CN109134454B - 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用 - Google Patents

一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109134454B
CN109134454B CN201811072757.6A CN201811072757A CN109134454B CN 109134454 B CN109134454 B CN 109134454B CN 201811072757 A CN201811072757 A CN 201811072757A CN 109134454 B CN109134454 B CN 109134454B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
bithiazole
water
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811072757.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109134454A (zh
Inventor
王科伟
贾治芳
刘慧君
郭英
郭永
冯锋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi Datong University
Original Assignee
Shanxi Datong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi Datong University filed Critical Shanxi Datong University
Priority to CN201811072757.6A priority Critical patent/CN109134454B/zh
Publication of CN109134454A publication Critical patent/CN109134454A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109134454B publication Critical patent/CN109134454B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
    • G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
    • G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N2021/775—Indicator and selective membrane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用。本发明的制备方法包括：2,6‑二氨基苯并(1,2‑d；4,5‑d)双噻唑的制备；及2,2′‑[苯并(1,2‑d；4,5‑d)双噻唑腙基]双丙二腈制备；将水合肼滴加到2,2′‑[苯并(1,2‑d；4,5‑d)双噻唑腙基]双丙二腈溶于乙醇中的溶液中，回流、过滤、沉淀、水洗及重结晶，得到本发明提供的紫褐色固体2,2′‑二(1‑苯基‑3,5‑二氨基‑4‑吡唑偶氮)‑4,4′‑联噻唑。本发明具有试剂制备方法简单、易合成、试剂稳定的特点。在表面活性剂存在下，可用于在酸性介质中Co2+的光度分析检测。具有对于Co2+的检测具选择性好、灵敏度高、测试体系稳定的特点。

Description

一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用
技术领域
本发明属于杂环双偶氮化合物应用的技术领域，具体涉及一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用。
背景技术
杂环-芳烃偶氮试剂是偶氮类有机试剂中的一个重要分支，其结构式可简单的表示为R′-N＝N-R，其中R′为杂环，R为芳环。根据结构的不同，分析检测中应用最多的是吡啶偶氮芳烃类、噻唑偶氮芳烃类、苯并噻唑偶氮芳烃类试剂。这三类试剂已广泛应用于金属离子Ni2+、Zn2+、Pd2+、Hg2+、Ag+、Cu2+等金属离子的光度分析检测(理论检验-化学分册，张汉鹏，1996，32(1)：53-57)。噻唑-芳烃类偶氮试剂因其易合成、产率高、有良好的金属生色性等特点,受到人们的广泛关注，但存在灵敏度较低(多数在104数量级)，选择性还不够理想的缺点(分析试验室,张光,张小玲,1988,7(8):35-46)。4,4′-联噻唑是俩个噻唑环通过C-C∞键连接而成,4,4′-联噻唑比噻唑具有更大的共轭体系,并且增加了与金属离子的配位点(杂环中N原子)，因此4,4′-联噻唑更易与金属离子配位,分子中引入该结构单元是设计合成高灵敏、高选择性试剂的有效方法(分析化学,孙维林,张孙伟,1993,21(1):96-98)。
噻唑-芳烃偶氮试剂中，另一偶联组分(通常是苯、萘)也是决定试剂性能的重要因素。在偶联组分中，偶氮基邻位取代基对试剂的选择性影响极大，对灵敏度也有影响(刘彬，张家娟，冶金分析，2001，21(5)：36-42)。吡唑作为有机富氮杂环，有良好的配位能力，易与过渡金属、稀土金属形成高选择性的配合物(辽宁师范大学,硕士论文,2012,王欣羽)，另外，偶氮基邻位的氨基及噻唑杂环中的氮原子，均可与金属离子配位，它们易与亲氮金属离子反应，因而具有较高的选择性，被认为是设计高选择性、高灵敏度试剂的有效途径。
因此，选择共轭体系大，灵敏度和选择性好的显色剂，在检测钴离子方面显得很重要。
发明内容
本发明为了解决现有技术中存在检测重金属离子试剂的灵敏度和选择性不够理想的问题，而提供一种2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑。
本发明还有一个目的是提供一种2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑的制备方法及其应用。
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明是以2,3-丁二酮为原料，根据杂环偶氮化合物的构效关系，通过系列反应合成2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑，其特点是通过偶氮基(-N＝N-)将4,4′-联噻唑和二个吡唑杂环连接在一起形成更大的共轭体系，合成一种灵敏度、选择性良好的显色剂，在酸性介质中用于钴离子的光度法测定。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种联噻唑类偶氮化合物，其命名为2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑，其结构式(I)如下：
Figure GDA0003157572120000021
一种制备2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑的方法，其合成路线如下：
Figure GDA0003157572120000031
其中，所述方法具体步骤包括：
步骤一、按比例称取1,4-二溴丁二酮和硫脲，加入无水乙醇溶解得到混合溶液，搅拌下回流反应，反应结束后，将所述搅拌混合物倒入热水中，再加入浓氨水，调节pH为8-9，静置、过滤，得到粗品，将所述粗品用乙醇/水混合溶剂重结晶，干燥后得到式2化合物；
步骤二、将所述步骤一得到的式2化合物溶解于DMSO中，并在冷却和不断搅拌的条件下，将溶液滴加到NaNO2/H2SO4溶液(保存在-5℃中)，在0-5℃条件下搅拌，得式3化合物，低温保存备用；将丙二腈溶于甲醇中，NaAc溶于蒸馏水中，然后将上述溶液混合，冷却至0-5℃，搅拌下滴加到式3化合物中，反应液在冰浴中继续搅拌，析出沉淀，过滤，水洗，乙醇重结晶，得式4化合物；
步骤三、按比例称取所述式4化合物和苯肼，加入乙醇溶解后回流反应，反应结束后，过滤、水洗、重结晶，得到化合物(I)。
其中，所述NaNO2/H2SO4溶液的制备方法如下：在不断搅拌的条件下，将粉末状的NaNO2缓慢加到浓H2SO4和H2O的混合液中，保持温度不超过8℃，所得的NaNO2/H2SO4溶液用冰水浴冷却到-5℃待用。
所述式2化合物为2,2′-二氨基-4,4′-联噻唑，所述式3化合物为重氮盐，所述式4为2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑。
优选的是，在所述步骤一中，1,4-二溴丁二酮和硫脲的物质的量的比为1:2，所述热水的温度为45～50℃，所述浓氨水的质量浓度为22-25％。
上述条件为制备所述式2化合物的最佳条件，制备的所述式2化合物的纯度最高。
优选的是，在所述步骤二中，将0.025mol的所述式2化合物溶解于DMSO中；且将0.05mol的丙二腈溶于甲醇中。
上述条件为制备所述式4化合物的最佳条件，制备的所述式4化合物的纯度最高。
优选的是，在所述步骤三中，所述式4化合物和所述苯肼的物质的量的比为1:2。
上述条件为制备所述式(I)化合物的最佳条件，制备的所述式(I)化合物的纯度最高。
一种如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物应用于光度法测定各类样品中的Co2+。
本发明的有益效果：
1、本发明提供的2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑是双噻唑偶氮类试剂，具有双配位杂环氮原子及双配位功能基(-N＝N-)，进一步增强了试剂与金属离子的配位能力，因此，试剂有更高的灵敏度。
2、本发明提供的2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑分子中，吡唑环上引入四个氨基(-NH2)助色基，由于p-π共轭效应，试剂分子中共轭体系的π电子活性增强、流动性增加；另外，试剂分子含两个1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑基结构单元，与单噻唑偶氮试剂相比，具有更大的共轭体系，因而该试剂是光度分析的高灵敏显色剂，其测钴摩尔吸光系数达1.95×105L·mol-1·cm-1。
3、本发明提供的2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑，参与金属离子配位的配位点是两个氮原子(噻唑氮和偶氮氮)，偶联组分吡唑环上偶氮基邻位的氨基(-NH2)也可参与配位。因此，试剂2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑通常只与亲氮金属离子反应，在酸性介质中，是选择性良好的光度分析试剂。
4、本发明提供的试剂制备方法简单、试剂稳定的特点。在表面活性剂存在下，可用于在酸性介质中Co2+的光度分析检测。对于Co2+的检测具有响应速度快、选择性好、灵敏度高、测试体系稳定的特点。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明实施例中的化合物(I)的核磁共振氢谱图；
图2为本发明实施例中的化合物(I)的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
实例1
一种2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑的制备方法包括以下步骤：
(1)2,2′-二氨基-4,4′-联噻唑(所述式2化合物)的制备
在配有回流冷凝管、搅拌装置的三颈瓶中，依次加入9.0g(0.036mol)1,4-二溴丁二酮、5.4g(0.072mol)硫尿和200mL无水乙醇,，搅拌下回流2h，然后反应混合物倒入100mL热水(45-50℃)中，在搅拌下向混合物中加入浓氨水(22-25﹪)至pH8-9，静置析出浅黄色沉淀，过滤得粗产品。粗产品用乙醇/水(体积比3:1)混合溶剂重结晶，干燥后得产物2,2′-二氨基-4,4′-联噻唑5.9g。
(2)2,2′-(4,4′-联噻唑腙基)双丙二腈(所述式4化合物)的制备在不断搅拌的条件下，将3.45g(0.05mol)粉末状的NaNO2缓慢加到30mL浓H2SO4和15mL H2O的混合液中，保持温度不超过8℃，所得的NaNO2/H2SO4溶液用冰水浴冷却到-5℃。将4.95g(0.025mol)2,2′-二氨基-4,4′-联噻唑溶于50mL DMSO中，在冷却和不断搅拌下，将此溶液滴加到上述NaNO2/H2SO4溶液中，滴加完毕，在0-5℃继续搅拌1.5h，得重氮盐溶液，在低温保存备用。
将3.3g(0.05mol)丙二腈溶于150mL甲醇中，35g NaAc溶于70mL蒸馏水中。然后将上述溶液混合，冷却至0-5℃，搅拌下滴加到上述重氮盐溶液中，反应液在冰浴中继续搅拌2h，析出沉淀、过滤、水洗、乙醇/丙酮(1:1)重结晶，得产品2,2′-(4,4′-联噻唑腙基)双丙二腈5g。
(3)2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑(所述式I化合物)的制备
将5g(0.014mol)2,2′-(4,4′-联噻唑腙基)双丙二腈和3.24g(0.028mol)苯肼溶于150mL乙醇中，混合液回流反应8h，室温下放置析出沉淀。过滤析出的沉淀，水洗，用DMF重结晶，得深棕色固体2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑(所述式I化合物)6.3g。
对所述化合物(I)进行元素分析、红外光谱检测，以及核磁共振氢谱分析，结果如下：
元素分析结果：按合成产物的分子式计算各元素的理论含量，并与测定值比较，两值相符(括号内为理论值)：
C：49.26％(50.70％)；
N：33.68％(34.51％)；
S：10.72％(11.27％)；
H：3.36％(3.52％)。
红外光谱数据：(KBr压片)3450，3380cm-1两个峰为ArNH2中-NH2伸缩振动吸收峰；3050cm-1为Ar-H伸缩振动吸收峰；1596，1495，1442cm-1为苯环骨架振动吸收峰；1565cm-1为-N＝N-振动吸收峰，1625cm-1为C＝N键吸收峰。
核磁共振氢谱数据分析：核磁1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝10.24(s,2H),7.55(d,J＝4.0,4H),7.37-7.45(m,6H),5.82(s,8H)；
核磁共振碳谱数据分析：核磁13C NMR(101MHz,CDCl3)δ＝161.75,153.86,147.03,140.61,139.68,129.37,126.29,123.38,115.29,95.21。
综上所述，由元素分析，红外光谱及核磁共振检验，合成产物与目标产物相符。
将2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑作为显示剂，用光度法测定食品中钴离子的含量，试验方法如下：
实验方法：移取不多于12μg的Co2+于25mL容量瓶中，再依次加入3.0mL8.0g/LCTMAB(十六烷基三甲基溴化铵)乙醇溶液，5.0mL pH值为5的HAc-NaAc缓冲溶液，2.0mL0.5g/L2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑乙醇溶液，用水稀释至刻度摇匀，5min后于620nm处用1cm比色皿，以试剂空白为参比，测定络合物的吸光度。
样品分析：按文献(河北科技大学学报，杜芳艳，2007，27(1)：29)方法：准确称取洗净、干燥、粉碎成粉末状的样品5.0000g于瓷坩埚中，在90℃烘箱中脱水2小时，加80mL硝酸(v):高氯酸(v)＝3:1的混合液，在室温下消化过夜，然后在电热板上加热进行消化，反复多次至消化完全，蒸至近干，加50mL水煮沸，冷却至室温后，调pH＝7后，以6mL/min流速通过巯基葡聚糖凝胶(SDG)吸附柱(按文献:分析测试技术与仪器，魏琴，欧庆瑜，2003，9(2),73页方法制备)然后用0.1mol盐酸2ml洗脱，洗脱液调至中性后转入10mL容量瓶中，以水定容，然后按实验方法测定，结果见表1。
表1样品中微量Co2+的测定结果(n＝5)
Figure GDA0003157572120000081
本发明提供的化合物作为检测钴离子的试剂在两种检测方法中的测定结果几乎相同，这是对所述化合物的稳定性及可信度的有力佐证。
本发明将几种杂环偶氮类试剂和本发明所提供的化合物进行了对比试验，其中检测到的Co2+的灵敏度数据结果见表2：
表2杂环偶氮类试剂光度法测Co2+灵敏度对比
Figure GDA0003157572120000091
由于，本发明提供的2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑，参与金属离子配位的配位点是两个氮原子(噻唑氮和偶氮氮)，偶联组分吡唑环上偶氮基邻位的氨基(-NH2)也可参与配位。因此，试剂2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑通常只与亲氮金属离子反应，在酸性介质中与Co2+发生明显反应，是选择性良好的光度分析试剂；
如表2所示，本发明提供的化合物和上述几种杂环偶氮类试剂相比，其检测钴离子的摩尔吸光系数增大，所以显色反应的灵敏度比较高。
另外，本发明通过光度法试验，对几种杂环偶氮物测定Co2+(5μg/25ml)的选择性进行了比较，试验结果见表3：
表3杂环偶氮类试剂光度法测Co2+选择性比较(相对误差±5％)
Figure GDA0003157572120000101
从表3可以看出几种浓度大的金属离子，都不影响对钴离子浓度的检测，所以，本发明提供的化合物对钴的感应比较敏感；
另外，该发明中，与已报到的一些试剂相比较，通过对一些常用离子干扰的测定以及与文献的比较，该试剂对钴离子的选择性是最好的。
综上所述，本发明具有试剂制备方法简单、易合成、试剂稳定的特点。在表面活性剂存在下，可用于在酸性介质中Co2+的光度分析检测。具有对于Co2+的检测具有选择性好、灵敏度高、测试体系稳定的特点。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (6)

1.一种联噻唑类偶氮化合物，其命名为2,2′-二(1-苯基-3,5-二氨基-4-吡唑偶氮)-4,4′-联噻唑，其结构式(I)如下：
Figure FDA0003157572110000011
2.一种制备如权利要求1所述化合物的方法，其合成路线如下：
Figure FDA0003157572110000012
其中，所述方法具体步骤包括：
步骤一、按比例称取1,4-二溴丁二酮和硫脲，加入无水乙醇溶解得到混合溶液，搅拌下回流反应，反应结束后，将所述搅拌混合物倒入热水中，再加入浓氨水，调节pH为8-9，静置、过滤，得到粗品，将所述粗品用乙醇/水混合溶剂重结晶，干燥后得到式2化合物；
步骤二、将所述步骤一得到的式2化合物溶解于DMSO中，并在冷却和不断搅拌的条件下，将溶液滴加到保存在-5℃中的NaNO2/H2SO4溶液中，在0-5℃条件下搅拌，得式3化合物，低温保存备用；将丙二腈溶于甲醇中，NaAc溶于蒸馏水中，然后将上述溶液混合，冷却至0-5℃，搅拌下滴加到式3化合物中，反应液在冰浴中继续搅拌，析出沉淀，过滤，水洗，乙醇重结晶，得式4化合物；
步骤三、按比例称取所述式4化合物和苯肼，加入乙醇溶解后回流反应，反应结束后，过滤、水洗、重结晶，得到化合物(I)。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在所述步骤一中，1,4-二溴丁二酮和硫脲的物质的量的比为1:2，所述热水的温度为45～50℃，所述浓氨水的质量浓度为22-25％。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在所述步骤二中，将0.025mol的所述式2化合物溶解于50mLDMSO中；且将0.05mol的丙二腈溶于甲醇中。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在所述步骤三中，所述式4化合物和所述苯肼的物质的量的比为1:2。
6.一种如权利要求1所述的化合物应用于非疾病诊断和治疗目的的光度法测定各类样品中的Co2+。
CN201811072757.6A 2018-09-14 2018-09-14 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用 Active CN109134454B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811072757.6A CN109134454B (zh) 2018-09-14 2018-09-14 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811072757.6A CN109134454B (zh) 2018-09-14 2018-09-14 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109134454A CN109134454A (zh) 2019-01-04
CN109134454B true CN109134454B (zh) 2021-08-27

Family

ID=64825315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811072757.6A Active CN109134454B (zh) 2018-09-14 2018-09-14 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109134454B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006024858A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-09 Institute Of Experimental Botany Of The Academy Of Sciences Of The Czech Republic 4-arylazo-3,5-diamino-pyrazole compounds and use thereof
CN102311404A (zh) * 2011-10-03 2012-01-11 山西大同大学 2, 2′-双(2-羟基-4-磺酸基-1-萘氨偶氮基) -5,5′-二甲基-4, 4′-联噻唑及其制备方法
CN104098731A (zh) * 2013-04-11 2014-10-15 中国石油化工集团公司 一种复合引发体系合成乙烯-乙烯醇共聚物的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006024858A1 (en) * 2004-09-01 2006-03-09 Institute Of Experimental Botany Of The Academy Of Sciences Of The Czech Republic 4-arylazo-3,5-diamino-pyrazole compounds and use thereof
CN102311404A (zh) * 2011-10-03 2012-01-11 山西大同大学 2, 2′-双(2-羟基-4-磺酸基-1-萘氨偶氮基) -5,5′-二甲基-4, 4′-联噻唑及其制备方法
CN104098731A (zh) * 2013-04-11 2014-10-15 中国石油化工集团公司 一种复合引发体系合成乙烯-乙烯醇共聚物的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"1-( 5-硝基-3-苯并异噻唑)-3-[ 4-(苯基偶氮)苯基]- 三氮烯的合成及与钴(Ⅱ)的显色反应";章汝平等;《冶金分析》;20061031;第26卷(第5期);第48-50页 *
"含双噻唑自组装膜的制备及磁性能研究";徐磊杰等;《高分子学报》;20080131(第1期);第62-68页 *
"用新显色剂1,1’-[2,2’-(4,4’-双噻唑基）-双偶氮]-2,2’-双萘酚与TritonX-100体系析相光度法测定微量铀";孙维林等;《分析化学》;19931231;第21卷(第1期);第93-95页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109134454A (zh) 2019-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105694866B (zh) 双Schiff碱链接的对称型菲并咪唑Fe3+荧光探针及其制备方法
CN106632064B (zh) 可逆双羟基菲并咪唑Hg2+荧光探针合成与使用方法
CN107629008B (zh) 一种菲并咪唑小分子Fe3+荧光探针及其合成方法
CN110407717B (zh) 一种对-二乙胺基水杨醛修饰的芴荧光探针及其制备方法
Zhang et al. A chiral zinc (II) metal-organic framework as high selective luminescent sensor for detecting trace nitro explosives picric acid and Fe3+ ion
CN109503422A (zh) 一种席夫碱铝离子探针化合物的合成及应用
CN102911111B (zh) 一种咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
CN102898353A (zh) 一种咔唑苯甲醛缩邻苯二胺双席夫碱及其制备方法
CN107573258B (zh) 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用
CN110746374B (zh) 一种四苯乙烯类席夫碱Zn2+荧光探针及制备方法与应用
CN109134454B (zh) 一种联噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用
CN114315691A (zh) 一种用于识别铜离子的非对称方酸菁比色探针及其应用
CN109503604A (zh) 苯并咪唑并咪唑衍生物及其合成方法
CN106187874B (zh) 3,5-二硝基-2,6-二（4,4’-磺酸基偶氮苯偶氮氨基）吡啶及制备方法和应用
CN108864152B (zh) 一种苯并双噻唑类偶氮化合物的制备方法和应用
CN110283099B (zh) 一种联水杨醛缩6-氨基间甲酚席夫碱合成方法与应用
CN105866085B (zh) 一种利用罗丹明类荧光探针检测铋离子的方法
CN108191809B (zh) 一种罗丹明类衍生物及其合成方法和用途
CN109749737B (zh) 一种用于检测铜离子的苄亚肼荧光探针及其制备方法与应用
CN114409591B (zh) 一种双酰肼紫精衍生物及其制备方法和湿度传感应用
CN108276423B (zh) 一种钙离子和锌离子双通道罗丹明类荧光探针及其制备方法和应用
CN112724069A (zh) 一种用于识别检测铁汞的咔唑基乙酮荧光探针化合物
Leite et al. Design of a Water Soluble Fluorescent 3-Hydroxy-4-Pyridinone Ligand Active at Physiological PH Values
Guo et al. Ultrastable cucurbit [6] uril-based multifunctional supramolecular assembly for efficient detection of nitroaromatic compounds and antibiotics
CN114507154B (zh) 一种用于检测Al3+的荧光探针及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Wang Kewei

Inventor after: Jia Zhifang

Inventor after: Liu Huijun

Inventor after: Guo Ying

Inventor after: Guo Yong

Inventor after: Feng Feng

Inventor before: Jia Zhifang

Inventor before: Wang Kewei

Inventor before: Liu Huijun

Inventor before: Guo Ying

Inventor before: Guo Yong

Inventor before: Feng Feng

CB03 Change of inventor or designer information
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant