CN109180927A - 一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮a的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其利用聚乙二醇有良好的水溶性和生物相容性的优势,对甘草查尔酮A进行聚乙二醇修饰,以提高甘草查尔酮A的水溶性,扩大它的使用范围和使用效果;首先以聚乙二醇和马来酸酐为主要原料,开环反应制备单羧基封端的聚乙二醇;然后在催化剂条件下,与甘草查尔酮A进行酯化反应,得到目标产物聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A,将使所得产物在医药和化妆品等行业有更广泛的用途,具有潜在的市场前景;且制备方法选择性高、操作简单、原料易得和条件温和等优点。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域,具体涉及一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法。
背景技术
甘草查尔酮A(Licochalcone A),CAS号:58749-22-7,为Flavonoids黄酮类化合物,其分子结构式为:
甘草查尔酮A为抑制酪氨酸酶,又能抑制多巴色素互变酶和DHICA氧化酶的活性甘草黄酮除了明显的抗溃疡、抗菌消炎、降血脂外,还有明显的清除自由基和抗氧化作用,是一种快速、高效的美白祛斑化妆品添加剂。但是甘草查尔酮A水溶性较差,限制了其在医药和化妆品等行业中使用。
聚乙二醇获得FDA批准使用,其系列产品无毒、无刺激性,味微苦,具有良好的水溶性,并与许多有机物组份有良好的相溶性。聚乙二醇广泛用于多种药物制剂,如注射剂、局部用制剂、眼用制剂、口服和直肠用制剂。由于聚乙二醇有活性的羟基,可以用不同的基团封端,从而可以制备不同功能的化合物,这些化合物在化妆品、制药、化纤、橡胶、塑料、造纸、油漆、电镀、农药、金属加工及食品加工等行业中均有着极为广泛的应用。
利用聚乙二醇有良好的水溶性和生物相容性的优势,本发明报道了聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法。目前,还没有检索到关于聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法的相关内容,该制备方法在国内首创,且具有原料易得、反应条件温和、选择性高和操作简单的优点。该产物在医药和化妆品等行业有更广泛的用途,具有潜在的市场前景。
发明内容
本发明针对现有技术存在的缺陷,提供了一种原料易得、反应条件温和、选择性高和操作简单聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,包括如下步骤:
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备
称取PEG溶于DMF中,加热搅拌,待PEG完全溶解后,加入马来酸酐,再加入吡啶催化,在50-80℃的温度下反应5-14h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干DMF,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH;
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备
将甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入有机溶剂,开启搅拌,然后加入催化剂,在50-110℃的温度下反应6-18h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,即得到聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A。
优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1000-20000。
进一步优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1500-5000。
优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(1-10)。
进一步优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(3-8)。
优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(2-10)。
进一步优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(4-8)。
优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和催化剂的摩尔比为1:(0.2-2)。
优选地,其中所述步骤二中的催化剂为浓硫酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶、杂多酸催化剂、固体酸催化剂和固体超强酸催化剂中的至少一种。
优选地,其中所述步骤二中的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、DMF、苯甲醚和甲苯中的至少一种。
与现有技术相比,本发明至少具有以下优点:
本发明所提供的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,利用聚乙二醇有良好的水溶性和生物相容性的优势,对甘草查尔酮A进行聚乙二醇修饰,以提高甘草查尔酮A的水溶性,扩大它的使用范围和使用效果;首先以聚乙二醇和马来酸酐为主要原料,开环反应制备单羧基封端的聚乙二醇;然后在催化剂条件下,与甘草查尔酮A进行酯化反应,得到目标产物聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A,将使所得产物在医药和化妆品等行业有更广泛的用途,具有潜在的市场前景;该制备方法选择性高、操作简单、原料易得和条件温和等优点。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详述,以下实施例只是描述性的,不是限定性的,不能以此限定本发明的保护范围。
当以范围、优选范围、或者优选的数值上限以及下限的形式表述某个量、浓度或其它值或参数的时候,应当理解相当于具体揭示了通过将任意一对范围上限或优选数值与任意范围下限或优选数值结合起来的任何范围,而不考虑该范围是否具体揭示。除非另外指出,本文所列出的数值范围值在包括范围的端点,和该范围之内的所有整数和分数。
除非另外说明,本文中所有的百分比、份数、比值等均是按重量计。
本文的材料、方法和实施例均是示例性的,并且除非特别说明,不应理解为限制性的
本发明所提供的一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其反应机理为:
具体包括如下步骤:
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备
称取PEG溶于DMF中,加热搅拌,待PEG完全溶解后,加入马来酸酐,再加入吡啶催化,在50-80℃的温度下反应5-14h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干DMF,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH;
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备
将甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入有机溶剂,开启搅拌,然后加入催化剂,在50-110℃的温度下反应6-18h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,即得到聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A。
优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1000-20000。
进一步优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1500-5000。
优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(1-10)。
进一步优选地,其中所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(3-8)。
优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(2-10)。
进一步优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(4-8)。
优选地,其中所述步骤二中的甘草查尔酮A和催化剂的摩尔比为1:(0.2-2)。
优选地,其中所述步骤二中的催化剂为浓硫酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶、杂多酸催化剂、固体酸催化剂和固体超强酸催化剂中的至少一种。
优选地,其中所述步骤二中的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、DMF、苯甲醚和甲苯中的至少一种。
实施例1
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备,其反应机理为:
具体步骤如下:
称取4mmol分子量为2000的甲氧基聚乙二醇、4mmol马来酸酐和DMF,加入到反应瓶中,开启搅拌,加热温度至60℃,通氮气,待固体完全溶解后,再加入2mL吡啶,控温在60℃,反应12h,用薄层色谱法监控反应终点,减压浓缩有机溶剂,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,固体用乙醚洗涤2次,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH。
本发明所提供的单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备方法,制得的固体粉末CH3O-PEG-COOH的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ3.44-3.61(m,-OCH2CH2-),3.68(m,CH2CH2OC=O),4.41-4.47(m,-CH2OC=O),6.22-6.45(m,-CH=CH-)。
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备,其反应机理为:
具体步骤如下:
将2mmol甘草查尔酮A和4mmol CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入20mL N-甲基吡咯烷酮,搅拌,然后加入2mmol二环己基碳二亚胺和1mmol 4-二甲氨基吡啶,控温80℃,反应14h,并用薄层色谱法监控反应终点,减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤3次,固体真空干燥,得到亮黄色固体粉末聚乙二醇羧基苯甲基酯,产率为68-74%。
本发明所提供的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,制得的聚乙二醇羧基苯甲基酯的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ1.71-1.91(m,CH3-),3.51-3.64(m,-OCH2CH2-),3.68(m,CH2CH2OC=O),4.42-4.52(m,-CH2OC=O),6.36-6.76(m,-CH=CH-),7.01-7.98(m,Ar-),9.67-10.31(s,-COCH=CH-).
实施例2
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备
称取4mmol分子量为2000的甲氧基聚乙二醇、20mmol马来酸酐和DMF,加入到反应瓶中,开启搅拌,加热温度至75℃,通氮气,待固体完全溶解后,再加入2mL吡啶,控温在75℃,反应10h,用薄层色谱法监控反应终点,减压浓缩有机溶剂,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,固体用乙醚洗涤2次,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH。
本发明所提供的单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备方法,制得的固体粉末CH3O-PEG-COOH的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ3.45-3.62(m,-OCH2CH2-),3.69(m,CH2CH2OC=O),4.41-4.46(m,-CH2OC=O),6.23-6.48(m,-CH=CH-).
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备:
将2mmol甘草查尔酮A和11mmol CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入20mL N-甲基吡咯烷酮,搅拌,然后加入0.5mmol固体超强酸催化剂和0.2mmol杂多酸催化剂,控温92℃,反应12h,并用薄层色谱法监控反应终点,减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤3次,固体真空干燥,得到亮黄色固体粉末聚乙二醇羧基苯甲基酯,产率为75-86%。
本发明所提供的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,制得的聚乙二醇羧基苯甲基酯的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ1.73-1.91(m,CH3-),3.52-3.66(m,-OCH2CH2-),3.69(m,CH2CH2OC=O),4.44-4.51(m,-CH2OC=O),6.4-6.72(m,-CH=CH-),7.0-7.96(m,Ar-),9.67-10.33(s,-COCH=CH-).
实施例3
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备
称取4mmol分子量为2000的甲氧基聚乙二醇、40mmol马来酸酐和DMF,加入到反应瓶中,开启搅拌,加热温度至80℃,通氮气,待固体完全溶解后,再加入2mL吡啶,控温在80℃,反应6h,用薄层色谱法监控反应终点,减压浓缩有机溶剂,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,固体用乙醚洗涤2次,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH。
本发明所提供的单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备方法,制得的固体粉末CH3O-PEG-COOH的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ3.43-3.63(m,-OCH2CH2-),3.7(m,CH2CH2OC=O),4.42-4.48(m,-CH2OC=O),6.22-6.45(m,-CH=CH-)。
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备
将2mmol甘草查尔酮A和18mmol CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入20mL苯甲醚,搅拌,然后加入1mmol浓硫酸和1mmol 4-二甲氨基吡啶,控温105℃,反应7h,并用薄层色谱法监控反应终点,减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤3次,固体真空干燥,得到亮黄色固体粉末聚乙二醇羧基苯甲基酯,产率为72-78%。
本发明所提供的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,制得的聚乙二醇羧基苯甲基酯的谱图数据为:
1H-NMR(DMSO-d6/ppm):δ1.72-1.93(m,CH3-),3.51-3.66(m,-OCH2CH2-),3.7(m,CH2CH2OC=O),4.42-4.51(m,-CH2OC=O),6.36-6.75(m,-CH=CH-),7.02-7.96(m,Ar-),9.68-10.33(s,-COCH=CH-)。
实施例4
重复实施例3,不同的是采用不同分子量的聚乙二醇,其分子量分别为:1000、3500、5000、10000、15000,所得CH3O-PEG-COOH的产率和最终所得的聚乙二醇羧基苯甲基酯的产率如下表所示:
分子量 | 产率 | 产率 |
1000 | 88.23% | 73.6% |
3500 | 97.61% | 88.6% |
5000 | 95.83% | 85.3% |
10000 | 91.63% | 80.4% |
15000 | 90.45% | 78.6% |
由上表可知,聚乙二醇的分子量的大小对所得CH3O-PEG-COOH的产率和最终所得的聚乙二醇羧基苯甲基酯的产率有直接的影响,当聚乙二醇的分子量为3500时,其产率最高为97.61%,且所得聚乙二醇羧基苯甲基酯的产率也最高,高达88.6%。
以上,仅为本发明较佳的具体实施方式,但发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤一:单羧基封端的聚乙二醇(CH3O-PEG-COOH)的制备
称取PEG溶于DMF中,加热搅拌,待PEG完全溶解后,加入马来酸酐,再加入吡啶催化,在50-80℃的温度下反应5-14h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干DMF,将浓缩液滴入冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,得到黄色固体粉末CH3O-PEG-COOH;
步骤二:聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备
将甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH加入到反应瓶中,加入有机溶剂,开启搅拌,然后加入催化剂,在50-110℃的温度下反应6-18h,并用薄层色谱法监控反应终点;减压蒸干有机溶剂,将浓缩液滴入到冰乙醚沉淀,过滤,用冰乙醚洗涤,固体真空干燥,即得到聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A。
2.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1000-20000。
3.根据权利要求2所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤一中的聚乙二醇的分子量为1500-5000。
4.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(1-10)。
5.根据权利要求4所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤一中的聚乙二醇与马来酸酐的摩尔比为1:(3-8)。
6.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(2-10)。
7.根据权利要求6所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的甘草查尔酮A和CH3O-PEG-COOH的摩尔比为1:(4-8)。
8.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的甘草查尔酮A和催化剂的摩尔比为1:(0.2-2)。
9.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的催化剂为浓硫酸、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶、杂多酸催化剂、固体酸催化剂和固体超强酸催化剂中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的聚乙二醇修饰的甘草查尔酮A的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、DMF、苯甲醚和甲苯中的至少一种。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190111 |
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