的方法:采用该方法制备苦豆酮避免了酸碱处理和层析分离,因而避免了酸碱处理过程中苦豆酮的降解和异构化,提高了化合物的纯度和得率。因此降低了可能的毒性和皮肤刺激性。采用该方法所得到的苦豆酮比已知亮肤剂具有更好的亮肤活性。
实施例
实施例1:苦豆酮的制备
该实施例说明本发明制备苦豆酮的具体操作步骤。
苦豆子药材采购于上海雷允上大药房。原产地为宁夏回族自治区。
500克苦豆子首先被粉碎成平均直径为0.1-5毫米碎块或粉末,室温下在5 升95%乙醇中浸泡3天。重复该萃取过程2次。过滤后合并萃取液,浓缩以除去溶剂。得到棕黑色油状物45克。该油状物和200克(约4倍重量)200-300 目的硅胶混合搅拌成固体。将该固体置于索氏提取器上,以500毫升乙酸乙酯进行萃取。保持萃取直到回流下来的液滴无色为止。弃去该萃取液,将萃取溶剂改为500毫升三氯甲烷。保持萃取直到回流下来的液滴无色为止。弃去该萃取液,将萃取溶剂改为500毫升乙醇,保持萃取直到回流下来的液滴无色为止。浓缩去溶剂,得到的淡黄色粉末5.6克。该粉末以150毫升三氯甲烷洗涤三次,过滤,以38毫升异丙醇重结晶,即得苦豆酮纯品4.8克,纯度>92%。
通过与标准品比对,以及质谱和核磁共振谱确定了其化学结构。
苦豆酮的化学结构:
实施例2:制备本发明范围内的个人护理及化妆品组合物。
按照表1和表2中的基本配方,搅拌下将A组分到加热70-85℃。在另一容器中,将B组分也加热到70-85℃。在搅拌下A组分加入到B组分中,将混合物在70-85℃搅拌30分钟,然后冷却。
表1:A组分配方
成分 | 重量% |
棕榈酸硬脂酰酯 | 6 |
辛酸C12-C15烷基酯 | 3 |
PEG-100硬脂酸酯 | 2 |
羟基硬脂酸甘油酯 | 1.5 |
硬脂醇 | 1.5 |
硬脂酸 | 3 |
二甲聚硅氧烷 | 1 |
单硬脂酸山梨糖醇酯 | 1 |
维生素E | 0.1 |
表2:B组分配方
实施例3-10
按照表3中的基本配方,搅拌下将A组分到加热70-85℃。在另一容器中,将B组分也加热到70-85℃。在搅拌下A组分加入到B组分中,将混合物在 70-85℃搅拌30分钟,然后冷却。
表3:
实施例11美白效果测得
黑色素为高分子生物色素,主要由2种醌型的聚合物组成,分别是真黑素(eumelanin)和褐黑素(pheomelanin)。黑色素的生物合成首次由Raper和 Mason阐明,近年来Cooksey和Schallreuter对其进行了完善。皮肤黑色素 的形成过程包括黑色素细胞的迁移、分裂成熟、黑色素小体(melanosome)的 形成、黑色素颗粒的转运以及黑色素的排泄等一系列生制生化过程。
黑色素的合成必须有3种物质参与:合成黑色素的主要原料酪氨酸 (tyrosine,Tyr);催化酪氨酸转变为黑色素的主要限速酶酪氨酸酶 (tyrosinase,Tyr)以及参与此催化过程的氧元素①在酪氨酸酶的催化作用下,酪氨酸被氧化为多巴醌;②多巴醌自动氧化生成多巴和多巴色素,多巴也是酪氨酸酶的底物,它被催化后再次生成多巴醌。③多巴色素的反应产物5,6-二羟基吲哚(DHI)和5,6-二羟基吲哚羧酸(DHICA) 经一系列的氧化反应生成真黑素,其为皮肤的色素主要组分。④在半胱氨酸或者谷胱甘肽存在的条件下,多巴醌会转变成半胱氨酰多巴,最后生成褐黑素,目前褐黑素在皮肤中的功能尚无文献报道。具有以上6种作用机制的化合物中,只有特异性的酪氨酸酶灭活剂和特异性的酪氨酸酶抑制剂能直接作用于酪氨酸酶,它们的抑制作用相对较强,而其他几类化合物都是间接作用于酪氨酸酶,抑制作用相对较弱。酪氨酸酶抑制剂根据抑制类型可分为竞争性抑制剂、非竞争性抑制剂和混合型(竞争性/非竞争性)抑制剂3类。
酪氨酸酶是一种多活性酶,实验原理是通过测定催化多巴氧化成多巴醌过程中的多巴化酶活性求得酪氨酸酶的抑制效果。在96孔细胞培养板上以密度为 3×104细胞/孔接种人黑色素细胞悬液培养24h,用PBS洗涤细胞两次,再加入含有曲通100的PBS溶液,添加L-多巴和待测物多巴。
继续培养1h后,计算反应前后的475nmA的差值,结果除以细胞数,作为评价酪氨酸酶活性高低的指标。结果以半数抑制量IC50表示,结果越小,表明美白物质的抑制作用越大。
经测定,本发明所制备的苦豆酮对络氨酸酶的抑制活性为IC503μg/ml。
己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷,其结构式如下所示:
己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷不具备酪氨酸酶抑制活性。但是其和本发明实施例1制得的苦豆酮联合使用,可以增加苦豆酮的美白活性。
将化合物苦豆酮和己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷按照质量比5:1混合时,混合物对络氨酸酶的抑制活性为IC502.4μg/ml。
将化合物苦豆酮和己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷按照质量比10:1混合时,混合物对络氨酸酶的抑制活性为IC501.9μg/ml。
可见,苦豆酮和己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷联合使用,大大增强了酪氨酸酶的抑制活性。
在本说明书的描述中,参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中,对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且,描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例,本领域的普通技术人员可以理解:在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型,本发明的范围由权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种高纯度苦豆酮的制备方法,其特征在于步骤如下:
苦豆子首先被粉碎成平均直径为0.1-5毫米碎块或粉末,在室温下浸泡在95%乙醇中2-3天;重复萃取过程1或2次;合并萃取液,浓缩以除去溶剂。得到油状物;
该油状物和三倍重量的200-300目的硅胶混合搅拌成固体;将该固体置于索氏提取器上,以有机溶剂进行萃取;
所述的有机溶剂为非质子有机溶剂,例如乙酸乙酯,乙酸丁酯,丙酮,氯甲烷,氯乙烷,二氯甲烷,二氯乙烷,乙腈,丙腈,四氢呋喃,环丁砜。
2.一种亮肤组合物,其特征在于其包括:
a.0.001重量%-5重量%的苦豆酮,所述苦豆酮含有两个差向异构体苦豆酮A和苦豆酮B。
b.化妆品和个人护理品可接受的载体。
3.根据权利要求2所述的组合物,其中所述组合物另外包括防晒剂。
4.根据前述权利要求2-3任意一项所述的组合物,其中所述苦豆酮占所述组合物的0.001%-5%。
5.根据权利要求1的制备方法,其中所述苦豆酮由两个差向异构体苦豆酮A和苦豆酮B组成。
6.根据权利要求2的方法,其中所述组合物可以包括下列活性化合物:
α-羟基酸、β-羟基酸、多羟基酸、对苯二酚、叔丁基氢醌、维生素B和/或C/或E、类视色素、间苯二酚衍生物、香草酸、桦木酸、水解牛奶蛋白以及其混合物。
7.根据权利要求3的组合物,其中所述组合物可包含下述的有机防晒剂:
二苯甲酮、甲氧基肉桂酸酯、乙基二羟丙基-PABA、甘油基-PABA、水杨酸三甲环己酯、邻氨基苯甲酸甲酯、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯、辛基二甲基PABA、甲氧基肉桂酸辛酯、水杨酸辛酯、PABA、2-苯基苯并咪唑-5-磺酸、TEA水杨酸、3-(4-甲基苯亚甲基)莰酮、二苯甲酮-6、二苯甲酮-12、4-异丙基二苯甲酰甲烷、丁基甲氧基二苯甲酰甲烷、2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯,以及其混合物。
8.权利要求2的组合物,其特征在于进一步包括己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷。
9.权利要求8所述的组合物,其中:
苦豆酮和己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷按照质量比5:1混合。
10.权利要求8所述的组合物,其中:
苦豆酮和己醇-1-O-α-L-呋喃阿拉伯糖苷(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷按照质量比10:1混合。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190115 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |