CN109134327B - 一种醚类化合物在促进植物生长方面的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种醚类化合物在促进植物生长方面的应用，化合物结构通式如图1所示，其中，在通式所示化合物中，R为H、甲基、乙基、丙基、F、Cl或Br，且可在苯环上的任一位置取代；R1为H、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代。该类化合物对行植物生长调节测试，对水稻、玉米、黄瓜、萝卜、小麦以及番茄具有较好的促生长作用。

Description

一种醚类化合物在促进植物生长方面的应用
技术领域
本发明涉属于植物保护领域，具体来说涉及到一类醚类化合物在促进植物生长方面的应用。
背景技术
醚类化合物是一类具有广泛生物活性的化合物，在农用生物活性方面，其具有杀虫、杀菌、除草、抗植物病毒、植物生长调节等方面的活性。在植物生长调节活性方面，含芳醚结构的化合物是人们研究得较多的一类结构。早在20世纪七八十年代，Timmler等(DE2653420；DE 2708987)就报道了部分含有三唑杂环的醚类化合物对小麦、大豆就显示出了良好的植物生长调节活性。而产业化的增产灵、氯苯氧乙酸、坐果酸、β-萘氧乙酸、2-甲基-4-氯丁酸等都是含有醚结构的植物生长调节剂，广泛用于农业生产。
近些年来，国外对于醚类化合物的植物生长调节活性研究的较少。而国内学者在醚类植物生长调节活性方面作了部分研究工作。2002年，董瑞等(精细化工,2002,19(7),353-355)报道了系列2-(对硝基苯氧基)三乙胺类化合物对水稻的生长发育有一定的促进作用，并提高了水稻的产量；彭浩等(应用化学,2003,2003,20(7),643-646)报道了系列3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-杂环基苯甲酰胺类化合物对小麦和黄瓜具有不同程度的促生根作用；2004年，宁丽红等(农药学学报,2004,6(1):74-76.)报道了系列3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-芳基苯甲酰胺类化合物，该类化合物对在10μg/g浓度下能有效地促进小麦芽鞘伸长的活性，好于对照药剂吲哚乙酸。2005年，贺红武等(应用化学,2005,22(9),933-936.)报道了系列含醚类结构的O-甲基-α-羟基烃基膦酸酯类化合物对小麦和黄瓜具有不同程度的生长调节活性，部分化合物在10μg/g剂量下对黄瓜子根显示了较高的促生根作用；2007年，刘国华等(应用化学,2007,24(2),152-156.)合成了α-{[4-(取代苯基亚甲基)亚氨基]苯氧基}丙酸乙酯类化合物对具有良好的植物生长调节活性，部分化合物对黄瓜具有53％的促生长作用，对黄瓜细胞分裂活性也达到了51％；此外，陈传兵等(有机化学,2007,27(11),1444-1447.)报道了N-(5-巯基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N-取代苯氧乙酰基脲类化合物对小麦及黄瓜具有良好的促生长作用；2012年，朱琼艳等(浙江工业大学学报,2012,40(1),8-11)报道了系列2-(2’,4’-二氯苯氧乙酰)氨基-2-脱氧-D-葡萄糖类化合物，并测试了对黄瓜子叶生根、黄瓜子叶扩张、油菜下胚轴抑制和小麦芽鞘伸长活性，结果表明：该类目标化合物有很好的抑制黄瓜子叶生根活性，其活性能力与传统的植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸；2013年，钱存卫等(农药学学报，2013，15(3):256-260)人报道了系列含醚类结构的4’-芳氧基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-苯乙酮类和1-(4’-芳氧基苯基)-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)乙醇类化合物对对小麦和油菜的发芽及根、茎生长具有一定的调节作用；近期，戴红等(有机化学,2016,36,393-398.)报道了系列1-(吡啶-2-基)-2-芳氧基-2-(α-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮对在10μg/mL浓度下油菜具有一定的促生长作用。由此可见，醚类化合物在新植物生长调节剂的创制中具有重要作用，是新型植物生长调节剂创制的重要方向之一。
发明内容
本发明的目的在于提供一种醚类化合物在植物抗逆方面的应用，特别是在促进植物生长方面的应用。
本发明的技术方案：一种具有促进植物生长的醚类化合物，所述的醚类化合物的结构通式如I所示：
Figure GDA0002653651870000021
其中，在通式所示化合物中，R为H、甲基、乙基、丙基、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代；R1为H、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代。
进一步地，在该化合物的结构通式中，R为H、甲基、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代；R1为4-Cl。
跟进一步地，所述的化合物可选自如下具体化合物。
A(4-((4-氟苄氧基)-3-甲氧基苯基)亚甲基)-双(4-氯苯基)二硫醚
Figure GDA0002653651870000031
B(4-((4-氯苄氧基)-3-甲氧基苯基)亚甲基)-双(4-氯苯基)
Figure GDA0002653651870000032
C(4-((4-溴苄基)氧基-3-甲氧基苯基)亚甲基)双(4-氯苯基)二硫醚
Figure GDA0002653651870000033
上述化合物具有促生植物生长的特性。特别地，所述的化合物可以促进玉米、黄瓜、水稻、小麦、番茄生长植物生长。
所述的化合物可参照CN106467478所述的方法进行制备。
有益效果：本发明的目的在于提供一种该类化合物的新用途，特别是该类化合物在促进植物生长方面的用途尚未有人提及，该类化合物对玉米、黄瓜、水稻、小麦、番茄等植物具有良好的促生长用，特别是对其根长、株高以及干重具有明显的提升作用。可作为潜在的植物生长调剂使用。
以下列举所述化合物在促进植物生长方面的具体实施例，但所述的醚类化合物在促进植物生长方面的特性并不限于这些实施例。
实施实例
实施实例1：对玉米的促生长活性测试
采用浸种盆栽土培法。采用浸种盆栽土培法。以复硝酚钠、氨酰酯、氨基寡糖等商品化药剂为阳性对照，同时称取分别称取A,B,C3个化合物，分别配置成为25mg/L、50mg/L和100mg/L3个浓度梯度，选取大小均匀且饱满的15粒玉米种子，常温下浸泡6小时，随后播种于装有蛭石的盆栽中，每个处理定时定量浇水培养。每个处理3次重复。生长到15天后，测量其根长、株高、干重以及湿重等指标(如表1)。
表1.玉米测试数据(长度单位：cm，质量单位：mg)[a]
Figure GDA0002653651870000041
[a]表中所有数据均为平均值。
表1所示的结果表明，化合物A,B和C在25mg/L对玉米具有良好的促生长作用，测试植物无论株高、根长、干重还是湿重，都明显优于对照药剂和空白对照。
实施实例2：对小麦的促生长活性测试
采用浸种盆栽土培法。采用浸种盆栽土培法。以复硝酚钠、氨酰酯、氨基寡糖等商品化药剂为阳性对照，同时称取分别称取A,B,C3个化合物，分别配置成为25mg/L、50mg/L和100mg/L3个浓度梯度，选取大小均匀且饱满的15粒小麦种子，常温下浸泡6小时，随后播种于装有蛭石的盆栽中，每个处理定时定量浇水培养。每个处理3次重复。生长到15天后，测量其根长、株高、干重以及湿重等指标(如表2)。
表2.小麦测试数据(长度单位：cm，质量单位：mg)[a]
Figure GDA0002653651870000051
Figure GDA0002653651870000061
[a]表中所有数据均为平均值。
实例2结果表明，在小麦测量中，三个化合物具有一定的促生长活性，在100mg/L时最优，且根本长度均高于对照药氨基寡糖、氨酰酯和空白对照的根部长度。
实施实例3：对水稻的促生长活性测试
采用浸种盆栽土培法。采用浸种盆栽土培法。以氨基寡糖为商品化药剂为阳性对照，同时称取分别称取A,B,C3个化合物，分别配置成为25mg/L、50mg/L和100mg/L3个浓度梯度，选取大小均匀且饱满的15粒水稻种子，常温下浸泡24小时，随后播种于装有蛭石的盆栽中，每个处理定时定量浇水培养。每个处理3次重复。生长到15天后，测量其根长、株高、干重以及湿重等指标(如表3)。
表3.水稻测试数据(长度单位：cm，质量单位：mg)[a]
Figure GDA0002653651870000062
[a]表中所有数据均为平均值。
表3所示的结果表明，在水稻测量中，化合物A,B,C对水稻具有良好的促生长活性，其中a和b在100mg/L时根部长势最好，化合物C在25mg/L时最好，对根部促进作用均高于对照药氨基寡糖和空白对照。
实施实例4：对黄瓜的促生长活性测试
采用浸种盆栽土培法。采用浸种盆栽土培法。以复硝酚钠、氨酰酯、氨基寡糖等商品化药剂为阳性对照，同时称取分别称取A,B,C3个化合物，分别配置成为25mg/L，选取大小均匀且饱满的15粒黄瓜种子，常温下浸泡24小时，随后播种于装有蛭石的盆栽中，每个处理定时定量浇水培养。每个处理3次重复。生长到5天后，测量其根长、株高、干重以及湿重等指标(如表4)。
表4.黄瓜测试数据(长度单位：cm，质量单位：mg)[a]
Figure GDA0002653651870000071
Figure GDA0002653651870000081
[a]表中所有数据均为平均值。
表4所示的结果表明，在黄瓜的测试中，化合物A、B、C在25mg/L时最优，均高于对照药剂和空白对照。
实施实例5：化合物对番茄的促生长活性
采用浸种盆栽土培法。以复硝酚钠、氨酰酯、氨基寡糖等商品化药剂为阳性对照，同时称取一定质量A,B,C3个化合物，每个药剂设3个浓度梯度，分别为25mg/L、50mg/L、100mg/L，选取大小均匀且饱满的15粒番茄种子，常温下浸泡10小时左右，随后播种于装有蛭石的盆栽中，每个处理定时定量浇水培养。15天后，测量其根长、株高、干重、湿重等指标，结果如表5所示。
表5.番茄测试数据(长度单位：cm，质量单位：mg)[a]
Figure GDA0002653651870000082
Figure GDA0002653651870000091
[a]表中所有数据均为平均值。
表5所示的结果表明，化合物A、B和C在测试浓度下对番茄具有良好的促生长活性，根长、干重均高于对照药氨酰酯、复硝酚钠和氨基寡糖和空白对照。
实施实例6：豇豆盘栽促生长活性
采用盆栽黄瓜苗进行试验，播种豇豆种子于口径9厘米的育苗盆，每个处理5个重复，每个重复1株豇豆苗，共6个处理，待豇豆种子发芽生长到1叶1心期，利用所设的药剂进行叶面喷雾处理，连续施用2次，每次间隔7天，随后调查黄瓜的生长指标。于施药后调查植株株高、茎粗、叶长、叶宽。实验结束后，数据用Excel及SAS统计软件进行单因素方差分析。试验结果见表6所示。由表6可知，为第一次药后豇豆生长指标的调查数据，由于种植过程中雨水较多，豇豆苗出现不同程度的徒长现象，故本次试验只从豇豆的叶片数和叶绿素SPDA值来评价化合物A的药效。从统计的叶片数均值来看，25mg/L浓度的化合物A数值较高点，说明植株长势较快些，叶绿素SPDA值的测量结果也较高，显著高于CK处理。但是化合物A浓度为12.5mg/L、25mg/L、50mg/L和100mg/L之间的差异不显著。综合考虑，可以认为25mg/L浓度的化合物A具有较好的效果。
表6氟苄醚浸种对豇豆的影响
Figure GDA0002653651870000092

Claims (4)

1.一种结构通式如I的醚类化合物在促进植物生长方面的应用，
Figure FDA0002441277410000011
其中，在通式所示化合物中，R为H、甲基、乙基、丙基、F、Cl或Br，且可在苯环上的任一位置取代；R1为H、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征为在于，在化合物的结构通式中，R为H、甲基、F、Cl或Br，且在苯环上的任一位置取代；R1为4-Cl。
3.根据权利要求1任一项所述的应用，其特征在于：选自如下具体化合物：
Figure FDA0002441277410000012
4.根据权利要求1-3之一所述的应用，其特征在于，所述化合物具有促进玉米、黄瓜、水稻、小麦、番茄生长的特性。
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