CN109180688A - 一种4＇，5＇－双三氟甲基－3，3＇－吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法 - Google Patents

一种4＇，5＇－双三氟甲基－3，3＇－吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法 Download PDF

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CN109180688A CN201811006931.7A CN201811006931A CN109180688A CN 109180688 A CN109180688 A CN 109180688A CN 201811006931 A CN201811006931 A CN 201811006931A CN 109180688 A CN109180688 A CN 109180688A
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陈清
朱文润
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

本发明提供了一种高效合成的4’，5’‑双三氟甲基‑3，3’‑吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的制备方法，所述制备方法为将3‑三氟亚乙基氧吲哚衍生物、2‑((2，2，2‑三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物和催化剂加入溶剂中反应提纯获得，本发明提供的制备方法原料简单易得，催化剂绿色环保，反应条件温和，操作容易，合成步骤少，产物容易纯化分离且能获得高的产率和优异的立体选择性，同时反应易于放大，具有很广泛的应用前景。

Description

一种4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物 的手性制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，更具体地，涉及一种4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法。
背景技术
螺环氧吲哚骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性相关化合物中。在各种螺环核心中，噁唑烷基螺环氧吲哚同样具有许多重要的生物学、药学性质。此外，3，3′-吡咯烷基螺环吲哚类化合物已被证明具有很好的生物活性，如抗肿瘤，抗菌活性。然而，与构建3，2’-吡咯烷基螺环氧吲哚对映选择性合成的大量报道相比，3，3′-吡咯烷基螺环吲哚的催化对映选择性合成相当少。
近几年，氟扫描作为常规方法已经广泛应用于先导药物的开发。而将氟或含氟基团引入生物活性分子中可以带来一系列积极效果。由于强的吸电子能力，高的电负性和小的氟原子，引入三氟甲基常常导致分子的性质的显著变化。因此开发将氟掺入有机化合物的可用方法是药物化学的高度期望，然而通常与单氟化方法相比，选择性引入三氟甲基进入所需位置的方法仍然受到诸多限制。
鉴于CF3的引入和螺环氧化吲哚骨架的重大意义，目前已构建的含三氟甲基的螺环吲哚骨架包括：螺[吡咯-3，2′-氧化吲哚]化合物、螺[吡咯烷-3，3′-氧代吲哚]化合物、3，3′-吡咯烷基二螺氧吲哚化合物这三种母核结构，且均只实现单三氟甲基的手性构建，而含手性双三氟甲基的吲哚螺环化合物的合成并无报道，尤其是含双三氟甲基的3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备迄今并无报道。
因此开发一种高效合成4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的方法具有重要的实际意义。
发明内容
本发明目的在于提供一种高效合成4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法。
本发明提供一种4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，所述制备方法为将3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物、2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物和催化剂加入溶剂中反应提纯获得。所述制备方法的反应通式为：
所述3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物的结构式为其中，R1为氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基、氨基、硝基、卤基或苯基；
R2为氢、烷基、烷氧基、苯基、酯基、酰基或磺酰基；
所述R1中任意一个或者多个氢独立地被G1取代；
G1选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述R2中任意一个或者多个氢独立地被G2取代；
G2选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物结构为其中R3为氢、烷基、苯基，R4的定义与R3相同；
所述R3中任意一个或者多个氢独立地被G3取代；
G3选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述催化剂为双功能有机小分子型催化剂、布朗斯特碱或路易斯碱型催化剂。
优选地，R1选自氢、C1-C8烷基、烷氧基、羟基、氰基、氨基、硝基、卤基或取代苯基；R2选自氢、C1-C8烷基、烷氧基、取代苯基、酯基、酰基或磺酰基；R3选自氢、C1-C8烷基、苄基或取代苯基；
所述R1中任意一个或者多个氢独立地被G1取代；
G1选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基；
所述R2中任意一个或者多个氢独立地被G2取代；
G2选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基；
所述R3中任意一个或者多个氢独立地被G3取代；
G3选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基；
优选地，R1选自氢、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、苯基、苄基、N，N-二甲基氨基中的一种；
R2选自氢、C1-C8烷基、苯基、苄基、乙酰基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基、氨甲酰基、苄氧羰基、叔丁氧基羰基中的一种；
R3选自氢、C1-C8烷基、取代苯基、苄基中的一种。
优选地所述催化剂选自三乙胺、三甲胺、1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙烯二胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯、金鸡纳碱衍生的双功能有机小分子催化剂其结构式如I-XII、松香衍生的双功能有机小分子催化剂XIII-XV、其它类型的双功能有机小分子催化剂XVI-XVIII中的一种或几种；上述双功能有机小分子催化剂结构是如下所示：
其中双功能有机小分子催化剂可获得手性4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物，普通布朗斯特碱或者路易斯碱可获得非手性4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物。
优选地，所述反应的反应温度为-78℃-50℃。
优选地，所述3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物、2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物和催化剂的反应摩尔比为(1-20)∶(1-20)∶1。
优选地，所述溶剂选择二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、乙腈、甲醇、乙醇、正丁醇、异丙醇、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲苯、间三甲苯中的一种或几种。
优选地，所述提纯为采用柱层析(H60硅胶，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得到最终产物。
优选地，所述反应的反应时间为0.1-72h。
本发明具有如下效果：
本发明提供的制备方法原料简单廉价，催化剂绿色环保，反应条件温和，操作简便，工艺路线简单，产物分离纯化简单，目标产物产率高，立体选择性优异，反应放大简便。
具体实施方式
本发明将通过下面的实施例加以说明，但是不对本发明做任何形式的限定。如无特别说明，本发明所用试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
若无特别说明，本发明所用试剂和材料均为市购。
实施例1：(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基2′，2′-二乙基-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-呲咯烷]-1，2′，2′-三羧酸结构式如下：
(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基2′，2′-二乙基2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-呲咯烷]-1，2′，2′-三羧酸的手性制备方法：
在-60℃条件下取(E)-2-氧代-3-(2，2，2-三氟亚乙基)二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯31.3mg(0.1mmol)，2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯38.3mg(0.15mmol)和催化剂XVI 4.1mg(10mol％)混合后，取溶液CHCl3(1.0mL)加入到反应体系进行反应。反应1.5h后将溶液减压浓缩，残余物进行过柱纯化(H60硅胶，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1洗脱)，得到所需白色固体产物(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基2′，2′-二乙基-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-呲咯烷]-1，2′，2′-三羧酸(56.2mg，收率99％，＞20∶1dr和94％ee)。
高效液相分析(HPLC)：(手性柱Chiralcel IB-H，异丙醇/正己烷＝5/95，0.8ml/min，紫外吸收254nm。)tminor＝6.1min，tmajor＝6.9min，对映选择性达到94％。
核磁分析：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.94-7.87(m，1H)，7.43-7.36(m，1H)，7.18-7.10(m，2H)，4.52-4.41(m，2H)，4.36-4.26(m，2H)，3.86-3.74(m，2H)，3.54-3.44(m，1H)，1.62(s，9H)，1.34(t，J＝7.2Hz，3H)，0.80(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ169.94，167.52，167.01，148.67，140.40，130.45，124.65，124.48(q，J＝280.2Hz)，123.92，123.79(q，J＝279.2Hz)，123.54，115.38，85.24，77.73，63.01，62.67，59.72，58.91(q，J＝34.0Hz)，52.06(q，J＝29.3Hz)，28.09，13.75，13.09；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-62.83(q，J＝5.4Hz)，-72.79(q，J＝5.4Hz).
高分辨质谱分析：
HRMS(ESI)：m/z[M+Na]+calcd.for[C24H26N2O7F6]+：591.1536，found：591.1541.
实施例2：(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基-2′，2′-二乙基-5-氟-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-吡咯烷]-1，2′，2′-三羧酸结构式如下：
(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基-2′，2′-二乙基-5-氟-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-呲咯烷]-1，2′，2′-三羧酸的手性制备方法：
在-60℃条件下取(E)-5-氟-2-氧代-3-(2，2，2-三氟亚乙基)二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯33.1mg(0.1mmol)，2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯38.3mg(0.1mmol)和催化剂V 4.2mg(10mol％)混合后，取溶液CHCl3(1.0mL)加入到反应体系进行反应。反应5h后将溶液减压浓缩，残余物进行过柱纯化(H60硅胶，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1洗脱)，得到所需白色固体产物(3S，4′R)5-溴-1-甲基-2-氧代-4′-(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，5′-恶唑烷]-2′，2′-二羧酸二乙酯(55.7mg，收率95％，＞20∶1dr和95％ee)。
高效液相分析(HPLC)：(手性柱ChiralcelIC-H，异丙醇/正己烷＝5/95，0.8ml/min，紫外吸收254nm。)tminor＝7.2min，tmajor＝8.3min，对映选择性达到95％。
核磁分析：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.92(dd，J＝8.3，0.8Hz，1H)，7.33(t，J＝8.2Hz，1H)，7.10(dd，J＝8.2，0.8Hz，1H)，4.85-4.76(m，2H)，4.35-4.28(m，1H)，4.18-4.04(m，3H)，3.56(d，J＝6.6Hz，1H)，1.61(s，9H)，1.12(dt，J＝14.2，7.2Hz，6H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ169.29，168.63，166.03，148.90，143.25，131.35，131.23，125.83，123.87(q，J＝281.2Hz)，123.80(q，J＝281.2Hz)，120.24，114.22，85.20，78.13，64.05，62.99，58.97，57.51(q，J＝33.8Hz)，46.93(q，J＝29.8Hz)，28.11，13.65；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-60.11(q，J＝12.6Hz)，-69.18(q，J＝12.5Hz).
高分辨质谱分析：
HRMS(ESI)：m/z[M+Na]+calcd.for[C24H26ClN2O7F6]+：625.1147，found：625.1141.
实施例3：(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基-2′，2′-二乙基-6-氟-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-吡咯烷]-1，2′，2′-三羧酸结构式如下：
其制备过程所需(E)-5-氟-2-氧代-3-(2，2，2-三氟亚乙基)二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯33.1mg(0.1mmol)，其它过程与实施例2相同。(3S，4′R，5′R)-1′叔丁基-2′，2′-二乙基-6-氟-2-氧代-4′，5′-双(三氟甲基)螺[二氢吲哚-3，3′-吡咯烷]-1，2′，2′-三羧酸白色固体(57.5mg，收率98％，＞20∶1dr和92％ee)。
高效液相分析(HPLC)：(手性柱ChiralcelIB-H，异丙醇/正己烷＝5/95，0.8ml/min，紫外吸收254nm。)tminor＝6.5min，tmajor＝6.9min，对映选择性达到92％。
核磁分析：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.72(dd，J＝10.0，2.5Hz，1H)，7.09(dd，J＝8.5，5.3Hz，1H)，6.86(td，J＝8.5，2.5Hz，1H)，4.50-4.40(m，2H)，4.37-4.26(m，2H)，3.87(dq，J＝10.7，7.2Hz，1H)，3.68(d，J＝6.3Hz，1H)，3.60(dq，J＝10.7，7.2Hz，1H)，1.63(s，9H)，1.34(t，J＝7.2Hz，3H)，0.88(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ169.81，167.40，166.86，163.77(d，J＝248.4Hz)，148.45，141.89(d，J＝12.4Hz)，125.21(d，J＝9.9Hz)，124.38(q，J＝280.5Hz)，123.81(q，J＝269.0Hz)，119.14(d，J＝3.2Hz)，111.34(d，J＝22.8Hz)，104.40(d，J＝29.7Hz)，85.80，77.69，63.14，62.81，59.35，58.88(q，J＝31.4Hz)，51.96(q，J＝29.1Hz)，28.09，13.79，13.26；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-62.85(q，J＝5.5Hz)，-72.69(q，J＝5.5Hz)，-107.31.
高分辨质谱分析：
HRMS(ESI)：m/z[M+Na]+calcd.for[C24H26N2O7F7]+：609.1442，found：609.1435.

Claims (9)

1.一种4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述制备方法为将3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物、2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物和催化剂加入溶剂中反应提纯获得；所述制备方法的反应通式为：
所述3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物的结构式为其中，R1为氢、烷基、烷氧基、羟基、氰基、氨基、硝基、卤基或苯基；R2为氢、烷基、烷氧基、苯基、酯基、酰基或磺酰基；
所述R1中任意一个或者多个氢独立地被G1取代；
G1选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述R2中任意一个或者多个氢独立地被G2取代；
G2选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物结构为其中R3为氢、烷基、苯基，R4的定义与R3相同；
所述R3中任意一个或者多个氢独立地被G3取代；
G3选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、卤代烷基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或C6芳基；
所述催化剂为双功能有机小分子型催化剂、布朗斯特碱或路易斯碱型催化剂。
2.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，R1选自氢、C1-C8烷基、烷氧基、羟基、氰基、氨基、硝基、卤基或取代苯基；R2选自氢、C1-C8烷基、烷氧基、取代苯基、酯基、酰基或磺酰基；R3选自氢、C1-C8烷基、苄基或取代苯基；
所述R1中任意一个或者多个氢独立地被G1取代；
G1选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基；
所述R2中任意一个或者多个氢独立地被G2取代；
G2选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基；
所述R3中任意一个或者多个氢独立地被G3取代；
G3选自-OH、-NH2、-NO2、卤基、C1-6烷基或C6芳基。
3.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，R1选自氢、C1-C8烷基、C1-C6烷氧基、羟基、氰基、硝基、氨基、氟、氯、溴、碘、苯基、苄基、N，N-二甲基氨基中的一种；
R2选自氢、C1-C8烷基、苯基、苄基、乙酰基、苯甲酰基、对甲苯磺酰基、氨甲酰基、苄氧羰基、叔丁氧基羰基中的一种；
R3选自氢、C1-C8烷基、取代苯基、苄基中的一种。
4.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述催化剂选自三乙胺、三甲胺、1，8-二氮杂二环十一碳-7-烯、三乙烯二胺、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯、金鸡纳碱衍生的双功能有机小分子催化剂其结构式如I-XII、松香衍生的双功能有机小分子催化剂XIII-XV、其它类型的双功能有机小分子催化剂XVI-XVIII中的一种或几种；上述双功能有机小分子催化剂结构是如下所示：
其中双功能有机小分子催化剂可获得手性4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物，普通布朗斯特碱或者路易斯碱可获得非手性4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物。
5.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为-78℃-50℃。
6.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，3-三氟亚乙基氧吲哚衍生物、2-((2，2，2-三氟乙基)亚氨基)丙二酸二乙酯衍生物和催化剂的反应摩尔比为(1-20)∶(1-20)∶1。
7.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述溶剂选择二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷、乙腈、甲醇、乙醇、正丁醇、异丙醇、乙醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、甲苯、间三甲苯中的一种或几种。
8.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述提纯为采用柱层析(H60硅胶，石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得到最终产物。
9.根据权利要求1所述的4’，5’-双三氟甲基-3，3’-吡咯烷基螺环氧化吲哚化合物的手性制备方法，其特征在于，所述反应时间为0.1-72h。
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CN115772169A (zh) * 2021-09-06 2023-03-10 郑州大学 二氢吲哚[2,1-a]异喹啉衍生物、制备方法及应用

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CN108191740A (zh) * 2018-01-15 2018-06-22 西华师范大学 螺环丙烷基氧化吲哚类化合物及其制备方法

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